含芳香基的乙二胺四乙酸酰胺衍生物的合成

有机化学基础知识点芳香化合物的合成方法芳香化合物是有机化学中重要的一类化合物，具有芳香香气，广泛应用于医药、化妆品、食品和香精等领域。

本文将介绍芳香化合物的合成方法，包括碳氢化合物芳基化反应、烯烃的芳基化反应以及苯环的官能团转化等几个方面。

一、碳氢化合物芳基化反应碳氢化合物芳基化是一种重要的芳香化合物合成方法。

常见的碳氢化合物芳基化反应有酰基化反应、烃基化反应和氨基化反应等。

1. 酰基化反应酰基化反应是利用酰基试剂与芳香化合物反应，将酰基引入芳环上的一种方法。

一般情况下，酰基试剂可为酸酐或酸氯等，通过与芳环中的氢原子发生取代反应，形成酰基化合物。

例如，苯与酰氯反应可得到酰苯化合物。

2. 烃基化反应烃基化反应是利用烷基试剂与芳香化合物反应，将烷基引入芳环上的一种方法。

常用的烷基试剂有碱金属芳基化试剂（比如合成苯、合成萘）、卤代烷（比如溴化亚砜、溴化磷）等。

例如，苯与氯代甲烷反应可得到甲苯化合物。

3. 氨基化反应氨基化反应是利用胺试剂与芳香化合物反应，将氨基引入芳环上的一种方法。

常用的胺试剂有苯胺、N,N-二甲基甲酰胺等。

例如，苯与苯胺反应可得到二苯胺化合物。

二、烯烃的芳基化反应除了碳氢化合物芳基化反应，烯烃的芳基化反应也是一种重要的芳香化合物合成方法。

常见的烯烃的芳基化反应有氢氟酸催化的芳基化反应和偶联反应等。

1. 氢氟酸催化的芳基化反应氢氟酸催化的烯烃芳基化反应是将芳基引入烯烃单键上的一种方法。

一般情况下，烯烃与氢氟酸反应，通过氢氟酸对烯烃的亲核加成，形成碳正离子中间体，再进行芳位的亲电芳香亲核取代反应，最终得到芳基化合物。

2. 偶联反应偶联反应是利用有机金属试剂与烯烃反应，将芳环引入烯烃上的一种方法。

常见的有机金属试剂有有机铜试剂、有机锌试剂等。

例如，烯烃与有机锌试剂反应可得到芳基化合物。

三、苯环的官能团转化苯环的官能团转化是利用不同官能团对苯环进行的化学反应，通过改变苯环上的官能团来合成不同的芳香化合物。

skraup合成法Skraup合成法是一种通过插入一对烷基（一对苯环上的甲基）来制备二氢吡喃类化合物的方法。

它是一种历史悠久的方法，由荷兰化学家Zdenko Hans Skraup在1880年发明。

它的优点包括反应条件温和而且寿命周期短，可以用于合成多种战略重要的天然产物，如吗啡，鸦片，紫锥花碱等。

本文将详细介绍Skraup合成法及其应用。

Skraup合成法的反应机理如下：首先是乙酸酐和芳香胺在酸催化和高温下进行烷化反应，生成对乙酰氨基苯甲烷的中间体。

随后该中间体通过氧化和脱氢，生成二氢吡喃的产物。

该反应过程的一个重要步骤是生成对乙酰苯甲烷亚硝酸盐中间体，它可以通过Heinsberg反应得到。

在该反应中，脱氧化学试剂可以将亚硝酸盐替换成氨基基团，以生成苯甲胺或其衍生物。

通过Skraup合成法制备二氢吡喃类化合物的反应机理在广泛的文献中得到了证实，并成为了最常用的方法之一。

Skraup合成法有几个优点。

首先，它可以合成一系列具有生物活性和医学意义的二环吡喃类化合物，这些化合物具有良好的生理效应和广泛的医学应用价值。

其次，Skraup合成法易于原料访问且操作简便，只需要简单的反应条件，如高温和酸催化即可。

此外，该方法对于各种芳香胺，如取代的芳香胺，也表现出很高的适应性。

Skraup合成法的另一个优点是产率比较高，通常可以达到70%-90%左右。

除了Skraup合成法的优点外，它也有一些缺点。

