阿司匹林的合成及熔点测定精编版
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2013-2014(2)基础化学开放实验(有机化学)——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师:赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言(概述)1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论(含结论) (6)参考文献 (7)摘要:阿司匹林又称乙酰水杨酸,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率,并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词:阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,也可提高植物的出芽率,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味:白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式:C7H6O3结构式:C6H4OHCOOH分子量138.12相对密度:1.44,熔沸点:熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。
标准文档2013-2014(2)基础化学开放实验(有机化学)——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师:赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言(概述)1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论(含结论) (6)参考文献 (7)摘要:阿司匹林又称乙酰水杨酸,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率,并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词:阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,也可提高植物的出芽率,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味:白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式:C7H 6 O3结构式:C6H4OHCOOH分子量 138.12相对密度:1.44,熔沸点:熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。
阿司匹林的分解之五兆芳芳创作高份子113 班(09)一、实验原理阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、伤风、头痛、发热、神经痛、关节痛及风湿病等.近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗规模又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患.阿司匹林化学名为2乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水.分解路线如下:二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒(10mL,25mL)、温度计(100℃)、烧杯(200mL,100mL)、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套.水杨酸、乙酸酐、硫酸(98%)、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液.三、实验步调于100 mL枯燥的圆底烧瓶中参加4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下迟缓滴加7 滴浓硫酸,参照图1装置普通回流装置.通水后,振摇反响液使水杨酸溶解.然后用水浴加热,控制水浴温度在80~85℃之间,反响20min.撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口参加2mL蒸馏水,以分化过量的乙酸酐.稍冷后,拆下冷凝装置.在搅拌下将反响液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中,并用冰水浴冷却,放置20min.待结晶析出完全后,减压过滤.将粗产品放入100mL烧杯中,参加50mL饱和碳酸钠溶液其实不竭搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止.减压过滤,除去不溶性杂质.滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下参加30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰水浴中充分冷却后,减压过滤.