13含氮化合物
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河北省衡水十三中化学氮及其化合物 知识点及练习题含答案解析一、选择题1.一种盐X 与烧碱混合共热,可放出无色气体Y ,Y 经一系列氧化后再溶于水可得Z 溶液,Y 和Z 反应又生成X ,则X 是( )A .(NH 4)2SO 4B .NH 4NO 3C .NH 4ClD .NH 4HCO 3【答案】B【详解】一种盐与烧碱混合共热,可放出无色气体Y ,则Y 为NH 3,氨气经一系列氧化后的产物再溶于水可得Z 溶液,Z 溶液为HNO 3溶液,Y 和Z 溶液反应又可生成X ,则盐X 是硝酸铵,故选B 。
2.从某些性质来看,NH 3和H 2O 、NH 4+和H +、NH 2-和OH -、N 3-和O 2-两两类似。
据此判断,下列反应中正确的是( )①4232NH Cl NaNH NaCl NH ∆+→+↑ ②423222CaO NH Cl CaCl NH H O ∆+→+↑+ ③223233()4Mg NH Mg N NH ∆→+↑ A .仅①正确B .②③正确C .①③正确D .全部正确 【答案】D【详解】①OH -和NH 2-相当,NH 3和H 2O 相当,依据NH 4Cl+NaOH=NaCl+NH 3+H 2O ;类推得到:NH 4Cl+NaNH 2═NaCl+2NH 3,故正确;②NH 4+和H 3O +相当,依据CaO+2HCl=CaCl 2+H 2O ,类推得到反应:CaO+2NH 4Cl= CaCl 2+2NH 3↑+H 2O ,故正确;③OH -和NH 2-相当,N 3-和O 2-两两相当,依据Mg (OH )2=MgO+H 2O ,类推得到:223233()4Mg NH Mg N NH ∆→+↑,故正确;因此上述三个反应都能够发生;正确答案D 。
【点睛】相似推理法在化学的学习中会经常遇见,再如HCl 与NaOH 、Na 2CO 3、Zn 、ZnO 都能够发生反应,那么同属酸类的H 2SO 4、HNO 3等酸也能够发生上述反应。
考点规范练13氮及其化合物一、选择题1.(2021河北卷)硫和氮及其化合物对人类生存和社会发展意义重大,但硫氧化物和氮氧化物造成的环境问题也日益受到关注。
下列说法正确的是()。
A.NO2和SO2均为红棕色且有刺激性气味的气体,是酸雨的主要成因B.汽车尾气中的主要大气污染物为NO、SO2和PM2.5C.植物直接吸收利用空气中的NO和NO2作为肥料,实现氮的固定D.工业废气中的SO2可采用石灰法进行脱除2.(2021江苏镇江期中)用氨气可制备一系列物质(如图)。
下列有关表述正确的是()。
A.可加热分解NH4Cl制NH3B.NH4Cl和NaHCO3都是常见的化肥C.NH3和NO2在一定条件下可发生反应D.NH4Cl、HNO3和Na2CO3受热时都易分解3.(2021江苏镇江期中)空气中的氮气可通过人工固氮获得氨气,氨气是重要的化工原料,通过氨氧化法可制得硝酸,反应过程如图:N2NH3NO NO2HNO3硝酸是一种强氧化性酸,制硝酸工业产生的尾气中含有氮氧化物,应处理后才能排放。
下列说法不正确的是()。
A.常温下,浓硝酸可盛放在铝制或铁制容器中B.BaSO3固体能溶于稀硝酸,生成Ba(NO3)2,放出SO2气体C.工业上,当转化①的反应达到平衡时,需不断地从混合气体中分离出NH3,将未反应的原料气送回合成塔以提高原料的利用率D.转化④中,当V(NO2)∶V(O2)=4∶1时,理论上NO2全部转化为HNO3A.①②B.③④C.②③④D.②④5.将22.4 g铁粉完全溶解于某浓度的硝酸中,若反应只收集到0.2 mol NO2和0.3 mol NO,下列说法正确的是()。
A.反应后生成的盐只有Fe(NO3)3B.反应后生成的盐只有Fe(NO3)2C.反应后生成的盐为Fe(NO3)2和Fe(NO3)3,其物质的量之比为1∶3D.反应后生成的盐为Fe(NO3)2和Fe(NO3)3,其物质的量之比为3∶16.(2021四川遂宁高三第三次诊断性考试)汽车发动机稀燃控制系统主要工作原理是发动机在稀燃和富燃条件下交替进行,将尾气中的NO x在催化剂上反应脱除。
含氮有机化合物习题一、命名下列各化合物(构型明确者应标明构型)。
