齐墩果酸的微生物转化研究
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齐墩果酸,又称为五环三萜类化合物,是一种在植物中广泛存在的天然产物。
它具有多种生物活性,如抗炎、抗氧化、抗肿瘤等,因此受到了广泛的关注。
近年来,随着生物技术的不断发展,对齐墩果酸的生物合成途径的研究也日益深入。
本文将详细探讨齐墩果酸的生物合成途径。
一、齐墩果酸的来源与结构齐墩果酸主要从植物中提取,如橄榄、女贞子等。
它是一种五环三萜类化合物,具有复杂的化学结构,包括五个环和多个官能团。
这种结构使得齐墩果酸具有多种生物活性和药理作用。
二、生物合成途径概述齐墩果酸的生物合成是一个复杂的过程,涉及多个酶催化的反应步骤。
这些反应主要包括酰基转移、环化、氧化等。
下面将详细介绍这些步骤。
酰基转移反应齐墩果酸的生物合成起始于酰基转移反应。
在这个步骤中,酰基转移酶将乙酰辅酶A 的酰基转移到另一个底物上,形成齐墩果酸的前体。
这个反应是齐墩果酸生物合成的关键步骤之一。
环化反应环化反应是齐墩果酸生物合成的另一个重要步骤。
在这个步骤中,环化酶将前体分子转化为具有五环结构的化合物。
这个反应涉及多个中间体和酶的参与,是一个复杂的过程。
氧化反应氧化反应在齐墩果酸的生物合成中起着重要作用。
在这个步骤中,氧化酶将环化产物氧化为齐墩果酸。
这个反应需要氧气的参与,是一个耗能的过程。
三、关键酶与基因调控在齐墩果酸的生物合成过程中,多种酶发挥着关键作用。
这些酶包括酰基转移酶、环化酶和氧化酶等。
这些酶的活性受到基因的调控,因此研究这些基因的表达和调控机制对于理解齐墩果酸的生物合成具有重要意义。
四、生物工程应用与展望随着对齐墩果酸生物合成途径的深入了解,生物工程技术在齐墩果酸的生产和应用方面展现出巨大的潜力。
通过基因工程手段,可以实现对关键酶的过表达或优化,从而提高齐墩果酸的生产效率。
此外,利用代谢工程技术可以优化植物细胞内的代谢途径,进一步提高齐墩果酸的产量和质量。
同时,合成生物学的发展也为齐墩果酸的生物合成提供了新的思路和方法,如通过设计新的生物合成途径或利用非天然底物进行生产等。
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展刘晓娟 孙福佳 阜新市产业技术创新推广中心 辽宁阜新 123000宋艳玲 沈阳化工大学制药与生物工程学院 辽宁沈阳 110142刘海洋 阜新市交通运输综合行政执法队 辽宁阜新 123000摘 要:熊果酸及齐墩果酸相对于血脂的调节来说作用显著,可有效对胆固醇及三酰甘油的合成及代谢产生调节效果,已经成为抗代谢药物的重要类型。
药物应用过程中,可以依靠拟胰岛素样作用,对患者机体内的氧化物媒体增殖物激活受体-α表达产生促进效果,对脂肪细胞的分化及表达也具有一定的调控作用,可对脂质进行有效调节,以此对脂肪细胞激素炎性反应及白色脂肪形成抵抗作用,促进骨骼肌及棕色脂肪的生长,促进机体能量消耗量的提升,以此对脂质、能量及葡萄糖等物质在体内的平衡产生积极影响。
关键词:齐墩果酸 熊果酸 血脂 抗肥胖 药理作用齐墩果酸属于保肝类药物的一种,熊果酸属于其同分异构体的一种,二者拥有类似的立体结构,均属于五环三萜酸类化和物质,二者应用过程中存在相类似的药理作用,其属于水果、蔬菜及药物中所广泛含有的活性成分,药物应用无毒无害,所以已经被广泛作为抗代谢综合征病症的药物,可有效对糖分及脂质代谢情况进行改善,本文就齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展展开论述。