用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,枯燥,称量产品四、纯度查验向盛有5 mL乙醇的试管中参加1~2滴1%三氯化铁溶液,然后取几粒固体参加试管中,不雅察有无颜色变更,水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁产生显色反响,因此杂质很容易被检出.为了得到更纯的产品,可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中(约需2~3 mL),溶解时应在水浴上小心的加热.如有不溶物出现,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液冷至室温,阿斯匹林晶体析出.如不析出结晶,可在水浴中稍为加热浓缩,并将溶液置于冰水中冷却结晶,抽滤收集产品,枯燥后测熔点.五、实验结果与讨论从反响方程式中各物资料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应按照水杨酸来计较.0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸.乙酰水杨酸的相对份子质量为180g/mol,则其理论产量为:0.028(mol)×180(g/mol)=产率:4.5/5.04×100%=89.3%六、思考题:1、制备阿司匹林时,浓硫酸的作用是什么?不加浓硫酸对实验有何影响?答:在酯化反响以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反响,都需要用脱水剂来催化.浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂,一方面脱水作用促进酯化反响,另一方面吸水作用使这种可逆反响向着酯化反响的正标的目的移动,促进产品的生成.如果不加浓硫酸则会导致产率下降.2、制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是枯燥的?答:实验室制法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以后的产品是乙酸,乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱良多,反响不克不及进行.所以仪器必须是枯燥的.3、用什么办法可简洁地查验产品中是否残留未反响完全的水杨酸?答:运用直接滴定法和两步滴定法丈量。
阿司匹林的合成及熔点测定Last revision on 21 December 20202013-2014(2)基础化学开放实验(有机化学)——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师:赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言(概述)理化性质 (4)水杨酸的性质及应用 (4)阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论(含结论) (6)参考文献 (7)摘要:阿司匹林又称乙酰水杨酸,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率,并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词:阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,也可提高植物的出芽率,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
理化性质阿司匹林色、态、味:白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式:C7H6O3结构式:C6H4OHCOOH分子量相对密度:,熔沸点:熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。
阿司匹林的合成之阳早格格创做下分子113 班(09)一、真验本理阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、收烧、神经痛、闭节痛及风干病等.连年去,又说明它具备压造血小板凝结的效率,其治疗范畴又进一步夸大到防止血栓产死,治疗心血管徐患.阿司匹林化教名为2乙酰氧基苯甲酸,化教结构式为:阿司匹林为红色针状或者板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于火.合成门路如下:二、仪器药品单心烧瓶(100mL)、球形热凝管、量筒(10mL,25mL)、温度计(100℃)、烧杯(200mL,100mL)、吸滤瓶、布氏漏斗、循环火泵、火浴锅、电热套.火杨酸、乙酸酐、硫酸(98%)、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液.三、真验步调于100 mL搞燥的圆底烧瓶中加进4g火杨酸战10mL新蒸馏的乙酸酐,正在振摇下缓缓滴加7 滴浓硫酸,参照图1拆置一般回流拆置.通火后,振摇反应液使火杨酸溶解.而后用火浴加热,统造火浴温度正在80~85℃之间,反应20min.撤去火浴,趁热于球形热凝管上心加进2mL蒸馏火,以领会过量的乙酸酐.稍热后,拆下热凝拆置.正在搅拌下将反应液倒进衰有100mL热火的烧杯中,并用冰火浴热却,搁置20min.待结晶析出真足后,减压过滤.将细产品搁进100mL烧杯中,加进50mL鼓战碳酸钠溶液本去没有竭搅拌,曲至无二氧化碳气泡爆收为止.减压过滤,与消没有溶性杂量.