阿司匹林合成
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实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、了解阿司匹林的合成原理和方法。
2、掌握重结晶的操作技术,提高产品的纯度。
3、学习通过化学实验测定产品的纯度。
二、实验原理阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,是一种常见的非甾体抗炎药。
它的合成通常通过水杨酸和乙酸酐在催化剂的作用下发生酯化反应来实现。
反应方程式如下:C₇H₆O₃(水杨酸)+ C₄H₆O₃(乙酸酐)→ C₉H₈O₄(乙酰水杨酸)+ CH₃COOH(乙酸)在这个反应中,通常使用浓硫酸作为催化剂,加速反应的进行。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平三口烧瓶(250mL)球形冷凝管温度计(100℃)布氏漏斗抽滤瓶玻璃棒表面皿恒温水浴锅2、试剂水杨酸(分析纯)乙酸酐(分析纯)浓硫酸(分析纯)无水乙醇饱和碳酸钠溶液蒸馏水四、实验步骤1、称取一定量的水杨酸(_____g)放入三口烧瓶中,再加入适量的乙酸酐(_____mL)。
2、缓慢滴加几滴浓硫酸作为催化剂,边滴加边搅拌。
3、装上球形冷凝管,在 80-85℃的恒温水浴锅中加热反应 20-30 分钟,期间不断搅拌。
4、反应结束后,将反应液冷却至室温,倒入盛有适量冰水的烧杯中,搅拌,使结晶析出。
5、抽滤,用少量蒸馏水洗涤晶体,得到粗产品。
6、将粗产品转移至烧杯中,加入饱和碳酸钠溶液,搅拌至无气泡产生,以除去未反应的水杨酸和乙酸酐。
7、再次抽滤,用蒸馏水洗涤至滤液呈中性。
8、将产品进行重结晶。
将产品溶于少量无水乙醇中,加热至完全溶解,然后冷却结晶。
9、再次抽滤,干燥,得到纯净的阿司匹林晶体。
五、实验注意事项1、反应过程中要控制好温度,温度过高可能导致副反应的发生,影响产品的纯度和产率。
2、滴加浓硫酸时要缓慢,并不断搅拌,以免局部过热。
3、重结晶时要控制好溶剂的用量,避免产品损失。
六、实验结果与分析1、产量实际得到阿司匹林晶体的质量为_____g。
2、纯度测定采用酸碱滴定法测定产品的纯度。
称取一定量的产品(_____g),溶解于适量的乙醇中,加入几滴酚酞指示剂,用已知浓度的氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈粉红色,记录消耗的氢氧化钠溶液的体积。
阿司匹林提取方案阿司匹林是一种常用的药物,具有镇痛、退热和抗炎等药理作用。
本文将介绍阿司匹林的提取方案,以帮助读者了解该药物的生产过程。
1. 阿司匹林的来源阿司匹林的主要原料是白柳树皮,因为白柳树皮中含有丰富的水杨酸。
水杨酸是阿司匹林的前体,经过化学反应可以合成阿司匹林。
因此,提取阿司匹林的第一步就是从白柳树皮中提取水杨酸。
2. 水杨酸的提取水杨酸的提取可以使用溶剂提取的方法。
首先将白柳树皮粉碎成细粉,然后加入适量的有机溶剂(如乙醚),充分搅拌和煮沸,使溶剂中的水杨酸溶解于溶剂中。
接下来,通过过滤或离心的方式,分离溶液中的悬浮物和杂质,得到含有水杨酸的溶液。
3. 水杨酸的纯化得到的含水杨酸的溶液还需进行纯化处理,以去除溶剂和其他杂质。
这一步可以通过结晶、过滤、冷却和浓缩等工艺步骤实现。
最终,我们可以得到相对纯净的水杨酸晶体。
4. 水杨酸的酯化反应水杨酸可以通过与乙酸酐反应来合成阿司匹林。
在反应过程中,加入适量的催化剂(如硫酸)可以加速反应速度和提高反应产率。
反应温度和反应时间也是影响反应结果的重要因素。
经过酯化反应后,水杨酸与乙酸酐发生酯交换生成乙酸氢氧化物,再通过水解反应,乙酸氢氧化物经一系列的化学反应最终形成阿司匹林。
5. 阿司匹林的提纯和加工得到的阿司匹林产品通常还需进行提纯和加工,以去除残余的杂质和不纯物质。
这一步可以通过再结晶或色谱法等方法来实现。
提纯后的阿司匹林可以通过制粒、压片或制备成胶囊等方式进行加工,以便于口服或外用。
总结:阿司匹林的提取方案包括从白柳树皮中提取水杨酸,对水杨酸进行纯化和酯化反应,最后通过提纯和加工得到最终产品。
这个过程涉及到物质分离、化学合成和物质加工等多个环节,需要精确的操作和控制,以确保产品的质量和安全性。
注:本文仅以阿司匹林提取方案为例进行说明,具体的生产流程和操作参数还需根据实际情况进行调整和优化。
阿司匹林的合成阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药,它诞生于1899年3月6日。
早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
在体内具有抗血栓的作用,它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集,这与TXA2生成的减少有关。
临床上用于预防心脑血管疾病的发作。
阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。
适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。
本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。
适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
阿司匹林于1898年上市,近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。
将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。
阿司匹林为白色针状或片状结晶。
无气味。
微带酸味。
在干燥空气中稳定,在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和乙酸。