CH 3CH=CHCHCH(CH 3)2NO 21、2、CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3NH 2CH 33、4、CH 3CH 2N(CH 3)2CH 3CH 2NHCH(CH 3)25、6、CH 3NH 2NHCH 37、8、3NH 22ClCH 2CH 39、10、CH 2N(CH 3)3OHN=N二、写出下列各化合物的结构。
一、甲乙丙胺 二、N-甲基乙二胺3、2,5二甲基-3-乙氨基庚烷4、对硝基苄胺五、N,N-二甲苯胺 六、1-萘甲胺7、氢氧化三甲乙胺八、溴化重氮苯九、氯化三乙丁铵10、4,4`-二硝基氢化偶氮苯三、完成下列反映式。
1、CH3CH2CH2CH2NO2LiAlH42、CH2NO2NaOH3、NHCH3+HNO24、NH2+(CH3CH2CO)2OH2O/H5、NH2+CH2=CHCH2Cl6、(CH3)2CHCHCH32+CH3I(过量)Ag2O+H2O△7、NO2NH2N2HSO4CN8、NH3Ag2O+H2O△3Ag2O+H2O△9、NH23Br2/H2ON2ClCH3+OH3pH 8-910、四、用化学方式辨别下列各组化合物。
1. 1-硝基丁烷2-甲基-2-硝基丙烷2. 丁胺二乙胺二甲乙胺3.氯化四丙铵三丙胺盐酸盐4.苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺5.苯胺苄胺NO 2CH 2NO 2五、用化学方式分离下列各组混合物:1.邻甲苯胺 邻甲苯酚 邻甲苯甲酸2.对甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺3.丁胺 丁醇1-硝基丁烷4.氨基环己烷 环己烷5.六、由指定的原料合成下列化合物:一、由苯合成1,3,5-三溴苯二、由苯合成对氯苯胺3、由环己烷合成氨基环己烷4、由乙炔合成丙胺5、苯合成间溴苯酚七、结构推导题:1.某化合物分子式为C7H7O2N(A)无碱性,还原后变成C7H9N(B)则有碱性,使C7H9N 的盐酸盐与亚硝酸作用生成C7H7N2Cl(C),加热后能放出氮气而生成对甲苯酚,在碱性溶液中,上述C7H7N2Cl 与苯酚作用生成具有颜色的化合物C13H12ON2(D),写出化合物A、B、C、D的结构式,并写出有关反映式。
2014届高三一轮达标作业(有详解)13 氮及其重要化合物一、选择题(本题共10个小题,每小题5分,共50分)1.下列说法不.正确的是()A.凡是铵盐均能与苛性钠共热产生氨气B.碳酸氢铵受热分解产生的气体用碱石灰干燥后可得到纯净的氨气C.氨气溶于水后,水溶液中主要以铵根离子形式存在D.在一定条件下氨可以分解生成氮气和氢气解析:NH3溶于水后,水溶液中主要以NH3·H2O分子形式存在。
答案:C2.(2013·南昌模拟)下列推断正确的是()A.SiO2是酸性氧化物,能与NaOH溶液反应B.Na2O、Na2O2组成元素相同,与CO2反应产物也相同C.CO、NO、NO2都是大气污染气体,在空气中都能稳定存在D.新制氯水显酸性,向其中滴加少量紫色石蕊试液,充分振荡后溶液呈红色3.已知某溶液中存在较多的H+、SO2-4、NO-3,则该溶液中还可能大量存在的离子组是() A.Al3+、CH3COO-、Cl-B.Mg2+、Ba2+、Br-C.Mg2+、Cl-、I-D.Na+、NH+4、Cl-解析:CH3COO-与H+生成弱电解质CH3COOH,A项错误;Ba2+与SO2-4生成沉淀BaSO4,B项错误;NO-3在酸性条件下具有强氧化性,能将I-氧化,C项错误。
答案:D4.下列反应中,浓硝酸既表现氧化性,又表现出酸性的是()①浓硝酸中滴入石蕊试液并微热②氧化亚铁与浓硝酸反应③氢氧化铝与浓硝酸反应④碳与浓硝酸A.①②B.③④C.①④D.②③解析:浓硝酸中滴入石蕊试液时先变红色,后褪为无色,变红色是由于硝酸具有酸性,红色褪为无色是由浓硝酸的强氧化性所致;FeO与浓硝酸反应时可得Fe(NO3)3,其中Fe2+被氧化Fe3+表现出硝酸的氧化性,FeO与HNO3反应生成盐和水,表现出硝酸的酸性;Al(OH)3与硝酸只发生中和反应,表现出硝酸的酸性。
答案:A5.在如图所示装置中,烧瓶中充满干燥气体a,将滴管中的液体b挤入烧瓶内,轻轻振荡烧瓶,然后打开弹簧夹f,烧杯中的液体c呈喷泉状态喷出,最终几乎充满烧瓶。