滤液倒进净净的烧杯中,正在搅拌下加进30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰火浴中充分热却后,减压过滤.用少量热火洗涤滤饼二次,压紧抽搞,搞燥,称量产品四、杂度考验背衰有5 mL乙醇的试管中加进1~2滴1%三氯化铁溶液,而后与几粒固体加进试管中,瞅察有无颜色变更,火杨酸不妨与三氯化铁产死深色络合物;阿斯匹林果酚羟基已被酰化,没有再与三氯化铁爆收隐色反应,果此杂量很简单被检出.为了得到更杂的产品,可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中(约需2~3mL),溶解时应正在火浴上留神的加热.如有没有溶物出现,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液热至室温,阿斯匹林晶体析出.如没有析出结晶,可正在火浴中稍为加热浓缩,并将溶液置于冰火中热却结晶,抽滤支集产品,搞燥后测熔面.五、真验截止与计划从反应圆程式中各物资料的摩我比,可瞅出乙酰酐是过量的,故表里产量应根据火杨酸去估计.0.028mol火杨酸表里上应爆收0.028mol乙酰火杨酸.乙酰火杨酸的相对于分子品量为180g/mol,则其表里产量为:0.028(mol)×180(g/mol)=产率:4.5/5.04×100%=89.3%六、思索题:1、造备阿司匹林时,浓硫酸的效率是什么?没有加浓硫酸对于真验有何效率?问:正在酯化反应以及酚羟基代替醇羟基完毕的类似于酯化的反应,皆需要用脱火剂去催化.浓硫酸正在那里的效率是脱火剂战吸火剂,一圆里脱火效率促进酯化反应,另一圆里吸火效率使那种可顺反应背着酯化反应的正目标移动,促进产品的死成.如果没有加浓硫酸则会引导产率下落.2、造备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是搞燥的?问:真验室造法中用到乙酸酐,乙酸酐逢火火解,火解以去的产品是乙酸,乙酸的乙酰化本领比乙酸酐强很多,反应没有克没有及举止.所以仪器必须是搞燥的.3、用什么要领可烦琐天考验产品中是可残留已反应真足的火杨酸?问:使用曲交滴定法战二步滴定法丈量。
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶的操作技术,提高产品的纯度。
3、学习通过化学分析和熔点测定等手段对产品进行鉴定和分析。
二、实验原理阿司匹林,化学名为乙酰水杨酸,是一种常见的解热镇痛药。
其合成反应是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸和乙酸。
反应方程式如下:```C7H6O3(水杨酸)+(CH3CO)2O(乙酸酐)→ C9H8O4(乙酰水杨酸)+ CH3COOH(乙酸)```三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、熔点测定仪。
2、试剂水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、蒸馏水。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 50mL 圆底烧瓶中,加入 5mL 乙酸酐,再缓慢滴加 5 滴浓硫酸,摇匀。
2、将圆底烧瓶置于 80℃的恒温水浴锅中加热 15-20 分钟,期间不断搅拌,使反应充分进行。
3、反应结束后,将烧瓶取出,稍冷后倒入盛有 50mL 冷水的烧杯中,边倒边搅拌,有大量白色固体析出。
4、待固体完全析出后,进行抽滤,用少量蒸馏水洗涤固体2-3 次,得到粗产品。
5、将粗产品转移至 100mL 烧杯中,加入 20mL 饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至固体大部分溶解,有气泡产生。
6、抽滤,除去不溶性杂质,向滤液中滴加1:1 盐酸至溶液呈酸性,有白色固体析出。
7、再次抽滤,用少量蒸馏水洗涤固体 2-3 次,得到较纯的乙酰水杨酸。
8、将产品干燥后,称重,计算产率。
五、实验结果与分析1、产量经过干燥后,得到乙酰水杨酸的质量为_____g。
2、产率计算理论产量:根据水杨酸的用量,计算出乙酰水杨酸的理论产量为_____g。
产率=(实际产量/理论产量)× 100% =(_____ /_____)× 100% =_____ %3、熔点测定使用熔点测定仪测定产品的熔点,测得熔点为_____℃(文献值:135 138℃)。
阿司匹林的合成、鉴定和含量分析预习报告1106060102 蔡孟煌1106060106 杜振一.实验原理1.阿斯匹林合成原理阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酐合成的。
水杨酸和醋酸酐反应完后,锥形瓶内混合物的成分为:乙酰水杨酸,醋酸,硫酸,未参与反应的水杨酸和醋酸酐。
因此必须设法对产物提纯。
乙酰水杨酸和水杨酸在冰水浴中可结晶析出,利用这一性质可除去硫酸,醋酸和醋酸酐。
乙酰水杨酸和水杨酸均含有一个羧基,可以与碱反应生成盐。
又知乙酰水杨酸纳溶于水而水杨酸钠不溶于水。
故可向乙酰水杨酸和水杨酸的混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液,经过滤便可除去水杨酸。
再向溶液中加入酸,在冰水浴中使乙酰水杨酸结晶析出。
便可得到较为纯净的阿司匹林晶体。
为了对合成的产品进行表征,需要对其进行进一步纯化。
可以将部分产物溶于最少量的乙酸乙酯,趁热过滤除去不溶物。
滤液经冷却后便可析出纯净的乙酰水杨酸晶体。
