2014届高考化学二轮复习检测与评估：专题十 有机合成与推断综合题型研究

高考化学一轮复习测试卷及解析（49）：有机合成与推断1．(2011·课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________________________________________________________________________________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________________(写结构简式)。

2．(2011·江苏，17)敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是____________________________ ________________________________________________________________________。

(2)C 分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。

能力展示1. (2013·广东高考第30题)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如: 反应①:+(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 O 2。

?(2) 化合物Ⅱ可使 (任写一种)溶液褪色;化合物Ⅲ(分子式为C 10H 11Cl)可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为 。

(3) 化合物Ⅲ与NaOH 醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为 。

(4) 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为 ,Ⅵ的结构简式为 。

(5) 一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为 。

2. (2012·广东高考第30题)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①:ⅠⅡ化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:C 4H 7Br ⅢⅣⅡ(1) 化合物 Ⅰ 的分子式为 。

(2) 化合物 Ⅱ 与Br 2加成的产物的结构简式为 。

(3) 化合物Ⅲ的结构简式为 。

(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。

因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为 。

(5) Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。

Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为 (写出其中一种)。

3. (2011·广东高考第30题)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应。

例如:化合物 Ⅰ 可由以下合成路线获得:Ⅱ(分子式为C 3H 8O 2)ⅢⅣⅠ(1) 化合物 Ⅰ 的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。

有机合成与推断综合题型研究(选考)1．[化学——选修5：有机化学基础]罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：(1)A的化学式名称为______________，D的分子式为________。

(2)由B生成C的化学方程式是_______________________________。

(3)E→F的反应类型为____________，F中含氧官能团的名称为______________。

(4)上述合成路线中，有3步反应都使用NaOH溶液来提高产率，其原理是__________________________________________________。

(5)的链状同分异构体有________种(不包括立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式：____________________________。

(6)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线：______________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。

答案(1)邻苯二酚(1，2－苯二酚)C11H11O2F2Br(2)(3)取代反应(或水解反应)醚键、羧基(4)减小生成物的浓度，使平衡正向移动解析(1)根据A的结构可知，A的名称为邻苯二酚或1，2－苯二酚；根据D的结构简式可知D的分子式为C11H11O2F2Br。

(2)B生成C为取代反应，其化学方程式为：。

(3)E生成F为酯的水解反应，也可以称为取代反应；F中的含氧官能团有醚键和羧基。

(4)NaOH溶液可中和生成的酸，减小生成物的浓度，使平衡正向移动，从而提高产率。

(5)的分子式为C4H7Br，不饱和度为1，故其链状同分异构体应含有碳碳双键，可将其看成是丁烯的一溴代物，存在以下8种情况：、、(箭头为—Br的位置)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构为2．[化学——选修5：有机化学基础]化合物Ⅰ是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下：(1)A的名称是______________。

题型5 有机合成与推断1。

A、B、C、D、E均为有机化合物,转化关系如图所示:已知：一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化,生成较稳定物质:请回答下列问题：(1)化合物A的分子式：。

(2)B的结构简式：。

(3）写出A→B,C→D的有机反应类型:A→B：反应，C→D: 反应。

(4)B不能发生的反应是(填序号).①氧化反应②取代反应③消去反应④水解反应⑤加聚反应（5）写出D与足量的银氨溶液在一定条件下反应的化学方程式: 。

解析：根据题目给定信息由E→D→C逆向推导可知C的结构简式为C（CH2OH）4,则B的结构简式为(ClCH2)2C(CH2OH）2，D为C （CHO)4，E为C（COOH)4,A为(ClCH2)2C（CH2OOCCH3)2,故A的分子式为C9H14Cl2O4.答案：（1)C9H14Cl2O4（2）(ClCH2）2C（CH2OH）2（3)取代(或水解) 氧化(4）③⑤（5)C（CHO)4+8Ag（NH3)2OH C(COONH4)4+8Ag↓+12NH3+4H2O2。

(2013广东珠海质检)已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应，Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。

(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是;Ⅱ不能发生的反应是。

A.加成反应B.消去反应C。

酯化反应 D.水解反应（2）反应③的类型为。

（3)Ⅴ的结构简式为，Ⅰ的结构简式为。

(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体，同时符合下列四种条件，则Ⅵ的结构简式为.A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种B.能与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生水解反应D。

核磁共振氢谱有6个峰，峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1 (5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为。