最明显的一个缺点是该反应过程中产生的氮氧化物（NOx）污染问题，这些污染物被认为是对环境不利的，并且有害物质对人体健康有害。

这使得Skraup合成法的应用有限，并且难以满足环境友好的要求。

另一个问题是Skraup合成法的尿素化反应容易发生，并且会产生难以处理的氨气，造成操作上的困难。

尽管有一些缺陷，Skraup合成法仍然是一种经典而有用的方法，被广泛应用于从各种芳香胺类化合物到大量天然产物的制备。

通过引入的修饰，许多改良版本已经被开发出来，可以用于改进弱点，如增加清洁化学步骤和选择性。

专利名称：芳香族酰胺衍生物的制造方法专利类型：发明专利
发明人：高桥祐介,生岛英明,大仓广成
申请号：CN201680071067.1
申请日：20161216
公开号：CN108368030A
公开日：
20180803
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：芳香族酰胺衍生物的制造方法，其为制造通式(I)表示的芳香族酰胺衍生物的方法，所述制造方法包括下述工序：工序a，在碱的存在下，使通式(II)表示的苯胺衍生物与通式(III)表示的羧酸衍生物反应，由此得到通式(IV)表示的酰亚胺体化合物；及工序b，将通式(IV)表示的酰亚胺体化合物进行水解，由此得到通式(I)表示的芳香族酰胺衍生物〔式中，R表示C‑C卤代烷基等，R及R各自独立地表示氢原子、卤原子等，R表示氢原子、C‑C烷基等，X及X各自独立地表示卤原子、C‑C卤代烷基等，Q表示C‑C烷基、苯基、吡啶基等。

〕。

申请人：三井化学AGRO株式会社
地址：日本东京都
国籍：JP
代理机构：北京市金杜律师事务所
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专利名称：一种乙二胺衍生物的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：李阳,闫喜龙,王东华,陈立功,王文文,来伟池,刘帅申请号：CN201310415490.7
申请日：20130912
公开号：CN103497109A
公开日：
20140108
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种乙二胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：在溶剂中，将氮丙啶或氮丙啶衍生物（II）与胺类化合物（III），在温度为40～400℃，在表压为0～2.0MPa，在催化剂的催化下反应，得到乙二胺衍生物（I）；反应式为：本发明的方法，反应步骤只有一步，副产物较少，所选催化剂价格便宜，安全无毒，可以达到很好的催化效果。

溶剂价格便宜，在保证反应顺利进行的前提下，回收方便并可循环利用，合成成本低。

申请人：天津大学
地址：300072 天津市南开区卫津路92号
国籍：CN
代理机构：天津市北洋有限责任专利代理事务所
代理人：陆艺
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乙二胺四乙酸为核的新型树枝状聚酰胺-胺的合成
乙二胺四乙酸为核的新型树枝状聚酰胺-胺的合成*
王非非，赵殊，聂福贵
【摘要】摘要：采用扩散法，以乙二胺四乙酸为起始核，乙二胺和甲基丙烯酸甲酯(MMA)为原料，经重复酰胺化和Michael加成反应合成了一系列新型的树枝状聚酰胺-胺大分子(G0.5，G1.0和G1.5)，其结构经1H NMR和IR表征。

