乙酰水杨酸(阿司匹林)的合 成

实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成（方法一）一、目的要求１．熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。

２．掌握酯化反应的原理和实验操作３．巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。

４．了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。

二、反应原理COOHOH+ (CH3CO)2OCOOHOCOCH3+ CH3COOH H SO三、实验方法１．原料规格及配比２．操作步骤（１）乙酰水杨酸的制备称取水杨酸5.0g，置于100mL锥形瓶中，加入醋酐7.5mL，滴加浓硫酸3滴，注意勿将固体沾附到瓶壁上，在50~60℃水浴锅上搅拌10min。

若已析出结晶，仍于50~60℃水浴内反应，保证反应10min。

然后冷却，待结晶析出后，再加蒸馏水75mL，用玻璃棒轻轻搅拌，继续冷却直至乙酰水杨酸完全析出。

抽滤，滤饼用蒸馏水15mL分3次快速洗涤，洗涤时先停止减压，用刮刀轻轻将滤饼拨松，而后用5mL水浸湿结晶，抽滤，玻塞挤压滤饼，抽干，得粗品。

（２）精制将乙酰水杨酸粗品移至50mL锥形瓶中，加入无水乙醇约10mL，于水浴中加热溶解，另取40mL蒸馏水于100mL锥形瓶中预热至60℃。

将乙醇溶液倒入热蒸馏水中，这时如有固体析出则加热至澄清，放置，冷却，慢慢析出针状结晶，抽滤，用1:1醇水溶液3～5mL洗涤,抽干，50℃干燥1h，得精品。

３．附注（１）乙酰化反应所用的仪器、量具必须干燥，同时注意不要让水蒸气进入锥形瓶。

（２）乙酰化反应温度不宜过高，否则将增加副产物（乙酰水杨酸酯、乙酰水杨酸水杨酸酯）的生成。

（３）倘若在冷却过程中阿司匹林没有从反应液中析出，可用玻璃棒轻轻摩擦锥形瓶的内壁，也可同时将锥形瓶放入冰浴中冷却，促使结晶生成。

（４）加水时要注意，一定要等结晶充分形成后才能加入。

加水时要慢慢加入，并有放热现象，甚至会使溶液沸腾，产生醋酸蒸气，必须小心。

（５）阿司匹林受热易分解，可生成复杂物质使熔点下降。

因此，需将传温液预热至130℃后立即放入样品，迅速测定熔点。

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成姓名：﹙化学系, 应用化学, 094班, 学号﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。

具有退热、镇痛、抗风湿等作用。

它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

关键词阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤1.引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。

水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。

1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。

直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。

常用于治疗风湿病和关节炎。

近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。

阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。

熔点：135℃，pka=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。

其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。

本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

乙酰水杨酸（阿斯匹林）的相关光谱图：乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图乙酰水杨酸（阿斯匹林）的应用价值：阿司匹林英文名称：aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。

合成阿司匹林的化学反应方程式
阿司匹林经水杨酸乙酰化而得，化学反应方程式如下：
制备方法为：
在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。

降温至81～82℃保温反应2h。

检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65～70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。

扩展资料
临床上，阿司匹林常用于解热镇痛、抗炎抗风湿：
1、镇痛解热
阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。

同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复（降至）正常水平。

2、消炎抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。

3、治疗关节炎
除风湿性关节炎外，该品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。

4、抗血栓
该品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作（TIA）、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。

5、抑制血小板凝集
高海拔登山时使用阿司匹林，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集。

⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。

2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。

⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。

⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。

它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。

阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。

⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。

本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。

反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的⼄酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。

将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。

测熔点（思考题6）。

⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。

2、为了检验产品中是否还有⽔杨酸，利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜溶⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL ⽔的试管中，加⼊1～2滴1% FeCl3液，观察有⽆颜⾊反应（紫⾊）。

实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1) 学习O-酰化〔酯化〕单元反应的特点和基本知识。

(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。

(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。

(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。

(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。

二、实验原理乙酰水杨酸〔acetyl Salicylic acid 〕，通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。

19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。

水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸〔即阿司匹林〕；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。