含氮有机化合物一、基本内容1、定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物,可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。
含氮化合物的类型很多,主要有如下类型的化合物:取代而成的化合物,其通式为R-NO2(1)硝基化合物:烃分子中的氢原子被-NO2或Ar-NO2,如硝基甲烷、硝基苯等,其中芳香族硝基化合物较为重要。
(2)胺:氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺,根据分子中氮原子上所连烃基的数目,可分为伯、仲和叔胺;根据分子中氨基的数目,可分为一元胺、二元胺和多元胺。
根据烃基的种类,可分为脂肪胺和芳香胺等。
伯、仲和叔胺的通式可表示如下:RNH2R1R2NH R1R2R3N伯胺仲胺叔胺(3)烯胺:氨基直接与双键碳原子相连(也称α,β-不饱和胺)。
烯胺分子中氮原子上有氢分子时,容易转变为亚胺;若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代,则是稳定的化合物,在合成上很有用途。
(4)重氮化合物和重氮盐:重氮化合物是分子中含有重氮基(=N≡N)的化合物。
脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2,如重氮甲烷CH2=N≡N;芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-X,如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。
重氮盐是重氮化合物的一类,以芳香族重氮盐较为重要,可用通式Ar-N+≡NX-表示,如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。
(5)偶氮化合物:分子中含有偶氮基-N=N-,并与两个烃基相连的化合物,通式为R-N=N-R1,如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。
(6)叠氮化合物:叠氮化合物的通式为RN3,纯粹的叠氮化合物,特别是烷基叠氮化合物容易爆炸,但却是有用的合成中间体。
(7)肟、腙、缩氨脲和脎:醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH结构的化合物称为肟,如乙醛肟CH3CH=N-OH;醛或酮与肼(或取代肼)作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5;缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物,如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。
封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名1.在浓硫酸处理时发生Beckmann 重排,产物为何种?( )A .B .C .D .2.2,3-丁二酮和邻-二氨基苯反应产物为( )。
A .B .C .D .3.下列化合物中哪个能溶于碱中?( )4.与反应的产物为( )。
A .B .C .密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名D .5.与在存在下产物为( )。
A .B .C .D .6.与在加热加压下反应产物为( )。
A .B .C .D .7.在条件下产物为( )。
A .B .C .D .D .2’,4’-二溴-4-氨基联苯9.在反应条件下得( )。
密封线教研室主 任教务处验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名A .B .C .D .11.化合物在条件下产物( )。
A .B .C .D .12.环己酮与重氮甲烷的反应产物( )。
A .B .C .D .密室 任 处 人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名14.与甲胺反应产物为( )。
C .D .15.在反应中是通过以下哪个反应来实现羧基被氨基取代的?( )A .Hoffmann 重排反应 A .B .A .B .C .D .A .C .19.在(1)(2)(3)下产物( )。