解析:（1）羧酸与碳酸氢钠溶液能反应,说明化合物Ⅲ含有的官能团为羧基;观察化合物Ⅱ的结构简式，发现其中的苯环能与氢气发生加成反应,侧链上的醇羟基能发生消去反应；羧基、羟基能发生酯化反应;由于Ⅱ无酯基,也无卤素原子，因此不能发生水解反应,故D正确；（2)由Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等、Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应以及Ⅴ（C5H10O2）推断，Ⅲ为乙酸（CH3COOH)、Ⅳ为2丙醇（),两者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应,生成水和化合物Ⅴ；（3）根据酯化反应原理可知,Ⅴ的结构简式为CH3COOCH（CH3）2；根据Ⅰ衍变的反应条件及化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的结构简式推断,Ⅰ属于酯类,相当于1个Ⅱ与1个Ⅲ、1个Ⅳ发生酯化反应生成的酯，由此可得其结构简式;(4）由四种条件判断:Ⅵ既属于酚类又属于酯类，苯环上两个取代基相对,且其中一个为—OH,另一个为HCOOCH2CH2—，由此可以确定化合物Ⅵ的结构简式;（5)1分子化合物Ⅱ在浓硫酸、加热作用下，发生分子内酯化反应,可以生成1个H2O分子和1个环状酯。

2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六有机化学合成与推断1．（2014•上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是A．B．C．D．【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。

A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。

2．（2014•上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。

上述高分子化合物的单体是A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3-丁二烯【答案】A【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。

3．（2014•四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有①；A的名称（系统命名）是②；第⑧步反应的类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是（3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是（4）第⑥步反应的化学方程式是（5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A 的同分异构体的结构简式：。

【答案】（1）①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-已二烯③消去反应（2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）（4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯。

2014年高考二轮复习指导冲关第15练有机化合物的推断与合成 1.(2013·重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。

(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。

(2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________ ______________。

(3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。

(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为________，R→S的化学方程式为_______________________________________________________________。

(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_______________________________________________________________________________。

【解析】　本题的转化关系在解题中作用不是很大，可由小问题结合相关知识推理。

(1)A为丙炔；A到B是丙炔与H2O的加成反应。

(2)由D到E的结构可知，X应含有7个碳原子，故X为苯甲醛，与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)从G和J的结构分析，另一产物为CH3COOH。

(4)T的核磁共振氢谱只有两组峰，其中羧基占一个，则苯环上只有一种H原子，故T为，则Q为 ，R到S为卤代烃的水解反应。

(5)能缩合成体型高分子化合物的酚，酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。

专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。

(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。

(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。

(4)写出K→L反应的化学方程式：___。

(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。

①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。

(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。

2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。

(2)下列说法正确的是___________。

A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。

(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。

(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。

①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。

(2)下列说法正确的是___________。

A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。

2014化学高三一模、二模有机推断题1. （16分）高分子化合物PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。

已知：I. R —NH 2 +R —NHCOCH 3 + CH 3COOH （R 为烃基）（乙酸酐） II.（尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并缩聚成高分子。

（1） 由苯合成A 的化学方程式是 。

（2B 的反应类型是 。

（3）条件a 选择的化学试剂是 。

（4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是 。

（5）高分子化合物PF 树脂的单体是苯酚和 。

（6）W 中只有一种含氧官能团。

下列说法正确的是 。

a. Y 分子中只有一种官能团b. M 与HCHO 互为同系物c. W 的沸点高于C 2H 6（7）Y →W 时，条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是 、 。

（8）合成脲醛树脂的化学方程式是 。

O OCH 3—C CH 3—CO2.（16分）有机物5-甲基茚（ ）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：已知：i.ii. （1）①的反应类型是______。

（2）E 的结构简式是______。

（3）A 的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。

（4）下列有关5-甲基茚（ ）的说法正确的是______（填序号）。

a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应b. 1 mol 该物质最多与4 mol H 2发生加成反应c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 （5）反应⑧的化学方程式是______。

（6）满足下列条件的G 的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式_______。

①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。

O—C —OHPCl 3O—C —ClCH 3 CH CH 2 CH2)3Cl CH 3CHCH 2CH3．（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。

第13讲有机合成与推断[主干知识·数码记忆]有机物结构的推断一、小试能力知多少(判断正误)(1) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其A ～D 均为有机物)：淀粉―――→稀H 2SO 4△A ―――→一定条件 B ―――→浓H 2SO 4170℃C ――→Br 2 D ――――→NaON 溶液△乙。

则乙为乙醇(×) (2)(2013·菏泽模拟)1 mol x 能与足量的NaHCO 3溶液反应放出44.8 L(标准状况)CO 2，则x 可能为乙二酸()(√)(3)(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能团(×) 二、必备知识掌握牢1．根据有机物的性质推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO ”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO ；(4)能与Na 反应放出H 2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH ；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。