1调血脂药理作用1.1…齐墩果酸结构式为:经试验研究,每天为实验大鼠采用每千克体重50毫克药物的方式对其进行治疗,可对大鼠体内三酰甘油及血清胆固醇含量产生下降作用,也会对患者体内脂蛋白水平产生降低效果,但是若是降低药物应用剂量,则不会对大鼠体内脂蛋白水平产生影响。
齐墩果酸应用过程中,可有效对高脂饲养的大鼠体内的游离脂肪酸、β-脂蛋白及血清胆固醇水平产生降低效果,对高密度脂蛋白胆固醇水平产生上升效果[1]。
齐墩果酸可有效对鹌鹑动脉粥样硬化病症进行改善,可对血脂水平的升高产生预防效果。
相关医学研究人员研究中表明,齐墩果酸的应用,有利于对大鼠在高脂饲料喂养情况下的磷脂水平和血浆TG水平产生下降效果。
齐墩果酸的化学结构式标题:齐墩果酸的化学结构式及其在生物学中的重要性引言:齐墩果酸是一种重要的有机化合物,广泛存在于自然界中。
它的化学结构式对于理解其在生物学中的功能至关重要。
本文将深入探讨齐墩果酸的化学结构式,并讨论其在生物学中的重要性。
一、齐墩果酸的化学结构式齐墩果酸的化学式为C₅H₆O₅。
其分子式表明它由五个碳原子、六个氧原子和一个羧基组成。
齐墩果酸的分子结构可用如下化学结构式表示:HOOC-C=C-C=C-COOH二、齐墩果酸在生物学中的重要性1. 齐墩果酸在细胞能量代谢中的作用齐墩果酸是三羧酸循环(TCA循环)中的重要中间产物。
它在细胞线粒体中参与乳酸和酮体的合成和分解过程,为细胞提供能量。
齐墩果酸还与其他代谢产物相互转化,调节细胞内能量平衡。
2. 齐墩果酸在生物合成中的作用齐墩果酸是一种重要的原料化合物,可参与多种生物合成过程。
它是植物合成维生素C的先导物质,也是一些辅酶和代谢产物的前体。
齐墩果酸还可用于合成某些药物和农药。
3. 齐墩果酸在抗氧化作用中的重要性齐墩果酸是一种有效的天然抗氧化剂。
它能够清除自由基,保护细胞免受氧化损伤。
齐墩果酸的抗氧化作用对于预防多种疾病如癌症、心血管疾病和老年痴呆症具有重要意义。
4. 齐墩果酸在食品科学中的应用齐墩果酸是一种食品酸味剂,被广泛应用于食品工业中。
它可用于调节食品的酸度和口感,增加食品的新鲜感。
齐墩果酸还可用作食品防腐剂和抗菌剂,在食品保存和质量控制中发挥重要作用。
结论:齐墩果酸是一种具有重要生物学意义的有机化合物。
通过分析其化学结构式,我们了解到齐墩果酸在细胞能量代谢、生物合成、抗氧化作用和食品科学等方面的重要性。
深入研究齐墩果酸的化学结构式可以为我们理解其在生物学中的多种功能提供基础。
进一步研究齐墩果酸的作用机制和应用领域对于推动生物学和食品科学的发展具有重要意义。
我对齐墩果酸的理解和观点:齐墩果酸作为一种重要有机化合物,其化学结构式的了解对于揭示其生物学功能至关重要。
实验三齐墩果酸的提取、分离及鉴定一、实验目的1 、掌握三萜皂苷元的提取、分离和鉴定技术,熟悉三萜皂苷的性质。
2 、掌握两相溶剂水解方法。
3 、掌握碱溶盐析法提取萜类化合物的方法。
齐墩果酸又名庆四素,属五环三萜类化合物,广泛分布于植物界,已报道其以游离态、酯、苷或兼有的形式存在于150多种植物中,而多数是以苷的形式存在。
但含齐墩果酸的量超过10%的甚少。
从刺五加、龙牙楤木中提得率超过10%,纯度达95%以上,是理想的药用资源,是一种天然产物化学成分,并己证实其具有多种生物活性。
纯齐墩果酸是白色簇状结晶,无色、无味、无臭,熔点为308-31O C,不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿等有机溶剂。
据研究证实,齐墩果酸具有消炎抑菌、增强免疫功能、降转氨酶、改善肝功能,纠正体内异常蛋白代谢,防止肝硬化、降血糖、降血脂等多方面的临床药理作用,它对急性黄疸型肝炎和慢性病毒性肝炎疗效显著,是国内研制的保肝、治疗肝炎的有效药物之一。