合成G0.5和G1.5的最佳原料配比分别为1∶24和1∶40。

合成G1.0的最佳反应条件为:G0.5 12.829 mmol，n(G0.5)∶n(MMA)=1∶16，于40℃反应24 h，产率85.7%。

【期刊名称】合成化学
【年(卷),期】2014(022)003
【总页数】4
【关键词】扩散法;树枝状大分子;乙二胺四乙酸;甲基丙烯酸甲酯;合成
聚酰胺-胺(PAMAM)树状大分子是近年来迅速崛起的一类新型大分子［1］，是目前研究最广泛、最深的树状大分子之一［2］，其分子具有精确的结构、高度的几何对称性、大量的功能官能团、分子内存在空腔及分子链长度可控等特点，已引起研究人员的普遍关注［3-7］。

树枝状聚合物是以多功能团小分子如氨、季戊四醇等为起始核心，通过支化基元逐步重复反应而得到的三维有序结构高聚物。

一般由起始核心、内部和外延三部分组成，三者之间既相互独立，又相互关联，控制整个分子的尺寸、形状、拓扑结构和表面特征等［8］。

由于PAMAM形态结构的特殊性，其合成方法分为发散法、收敛法和发散收敛共用法等［9］。

1978年，Vogle等［10］首次以氨为起始核心与丙烯腈经Michael加成，中间产物经还原生成伯胺，再与丙烯腈加成，再还原-加成，如。

二芳基胺类化合物的合成
二芳基胺类化合物是一类广泛应用于有机合成、材料科学等领域的化合物。

它们通常具有良好的稳定性和高反应活性，可用于合成各种螺环化合物、含氮杂环化合物等有价值的化学品。

合成方法分为两种：一种是通过N-芳基化反应制备，另一种是通过芳香性亲核取代反应制备。

N-芳基化反应法，是将一些芳基烷胺或芳基烷基酸反应在芳基亚胺上，即可得到带有芳基基团的二芳基胺化合物。

这种方法具有简单、高效、合成方便等特点。

例如，二苯基胺（DPA）是一种比较简单的二芳基胺类化合物，其可以通过DPA和苯乙酰氯反应，再与氨基苯酚（HAP）反应制备而成。

此反应在乙腈、DMA 等溶剂中进行，反应温度一般在室温下加热至40~50℃左右。

反应后产物可通过旋挥过滤得到。

此方法适用于制备其他含有不同芳基基团的二芳基胺化合物。

芳香性亲核取代反应法是将芳基烷基（或烷酰）硝基化，得到芳香硝基化合物后，再通过亲核芳香性取代反应，用含有另一种亲核基团的反应物与硝基化合物反应，得到二芳基胺化合物。

通常，二芳基胺化合物的合成过程中，其中一种基团是硝基，另一种是芳基或烷基，反应条件与N-芳基化反应类似。

例如，对硝基氯苯（PNC）和萘酚的反应，在弱碱存在下（如氢氧化钾），反
应温度在100℃左右，得到N-萘基氯苯基胺（Ndh-PNC）。

此方法也可用于制备其他二芳基胺化合物，只需更换反应物即可。

总的来说，二芳基胺类化合物具有丰富的化学反应和广泛的应用前景。

随着化学科学的发展和人们对其深入研究的不断深入，相信会有更多的这类化合物被发现和合成，展现出更广阔的应用前景。

含芳香基的乙二胺四乙酸酰胺衍生物的合成陈林渺;郝志峰;王雪镅;余坚;余林【摘要】乙二胺四乙酸二酐(1)与氨基芳香酸(2)进行酰化反应,合成了3种新型含芳香基的乙二胺四乙酸酰胺衍生物,其结构经UV,~1H NMR,IR和元素分析表征.探讨了反应条件对收率的影响,在最佳反应条件[1 10 mmol,n(1):n(2)=1:2,pH 3～4时,于40 ℃反应12 h]下,收率高于75%.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2010(018)001【总页数】3页(P71-73)【关键词】乙二胺四乙酸二酐;氨基芳香酸;酰化反应;合成【作者】陈林渺;郝志峰;王雪镅;余坚;余林【作者单位】广东工业大学,轻工化工学院,广东,广州,510006;广东工业大学,轻工化工学院,广东,广州,510006;广东工业大学,轻工化工学院,广东,广州,510006;广东工业大学,轻工化工学院,广东,广州,510006;广东工业大学,轻工化工学院,广东,广州,510006【正文语种】中文【中图分类】O623.626乙二胺四乙酸(EDTA)因含有多个N, O原子而具有多个配位点，它能与金属及其它配体一起组装，得到具有新颖结构的具有独特催化活性、特殊光电磁学性质或者具有仿生和治疗作用的簇合物和多维配合物[1，2]。