2．根据性质和有关数据推断官能团的数目(1)—CHO 322[]2()⎧−−−−−→⎪⎪⎨−−−−→⎪⎪⎩Ag NH Ag＋22C u(O H )2C u O(2)2—OH(醇、酚、羧酸) ――→2Na)H 2；(3)2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ―――→HCO －3),CO 2；(5)RCH 2OH ――――→CH 3COOH 酯化CH 3COOCH 2R 。

(M r ) (M r ＋42) 3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“—OH ”“或—X ”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。

有机合成与推断综合训练1. (16分)(2013·揭阳一模)有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。

有关这两种物质的某种合成路线如下:请回答下列问题:(1) 苯胺的分子式是。

(2) 下列说法正确的是(填字母)。

a. 反应②是氧化反应b. 丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气c. 物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色d. 有机玻璃可以发生水解反应(3) 物质B属于(填字母)。

a. 烷烃b. 烯烃c. 醇d. 酸e. 酯(4) 写出下列反应的化学方程式:④;⑤。

和;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成(5) 反应⑥的产物为苯胺、FeCl2后的产物为(填结构简式)。

2. (16分)(2013·汕头金山中学)链接化学是指利用易得的原料,通过高效、可靠而又具有选择性的反应来实现杂原子连接(),低成本、快速地合成新化合物的一套实用的合成方法。

三氮唑连接的多聚萨伦锰(Ⅲ)[Salen-Mn(Ⅲ)]催化剂,对苯乙烯环氧化反应有很好的催化性能。

其制备过程如下:(1) 化合物Ⅱ的分子式为;写出化合物Ⅱ含氧官能团的名称: 。

(2) 下列有关化合物Ⅱ的说法正确的是(填字母)。

A. 化合物Ⅱ属于炔烃,最多能够与6mol氢气发生加成反应B. 化合物Ⅱ属于酚类,最多能够与6mol氢气发生加成反应溶液而显色C. 化合物Ⅱ属于醛类,能够遇FeCl3D. 化合物Ⅱ能够与浓溴水反应,可以发生加成反应,但不能发生取代反应(3) 写出下列反应的反应类型:a ;b ;c 。

(4) ①化合物Ⅰ含有酚羟基又能发生水解反应的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式: 。

②两种反应物以1∶1发生反应a时还可能生成另外一种副产物,该副反应的化学方程式为。

(5) 在上述制备过程中,起到链接作用的化合物是。

3. (16分)(2013·中山一模)抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。

高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT 是一种新型工业化树脂。

它们的合成路线如下：已知： ①+Δ−−→ ②+-OH Δ−−−→ +H 2O③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH −−−−−→ RCOOR′④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。

(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。

专题14 有机物的合成和推断2【江西省吉安市二中2013届高三上学期周测】（10分）已知：（1）2ROH →R-O-R+H 2O (R 为烃基，R-O-R 为醚)（2）RCH=CH 2+HOCl →RCHOH-CH 2Cl RCH=CH 2+HOCl →RCHCl-CH 2OH试根据下列回答下列问题(1)写出结构简式A ________________，C ________________。

(2)从结构上分析，可与A 互为同分异构体的结构简式有：________________。

(3)上述反应中属于取代反应的是________________________________(填反应序号①②⑧④⑤⑥)(4)写出方程式：D+E=F________________________________________________________六、(本题包括2d 、题，共16分)【答案】(1)CH 2Cl —CH 2OH ， (CH=CH)2O(2)CH 3CH(OH)C1， CH 3OCH 2C1 (每正确一个给1分) (3)②④⑥(少选一个或二个得1分，多选不给分) (4)2ClCH 2－COOH+HO-CH 2-OHClCH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl+2H 2O【陕西省汉中市中学2013届高三上学期模拟考试】已知：（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________（填序号）：①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应（2）已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。

若要使R 1CHO 分子中所有原子都在同一平面内，R 1可以是_____________（填序号）；① —CH 3 ②③ —CH=CH 2（3）某氯代烃A 的分子式为C 6H 11Cl ，它可以发生如下转化：结构分析表明E 分子中含有两个甲基且没有支链。

试回答：①写出C 的分子式：__________________________________________； ②写出A 、E 的结构简式：A__________________________________________________________、 E__________________________________________________________。

