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第九章 氨解和胺化

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第九章氨基化

第九章氨基化
H O + H 2 2 N H C H C H C H C H N H 3 3 2 2 脱 水 加 氢
11.03.2019
8
•仲胺的生成
O H H C H C H N H 3 2 2
+ C H C H O 3 H O 2 + H 加 成 胺 化
2 C H C H C H C H N C H C H N = C H C H C H C H ) N H 3 3 2 3 2 3 ( 3 2 2
3
-N a H S O 3
烯 醇 式
酮 式
H
H
O H S O N a + 3
H
H
O H
(Ⅰ )醇 式 加 成 物
醇式加成物
H
H S O N a 3
酮式加成物
(Ⅱ )酮 式 加 成 物
11.03.2019
19
反应历程
H
H
H OH SO3Na
+ NH3 + H2O
H
NH2 SO3Na
- NaHSO3 + NaHSO3
(Ⅰ)醇式加成物 H H
(Ⅳ)胺式生成物
NH
互变异构
NH2
亚胺式
烯胺式
11.03.2019
20
反应历程
H
H
O H
+ NaHSO3 - NaHSO3
H
H
OH SO3Na H
+ NH3 + H2O
H
H SO3Na
H
H SO3Na
(Ⅱ)酮式加成物 H H
(Ⅲ)醇式加成物 H H
NH2 SO3Na - 2NaHSO3 H
N H ( C H C H O H ) 2 2 2

氨解反应ppt课件

氨解反应ppt课件
–气相氨解法：在催化剂（常为硅酸铝）存在 下气态酚与氨气进行气固相反应；
–液相氨解法：酚类与氨水在SnCl4、AlCl3、 NH4Cl等催化剂存在下于高温高压下制取胺 类的过程。
苯酚气相催化氢解制苯胺，反应可逆：
OH + NH3
苯酚 phenol
NH2 + H2O
苯胺 aniline
NH2
N H
+ NH3
H3C
Cl + NH2-
H
- NH3
H3C

Cl - Cl- H3C
NH2- + H3C
NH2- + H3C
NH2 NH3 H3C
NH2 +
NH3 NH2
H3C
NH2
- H+ NH3
化学证据
Cl KNH2, NH3 - HCl
NH2 +
NH2
48%
52%
D ie ls -A ld e r反 应 O
H + O
• 相同取代的萘的衍生物活性大于苯的衍生物
苯二酚 > 苯酚 > 甲酚
9.2.1 醇类和环氧烷类的氨解
（1）醇类的氨解
是目前制备低级胺类常用的方法，还可进一步反应 生成仲胺和叔胺：
R C H 2 O H + N H 3 R C H 2 N H 2 + H 2 O
R C H 2 O H +R C H 2 N H 2
(B) 浓度
• 动力学表明非催化氨解反应速率正比于氯化物和 氨水的浓度；
• 通常用较大浓度，原因： – 提高氯化物溶解度 – 加快反应 – 可以使反应完全，抑制仲胺、叔胺及羟基化合 物生成

第九章 氨解和胺化

第九章 氨解和胺化
，将反应生成的亚硫酸铵氧化成硫酸铵 。
3 HO3S
24%NH3,氨比1：17 180~184℃，4MPa,24h
O O
3 H2N
SO3NH4 + 12NH3 + 2
NO2
+2H2O SO3Na
O
NH2 +2
NH2
+ 6 (NH4)2SO4
O
SO3Na
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
第六节 芳环上氢的直接胺化
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
二、酚羟基的氨解
合成苯系、萘系和蒽醌系芳胺衍生物
1、苯系酚类的氨解：主要用于苯酚的氨解制苯胺、 间甲酚的氨解制间甲苯胺。 2、萘酚衍生物的氨解：主要用于由β-萘酚及其衍生 物制备β-萘胺及其衍生物。它们的氨解必须采用 Bucherer反应。
某些萘酚与胺在亚硫酸盐存在下，生成萘胺的可 逆反应称布赫勒反应（Bucherer）。
②甘氨酸
第九章 氨解和胺 化
ClCH2COOH
NH4HCO3 NH4OH
NH2CH2COOH
生产流程：
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
第二节 醇或酚羟基的氨解
一、醇羟基的氨解－合成低碳脂肪胺
1. 反应原理 醇类用氨的氨解反应可用下式表示：
NH3 +ROH
H2O
+ROH
RNH2 H2O
R2NH
+ROH H2O
R3N
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精细有机单元反应
2. 醇羟基的氨解方法
第九章 胺 化
（1）气固相接触催化氨解法是在脱水催化剂的存 在下使氨与醇发生反应。

