芳香烃来源与应用公开课共34页

精品
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3

94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯
(C12H18)
2、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：课本P52观察与思考
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron]
128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰·鲁斯金]
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
HOOC |

芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质

锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的 邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸 反应生成硝基苯。新思维· 名师讲堂 Nhomakorabea 苯的同系物
●教材点拨
1．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧通式： 3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2――→nCO2＋(n－3)H2O 2
等)对反应的影响。
●典例透析
(2014· 长春质检 )分子组成为 C9H12 的苯的同系 物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水 褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体 )
使酸性 KMnO4 溶液褪色的原
3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？
提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振
荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴 入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不 褪色的是苯。
4 ． 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之 间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高
类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链(－
CH2CH3)的情况；2个碳原子形成两个支链的情况(－CH3)，再 根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。
(2)本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数 的确定等知识。解决这类问题时，最好从苯环上碳原子的轴对
称性入手。如
，当苯环上发生一溴取代时，虽然有 5 个
原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取

苯的同系物
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链
烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位
的氢更活泼而易被取代
二、判断芳香烃同分异构体数目的方法
1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的
原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一
3-3
2
O2
CO2 + ( − 3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不
取代
易发生取代反应,主要 更容易发生取代反应,常得到多
反应
得到一元取代产物
同
氧化
点
反应
元取代产物
难被氧化,不能使
易被氧化剂氧化,大多数能使
KMnO4 酸性溶液褪色 KMnO4 酸性溶液褪色
苯
定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一(或二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,
从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团
时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种结构,再逐一
插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
3.换元法
苯的同系物中,苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种
,支链为 2 个甲基时,为
。
或
(2)
或
、
点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等
效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代
物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如

[问题8]苯与丙烯一定条件下也可发生加成反应生成异 丙苯，反应方程式？了解工业上两种生产异丙苯工艺。
[问题9]含有多个苯环的芳香烃，称为多环芳烃，下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处？
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗？联苯与萘是 同分异构体吗？上术多环芳香烃通式相同吗？
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯， 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热)，振荡试管，现象？结论？ ---有机教材第52页
实验结论：苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化，某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明：A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点？
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径？哪些属于芳香烃？化合 物②③⑧在结构上有何相似性？用一通式表示组成？
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应，试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构？判断的理由？
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2，4，6三硝基甲苯)，写出上述反应方程式？
结构特点：与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子，该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下，加热可制得 乙苯，乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式？判断反应的类型？ [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与，请写出对应的单体与链节？

二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。

在催化剂作用下，芳香烃可以发生加氢还原反应，生成相应的环烷烃。该反应是一种重要 的工业过程，用于生产高辛烷值汽油组分和合成其他化学品。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。

芳香烃来源与应用(市 公开课)概要课件
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的应用 • 芳香烃的危害与防治 • 未来发展与展望
CHAPTER 01
芳香烃的来源
天然来源
01
02
03
石油和天然气
石油和天然气是芳香烃的 主要天然来源，通过蒸馏 和精炼过程可以得到不同 分子量的芳香烃。
煤焦油
煤焦油中含有大量的芳香 烃，通过分离和提纯可以 得到苯、甲苯、二甲苯等 重要的芳香烃。
市场机遇
随着新应用领域的不断 拓展，芳香烃市场将迎 来新的发展机遇，需要 加强市场开拓和技术创 新。
THANKS
[ 感谢观看 ]
作为药物载体，用于靶向给药和药物控制释放。
农业应 用
农药合成
用于合成各种农药，如杀虫剂、除草剂、杀菌剂等。
植物生长调节剂
作为植物生长调节剂，用于调节植物生长和发育。
土壤改良剂
作为土壤改良剂，用于改善土壤结构和肥力。
CHAPTER 04
芳香烃的危害与防治
对环境的危害
污染水源
01
芳香烃在水中的溶解度较高，可污染地下水、河流和湖泊等水源。
木材和植物
木材和植物中的木质素和 树脂也可以通过热解或化 学转化得到芳香烃。
合成来源
苯的烷基化
通过苯与烷基化剂（如硫酸、氯 化铝等）反应，可以得到烷基苯，
进一步加工可以得到各种芳香烃。
芳香族醇的氧化
某些芳香族醇在一定条件下可以被 氧化成相应的酮或酸，再经过酯化 或脱羧反应可以得到芳香烃。
烯烃的环化
CHAPTER 02
芳香烃的性质
物理性 质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但 可以溶解在有机溶剂中。

5、写出C8H10的含苯环的同分异构体的结构简式
6、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，
D 能得到的有机物种数为（
）
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
H
H ︳︳
√–C–C– ︳︳ H
C
× ︳
–C–C ︳ C
2、试着写一下产物
C︳H3 CH3–CH–
C︳H3 C︳H3 –C︳–CH3
︳ CH3 CH2–R
KMnO4/H+
HOOC ︳
C︳H3
HOOC–
–C︳–CH3 ︳ CH3
COOH
b.取代反应（卤代和硝化）
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
芳香烃的来源和应用
二、芳香烃的来源和应用
1、来源 最初——煤焦油中（煤的干馏） 现代化工生产——石油的催化重整和裂化
2、用途 ①应用最多的基本原料：苯、乙苯、二甲苯 ②合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等
3、苯的同系物 ①结构特点： 一个苯环 侧链是烷烃基
②通式：CnH2n-6(n≥6)
1、下列有机物属于芳香烃的是 ②③④⑧⑨ ，
100℃
C| H3 NO2
苯环受–CH3影 响更易被取代
+ 3H2O
|
NO2 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
黄色烈 性炸药
甲苯氯代
+ Cl2 Fe
苯环上的H
Fe 光照
+ Cl2
侧链上的H
+ HCl + HCl
c.加成反应
Ni
+ 3H2 △
*工业制乙苯、异丙苯
+ CH2=CH2