压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。

预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。

高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。

如：(标“*”即为手性碳原子)。

3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。

(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。

(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。

4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。

(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。

(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。

(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。

(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。

2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。

教学设计有机合成与推断综合题课前预习案表1、有机物的官能团和它们的性质（填写表格空白处）：表2、常见官能团的检验方法（填写表格空白处）表3、常见有机反应条件及对应物质转化类型（填写表格空白处）有机合成与推断综合题临沂第十九中学胡海昊学习目标：知识与技能：使学生熟练掌握典型有机物的化学性质及官能团的相互衍变关系过程与方法：应用有机化学的基础知识推导有机物的结构，培养学生的逻辑推理能力和挖掘信息的能力，提高学生思维的深刻性和灵活性情感态度与价值观：通过有机推断题的成功突破，进一步激发学生学习化学的兴趣，使学生体会到学习有机化学的乐趣【真题再现】2017新课标Ⅰ理综 [化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。

（3）E 的结构简式为____________。

（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式______。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

【针对训练1】在横线上写出由已知有机物生成① 、 ②等产物所需试剂及反应条件。

(1) BrCH 2CH 2CH 2OH ： ①CH 2=CHCH 2OH；②BrCH 2CH=CH 2。

(3)CH 2=CHCH 2OH ： ①BrCH 2CHBrCH 2OH ；②CH 2=CHCHO ， ③CH 2=CHCH 2OOCCH 3；(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK ；②CH3CHBrCOOH ；【针对训练2】(1) 【2017新课标Ⅰ】已知：写出下列反应化学方程式（不改变反应物计量数）(2)【2015新课标Ⅰ】已知:写出由A生成B的化学方程式：(3)【2017北京卷】已知：写出下列反应化学方程式（不改变反应物计量数）【感悟高考】①【2016新课标Ⅰ卷】n②【2017北京卷】③【2016四川卷】④【2016新课标Ⅱ卷】【追踪练习】①【2016北京卷】②【2016海南卷】③【2017天津卷】④【2017天津卷】【针对训练3】(2017临沂一模)以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：(1)A的分子式为，C中的官能团名称为。

有机合成与推断的解题步骤【考题体验组】(20分钟30分)1.(6分)(2013·日照二模)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成：(1)已知A是的单体,则A中所含官能团的名称是。

(2)F→G的反应类型是。

(3)下列关于室安卡因(G)的说法不正确的是(填字母编号)。

a.属于氨基酸b.能发生加成反应c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.其苯环上的一氯代物只有两种(4)H是C的同系物,其核磁共振氢谱图中有两个峰,它的相对分子质量为167,则H的结构简式为。

(5)写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式：。

2.(10分)(2013·长春二模)某芳香族化合物A,核磁共振氢谱显示有六组峰,苯环上的一氯代物有两种,分子结构中不含有甲基,一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。

(1)E中含有的官能团名称为。

(2)D的结构简式为。

(3)C的分子式为,在一定条件下,可能发生的化学反应类型有。

(填序号)①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应(4)A→E反应的化学方程式为。

A→B反应的化学方程式为。

(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为。

(6)符合下列条件的A的同分异构体有种,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为。

①含有二取代苯环结构②与A有相同的官能团③能与FeCl3溶液发生显色反应3.(14分)(2013·衡阳一模)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下：已知：①R—CH2—CH＝CH2R—CHCl—CH＝CH2②R—CH2—CH＝CH2R—CH2CH2CH2CHO(1)A的结构简式是,D中的官能团的名称是。

(2)写出B→C的反应方程式,该反应类型是。

(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,写出H的结构简式。

(4)写出E+H→I的反应方程式。

(5)J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能的稳定结构有种(①不考虑顺反异构;②结构不稳定),请任意写出其中一种的结构简式。

高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练复习题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。

B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HClCH2ClCH2OH。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知：①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。

(5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。

①能发生银镜反应②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH 3CH 2COCl) 为原料合成的路线：___________。

3．化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

│ │ 高考化学专题训练及解析：有机合成及推断 （含标准答案及解析）时间：45分钟 分值：100分1．有机物A 、B 、C 互为同分异构体，分子式为C 5H 8O 2，有关的转化关系如下图所示。

已知：A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH 3)2OH 完全反应；B 为五元环酯。

提示：CH 3—CH===CH —R ――――→溴代试剂(NBS)△Br —CH 2—CH===CH —R 请回答下列问题：(1)A 中所含官能团是_____________________________________________________。

(2)B 、H 的结构简式分别为________________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：D →C____________________________________________________________________；E →F(只写①条件下的反应) _________________________________________________。

(4)F 的加聚产物的结构简式为______________________________________________。

2．已知：①醛在一定条件下可以两分子加成： RCH 2CHO ＋RCH 2CHO ―→RCH 2CH —CHCHOOH R 产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛。

②B 是一种芳香族化合物。

根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)(1)写出B 、F 的结构简式：B____________________；F____________________。

(2)写出②和③反应的反应类型： ②____________；③________。

(3)写出G 、D 反应生成H 的化学方程式：________________________________________________________________________。