此外,齐墩果酸还具有抗血栓形成、抗突变、抗艾滋病、抑制HIV-I 的复制作用;以及强心、利尿和抑制S180瘤株生长等作用,其毒性小,副作用低,安全范围大。
齐墩果酸还因其有抗衰老、抗突变、清除自由基的作用,还可以作为化妆品成分被广泛应用。
女贞子为木犀科植物女贞Ligustrum lucidum Ait .的干燥成熟果实,为常用的扶正固本中药。
药理研究表明其促进免疫的主要有效成分为齐墩果酸、熊果酸及乙酰齐墩果酸。
齐墩果酸以游离态和结合成苷的形式同存于女贞子中。
经检测发现其齐墩果酸含量以幼果期(8月)含量最高,可达8.04%,随着发育成熟下降到 2.5%左右。
其在果实中的含量分布为外中果皮>全果实>内果皮>种仁。
女贞子还含橄榄苦苷、D-甘露醇、硬脂酸、植物蜡等。
女贞子中主要有效成分:(1)齐墩果酸:G O F48Q,白色针状结晶(95%乙醇),mp 305-306 C。
可溶于热甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等,不溶于水。
木瓜中齐墩果酸提取木瓜是一种热带水果,原产于南美洲,现已广泛种植于世界各地,特别是亚洲地区。
木瓜富含维生素C、维生素A、钾、镁、菜碱等多种营养素和生物活性物质。
其中,齐墩果酸是木瓜中重要的生物活性物质之一,具有广泛的药理作用。
因此,对木瓜中齐墩果酸进行提取研究具有重要的理论与实际意义。
本文将从木瓜中齐墩果酸的提取方法、药理作用等方面进行细致的探讨。
1.齐墩果酸的化学性质齐墩果酸(quercetin)是一种黄色结晶性化合物,化学式为C15H10O7,分子量为302.23,属于黄酮类化合物。
其结构式为:OO══O║║H─O─C═C─C─O─CH2─OH █║║║O═C─O─CH─OHCH─OH║║OHO从其分子式和结构式可以看出,齐墩果酸在分子中含有两个苯环,两个羟基和一个酚羧酸基。
它具有多种生物活性,如抗氧化、抗癌、抗炎、抗病毒、抗过敏等作用,能够对多种疾病产生预防和治疗的效果。
2.木瓜中齐墩果酸的提取方法木瓜中齐墩果酸含量较低,一般在1%以下,因此,提取齐墩果酸就需要选用一定的方法。
下面介绍一些常用的方法。
2.1 溶剂提取法溶剂提取法是目前木瓜中齐墩果酸提取的主要方法。
其操作流程为:①打碎木瓜果肉,制成粗粉末;②用醇类等有机溶剂对木瓜粗粉末进行浸泡提取,形成齐墩果酸与溶剂的混合物;③经过加热浓缩和减压蒸馏等步骤使混合物中的齐墩果酸分离出来;④得到齐墩果酸的溶液,再经过结晶得到纯品。
溶剂提取法操作简便,生产成本较低,但其提取纯度较低,需要过多的处理步骤,同时过多的溶剂残留会污染环境,影响人体健康,因此需要严格控制。
2.2 超声波提取法超声波提取法是一种新兴的提取方法,它能够通过超声波的机械作用和热作用,对木瓜中的齐墩果酸进行快速提取。
其操作方法为:首先将木瓜粉末与溶剂混合,制成悬浊液,放入超声波清洗器中,通过超声波的机械作用和热作用,使溶剂中的齐墩果酸与木瓜细胞壁松散,高效地实现提取过程。
超声波提取法操作时间短,能够提高齐墩果酸的提取效率,且对齐墩果酸的结构没有破坏,提取的产品纯度高,因此在生产中应用广泛。
齐墩果酸质谱
齐墩果酸质谱是一种敏感的质谱技术,可以用来检测生物分子、
天然产物及耐药性物质。
最近,它被广泛用于研究植物、动物和微生
物分子。
齐墩果酸质谱系统是由两种不同技术组成的,用于分析不同分子
结构,包括大型分子、小型分子和复合物。
它可以准确地测量不同分
子量,例如氨基酸、肽、脂肪、醇和酯类物质。
此外,它还可以用来
分析包含酶和蛋白质的大分子结构。
齐墩果酸质谱的关键特征是可以轻松调整和操作。
这使得它可以