生物活性
生理作用
某些芳香烃在生物体内具有生理活性， 如苯可引起白血病。
药理作用
一些芳香烃化合物具有药理活性，如 某些抗癌药物。
03 芳香烃的应用
化工原料
01
02
03
塑料和合成橡胶
芳香烃是生产塑料和合成 橡胶的重要原料，如苯乙 烯、丁二烯等。
染料和颜料
许多染料和颜料是由芳香 烃合成的，如苯胺、苯酚 等。
农药和杀虫剂一些农药和杀虫剂源自含有 芳香烃成分，如苯酚、苯 胺等。
燃料添加剂
汽油添加剂
一些汽油添加剂中含有芳香烃，如甲 基叔丁基醚(MTBE)，可以提高汽油的 辛烷值。
柴油添加剂
柴油添加剂中也可能含有芳香烃，以 提高柴油的燃烧效率。
药物合成
抗生素
一些抗生素的合成过程中需要使用芳香烃，如青霉素、头孢菌素等。
少皮肤接触。
佩戴呼吸器
使用防毒呼吸器，以减 少吸入芳香烃的风险。
定期检测
定期对工作环境进行芳 香烃检测，确保工作场
所安全。
合理通风
保持工作场所的良好通 风，降低空气中芳香烃
的浓度。
05 芳香烃的未来发展
新来源的开发
01
煤焦油
煤焦油中含有丰富的芳香烃，通过进一步分离和提纯，可以获得高纯度
的芳香烃。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
芳香烃的沸点较高，且随相对分子质量的增 加而升高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大多数有机 溶剂大。
化学性质
取代反应
氧化反应
芳香烃中的氢原子可被其他基团取代。
芳香烃在空气中易被氧化，生成氧化 物。

质，长期接触会增加患癌症的风险。
免疫毒性
02
芳香烃能够影响人体的免疫系统，降低抵抗力，容易感染疾病。
生殖毒性
03
长期接触芳香烃可能导致男性精子数量减少、女性月经紊乱等
问题，影响生殖健康。
防治措施
加强监管
政府应加强对涉及芳香烃企业的监管力度，严格 限制排放标准，从源头上减少污染。
替代品研发
鼓励和支持企业研发低毒或无毒的替代品，减少 对芳香烃的依赖。
芳香烃可用于生产橡胶，如丁 苯橡胶、丁腈橡胶等。
涂料和染料
芳香烃可用于制造涂料和染料 ，如油漆、油墨和纺织染料等
。
农药和医药中间体
芳香烃是农药和医药生产中的 重要中间体，如苯磺酸、苯胺
等。
医药工业
药物合成
许多药物分子中含有芳香 烃结构，如阿司匹林、布 洛芬等。
诊断试剂
芳香烃可用于制造诊断试 剂，如放射性标记的芳香 烃化合物。
生物活性分子
芳香烃可以作为生物活性 分子，如某些激素和神经 递质。
农业
农药
肥料添加剂
一些芳香烃化合物可用作农药，如除 草剂、杀虫剂和杀菌剂。
芳香烃可以作为肥料添加剂，提高肥 料的利用率和效果。
植物生长调节剂
某些芳香烃化合物具有植物生长调节 作用，可以促进或抑制植物生长。
04 芳香烃的危害与防治
对环境的危害
稠环芳香烃
总结词
稠环芳香烃是指苯环稠合在一起的芳香烃，具有多个苯环。
详细描述
稠环芳香烃主要包括苊、芴、芘等，主要来源于煤和石油的 加工和燃烧，具有较高的致癌性和毒性，因此受到严格限制 。
03 芳香烃的应用
化学工业
01
02

1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2. 通式：CnH2n-6(n≥6) 3. 结构特点:只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4、化学性质
（1）氧化反应 ①燃烧反应
1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管 中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分 振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
甲苯和氯气在光照条件下的反应
CH3
CH32Cl
+Cl2 光
+HCl
CH32Cl
+Cl2 光
CH3Cl2
+Cl2C3l3
+HCl
3）加成反应
CH3
+3H2
催化剂
△
CH3
甲基环己烷
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
一、苯的同系物 1. 定义: 2. 通式: 3. 结构特点: 4.苯的同系物的命名：写出二甲苯的所有同分异构体并命名
5.化学性质 （1）氧化反应
(2)取代反应（分别写出甲苯和溴在光照条件下和铁作催化剂条件 下的反应化学方程式）
(3)加成反应
二、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 2、应用:
二、苯的同系物
稠环芳香烃 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃
苯并芘
菲
KMnO4
CH
H+
COOH
②甲苯等能被酸性KMnO4溶液 氧化
--
R1
C-H KMnO4
R2
H+
COOH