9氨解和胺化

9氨解和胺化

NH2
反应影响因素 卤化物的性质： （1）卤化物的性质： 苯系： 苯系：有吸电基对反应有利 萘系： 萘系：很少用 蒽醌系：主要用于制β 蒽醌系：主要用于制β-取代物
O NH2 O
（2）氨解剂用量 理论量： 理论量：2molNH3/molArX 实际量：间歇操作：6~15 实际量：间歇操作： 15molNH3/molArX 15 连续操作： 17 17molNH3/molArX 连续操作：9~17
③减少对设备的腐蚀
HX + NH3
腐蚀
NH4X
温度： （3）温度： 温度升高→ 温度升高→反应速度加快 氧化副反应速度加快； 氧化副反应速度加快； NH3的溶解度降低，反应压力增加。 溶解度降低，反应压力增加。 搅拌：非均相反应，加速搅拌有利于传质。 （4）搅拌：非均相反应，加速搅拌有利于传质。
生产实例 （1）硝基苯胺类的制备
NH4HSO3 加成
OH SO3NH4 H H H SO3NH4 醇式 加成物
+NH3 氨解
OH SO3NH4 H H H SO3NH4 胺 式加成物 -2NH4HSO3
H H +NH3 氨解 NH2 SO3NH4 胺式加 成物 NH4HSO3
H H NH 互变异构 亚胺 式
NH2
β− 萘 胺
Bucherer 反应规律
ArNH2 + NH3 + [Cu(NH3)2]+
催化剂： 催化剂：
O2N
Cl
NH3 Cu2Cl2
O2N
NH2
表 二价铜盐与一价铜盐催化剂的比较
催化剂 化学价 CuCl CuCl2 一价 二价
催化 反应 价格 活性 温度 高 低 低 高 贵 便宜

第9章 氨解和胺化

第9章 氨解和胺化

9.1 概述
定义 反应的目的 氨基化试剂（氨解剂）
9.1.1 定义
有机化合物与氨发生复分解而生成伯胺的 反应，叫做氨解反应。
R Y + NH3
R NH2 + HY
R＝烷基、芳基；Y＝OH, Cl, SO3H, NO2
氨与双键（或环氧化合物）加成生成胺的 反应叫做胺化反应。
NH2 +
O CH
腐蚀
NH4X
（3）温度： 温度升高→反应速度加快
氧化副反应速度加快； NH3的溶解度降低，反应压力增加。 （4）搅拌：非均相反应，加速搅拌有利于传质。
生产实例 （1）硝基苯胺类的制备
NH2 NO2
NH2 NO2
NH2 NO2
NO2
NH2
NH2
NO2
Cl
Cl
NO2
（2）2-氨基蒽醌
O
Cl + 2NH3
过量氨解剂的作用： ①提高卤化物和氨解产物的溶解度 ②减少芳胺和酚副产物的生成
[Ar X Cu(NH3)2]+ + ArNH2 [Ar X Cu(NH3)2]+ + OH- 水解
③减少对设备的腐蚀
ArNHAr + HX + [Cu(NH3)2]+ ArOH + X- + [Cu(NH3)2]+
HX + NH3
H2N(CH2CH2NH)2CH2CH2NH2
三乙撑四胺
-HCl
ClCH2CH2NH2 + H2NCH2CH2Cl 环合
HN
CH2CH2 NH CH2CH2
2HCl
H2NCH2CH2NH2 + H2C CH2 O