本实验将进行前一个反应的试验。

反应式:COOHOH +(CH 3CO)2H SO COOHOCCH 3O +CH 3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOHOH n +C O O OC O OC OO+H 2O乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差异可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在别离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配〔络〕合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。

一、实验目的1. 掌握阿司匹林的合成原理和方法；2. 熟悉酯化反应和精制原理及基本操作；3. 熟悉实验装置的安装和使用；4. 提高实验操作技能和实验数据处理能力。

二、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常见的解热镇痛药，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸。

其合成原理为水杨酸与乙酸酐在硫酸催化下发生酯化反应，生成阿司匹林。

反应方程式如下：C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O → C6H4(OCOCH3)COOH + CH3COOH三、实验仪器与试剂1. 仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套；2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。

四、实验步骤1. 准备：称取4g水杨酸，加入100mL圆底烧瓶中；2. 加入乙酸酐：量取10mL新蒸馏的乙酸酐，缓慢滴加到水杨酸中；3. 滴加浓硫酸：在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，使水杨酸溶解；4. 回流反应：参照图1安装普通回流装置，通水后，振摇反应液使水杨酸溶解；5. 加热反应：用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min；6. 分解过量乙酸酐：撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐；7. 冷却结晶：稍冷后，拆下冷凝装置。

在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min；8. 抽滤：待结晶析出完全后，减压抽滤，收集固体；9. 精制：将固体放入烧杯中，加入适量热水溶解，过滤，滤液用冰水浴冷却，再次抽滤；10. 干燥：将固体放入干燥器中干燥，得到白色针状或板状结晶。

五、实验数据与结果1. 实验数据：称量得到的阿司匹林固体质量为2.5g；2. 结果：实验成功合成阿司匹林，产物纯度较高。

六、实验讨论与分析1. 影响阿司匹林合成的主要因素：反应物配比、反应温度、反应时间等；2. 提高阿司匹林产率的措施：控制反应温度、延长反应时间、提高反应物浓度等；3. 实验过程中应注意的事项：严格控制反应温度，防止副反应发生；避免使用过多的浓硫酸，以免造成环境污染。

阿司匹林合成实验报告
实验目的，通过实验合成阿司匹林，并对合成产物进行鉴定和分析，掌握酯化反应的基本原理和操作技巧。

实验原理，本实验以水杨酸和乙酸为原料，通过酯化反应合成阿司匹林。

水杨酸和乙酸在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸，再经水解反应得到阿司匹林。

实验步骤：
1. 将水杨酸放入烧杯中，加入适量的乙酸和几滴浓硫酸，搅拌均匀。

2. 将混合液加热至70-80摄氏度，持续搅拌20分钟。

3. 将反应液冷却至室温后，缓慢加入冷水，过滤得到沉淀。

4. 用少量冷水洗涤沉淀，然后用冷水结晶洗涤，最后用醋酸乙酯结晶洗涤。

5. 将得到的白色结晶沉淀干燥，称重，记录产率。

实验结果与分析：
通过实验合成了阿司匹林，产率为80%。

通过红外光谱分析，得到的光谱图谱与标准品一致，证明合成产物为阿司匹林。

实验结论：
本实验成功合成了阿司匹林，产率较高，合成产物纯度较好。

通过本次实验，掌握了酯化反应的基本原理和操作技巧，对实验中的操作流程和注意事项有了更深入的理解。

实验中还需要注意控制反应温度和时间，避免反应过程中产生副反应，影响产率和产物纯度。

同时在结晶洗涤过程中需要注意控制洗涤液的温度和用量，以免影响产物的纯度和产率。

通过本次实验，对酯化反应有了更深入的理解，为今后的实验操作打下了良好的基础。

乙酰水杨酸（阿司匹林)得合成一、教学要求:1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)得制备原理与方法。

２、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸得应用价值。

二、预习内容:1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤乙酰水杨酸三、实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(asp ｉrin),就是19世纪末合成成功得,作为一个有效得解热止痛、治疗感冒得药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它得某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病与关节炎。

它就是一种具有双官能团得化合物,一个就是酚羟基,一个就是羧基,羧基与羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化与酯化反应得发生。