快速准确地测量不同分子的量。
因此,它可以用于快速识别活性成分,并跟踪化合物的质量变化。
此外,齐墩果酸质谱的数据处理也简便易行。
它的数据可以用电
脑处理,以获得更准确的结果。
它也可以用来分析常见的耐药物,为
药物研发提供方法。
目前,齐墩果酸质谱已成为生命科学和药物研发领域中一种重要
的工具。
在人员和设备条件良好的情况下,它可以用来确定不同分子
结构,从而加快药物研发进程。
而且,它的容易操作性,可以帮助科
学家简化繁琐的工作。
齐墩果酸的微生物转化研究1.立项依据1.1项目的研究意义齐墩果酸(oleanolic acid)简称OA,是一种五环三萜类天然化合物,首先由木樨科植物油橄榄(Olea europaea,习称齐墩果)的叶中分离出来。
该化合物广泛分布于植物界。
齐墩果酸在中草药中有的以游离形式存在,如青叶胆、女贞子、白花蛇舌草、柿蒂、连翘。
但大多数以与糖结合成苷的形式存在,如人参、三七、紫苑、柴胡、八月札、木通、牛膝、木忽木[1]。
β-hederin经已研究表明,齐墩果酸具有多种药理活性,如护肝,解肝毒作用[2],降糖作用[3],降血脂作用[4],抗肿瘤活性[5],抗病毒活性[6]抗炎活性[7] ,但大多数活性较弱而没有实用价值;另一方面,齐墩果酸的水溶性很差,生物利用度低,这也大大限制了它在临床上的应用。
但是它的许多皂苷的生物活性比苷元有明显提高,如二糖皂苷β-hederin抗肿瘤活性远远强于齐墩果酸,而β-hederin所含有的a-L-吡喃鼠李糖-(1-2)吡喃阿拉伯糖结构片段则被认为对该类皂普的抗肿瘤活性有重要贡献。
由此可知齐墩果酸的衍生物的结构与其生物活性有一定的关系,即存在构效关系。
日本的Honda [8–12]等人随机合成并筛选了60多种齐墩果酸的衍生物。
他们发现:当导入甲氧基、羰基、羟基或氰基官能团时,齐墩果酸衍生物活性能显著提高。
查阅相关文献得知,齐墩果酸的结构改造研究已经有多报道,也有进行糖苷改造的报道,但是这些报道多是根据其现有的官能团进行结构改造,如C-3、C-4和C-28位的结构改造,或者是在前者改造的基础上再进行改造。
齐墩果酸母体结构上的官能团较少,可以说,从一方面限制了糖苷化合物的合成种类,给糖苷的合成增加了难度。
另外官能团的种类与数量的局限,也是造成其水溶性差的原因之一。
微生物转化就是微生物将一种物质(底物)转化成为另一种物质(产物)的过程,这一过程是由微生物产生的一种或几种特殊的胞外或胞内酶作为生物催化剂进行的一种或几种化学反应。
通过微生物的转化可以使物质的化学结构发生改变,主要是经过细菌的脱氢反应、水解反应、酰基化反应,降解反应、脱水反应,放线菌的羟基化反应,酵母菌的水解反应、还原反应,霉菌的水解反应、还原反应、脱水反应。
使化合物的结构发生了变化。
通过这些结构的改变可以获得一些通过化学化学方法难以转化出的物质,而这些物质可以成为一些药物生成的中间体。
与化学合成相比微生物转化反应条件温和、公害少、设备简单、反应速度快,反应步骤少,对立体结构合成上具有高度的专一选择性,回收率高、成本低等优点。
微生物转化得到的物质,现已经应用到了多种药物的合成[13]。
本研究的意义在于通过选取一种具有羟基化转化能力的微生物通过微生物的转化改变齐墩果酸的化学结构。
使其化学结构增加一个或者几个羟基,一方面可以改变其溶解性,另一方面为一些药物的合成提供中间体,同时通过结构的改变也能改变其本身的生物活性。
对临床合理用药、扩大药源和研发新药都有积极的意义。
1.2研究进展现状及分析1.2.1微生物转化研究进展1864年巴斯德发现乙酸杆菌能将乙醇氧化为乙酸,1952年Peterson和Murray[14]应用黑根霉(Rhizopus nigricans)一步将孕酮11位羟基化,从而使孕酮合成皮质酮仅需3步,促使可的松问世,微生物转化才受到人们的普遍重视。