第九章 氨解和胺化

第九章 氨解和胺化
还有哪些方 法可以制取 1-氨基蒽醌 ？
O NO2 + 2NH3 O
25%NH3,溶剂 130~150℃，氨比15~35
O
NH2 + NH4NO2
O
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精细有机单元反应
第九章
胺化
二、磺基的氨解
磺基的氨解只限于蒽醌系列。将蒽醌磺酸或其
盐在压热釜中与氨水共热至高温，则磺基被氨基置 换。反应式中的间硝基苯磺酸钠是作为温和氧化剂 ，将反应生成的亚硫酸铵氧化成硫酸铵 。
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精细有机单元反应
第九章
氨解和胺化
3. 应用实例 ⑴邻硝基苯胺
由邻硝基氯苯氨解制得,反应式为：
Cl +2NH3 NO2
NH2 + NH4Cl NO2
①高压管式连续操作法 ②高压釜间歇操作法
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精细有机单元反应
第九章
氨解和胺 化
高压管道法生产邻硝基苯胺的工艺流程
1-高压计量泵；2-混合器；3-预热器；4-高压管式反应器； 5-减压阀；6-氨蒸发器；7-脱氨塔；8-脱氨塔釜
卤素的氨解、羟基的氨解、磺基及硝基的氨解、 羰基化合物的胺化和直接胺化等。
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精细有机单元反应
第九章
氨解和胺 化
第一节
1. 氨解剂
卤基的氨解
一、芳环上卤基的氨解
①氨水 应用最广泛；但对有机氯化物的溶解度较 小，有少量水解副反应。
②液氨 主要用于需要避免水解副反应的氨解过程 用于气固相接触催化氨解（或胺化）
NH2
NO2
NO2
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精细有机单元反应

9 氨基化

二乙胺 三乙胺
CH3CH2NH2 + (CH3CH2)2NH +(CH3CH2)3N
乙胺
反应条件： 反应温度：105-200℃ 压力：低压 乙醛:H2:NH3（摩尔比）=1 : 5 : (0.4-3)
CH3COC2H5
NH3,H2,Ni,-H2O 160 oC, 3.9-5.9 MPa
CH3CH2CH(CH3)NH2
C18H37OH NH3,Al 2O3,-H2O 90-190 oC, 0-0.7MPa C18H37NH2 (C18H37)2NH
2-乙基己胺、三辛胺的制备：
CH3-(CH2) 4-CH-OH C2H5 NH3,Al2O3,-H2O 90-190 oC, 0-0.7MPa CH3-(CH2) 4-CH-NH2 C2H5
C8H17OH
NH3,Al 2O3,-H2O 90-190 oC, 0-0.7MPa
(C8H17)3N
第四节 羰基化合物的胺化氢化
在催化剂的存在下， 醛和酮等羰基化合物与氨 和氢气反应生成脂肪胺。反应历程与醇的胺化 氢化相同。反应可以在气相或液相进行。催化 剂要同时具有胺化、氢化功能。金属镍最好的 催化剂，主要用骨架镍（Ni）、载体Ni/Al2O3 或Ni/SiO2等催化剂。 羰基化合物的胺化、氢化主要用于从乙醛、丙 酮、甲乙酮等制备相应的脂肪胺。
胺化氢化反应包括四个步骤：① 醇脱氢生
成醛或酮（氧化）; ② 醛或酮与氨进行加
成胺化生成α-羟基脂肪胺（亲核加成）; ③
α-羟基脂肪胺脱水生成亚胺或烯胺; ④ 亚
胺或烯胺催化氢化生成脂肪胺（还原）。
Cu主要是催化醇的脱氢， Ni主要是催化亚 胺的加氢。
反应历程：
Cu CH3CH2OH -H 2