对EDTA进行修饰后的衍生物，可作为放射性金属的排泄剂应用于癌症放射线化疗[3]，也可作为有毒金属离子的解毒剂而被用于临床中[4]。

另外EDTA及其衍生物也用来与稀土金属离子形成配合物作为磁共振诊断的顺磁造影剂[5，6]。

目前，对EDTA进行修饰的报道中非芳香氨基衍生物较多，如二甲胺衍生物、二丙胺衍生物、二羟甲吡啶衍生物等，而对含芳香基团的EDTA酰胺衍生物的研究较少。

本文通过乙二胺四乙酸二酐(1)与氨基芳香酸(2a～2c)进行酰化反应,合成了3个未见文献报道的芳香多羧酸酰胺衍生物(3a～3c, Scheme 1)，其结构经UV, 1H NMR, IR和元素分析表征。

有机化学基础知识芳香胺的合成和反应有机化学中，芳香胺是一类具有芳香环结构的胺物质。

它具有广泛的应用领域，包括医药、染料、合成材料等。

本文将介绍芳香胺的合成方法和一些常见的反应。

一、芳香胺的合成方法1. 氨基化反应氨基化反应是最常见的制备芳香胺的方法之一。

该方法通过芳香化合物与氨气在催化剂的作用下进行反应，生成相应的芳香胺。

催化剂常用的有铜催化剂、铂催化剂等。

2. 还原反应还原反应是另一种制备芳香胺的常用方法。

通常使用还原剂如亚磺酸盐或铁-氯化亚砜作为催化剂，使芳基的硝基化合物还原成相应的芳香胺。

3. 叠氮化反应叠氮化反应是一种将芳香胺转化为芳基叠氮盐的方法。

该反应可以通过在芳香胺溶液中加入硝酸钠等叠氮化合物来完成。

芳基叠氮盐是一类重要的中间体，可进一步用于合成其他有机化合物。

4. Ar-NH2衍生物的还原有时候我们可以通过芳基硝基化合物的还原来制备芳香胺。

硫酸亚铁等还原剂能将芳香硝基衍生物还原成相应的芳香胺。

二、芳香胺的反应1. 古典Schotten-Baumann反应Schotten-Baumann反应是一种芳香胺与酸酐反应的常用方法。

通过该反应，可以制备芳香胺的酰胺衍生物。

反应中常使用的酸酐有乙酰氯、苯酰氯等。

2. 叔胺化反应叔胺化反应是一种将芳香胺转化为N，N-二芳基胺的方法。

通过将芳香胺与叔胺类化合物反应，可以得到其相应的叔胺化物。

3. 氨基阴离子取代反应芳香胺具有亲核性，可以与烯烃或卤代烃等亲电性物质发生取代反应。

通过该反应，可以引入不同的官能团到芳香胺分子上，从而得到其相应的取代产物。

4. 氧化反应芳香胺也可以发生氧化反应。

常见的氧化剂有过氧化氢、高碘酸钠等。

该反应可以将芳香胺氧化为相应的亚硝基化合物或苯醌等。

综上所述，芳香胺是有机化学中重要的化合物之一，具有广泛的应用前景。

了解芳香胺的合成方法和反应规律对于有机化学领域的研究和应用具有重要意义。

这些方法的研究和应用不仅有助于我们更好地理解有机化学的基础知识，还可以为相关领域的研究和应用提供有力支持。