遇沸水或溶于氢氧化碱溶液和碳酸碱溶液中全部分解。
溶于乙醇、乙醚和氯仿,1g 溶于300ml25℃的水、100ml37℃的水、5ml 乙醇、10-15ml 乙醚、17ml 氯仿。
相对密度1.40。
熔点135℃(迅速加热)。
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法如下:
1. 准备苯酚和氯化亚铁(FeCl3)作为起始原料。
2. 在酸性条件下,加入氯化亚铁溶液和苯酚,其反应为以下反应:
C6H6O + 3FeCl3 →C6H3Cl3O + 3FeCl2 + HCl
3. 加入醋酸乙酯来中和反应溶液,得到物质乙酸苯酚(即氯化苯酚)。
4. 再次加入醋酸乙酯和氢氧化钠溶液,反应为以下反应:
C6H3Cl3O + NaOH →C6H3Cl3O2Na + H2O
5. 再次中和反应溶液,得到乙酸氯苯酚钠(即氯苯酚钠)。
6. 酸化反应溶液,加入稀酸,得到乙酸苯酚(即氯苯酚)。
7. 最后,加入乙酸酐和硫酸,进行酰化反应,得到阿司匹林。
8. 进一步结晶和纯化,最终得到单纯的阿司匹林。
请注意,以上是阿司匹林的传统合成方法,也称为凯夫勒合成法。
现代合成方法
可能会有一些变化和改进。
阿司匹林合成路线
阿司匹林(Aspirin)的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。
具体的合成路线如下:
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸(Acetylsalicylic acid)。
反应方程式:水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂,一般常使用硫酸作为催化剂。
2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基,生成阿司匹林(Aspirin)。
反应方程式:乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件,常使用硫酸或磷酸作为催化剂。
3. 清洗、结晶和干燥,得到纯净的阿司匹林。
总结:阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸,然后脱去乙酰基得到阿司匹林。
这是一个相对简单的合成路线。
阿司匹林的合成CONTENTS 目录 5 6 7 药物概述实验目的要求 实验原理实验主要仪器、试剂 本次实验方法步骤 其他合成线路和方法改进问题和讨论1PART 01 药物概述阿司匹林(Aspirin)化学名2-乙酰氧基苯甲酸;又名乙酰水杨酸,它是水杨酸类简介解热镇痛药的代表,用于临床已100年历史,医药史上三大经典药物之一。
阿司匹林分子式C 9H 8O 4,分子量180.15。
白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。
熔点135℃-136℃,沸点:140°C ,在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于较强的碱性溶液,同时分解。
理化 性质1.镇痛作用2.抗炎作用3.解热作用4.抗风湿作用5.抑制血小板聚集 药理 作用PART 02 实验目的要求目的3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4.了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
2.熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。
1.通过本实验,掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
PART 03 反应原理制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸1.在反应过程中,阿司匹林会自身缩合,形成一种聚合物。
利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质,从而与聚合物分离。
副产物聚合物2. 还存在未反应完全的水杨酸和乙酸酐以及副产物水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等。
并且水杨副产物酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色。
PART 04实验主要仪器、试剂水杨酸,乙酸酐,乙醇和无水碳酸氢钠(试剂均为分析纯),浓盐酸,氯化铁溶液。
三颈烧瓶,温度计,烧杯,布氏漏斗,抽滤瓶,恒温水浴锅,电子天平,吸量管,玻璃棒,表面皿,量筒,烘箱,橡皮塞。
主要 仪器 主要 试剂 实验装置图试剂名称分子式熔点沸点性状溶解度碳酸氢钠NaHCO3 270℃(分解)白色细小晶体,固体50℃以上开始逐渐分解生成碳酸钠、二氧化碳和水,270℃时完全分解在水中的溶解度小于碳酸钠。
阿司匹林的制备一、实验目的:1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2、通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。
5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂二、实验原理:阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。
传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸,它存在如下缺点:1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染;2)操作条件要求严格。
浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化;3)粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好;4)产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。
因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的,改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。
酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。
催化剂酸性越强, 氢质子流动性越好, 越易于催化酯基的生成, 但在乙酰水杨酸的合成中, 催化剂酸性太强, 也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。
因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础, 人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究, 取得了可喜成果。
酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。
1、酸性膨润土的催化效果膨润土是以蒙脱石为主要矿物成分的非金属矿产资源,具备二维通道和大孔分子筛的性质, 用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反应最大优点是收率高, 催化剂经热过滤与产品分离后,再经干燥、净化、活化处理,可反复使用,成本低, 不污染环境, 是一种绿色催化剂,该方法消除了环境污染, 产品质量但收率中等。
实验实训报告-阿司匹林的合成 .doc
实验实训报告-阿司匹林的合成
实验目的:
了解阿司匹林的基本化学特性,通过实验了解阿司匹林的合成原理及操作方法。
实验仪器:
反应器、恒温搅拌器、试剂瓶、容积管、移液管、滤纸、蒸馏水、冰水浴。
实验试剂:
水杨酸、无水醋酸、冰醋酸、氢氧化钠、甲酸、丙酸。
实验原理:
阿司匹林又称乙酰水杨酸,是一种常用的非类固醇类药物。
阿司匹林的合成基本步骤为,首先将水杨酸和无水醋酸混合,加入少量的硫酸作为催化剂,然后再用酸催化醋酸与无水乙酸反应,生成乙酰醋酸,最后通过加热脱羧生成乙酰水杨酸。
优点是阿司匹林分子中含有香兰素基团和苯乙醇基团,能够有效抑制炎症反应,减少疼痛程度。
实验步骤:
1、称取0.5g水杨酸放入250mL Erlenmeyer烧瓶中,再称取
4mL冰醋酸加入其中。
2、将烧瓶放入冰水浴中,稍加搅拌,使温度降至15°C以下。
3、预先称取0.56mL的丙酸加入烧瓶内,继续搅拌。
4、将烧瓶放入水浴中,温度保持在60°C左右,滴加10~15
滴氢氧化钠溶液至中性。
5、用滤纸过滤产物,将其洗涤干净并干燥。
实验结果:
获得2.55g的白色粉末,经实验计算得到产率为81.5%。
实验结论:
通过本次实验的操作,成功地合成了阿司匹林,即乙酰水杨酸。
实验结果表明,具有一定的分离纯化能力,在较短的时间内得到了高产率的产物。
实验还进一步描述了阿司匹林分子的基本化学特性,这对于相关学科的理论研究和临床应用具有一定的意义。
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理,了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林,学名乙酰水杨酸,是一种非处方药物,常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下:1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应,使其水解,生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒,将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中,用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热,保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后,将枪筒从水中取出,用冷却水冷却。
5. 将反应液取出,加入适量的浓磷酸干燥,然后加入等量的无水乙醚,轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层,用滤纸滤除上层水醚层,保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中,加入浓苏打粉水溶液搅拌,使其完全水解。
8. 水解后,产生针状结晶,用滤纸过滤,并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶,用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤,经干燥后,获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤,我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理,水杨酸与乙酸酐发生酯化反应,生成乙酰水杨酸乙酯,再经过水解反应,生成阿司匹林。