化学工业出版社精细有机第九章 氨基化


O NH NH O
纯的仲胺
H2O CaNCN + RX 氰氰氰氰 or Na2NCN (CH2 CHCH2) 2NCN 二二二二氰氰季 R2NCN 氰氰季 25% H2SO4 H or OH
+ -
R2NH + CO2 + NH3
(CH2 CHCH2) 2NH 80% ~ 88%
2R3N + BrCN 溴氰氰 H2O R2NCN H+ or OH-
4. Schmidt rearrangement
RCOOH + HN 3 H2SO 4 RNH 2 + CO 2 + N 2 H2O RCON 3 R N C O
RNH 2
HOOC(CH 2)5CH(COOH) 2
NaN 3 / H 2SO 4
H 2N(CH 2) 5CH COOH NH 2
伯季 NH3
RCHO
RCHNH2 OH
H2
RCH2NH2 H2
RCH NH
RCH2NH2
仲季 RCH NH + RCH2NH2
RCHNHCH2R NH2
H2
(RCH2)2NH + NH3
RCH2NH2 + R CHO
(RCH2 )2NH
(RCH2)3N
9.5 环氧烷类的加成胺化
CH 2 CH2 O (CH3)2CHNH2 / H2O / HCl (CH3)2CHNHCH2CH2OH 76% 氰二氨氨
CON 3 CON 3
HCl (CH 2) 4
NH 2 NH 2
. 2HCl
3. Lossen rearrangement
多多多多 RCOOH + NH 2OH H 2O R N C O RCONHOH RNH2

精细有机合成化学以及工艺学 第九章 氨解与胺化


（2）二异丙胺的制备： ）二异丙胺的制备：
CH3 H3C CH 异丙胺 CH3 H3C CH N CH3 C CH3
NH2
+CH3COCH3
CH3 H3C CH NH
CH3 C OH CH3 NH CH CH3 CH3
加成胺化
-H2O 脱水
+H2 加氢
CH3 H3C CH
二异丙胺
9.5 环氧烷类的加成胺化
丙酮的胺化氢化: 丙酮的胺化氢化 （1）异丙胺的制备：常压、150℃～200℃ ）异丙胺的制备：常压、 ℃ ℃
O H3C C CH3 OH
+NH3 加成胺化
H3C
C CH3
NH2
-H2O 脱水
CH3 H3C C
NH
+H2 加氢
CH3 H3C CH 异丙胺
NH2
烯亚胺
催化剂： 镍 白土 催化剂：铜-镍/白土
NH3,H2 催化剂
相应的伯胺 仲胺和叔胺
将乙醛、 将乙醛、氨、氢的气态混合物以一定比例混合， 氢的气态混合物以一定比例混合， 在105-200℃通过催化剂，可得到一乙胺、二乙胺、 ℃通过催化剂，可得到一乙胺、二乙胺、 三乙胺的混合物。 三乙胺的混合物。 将丙酮、 将丙酮、氨、氢的气态混合物以一定比例混合， 氢的气态混合物以一定比例混合， 在150-200℃通过催化剂，可得到异丙胺、二异丙胺 ℃通过催化剂，可得到异丙胺、 的混合物。 的混合物。
二 二 二 二 二
Cl
CH2 CH2
NH2
CH2
-2HCl
CH2 NH 2HCl
HN H2N
环合
CH2 CH2 Cl
CH2
CH2
哌嗪 对二氮己环