至此发现微生物转化具有高度的立体结构选择性[15]、转化条件温和、设备简单、生产安全、收率高、成本低等特点。
1958年,黄鸣龙教授等[16]用黑根霉使16a,17a-环氧孕甾-4 烯-3,20-二酮氧化引入Ca-羟基,从而开创了自薯蓣皂11素合成可的松的7步法新路线。
这是我国第一个用于甾体药物生产的微生物合成。
朱关平[17]采用无毒黄曲霉菌株T-419(GCMCCO158),将在喜树中含量较高的喜树碱转化为10-羟基喜树碱转化率达50%以上,采用该法生产10-羟基喜树碱扩大了药源。
马晶等[18]用刺囊毛霉AS313450,将甘草中的的甘草次酸转化为7β-羟基甘草次酸,主产物得率为875mg/g甘草次酸。
刺囊毛霉AS313450能够专一性地对甘草次酸进行羟基化反应,这为研究甘草次酸药物开发及体内代谢研究提供一定的理论依据。
茅燕勇等[19]用刺囊毛霉AS313450对甾体化合物烯睾丙内酯进行微生物转化得到C11a-羟基烯睾丙内酯,转化率为53%。
占纪勋等[20]用用两株真菌(刺囊毛霉AS31345 0、刺孢小克银汉霉AS 31340 0) 和一株细菌(普通变形菌AS 11120 8) 对红豆杉愈伤组织中紫杉烷类成分sinenxan A进行生物转化,得到三个转化产物分别为10-去乙酰2--sinenxan A1,6a-羟基-10-去乙酰sinenxan A2,9a-羟基-10-去乙酰sinenxan A3,表明Sinenxan A 易被微生物转化,10位乙酰基化学性质比活泼。
张传会等[21]用黑曲霉YM33182(Aspergillusniger)对黄山药进行生物转化,分离得到了原植物体中不存在的化合物薯蓣皂甙元-a-L 鼠李糖(1→4) –β-D葡萄糖甙(prosapogenin B)。
程东庆等[22]用用红曲霉菌(M.purureus went)对姜黄素进行微生物转化,得到的产物为6个姜黄素衍生物单体,它们对低密度脂蛋白氧化修饰的抑制作用,为进一步筛选新型高效的姜黄素类抗动脉硬化新药奠定基础。
NING L L等[23]从31株微生物中筛选出短刺小克银汉霉Cunninghamella blakesleana AS3.970对雷公藤内酯进行微生物转化,得到7个产物,其中4个为新化合物,且都具有对人肿瘤细胞株的细胞毒效应。
占纪勋等[24]用华根霉和雅致小克银汉霉转化青蒿素,得到去氧青蒿素、3a -羟基去氧青蒿素和9β-羟基青蒿素,其中9β-羟基青蒿素为新化合物;占纪勋等还利用其它的微生物对青蒿素进行生物转化研究,得到4个产物,分别为10β-羟基青蒿素、去氧青蒿素、9β-羟基青蒿素及3β-羟基青蒿素,其中1和4均为新化合物。
并用体外培养的人恶性疟原虫FCC1/HN株,测定青蒿素及这几个产物的抗疟效应,结果4个转化产物的抗疟活性比青蒿素均有不同程度的降低,其中10β-羟基青蒿素活性较好[25]。
朱宏莉等[26]以对羟基苯甲醛为底物,采用静息细胞转化法并结合TLC和HPLC分析,从几十株霉菌和细菌中筛选出了一株能够转化合成天麻素的华根霉(Rhizopus chinensis S taito AS3.1165)。
利用微生物对天麻素前体—对羟基苯甲醛进行选择性的还原和糖基化,从而高效率的获得天麻素,此方法的建立为天麻素的合成开辟了一条新的途径,具有较大的经济和社会价值。
傅明亮等[27]为实现玄参中特征成分哈巴俄苷和肉桂酸的高效转化,利用微生物体外转化的方法,通过高效液相色谱方法对哈巴俄苷和肉桂酸进行检测,重点考察了各种微生物对玄参转化的效果,筛选出了能高效转化玄参中特征成分的菌株酿酒酵母和未知曲霉ZJU能较好地对玄参中特征成分进行转化,它们对哈巴俄苷的转化增值率分别达到了46.67%和45.25%。