2.阿司匹林的表征原理2.1三氯化铁反应水杨酸及其盐在中性或弱酸条件下,与三氯化铁试液反应, 分子中的酯键受热水解,生成资金色铁配合物,显紫堇色。
这是部分本品水解成水杨酸,三价铁离子与水杨酸的酚羟基结合所致。
2.2熔点测定原理提纯后的乙酰水杨酸为白色针状晶体,可以测定其熔点对其进行表征。
由于乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。
测定时应将热载体加热至120℃左右,然后放入样品进行测定。
将所测得熔点与文献值进行比较,文献值为133~135℃。
2.3红外光谱测定原理目前红外吸收光谱主要应用于未知化合物的结构测定,是最有效的分析手段之一。
红外吸收光谱主要是分子的振动产生的,转动运动也影响到振动运动而产生偶极矩的变化,因而在红外光谱区实际所测得的谱图是分子的振动与转动运动的加和表现,因此红外光谱又称为分子的振转光谱。
由于每一种分子中的各个原子之间的振动形式十分复杂,即使是简单的化合物,其红外光谱图也是复杂而又其特征的。
因此可以通过分析化合物的红外谱图获得许多反映分子所带官能团的信息,从而对化合物进行表征。
2013-2014(2)基础化学开放实验(有机化学)——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师:赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言(概述)1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论(含结论) (6)参考文献 (7)摘要:阿司匹林又称乙酰水杨酸,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率,并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词:阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,也可提高植物的出芽率,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味:白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式:C7H6 O3结构式:C6H4OHCOOH分子量 138.12相对密度:1.44,熔沸点:熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。
阿司匹林的合成及熔点
测定
公司内部编号:(GOOD-TMMT-MMUT-UUPTY-UUYY-DTTI-
2013-2014(2)
基础化学开放实验(有机化学)
——阿司匹林的合成及含量测定
姓名\学号:
专业班级:
指导老师:赵超王凤艳
目录
摘要 (3)
关键词 (3)
第一章前言(概述)
1.1理化性质 (4)
1.2水杨酸的性质及应用 (4)
1.3阿司匹林的功效 (4)
第二章实验部分及数据处理
2.1阿司匹林的合成
2.1.1仪器及试剂 (4)
2.1.2实验步骤 (5)
2.1.3实验结果 (5)
2.2阿司匹林的含量测定
2.2.1实验仪器和试剂 (5)
2.2.2实验步骤 (5)
2.2.3实验结果及数据处理 (5)
2,3阿司匹林的熔点测定
2.3.1实验仪器和试剂 (6)
2.3.2实验步骤 (6)
2.3.3实验结果及数据处理 (6)
第三章结果及讨论(含结论) (6)
参考文献 (7)
摘要:
阿司匹林又称乙酰水杨酸,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率,并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词:阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定
第一章前言
阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,也可提高植物的出芽率,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质
阿司匹林色、态、味:白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式:C
7H
6 O
3
结构式:C
6H
4
OHCOOH
分子量 138.12
相对密度:1.44,
熔沸点:熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。
1.2水杨酸的性质及应用
水杨酸是重要的精细化工原料。
在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。
作为医药中间体。
水杨酸是一种白色的结晶粉状物,存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。
Salicylic取自拉丁文Salix,即柳树的拉丁文植物名。
水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力,安全性高,且对皮肤的刺激效较果酸更低,因而成为保养品新宠儿。
水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果
1.3阿司匹林的功效
阿司匹林具有解热镇痛,抗炎,抗血栓形成这些主要功效。
所以它适合用于疼痛,而伴有炎症的疼痛效果又会更好,例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙疼关节疼之类的。