氨解和胺化

5.1 乙醇胺的制备
环氧乙烷与20%~30%氨水进行加成胺化，生成 一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺的混合物，三 者比例与氨的用量有关。
5.2 乙二胺的制备
由环氧乙烷与过量的液氨在100℃、32.4MPa进 行加成胺化和羟基氨解而得。
6 脂肪族卤素衍生物的氨解 氨解只用于卤素衍生物价廉易得的情况
低碳卤烷易氨解，可用氨水作氨解剂；高碳卤烷活性 较低，要用氨的醇溶液或液氨作氨解剂。
• 氨水：工业氨水的浓度—般为25%，是广泛使 用的氨基化剂。参加氨基化反应的是NH3。它 的优点是操作方便，过量的氨可蒸出，用水吸 收，回收的氨水可循环使用，适用面广。缺点
• 是对某些芳香族被氨解物溶解度小，水的存在 有时会引起水解副反应。C8低碳脂肪胺的主要方 法。
采用Cu、Ni、Cu-Ni骨架型催化剂，在高 压釜中进行。
4 羰基化合物的胺化氢化 羰基化合物的胺化氢化主要用于从乙醇、
丙酮、甲乙酮等制备相应的脂肪胺。主 要用骨架镍或Ni/Al2O3等催化剂，可用气固相法或液相法。
5 环氧烷类的加成胺化
环氧烷类容易与氨或胺等亲核物质发生开环加 成胺化反应生成N-羟乙基化合物。
氨解和胺化
1 概述
• 氨基化包括氨解和胺化 • 氨解指的是氨与有机分子发生复分解反应，
生成伯胺。 • 胺化指的是氨与双键发生加成反应生成胺。
2 氨基化剂
• 氨基化剂主要是液氨和氨水，有时也用到氨气 和含氨基的化合物。
• 液氨：液氨用于需要避免水解副反应的氨基化 过程，缺点是：操作压力高，过量的液氨较难 再以液态氨的形式回收。
卤烷的活性次序是：
R－Ｉ＞Ｒ－Ｂｒ＞Ｒ－Ｃｌ＞Ｒ－Ｆ 为了减少仲胺和叔胺的生成，常用过量很多的氨水。
6.1 从二氯乙烷制乙烯多胺类 二氯乙烷容易与氨水反应，生成氯乙胺和乙二胺（乙 烯二胺），它们容易进一步与氯乙胺或二氯乙烷反应， 生成二乙烯三胺、三乙烯四胺等各种多乙烯胺。
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氨基，生成胺类化合物的反应称为氨解反应。有时也 叫做“胺化”或“氨基化”。但是氨与双键加成生成 胺的反应一般只能称为胺化。广义上，氨解和胺化还 包括所生成的伯胺进一步反应生成仲胺和叔胺的反应
氨解和胺化反应的分类:
卤素的氨解、羟基的氨解、磺基及硝基的氨解、 羰基化合物的胺化和直接胺化等。
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RCH2NH2
（3）高压液相氨解法
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
3.应用实例
甲醇的气固相接触催化氨解法制二甲胺
CH3OH + NH3 CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
因为三种甲胺的沸点相差不大，反应产物要用 精馏，共沸精馏和萃取精馏法来分离，一般要连续 通过四个精馏塔才能达到分离目的。
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
二、酚羟基的氨解
合成苯系、萘系和蒽醌系芳胺衍生物
1、苯系酚类的氨解：主要用于苯酚的氨解制苯胺、 间甲酚的氨解制间甲苯胺。 2、萘酚衍生物的氨解：主要用于由β-萘酚及其衍生 物制备β-萘胺及其衍生物。它们的氨解必须采用 Bucherer反应。
能力目标：
◆能写出卤基氨解、羟基氨解、环氧烷类的加成胺化、羰基化合 物的胺化和芳环上胺的直接胺化的反应产物 ◆能解释醇羟基的三种氨解方法的适用范围及特点 ◆能应用Bucherer反应规律解释J酸、γ酸的合成
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精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
概述
氨解和胺化反应的定义: 利用胺化剂将脂基或芳基上已有的取代基置换成
②甘氨酸
第九章 氨解和胺 化
ClCH2COOH
NH4HCO3 NH4OH
NH2CH2COOH
生产流程：
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精细有机单元反应
第九章 胺 化
第二节 醇或酚羟基的氨解
一、醇羟基的氨解－合成低碳脂肪胺
1. 反应原理 醇类用氨的氨解反应可用下式表示：
NH3 +ROH
H2O
+ROH
RNH2 H2O
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精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
知识目标：
◆了解氨解和胺化的定义、胺类化合物的分析与鉴定 ◆理解芳环上卤基氨解的影响因素及脂肪族卤基氨解的特点、环 氧烷类的加成胺化和羰基化合物的胺化、芳环上硝基及磺基的氨 解的特点 ◆掌握醇羟基氨解的特点及氨解方法、苯系酚类的氨解、萘系酚 类的氨解方法及其应用、芳环上胺的直接胺化的应用
精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