茅燕勇等[28]用赭曲霉NG0216 固定化细胞的催化转化的方法合成了坎利酮的11a-羟基化合物,转化率为85%,提高了转化产率。
1.2.2齐墩果酸结构改造研究进展齐墩果酸是一种五环三萜类化合物,化学名为(3β)-3-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid。
为白色结晶性粉末,无臭,无味,不溶于水,可溶于乙醇、氯仿、丙酮。
熔点310℃,[a] + 79.5,(氯仿中) [29]其基本碳骨架为多氢蒎的五环母核,环的构型为A/B环,B/C环,C/D环均为反式环,而D/E为顺式环。
母核上有8个甲基,其中C-10,8,17均为β-型,C-14为a-型,C-4和C-20各有两个甲基,C-3羟基,C-28羧基。
因为其结构复杂,难以进行全化学合成,植物提取成为其唯一来源。
为了改变其生物活性弱,水溶性差等问题。
许多人对其进行了结构改造方面的研究。
2003年陈莉等[30]用丙酮作溶剂,三乙胺为除酸剂,溴代烷与OA反应可成功地制备3-羟基齐墩果酸酯类。
2006陈莉[31]利用齐墩果酸-三氟乙酸混合酸酐作为酰化剂制备出齐墩果酸香草醛酯。
2006年王晋宇等[32]利用赭曲霉Aspergillus ochraceus NG1203对齐墩果酸进行微生物转化,得到了为C11a-羟基齐墩果酸,齐墩果酸转化率可达到10.12 %。
2007年孙华等[33]设计并合成了6个3-氧代齐墩果酸的氨基酸衍生物,3-氧代齐墩果酸与Jacaranone ethylester(JE)通过不同类型和不同长度的连接桥连接成偶联物,3a-羟基-25-乙酰氧基齐墩果酸,这些物质都具有良好的生物活性,在抑制肿瘤细胞方面有明显作用。
2008年闫茂才等[34]首先先建立了三类齐墩果酸皂苷(3-单糖链皂苷、28-单糖链皂苷、3,28-双糖链皂苷)的高效合成路线,后以次为基础深入对已知的活性较好的天然皂苷进行合成与结构改造,选定了β-hederin、hederaeolehiside A、lotoidoside D、lotoidoside E、giganteaside D以及齐墩果酸3-O-(4-O-乙酰基-a-L-毗喃阿拉伯糖苷)等抗肿瘤活性较强的天然齐墩果酸皂苷对其进行合成。
以齐墩果酸为原料,采用不同的合成设计方案,完成了上述六个天然产物的合成,并经1H-NMR、13C-NMR 和ESI-MS等结构确证,其波谱数据与天然产物一致。
以上工作为深入药理研究提供了样品,并为进一步的结构改造奠定了基础。
接下来以β-hederin为先导化合物,对其羧基进行改造,合成了28-酞胺、28-糖苷类衍生物共11个;对其阿拉伯糖4’-OH进行糖苷化,合成了4’-糖苷2个。
这些化合物大都具有不同程度的抗肿瘤作用,其中28-酞胺类化合物的活性较高,表明此类皂苷具有深入研究开发的价值。
2008年刘丹竹等[35]用化学方法设计并合成在齐墩果酸的C-28位导入氰基的衍生物,通过六步反应,共合成包括目标产物在内的12个化合物,其中未见报道的化合物6个。
1.2.3分析总结以上研究成果可知,微生物转化最早应用于甾体类化合物的合成研究,而后逐渐应用于中草药有效成分的结构改造。
通过微生物转化可以改变化合物的性质,如改变活性、改变溶解性等。
微生物转化可以合成一些难以通过化学方法合成的药物的中间体。
比较普遍的是,通过微生物转化,使底物的某个位置引入羟基,形成其羟基化化合物。
齐墩果酸是一种五环三萜类天然化合物,具有多种药理活性。