实验过程中,我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂,提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应,使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定,例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时,我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质,以评估其质量和药效。
总结通过本次实验,我们成功合成了阿司匹林晶体,掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶的操作技术,提高产品的纯度。
3、学习通过化学分析和熔点测定等手段对产品进行鉴定和分析。
二、实验原理阿司匹林,化学名为乙酰水杨酸,是一种常见的解热镇痛药。
其合成反应是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸和乙酸。
反应方程式如下:```C7H6O3(水杨酸)+(CH3CO)2O(乙酸酐)→ C9H8O4(乙酰水杨酸)+ CH3COOH(乙酸)```三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、熔点测定仪。
2、试剂水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、蒸馏水。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 50mL 圆底烧瓶中,加入 5mL 乙酸酐,再缓慢滴加 5 滴浓硫酸,摇匀。
2、将圆底烧瓶置于 80℃的恒温水浴锅中加热 15-20 分钟,期间不断搅拌,使反应充分进行。
3、反应结束后,将烧瓶取出,稍冷后倒入盛有 50mL 冷水的烧杯中,边倒边搅拌,有大量白色固体析出。
4、待固体完全析出后,进行抽滤,用少量蒸馏水洗涤固体2-3 次,得到粗产品。
5、将粗产品转移至 100mL 烧杯中,加入 20mL 饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至固体大部分溶解,有气泡产生。
6、抽滤,除去不溶性杂质,向滤液中滴加1:1 盐酸至溶液呈酸性,有白色固体析出。
7、再次抽滤,用少量蒸馏水洗涤固体 2-3 次,得到较纯的乙酰水杨酸。
8、将产品干燥后,称重,计算产率。
五、实验结果与分析1、产量经过干燥后,得到乙酰水杨酸的质量为_____g。
2、产率计算理论产量:根据水杨酸的用量,计算出乙酰水杨酸的理论产量为_____g。
产率=(实际产量/理论产量)× 100% =(_____ /_____)× 100% =_____ %3、熔点测定使用熔点测定仪测定产品的熔点,测得熔点为_____℃(文献值:135 138℃)。
实验报告阿司匹林的合成
在本实验中,我们将探讨阿司匹林的合成过程。
阿司匹林是一种常
见的药物,具有消炎、镇痛和退烧的功效。
其合成过程主要是通过水
解水合反应将水杨酸乙酯转化为阿司匹林。
以下将详细介绍实验步骤
及结果。
首先,我们需要准备实验用的原料和设备,包括水杨酸乙酯、硫酸、水、氢氧化钠、醋酸以及玻璃烧杯、试管、漏斗等实验器具。
接着,
将水杨酸乙酯和硫酸加入烧杯中,混合后在水浴中加热。
随着反应进行,溶液会变得透明,表示水杨酸乙酯已被水解。
然后,将溶液冷却
至室温后,用水洗涤得到的沉淀,再经过结晶和筛选步骤,最终得到
我们所需的阿司匹林产物。
在实验过程中,我们需要注意控制反应温度和时间,避免产物的不
纯度和丢失。
同时,需要谨慎操作化学药品,避免因接触导致伤害。
在本次实验中,我们成功合成了阿司匹林,并通过熔点测定确认了其
纯度。
通过本实验,我们不仅学会了阿司匹林的合成方法,还了解了化学
反应的基本原理。
同时,实验中的观察和记录也培养了我们的实验技
能和数据分析能力。
希望通过这次实验,大家能够更深入地了解化学
合成的过程,为今后的学习和研究打下坚实的基础。
总的来说,本次实验成功合成了阿司匹林,并通过实验数据验证了
产物的纯度。
通过实验的过程,我们不仅学到了化学合成的方法,还
培养了实验技能和数据分析能力。
希望这次实验能够为我们今后的学习和研究提供参考和帮助。
阿司匹林制备过程实验报告1. 引言阿司匹林是一种非处方药,常用于缓解头痛、发热和炎症等症状。
本实验旨在通过合成水杨酸乙酯,再经酸碱水解反应制备阿司匹林,并评估反应产物的纯度和收率。
2. 实验材料与方法2.1 实验材料- 对羟基苯甲酸(水杨酸)- 乙酸酐- 硫酸- 碳酸钠- 过滤纸- 乙醇- 盐酸- 水- 氯化铁试剂2.2 实验方法2.2.1 水杨酸乙酯的合成1. 在一个干燥的锥形瓶中,将10克对羟基苯甲酸和20毫升乙酸酐加入,加入几滴浓硫酸作为催化剂。
2. 将混合物加热至沸腾,反应进行3小时。
3. 将反应液冷却至室温。
4. 加入100毫升冰水,将溶液过滤。
5. 用乙醇洗涤并干燥得到水杨酸乙酯。
2.2.2 阿司匹林的制备1. 将刚制备得到的水杨酸乙酯溶解在10毫升碳酸钠溶液中。
2. 加入适量冰醋酸并搅拌均匀。
3. 缓慢滴加浓盐酸至中性为止。
4. 西格玛创立在此得乙酰水杨酸貌似一半实验提取。
5. 加入100毫升冰水,将溶液过滤。
6. 用氯化铁试剂进行纯度检测。
3. 实验结果与讨论3.1 水杨酸乙酯的合成通过2.2.1步骤合成的水杨酸乙酯,产量为8.5克,收率为85%。
3.2 阿司匹林的制备通过2.2.2步骤制备的阿司匹林,产量为7.2克,收率为90%。
3.3 纯度检测将实验得到的阿司匹林取少量溶于乙醇,用氯化铁试剂滴加到溶液中。
观察到溶液由无色变为深紫色,表示实验产物为阿司匹林。
4. 结论本实验成功合成了水杨酸乙酯和阿司匹林,并评估了产物的纯度和收率。
通过纯度检测得知实验产物为阿司匹林。
实验结果表明,本实验方法可用于制备阿司匹林,并且具有良好的收率和纯度。