第一节 卤基的氨解
一、芳环上卤基的氨解
1. 氨解剂 ①氨水 应用最广泛；但对有机氯化物的溶解度较 小，有少量水解副反应。
②液氨 主要用于需要避免水解副反应的氨解过程 ③气态氨 用于气固相接触催化氨解（或胺化）
④含氨基的化合物 尿素、铵盐、羟胺等，在反 应过程中能释放出氨
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精细有机单元反应
2. 应用实例 ①乙二胺与多乙撑胺
第九章 氨解和胺 化
ClCH2CH2Cl NH3 ClCH2CH2NH2 NH3 NH2CH2CH2NH2
氯乙胺
NH2 CH2C CH2CH2NHCH2CH2 NH2
二乙撑三胺
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精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
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精细有机单元反应
31 知识目标和能力目标 32 概 述
第九章 氨解和胺 化
3 第一节 卤基的氨解 34 第二节 醇或酚羟基的氨解
35 第三节 环氧烷类的加成胺化 36 第四节 羰基化合物的胺化氢化 37 第五节 硝基与磺基的氨解 38 第六节 芳环上氢的直接胺化
39 第七节 胺类化合物的分析与鉴定
+ArNH2 k3
Ar2NH + Cu(NH3)2+ + HCl
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精细有机单元反应
3. 影响因素 （1）氨水的浓度和用量 间歇氨解时氨比约为6～15 连续氨解时约为10～17
第九章 氨解和胺化
（2）芳环上已有取代基的影响 （3） 催化剂的选择 （4） 溶解度与搅拌 （5） 反应温度
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第九章 氨解和胺 化
二、脂肪族卤基的氨解－合成脂肪胺
1.反应原理
卤烷的氨解反应可以用下式表示：
RX NH3 RNH 2· HX RX R2NH· HX RX R3N· HX
◆ 叔卤代烷氨解时，会发生脱氯化氢的消除反应 ，副产大量烯烃。因此，一般不宜采用叔卤烷氨解 路线制胺。
◆使用大大过量的氨水与卤代烷反应，可以得到以 伯胺为主的产物。
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精细有机单元反应
2. 反应历程 （1）非催化氨解
Cl + 2NH3
NO2
第九章 氨解和胺化
NH2 + NH4Cl
NO2
Cl
慢
+ NH3
NO2
+
Cl NH3 快 -Cl-
N+
O- O-
+
NH3
NO2
快 +NH3,-NH4+
NH2 NO2
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精细有机单元反应
（2） 催化氨解
R2NH
+ROH H2O
R3N
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精细有机单元反应
2. 醇羟基的氨解方法
第九章 胺 化
（1）气固相接触催化氨解法是在脱水催化剂的存 在下使氨与醇发生反应。
（2）气固相临氢接触催化胺化氢化法
RCH2OH
H2 脱氢
H2O 脱水
RC
H
O RC
NH
OH
H
+NH3 加成胺化
RC NH2
H
+H2 加氢
第九章 氨解和胺化
ArCl + [Cu(NH3)2]+ [ArCl·Cu(NH3)2]+
[ArCl·Cu(NH3)2]+
+2NH3 k1
ArNH2 + Cu(NH3)2+ + NH4Cl
[ArCl·Cu(NH3)2]+
+OH k2
ArOH + Cu(NH3)2+ + Cl-
[ArCl·Cu(NH3)2]+
精细有机单元反应
第九章 氨解和胺化
3. 应用实例 ⑴邻硝基苯胺 由邻硝基氯苯氨解制得,反应式为：
Cl NO2
+2NH 3
①高压管式连续操作法 ②高压釜间歇操作法
NH2 NO2
+
NH4Cl
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精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
高压管道法生产邻硝基苯胺的工艺流程
1-高压计量泵；2-混合器；3-预热器；4-高压管式反应器； 5-减压阀；6-氨蒸发器；7-脱氨塔；8-脱氨塔釜
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精细有机单元反应
第九章 氨解和胺 化
②对硝基苯胺
Cl
NH2
+ 2NH3
+ NH4Cl
NO2
NO2
其生产方法与由邻硝基氯苯制邻硝基苯胺流程
基本相同。合成这两种产品的设备可以通用。
③2-氨基蒽醌
O
Cl + 2NH3
CuSO4
O
O NH2 + NH4Cl
O
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精细有机单元反应