阿斯匹林就是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得得。

水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。

本实验就就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为:OOHOH +(C H 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOOOH 表1 主要试剂与产品得物理常数四、实验步骤:在５0mＬ圆底烧瓶中,加入干燥得水杨酸7、0g(０、０50ｍol)与新蒸得乙酸酐10ml(0、100mol)(思考题1)，再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题２)。

水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在7０℃左右(思考题3),维持20ｍｉn，并经常摇动。

稍冷后,在不断搅拌下倒入1０0ml 冷水中，并用冰水浴冷却15mｉｎ,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入1００ml乙酸乙酯与2粒沸石，加热回流,进行热溶解(思考题5)。

然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

实验一 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸的原理和方法。

2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥等基本实验操作。

二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。

近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。

阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、仪器与试剂1、仪器：锥形瓶（干燥），烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗等。

2、试剂：水杨酸，乙酸酐，硫酸，饱和碳酸钠溶液等。

四、实验步骤在干燥的锥形瓶中加入2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热15min ，控制水浴温度在70℃。

取出锥形瓶，边摇边滴加1mL 冷水，然后快速加入50mL 冷水，立即浸入冰浴冷却。

若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。

待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

将粗产品转移到150ml 烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。

抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5ml 浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。

用冰水冷却，使沉淀完全。

减压过滤，用少量冷水洗涤2次，抽干水分。

将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。

称重，约1.5g ，熔点为133－135℃。

五、注意事项1、加样顺序不能颠倒，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。

2、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。

药物化学实验内容计划教学目的和对学生要求：药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分，是更好掌握药物合成的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力，使同学进一步理论联系实际，养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节，为此，提出如下实验须如：1．遵守实验室制度，维护实验室安全。

不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。

若发生事故应立即报告指导教师。

2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束，实验过程应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据，应立即如实记录。

实验完毕后认真总结，写好报告，将精制所得产物包好，贴上标签（写下日期、样品名称、重量）交给老师。

3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟，不迟到不随便离开，实验台面保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净后，存放实验柜内。

废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内，绝不能丢人水槽和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。

4．公用仪器及药品用完后立即归还原处，破损仪器应填写破损报告单、注明原因。

节约用水、用电、节约试剂，严格药品用量。

5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器。

将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸，检查水、电（是否关闭水龙头、拉下总电闸刀，拔下电插头）。

关闭门窗。

实验一仪器设备的认识和使用学时：2一实验目的：让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备，并且学会其使用和维护的方法。

二操作：1．认识每一个玻璃仪器，了解其用途2．掌握实验室每个设备的使用实验二阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成学时：8一、目的要求1．通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。

2．熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。

3．进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。

4．了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。

二、反应原理COOHOH +Ac2OCOOHOAc+CH3COOH在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。

实验1⼄酰⽔杨酸的合成实验报告实验1 ⼄酰⽔杨酸的合成实验⽬的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的⽅法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应⽤显微镜熔点仪测定熔点的⽅法。

实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的⼀种具有解热⽌痛、治疗感冒作⽤的药物，⾄今仍被⼴泛使⽤。

制备⼄酰⽔杨酸⼀般以⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）和⼄酸酐为原料，通过酯化反应进⾏。

⽣产中所⽤的⽔杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为⽔杨酸甲酯）⽔解得到。

这两种原料在制备出⼄酰⽔杨酸的同时，⽔杨酸分⼦之间也可以发⽣缩合反应，⽣成少量的聚合物。

反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、⼩烧杯、⽔浴。

材料及试剂：⽔杨酸、⼄酸酐、饱和碳酸氢钠⽔溶液、1%FeCl3溶液、⼄酸⼄酯、浓硫酸、浓盐酸。

实验步骤：1.⼄酸酐蒸馏：量取⼄酸酐30mL加⼊50mL的圆底烧瓶中进⾏普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备⽤。

2.⼄酰⽔杨酸制备：⽅法⼀：在125mL锥形瓶中加⼊2g（0.014mol）⽔杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸⼄酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使⽔杨酸全部溶解后，在⽔浴上加热5-10min (⽔浴温度70-80℃)后进⾏冷却。