A .B .C .D .密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名20.在条件下产物为( )。
A .B .C .D .B .C .D .23.主要得到( )。
A .这叫做Saytzeff 烯烃B .这叫做Hofmann 烯烃 C .这叫做Saytzeff 烯烃 D .这叫做Hofmann 烯烃24.用哪种方法提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺?( ) 26.下列化合物中碱性最弱的是( )。
A .B .C .密封线教研室 主 任 教务处 验收人班级 学 号 姓 名D .A .B .C .D .28.4-氨基二苯胺和环己酮是生产橡胶用防老剂'4010'(4-环己氨基二苯胺)的原料,其生产过D .2,4,6-三溴苯酚 32.与在存在下反应产物为( )。
习题解答1.命名下列化合物: (1) (2)(3) (4)(5) (6)(7) (8)答:(1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)甲基间甲苯基胺(3)3-甲氨基戊烷 (4)N-苄基对苯二胺(5)氯化三甲基对氯苯基铵 (6)氢氧化二甲基二乙基铵(7)氯化重氮苯 (8)2,2‘-二甲基氢化偶氮苯 2.写出下列化合物的构造式:(1)仲丁胺 (2)2-氨基-4-甲胺基己烷 (3)溴化四正丁胺 (4)对氨基-N,N -二甲苯胺 (5)1,6-己二胺 (6)(E )-偶氮苯 (7)对羟基偶氮苯 (8)溴化重氮苯答:(1)CH 3CHCH 2CH 3NH 2(2)CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3NH 2NHCH 3(3)(n-C 4H 9)4NBr (4)H 2NN(CH 3)2(5)H 2N(CH 2)6NH 2 (6)N=N(7)N=NOH(8)N 2Br3.将下列各组化合物按碱性由强至弱的次序排列:(1)A. B. C.D. E.答:C >A >D >B >ECH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 2CH 3NHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3NHCH 3NHCH 2H 2N Cl N(CH 3)3Cl -+(C 2H 5)2N(CH 3)2OH -+N 2Cl -+NHNH CH 3H 3C(CH 3)4NOH-+H 3C C O NH 2CH 3NH 2NH 2SO 2NH 2(2)A. B. C.D. E.答:E >D >A >B >C4.试用化学方法分离下列各组化合物:(1)CH 3(CH 2)2NO 2、(CH 3)3CNO 2和CH 3(CH 2)2NH 2 (2)苯酚、苯胺和对氨基苯甲酸 (3)正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺 答:(1)用盐酸;氢氧化钠(2)先用氢氧化钠、再通二氧化碳 (3)盐酸、钠、I 2+NaOH 5、完成下列转变:(1)丙烯 → 异丙胺 (2)正丁醇 → 正戊胺和正丙胺 (3)3,5-二溴苯甲酸→3,5-二溴苯胺 (4)乙烯 → 1,4-丁二胺 (5) (6)答:(1)CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHNH 2NH 3(2)(3) (4) (5) (6)NH 2CH 3NH 2NO 2NH 2NO 2NO 2(CH 3)3N (CH 3)2NH CNNH 2O OCH 3CH 2CH 2CH 2OH PBr 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br NaCN CH 3CH 2CH 2CH 2CNH 2NiCH 3(CH 2)4NH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHKMnO 4/H+CH 3CH 2CH 2COOHNH 3CH 3CH 2CH 2CONH 2Br 2NaOHCH 3CH 2CH 2NH 2NH 3Br 2NaOHBrBr COOHBrBrCONH 2BrBrNH 22NaCNCH 2=CH 2Br 2CCl 4BrCH 2CH 2BrNCCH 2CH 2CNH 2NiH 2N(CH 2)4NH 2H 2NiNH 3Br 2NaOH CN +CNH 2OH +NH 2NH 2OCH 3NO 2OHCH 2NO 2Fe or H 2OHCH 2NH 2NaNO 2O6.