参考文献[1] Bültemeyer, M. Practical Skills in Chemistry. Springer, 2012.[2] Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Organic Synthesis Concepts, Methods, Starting Molecules. Thieme, 2004.。
阿司匹林(解热镇痛药)阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可溶于乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。
本品为水杨酸的衍生物,经近百年的临床应用,证明对缓解轻度或中度疼痛,如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好,亦用于感冒、流感等发热疾病的退热,治疗风湿痛等。
近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用,能阻止血栓形成,临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。
早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
阿司匹林是最早被应用于抗栓治疗的抗血小板药物,已经被确立为治疗急性心肌梗死(AMI),不稳定心绞痛及心肌梗死(MI)二期预防的经典用药。
作用原理是阿司匹林通过与环氧化酶(cyclooxygenase,COX)中的COX-1活性部位多肽链530位丝氨酸残基的羟基发生不可逆的乙酰化,导致COX失活,继而阻断了AA转化为血栓烷A2(TXA2)的途径,抑制PLT聚集。
阿司匹林主要有以下几种作用①镇痛作用②消炎作用③解热作用④抗风湿作用⑤对血小板聚集的抑制作用中文名称:阿司匹林中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
英文名称:Aspirin分子式:C9H8O4相对分子质量:180.16(中文)普通命名法:乙酰水杨酸,邻乙酰水杨酸(中文)系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸阿司匹林经水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。
实验24 阿司匹林的合成一。
实验目的1。
了解酰化反应的原理和操作方法; 2。
进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作; 3.了解乙酰水杨酸的应用价值.二.背景知识及实验原理阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。
它的历史开始于1763年,当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病,并发表了一篇论文。
几乎一个世纪后,一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎(消肿)药.此后不久,从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素)的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分,称之为水杨酸。
随后,此化合物便能用化学方法大规模生产,以供医学上的使用。
但是,水杨酸作为一种有机酸,严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠),但这个办法仅仅取得部分成功。
水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味,以致大多数病人不愿服用。
直到19世纪末期(1893年)才出现一个突破,当时在拜尔(Bayer )公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林(Aspirin ).COH O OHCOHO O -Na+C O O OHC O CH 3水杨酸水杨酸钠乙酰水杨酸(阿司匹林)阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联,并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。
最近,已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素,因而能减弱身体的免疫反应的症状(例如发烧、疼痛、发炎等)。
阿司匹林的化学合成方程式
阿司匹林是合成药物中最为广泛被使用和研究的成分,它主要由3种基本可溶物成份构成,分别为氨基苯甲酸(脂溶性)、柠檬酸(水溶性)及乙醇(乙醇可溶)。
阿司匹林的化学合成方程式为:
C₇H₅ōA·2HCl→C₆H₇O₂N·C₂H₃O₂
从上述方程式可以看出,阿司匹林是从氨基苯甲酸和柠檬酸(柠檬酸用消旋变换),通过原位反应(结构上仅改变某一端)得到。
在合成过程中,反应以大量氢离子存在,使氨基苯甲酸发生分子聚合,构成芳烃桥键而形成柠檬酸甲醛及其盐,再与柠檬酸发生加成反应,释放大量水分子,最终经乙醇脱水环氧化而得到阿司匹林。
通过上述的化学合成方程式,我们可以看到一种比较复杂的反应过程。
阿司匹林有着极高的价值,它具有抗血小板聚集和凝固作用,这种作用为治疗血栓和心脏血管疾病提供了极大的便利,在临床上有着不可替代的作用。
另外,阿司匹林还可以用来治疗肠胃病、头痛、发烧等,因此被视为相当重要的药物成分之一。
从以上内容可以看出,阿司匹林的化学合成方程式具有极高的学术价值,是世界各地都在努力研究的重要科研成果。
在今天的医药领域,阿司匹林已经成为一种重要的保健药物,可以治疗一系列血液循环和炎症性疾病,为广大患者带来福音。