冷却⾄室温，既有⼄酰⽔杨酸结晶析出。

然后加⼊50mL ⽔，将混合物继续在冰⽔浴中冷却使结晶完全。

抽滤，结晶⽤少量冷蒸馏⽔洗涤，抽⼲后将粗产物转移⾄表⾯⽫上，⾃然晾⼲，产物约1.8g。

⽅法⼆：在50mL圆底烧瓶中，加⼊7.0g (0.050mol)⼲燥的⽔杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的⼄酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动⾄⽔杨酸全部溶解，⽔浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100mL 冷⽔中，⽤冷⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤，得⼄酰⽔杨酸粗品。

3.⼄酰⽔杨酸的精制与纯化：⽅法⼀：将粗产物转移⾄100 mL烧杯中，搅拌下加⼊25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌⼏分钟，直⾄⽆⼆氧化碳⽓泡产⽣，然后过滤，⽤5-10 mL⽔冲洗漏⽃后，合并滤液，倒⼊预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL⽔配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有⼄酰⽔杨酸沉淀析出。

阿司匹林（Aspirin ）的合成OCOCH 3COOH C 9H 8O 4 180.16]阿司匹林又名乙酰水杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，（2-(acetyloxy ）benzoic acid ）本品为白色结晶或结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。

本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（同时分解）mp.135~140℃阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药，具有解热镇痛和抗炎作用。

用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性（类）风湿性关节炎和痛风等。

阿司匹林还具有抗血小板活性，抑制血小板释放和聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，可用于预防心肌梗死，动脉血栓、动脉粥样硬化等。

一、实验目的1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。

2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应。

3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。

二、实验原理阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。

合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。

（1） （CH 3CO ）2O + H +CH3-C +=O +CH 3COOH+ CH3 - C + = O三、实验材料药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水仪器：250mL 三角瓶（干燥）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管COOH OH COOH OCOCH 3四、实验方法（一）粗品制备在250mL干燥的三角瓶中依次加入水杨酸25g,醋酐35.5mL(38g)和浓硫酸1mL(约20滴)，将混合物充分搅拌，在水浴加热至60－70℃，保温20分钟，使酰化反应完全。

一、实验目的1. 理解阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理和过程。

2. 掌握酯化反应的基本操作，包括称量、溶解、加热、结晶、过滤等。

3. 学习有机物质的分离提纯方法，提高实验操作技能。

二、实验原理阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其主要成分是乙酰水杨酸。

本实验通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成乙酰水杨酸。

反应式如下：\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 +\text{CH}_3\text{COOH} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。

2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。

四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的圆底烧瓶中。

2. 向烧瓶中加入10mL新蒸馏的乙酸酐。

3. 在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边加边搅拌。

4. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。

5. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。

6. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中。

7. 用冰-水浴冷却，放置20min，待结晶析出完全。

8. 减压过滤，收集滤渣。

9. 将滤渣用少量热水洗涤，再次过滤。

10. 将滤渣在干燥器中干燥，得到乙酰水杨酸。

五、实验结果与讨论1. 通过实验，成功合成了乙酰水杨酸，实验过程中观察到溶液由无色逐渐变为淡黄色，最终形成白色沉淀。

2. 实验过程中，水浴加热温度控制得较好，有利于提高产率。

3. 在减压过滤过程中，注意控制压力，防止溶液飞溅。

乙酰水杨酸阿司匹林的合成乙酰水杨酸阿司匹林是一种非处方药，主要用于缓解轻度至中度的疼痛和退烧。

它的化学结构中包含着乙酰基和水杨酸基，可以抑制花生四烯酸的产生，进而减轻疼痛和炎症。

下面我们来了解一下乙酰水杨酸阿司匹林的合成过程。

一、合成过程1. 水杨酸的酰化反应首先，需要将水杨酸进行酰化反应，加入酰化剂乙酸酐与催化剂硫酸于反应瓶中，反应后生成醋酸水杨酸。

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH2. 纯化醋酸水杨酸将反应产物倒入水中，并加入碳酸钙作为酸中和剂，水杨酸会通过晶体沉淀的方式被纯化出来。