完成下列各反应式: (1)(2) (3)答:(1)CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , (CH 3CH 2CH 2)2NCOCH 2CH 3 , (CH 3CH 2CH 2)3N(2)NCH 3H 3CCH 3+N CH 3CH3CH 3,N(CH 3)3CH 3+OH_OH _,,CH 3+ N(CH 3)3(3)CCON CH(COOC 2H 5)2,C N CO OC(COOC 2H 5)2CH 2,CH 2CHCOOHNH 2O7.写出下列季铵碱按霍夫曼消除的主要产物: (1) (2)(3) (4)答:(1)CH 3CH 2CH=CH 2 + N(CH 3)3 (2)CH 2 + N(CH 3)3(3)CH=CH 2 + (CH 3)2NCH 2CH 3(4)N CH 3COOC 2H 58.如何用化学方法提纯下列化合物?(1)苯胺中含有少量硝基苯 (2)三苯胺中含有少量二苯胺 (3)三乙胺中含有少量乙胺 (4)乙酰苯胺中含有少量苯胺答:(1)苯胺与酸反应后的产物可溶于水,而硝基苯不溶于水。
利用这点可以进行分离。
操作布置:混合物中加酸,分层;分液;去除有几层,保留水层;在水层中加氢氧化钠;之后将苯胺蒸馏出来即可。
CH 3CH 2CN H 2O,H +?SOCl 2?(CH 3CH 2CH 2)2NH ?LiAlH 4H 2O?NH CH 3①过量CH 3I ②湿Ag 2O?△?①CH 3I ②湿Ag 2O ?△?C N -K +C O O BrCH(COOC 2H 5)2?①C 2H 5ONa ②CH 2Cl ?①H 2O,OH -②H +?△?CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)3OH -+CH 3(H 3C)3N+OH -CH 2CH 2NCH 2CH 3OH -CH 3CH 3+N COOC 2H 5CH 3OH -(2)(3)(4)9.由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线:(1)先硝化,再还原,然后氧化;(2)先硝化,再氧化,然后还原;(3)先氧化,再硝化,然后还原。
其中哪一种合成路线最好?为什么?答:(3)10.(1)利用RX和NH3合成伯胺的过程有哪些副反应?(2)如何避免或减少这些副反应?(3)在这一合成中哪一种卤代烷不适用?答:略。
11.以甲苯或苯为起始原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
(1)(2)(3)(4)(5)(6)答:(1)CH3FeBr2CH3BrCH3BrHNO3H2SO4NO2CH2ClBrNO2Cl2/h Fe+HCl CH2ClBrNH2NaCN H3O+CH2COOHBrNH2(2)CH3FeI2CH3ICH3IHNO3H2SO4NO2BrNH2CH2COOHCH3NO2ICHOBr BrCH2COOHNH2NH2N NO2N ClOHN N NH3CH3CBrOHBr(3)2Cl 2/h υH 3O+CH 3CHCl 2CHO2Br 2/FeCHOBr Br(4)2HNO 32H 2SO 4CH 3CH 3NO 2NO 2Cl 2/h υCH 2ClNO 2NO 2NaCNCH 2COOHNO 2NO 2Fe + HClCH 2COOHNH 2NH 2(5)2HNO 32H 2SO 4NO 2NO 2NaSH+CH 3OH NH 2NO 2NaNO 2HClNO 2N 2Cl NO 2N 2ClH2SO 4SO 3HFe/Cl2SO 3HClNaOH(S)OHClH++OHClNaOH N=NO 2NOHCl(6)HNO 3H 2SO 4Fe/HCl2CH 3IN(CH 3)2NO 2NH 2HNO 3H 2SO 4Fe/HClNaNO 2HClH 2SO 4SO 3HNaOH(S)H+OHOHNO 2Br 2/H 2O OH Br BrN 2Cl(a)(b)(a) + (b)CH 3COONa , H 2O(H 3C)2NN=NOH BrBr12.由指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