还有就是对提问过高或者持续性发热有减低体温的作用。
同时它还可以使急性风湿热患者短时间(两天内)内退热,关节红肿疼痛减缓。
还用于预防血栓的形成。
第二章实验部分及数据处理
2.1阿司匹林的合成
2.1. 1仪器及试剂
仪器:烧杯、量筒、电子天平、圆底烧瓶、布氏漏斗、球形冷凝管、抽滤装置、电热套、玻璃棒、温度计。
试剂:水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸。
2.1.2实验步骤
2.1.3实验结果
合成产物为:白色片状晶体
质量:0.9g
产率计算:
阿司匹林理论产量:m=180.2*4/138.1=5.2g
产率=真实产量/理论产量=0.9/5.2=17.3%
2.2阿司匹林的含量测定
2.2.1实验仪器和试剂
实验仪器:酸式滴定管、移液管、吸尔球,锥形瓶、铁架台、称量瓶、电子天平、分析天平、
实验试剂:酚酞、NaOH标准滴定液(0.5012mol/l)、HCl标准滴定液
(0.5006mol/l)、阿司匹林粗产品
2.2.2实验步骤
用减量法分别取两组粗产品于锥形瓶中,编号1.2 ,分别向两锥形瓶中加入20mlNaOH滴定液,轻摇锥形瓶10min使粗产品充分溶解,分别滴加3滴酚酞溶液变成粉红色,摇匀后开始滴定,滴定过程中不断摇动锥形瓶,当溶液颜色变浅时缓慢滴加,至溶液由粉红色变无色(30s内不变色)停止滴加。
分别记录两锥形瓶消耗HCl滴定液的体积V1 .V2
2.2.3实验结果及数据处理
数据处理:由(C2V2-C1V1)*180.2/2=M
第一组数据:(0.3828*20*10-3-12.85*10-3*0.5006)*108.2/2=0.066
第二组数据:(0.3365*20*10-3 -9.71* 10-3*0.5006) *108.2/2=0.101
第二组数据计算纯度:0.101/0.3365=30.01%
2.3阿司匹林熔点的测定
2.3.1实验仪器及试剂
仪器:毛细管、提勒管、温度计、铁架台、酒精灯、玻璃管、表面皿、橡皮圈试剂:甘油、阿司匹林粗产品
2.3.2实验步骤
1.样品的填装:取3根毛细管,分别加入阿司匹林粗产品,让毛细管在玻璃管
中以表面皿胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀,密实,高度为2-3mm
2.用橡皮筋将毛细管套在温度计上,温度计通过开口塞插入其中,水银球位于
提勒管的上下叉管中间。
使样品位于水银球的中部。
3.加热:仪器和样品的安装好后,用火加热侧管。
要调整好火焰,越接近熔
点,升温要越缓慢。
4.记录:仔细观察样品的变化,当样品开始塌陷、部分透明时,即为始熔温
度。
当样品完全消失全部透明时,即为全熔温度。
记录样品的始熔温度和全熔温度。
(熔程=全熔温度-始熔温度)
5.让热溶液慢慢冷却,在冷却的同时换一根新的装有样品的毛细管。
操作同
上,升温并记录始熔温度和全熔温度。
2.3.3实验结果
小结:阿司匹林粗产品的熔点范围128.3。
C~131。
C
第三章结果与讨论
我们组合成的阿司匹林粗产品产量为0.9g,产率较低,在含量测定时,在称量粗产品,滴加HCl滴定液的工程中操作不准确,对测量结果造成很大影响。
通过对本此实验的学习和理解,我们也了解到用浓硫酸催化合成阿司匹林的方法有许多不足之处,其中步骤较多,中间会造成产品流失,滴加浓硫酸的多少也会影响产量,降低产率,而且本实验耗时长,比较繁琐。
为此我们通过查阅还了解了其他的一些方法,比如微波辐射合成阿司匹林的方法就可避免本次试验的很多误差。
实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法,初步学会了用酸作催化剂来合成阿司匹林的方法,熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法,以及重结晶的操作,并且还学习和掌握了用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度。
参考文献
【1】杜登学马万勇基础化学实验简明教程化学工业出版社 2007 :112,105-109,273-278
【2】刘耘周磊无机及分析化学济南:山东大学出版社 2001.1:87-99
【3】FDKR7cOkjRRe0B56-AG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9K
测试题
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中,浓硫酸的作用是什么?写出反应机理。
答:浓硫酸作为催化剂。
反应机理为
测试题2、若在硫酸的存在下,水杨酸与乙醇作用将得到什么产物?写出反应方程式。
答:将得到水杨酸乙酯,反应式如下:
C
6H
4
(OH)(COOH)+C
2
H
5
OH----->C
6
H
4
(OH)(COOC
2
H
5
)
测试题3、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质?
答:为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)
测试题4、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐?
答:不可以。
苯酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基氧上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。