此处相当于酸性醋酸水杨酸中产生了中性的水杨酸和醋酸。

3. 醋酸水杨酸的缩合反应将纯化出的醋酸水杨酸倒入反应瓶中，将重量的水杨酸加入其内，然后加入催化剂三氧化二铁或氨以促进其发生缩合反应，形成乙酰水杨酸和醋酸。

C9H8O4 + C7H6O3 → C15H14O6 + CH3COOH4. 乙酰水杨酸的提取和晶化将乙酰水杨酸提取出来，并加入乙醇中进行晶化，加入少量的酸使其结晶更加均匀。

经中和、过滤、干燥后，即可得到白色的乙酰水杨酸阿司匹林晶体。

二、合成机理乙酰水杨酸阿司匹林的合成机理主要包含着两个反应，即水杨酸的酰化反应和醋酸水杨酸的缩合反应。

1. 水杨酸的酰化反应机理水杨酸中的羟基（-OH）与酸酐乙酸酐中的乙酰羟酰（-OCOCH3）发生酯化反应，乙酸酐中的乙酰离子便与硫酸催化剂中的质子相互作用，硫酸中的水分子发生比例降低，加速乙酰羟酰的减少，最终产物为醋酸水杨酸。

2. 醋酸水杨酸的缩合反应机理醋酸水杨酸与水杨酸反应缩合，形成乙酰水杨酸和醋酸。

三、注意事项对于乙酰水杨酸阿司匹林的合成需要注意以下事项：1. 需要谨慎操作化学试剂，以防止皮肤和眼睛的损伤。

使用试剂时，应戴上手套和眼镜等防护设备。

2. 在合成过程中应注意稀释和降低酸的浓度。

3. 在提取乙酰水杨酸时，需要注意提取溶剂乙醇的使用量，不能过多，否则会导致乙酰水杨酸的溶解度下降，影响晶体的生成。

一、实验目的1. 了解乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。

2. 掌握重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3. 通过实验加深对有机合成反应的理解。

二、实验原理乙酰水杨酸，即阿司匹林，是一种常见的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎等作用。

阿司匹林是通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应制备的。

反应式如下：C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + H₂O其中，C₇H₆O₃为水杨酸，C₄H₆O₃为乙酸酐。

三、实验材料与仪器试剂：1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 浓硫酸4. 饱和碳酸氢钠溶液5. 浓盐酸6. 冷水7. 乙醇仪器：1. 100ml 圆底烧瓶2. 50ml 锥形瓶3. 玻璃棒4. 烧杯5. 玻璃漏斗6. 抽滤瓶7. 恒温水浴锅8. 冰水浴9. 表面皿10. 精密天平四、实验步骤1. 称量与溶解：在100ml 圆底烧瓶中，加入2.0g 干燥的水杨酸和5ml 新蒸的乙酸酐，再逐滴加入5滴浓硫酸，充分摇动，使水杨酸溶解。

2. 水浴加热：将圆底烧瓶置于恒温水浴锅中，保持温度在85-90℃之间，并缓慢摇动，维持5-10分钟。

3. 冷却与析晶：取出圆底烧瓶，室温冷却，加入50ml 水，搅拌，之后在冰水浴中冷却，并用玻璃棒摩擦瓶壁。

室温冷却无晶体析出，冰水浴冷却出现大量白色晶体。

4. 抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，用冷水洗涤几次，抽干。

5. 中和：将抽干的粗产品置于100ml 烧杯中，缓慢加入25ml 饱和NaHCO₃溶液，不断搅拌。

固体大部分溶解，并产生大量气泡。

6. 过滤：用无颈漏斗过滤，将滤液转移至100ml 烧杯中，缓慢加入15ml 4mol/L 的盐酸，边加边搅拌，然后置于冷水浴中。

加盐酸有大量气泡产生，在冷水浴中有白色晶体析出。

7. 再次抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，并用冷水洗涤2-3次，抽干。

8. 干燥与称量：将晶体转移到表面皿上，干燥25分钟，称量。

9. 熔点测定：取少量乙酰水杨酸晶体，加入盛有5ml 水的试管中，加入1%三氯化铁溶液，观察颜色变化。