(1)由3-甲基丁醇分别制备:(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2, (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2NH 2和(CH 3)2CHCH 2NH 2(2)由苯合成 和N N NCH 3CCH 2NH 2CH 3OH(3)由CH 3CH 2NH 2和1,5-二溴戊烷合成答:(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH(CH 3)2CHCH 2CH 2BrPBr 32NH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2OH(CH 3)2CHCH 2CH 2BrPBr 3Mg (C 2H 5)2OCO 22NH 3LiAlH 4(CH 3)2CH(CH 2)3NH 2(2)CH 3COCl AlCl 3COCH 3HCNOH_C OH CNH 3C H 2/Ni C OHCH 2NH 2H 3CHNO 3H 2SO 4NO 2Fe/HClNaNO 2HClN 2ClNH 2NH 2CH 3INHCH 3N 2ClN=N NCH 3(3)13.脂肪族伯胺与亚硝酸钠、盐酸作用,通常得到醇、烯、卤代烃的多种产物的混合物,合成上无实用价值,但β-氨基醇与亚硝酸作用可主要得到酮。
例如:这种扩环反应在合成七~九元环状化合物时,特别有用。
(1) 这种扩环反应与何种重排反应相似?扩环反应的推动力是什么? (2) 试用环己酮合成环庚酮。
14.写出下列反应的机理:(1)(2)15.某碱性化合物A (C 4H 9N )经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。
A 经催化加氢得B (C 4H 11N )。
B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。
A 和过量的碘甲烷作用,N O CH 2CH 3+_CH 2NH 2OHNaNO 2, HClO O+CH 2N 2O +O OH CH 2NH 2H 3CNaNO 2/HCl冷OH 3C能生成盐C (C 7H 16IN )。
该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D (C 4H 6)。
D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得E (C 10H 12O 4)。
E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。
试推测A 、B 、C 、D 和E 的结构,并写出各步反应式。
答:16.请解释在偶合反应中所使用的下列条件:(1)芳胺重氮化过程中加入过量无机酸;(2)与ArNH 2进行偶合时介质为弱酸性;(3)与ArOH 偶合时,介质为弱碱性溶液。
略。
17.推断化合物A ~E 的可能结构:(1)化合物A (C 6H 4N 2O 4)不溶于稀酸和稀碱,A 的偶极矩为零;(2)化合物B (C 8H 9NO )不溶于稀酸和稀碱。
在H 2SO 4中化合物(B )在高锰酸钾作用下可以转变为化合物C ,C 不含氮原子,可溶于碳酸氢钠溶液,只有一种一硝基取代产物。
(3)化合物D (C 7H 7NO 2)可以发生剧烈的氧化反应生成化合物E (C 7H 5NO 4),E 可溶于稀的碳酸氢钠溶液,有两种一氯代异构体。
答:A: CH 2=CHCH 2CH 2NH 2 B: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2C: CH 2=CHCH 2CH 2N(CH 3)3I D: CH 2=CHCH=CH 2E:COOCH 3COOCH 3。