最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结名师精编资料汇编
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（C）——本章总结
1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质
卤
代
烃 R－X
R代表
烃基 卤素
原子
－X 溴乙烷
C2H5－X 卤素原子直接与烃基相连。 与碱的水溶液能发生取代反应；
与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；
醇 R－OH
R代表
脂肪烃基 羟基
－OH 乙醇
C2H5－OH 羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如
与活泼金属(如钠等)反应产生H2；
与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；
在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；
与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚 R－OH
R代表
芳香烃基 羟基
－OH 苯酚
羟基直接与苯环上的碳原子相连。 具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛
R代表烃基 醛基
乙醛
有极性，具有不饱和性。 与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。
酮
R 、R`都
代表烃基 酮羰基
丙酮
有极性，具有不饱和性。 与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。
羧
酸
R代表烃基 羧基
乙酸
受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。 具有酸的通性；
能与醇发生酯化反应；
酯
R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子 酯基
乙酸乙酯
受酯基影响，
中的
不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。 与水发生水解；
与醇发生醇解；
2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)
3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
4.烃的羟基衍生物比较
物质 结构简式 羟基中氢
原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH
的反应 与Na2CO3
的反应 与NaHCO3
的反应
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3弱 能 能 能，但不放CO2 不能
乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 能
5.烃的羰基衍生物比较
物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其他性质
乙醛 CH3CHO 易断裂 能 醛基中C—H键易被氧化
乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中C—O键易断裂
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能 酯链中C—O键易断裂
6.有机反应主要类型归纳
下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量；
酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；
C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水
卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等
、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律；
醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；
苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；
由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；
化学方程式的书写。
专题一 有机物的类别与通式
有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
解析：与-OH相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B正确。根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH），所以它既能溶于H2O，也能溶于乙醇。它的分子式为C4H10O3。二甘醇的通式应是CnH2n+2O3，不符合D项中的通式。
答案：B。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
OCH3
OH
OCH3
OH CH=CHCHO OCH3 OCH3 OH OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 A B C D E
请回答下列问题： ⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W氧化反应①反应②X
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A～E中的某一化合物，则W是______________。X是D的同分异构体，X的结构简式是___________。反应②属于___________反应（填反应类型名称）。
解析：⑴分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，试题给出的五种芳香化合物中结构均不相同。关键是看它们的分子式是否相同。方法之一，先分别求出其分子式，再比较，便可得出正确结论。此法虽可靠，但较繁琐。本题，我们只要仔细观察和分析便可以看出B和C中，苯环上“—OH”和“—OCH3”相对于“—CH2CH=CH2”的位置不同，出现了官能团的“位置异构”，而它们的组成显然相同，故B和C属于同分异构体，而A、D、E的组成明显不同。⑵问是根据衍变关系推断有机物的结构。首先，因W氧化反应①过程中，烯键不起反应，结合有机物氧化反应的特点，用逆推法不难得出W应是，即E物质。另外，反应②X，而X是D的同分异构体，一般来说，反应②应属于中学课内所学反应类型，即在反应中的结构（骨架）基本不变，仔细比较二者，不难发现D在组成上比多2个H原子，而X与D属于同分异构体，故X的结构简式为：。反应②属于加氢反应（或加成反应、还原反应等）。
答案：⑴B和C；⑵E；；还原（或加氢、加成催化加氢等）。
【迷津指点】同分异构体的书写规律：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
专题二 有机反应类型
常见的有机反应类型有：取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等 某些水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖
聚合反应 加聚反应 烯烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等
水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等
与FeCl3溶液显色反应 苯酚等
例1 下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
A.
B.
C.CH3—CH=CH—CHO D.
解析：B的分子结构中只有—OH，不能发生还原反应和加成反应，B不正确。C的分子结构中既没有—OH，也没有—COOH，不能发生酯化反应，C不正确。D的分子结构中有—CHO，可以发生还原、加成反应，有—OH可以发生酯化反应，但是—OH相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应，D不正确。
答案：A。
点拨：有些反应类型相互包容相互交叉，如加聚反应也属于加成反应，而加成反应中的加氢又可被称作还原等等这些内容要熟练掌握。
例2 有机物在不同条件下至少可能发生七种类型的有机反应：
①加成 ②取代 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚
其中由于分子结构中的—OH，可能发生的反应有________。
解析：所给有机物中—OH与链烃基相连为脂肪醇，特征反应有：（1）与金属Na反应，（2）取代反应，（3）消去反应，（4）氧化反应，（5）酯化反应，因分子中同时还含有 —COOH，故可发生缩聚反应。加成和加聚反应为C==C双键性质，故本题应选②③④⑤⑦。
答案：②③④⑤⑦。
点拨：判断有机反应类型要准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。
专题三 官能团结构与性质
官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基础知识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质，这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用，导致相同的官能团在不同的有机分子环境中，表现CH3—CH—CH2—CHO
OH CH3—CH—CH—CH3
OH OH
HOCH2—C—CH2—CHO
O
