江苏卫生健康职业学院
教 案
教师姓名 钟嫄 课程名称 有机化学 班级 药学、中药
授课日期 201年 月 日第 周 授课顺序 1-4
早节名称 第九章 烃和卤代烃 1-3节
教 学 目
标 一、 有机化合物概述
二、 饱和链烃
三、 不饱和链烃
教 和教 难学 占重
点、 占
八、、 链烃的命名
链烃的结构
链烃的重要化学性质
教学 资源 课件
评估 反馈
作
业 书后习题 江苏卫生健康职业学院
教 案
课 后 记
江苏卫生健康职业学院教案 （续页）
教学活动及板书设计
一、有机化合物和有机化学
有机化学的建立
“生命力”学说 有机化学奠基于在 18 世纪中叶。 1828 年德国科学家魏勒（ Wohler
F ） 实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物 什么是有机化合物？
有机化合物的主要特征是它们都有 C,即都是碳化合物。
绝大多数还含有 H。
有的还含有O N S、P、卤素。 有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物。
二、 有机化合物的特性
1、同分异构现象
例如分子式为C4H8,有五种结构
2、可燃性
3、熔点低
4、 难溶于水，易溶于有机溶剂
5、 反应慢 , 副产物多
有机化学就是研究有机化合物的组成、 结构、 性质、 合成方法、分离提纯、 应用以及变化规律的化学。
三、 有机化合物的结构
构造式
电子式
构造简式
键线式
六、有机化合物的分类
（一） 按碳架分类
1、 链状化合物
2、 碳环化合物
⑴ 脂环族化合物
⑵ 芳香族化合物
（3） 杂环化合物
（二） 按官能团分类 官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。 反应主要发生在官能团及其相关部位。 具有相同的官能团的化合物具有类似性质。
烷烃
只含 C 和 H 两种元素的化合物称为烃
烷烃 (alkane)
一、烷烃的同系列和异构
每两个烷烃分子之间相差 CH2 和 CH2 的倍数，这一系列的化合物叫做同 系列
各个化合物彼此互称同系物 同分异构体 (isomers) 练习： C6H14 己烷的同分异构体
第九章 卤代烃
1.用系统命名法命名下列各化合物
（1） （2）CCH2CH2CHCH3ClH3CH3CBr
（3）H3CCCCH2CCH2Br
（4）
(5) BrCl
答案：
解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷
⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯
⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列 名称的结构式:
⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴
⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯
答案：
解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane
(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane
(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：
(1) CH3CHCH2CHCH3ClCH3 (2) HC2H5HBrHBrC2H5
(3) BrHCH3C6H13 (4) CHCCHCHCCHCH2ClCH2CH2CH3
4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶
Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HCCH
⑹ NaCN ⑺ NH3
⑻ CH3CC-Na+ (9) 、醇
(10)
答案：
CHCH3BrNaOH(H2O)CHCH3OH(1)
CHCH3Br(2)KOH(醇)CHCH2
CHCH3Br(3)乙Mg,CHMgBrCH3
CHCH3Br(4)丙酮NaICHCH3I
CHCH3MgBr(5)HCCHNaOH(H2O)CH2CH3HCCMgBr
有机化学教案 第九章 卤代烃
第 1 页 共 14 页 第九章 卤代烃
§9－１卤代烃的分类、命名及同分异构
一、分类
1．根据卤原子数目不同可分
一卤代烃：CH3X C6H5X 多卤代烃：CHX3 C6H6X6
2．根据卤代烃中烃基的结构不同可分
饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
3．根据和卤原子相连的C原子不同可分为
伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃（卤原子相连的C原子是伯、仲、叔C）。
4．根据卤原子的不同可分为氟卤代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
二、同分异构
卤代烃的同分异构数目比相同碳的烷烃异构体要多。有碳胳异构和官能团的位置异构。
三、命名
系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。
1．选主链：选择含有卤素的最长的碳链作主链。
2．主链编号使卤原子或取代基的位次最小。卤原子和其它侧链为取代基。不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。
CH2=CH-CH-CH2-ClCH3 3-甲基-4-氯-1-丁烯（不叫2-甲基-1-氯-3-丁烯） 有机化学教案 第九章 卤代烃
第 2 页 共 14 页 3．卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名。
CH2CH3Cl邻-氯乙苯
§9-2 一卤代烃
一、物理性质
一般为无色液体，沸点随着C原子数的增加而升高。相同C原子数卤代烃，直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。
二、光谱性质
1．红外光谱
碳卤键的吸收频率是随着卤素原子量的增加而减小的。
C—F键的化合物其吸收带频率在1400～1000cm-1；
C—Cl键的化合物其吸收带频率在800～600cm-1；
第九章 卤代烃
习题A
一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式
1、CH2Br 2、CH2=CHCHCl 3、Br
4、CH2CH2Br 5、Cl 6、CH3Cl
7、CHCl3 8、Br
三.完成下列反应式。
1. CCH2H3CCH3
2. CH3CHCH3Br,CH3CHCH3ONO2
3. CH3CH2CHCH3Cl,CH3CH2CHCH3NH2
4. CH3CHCH3Br,CH3CHCH3CN
5.
CH3
6. CH2OH 7. C2H6 + CH3CH2CH2CH2CCMgBr 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯 89 8. ClCl,
9. CH3CH2CH2CH2MgBr, CH3CH2CH2CH3
10. CH3H3C
11. CHCH3Br
12. CH2COOH
四.选择题
CBBCC AACDB
五.用化学方法区别下列各组化合物
（1）
溴乙烷AgNO3/乙醇室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀溴苯苄溴不反应
（2）
AgNO3/乙醇白色沉淀1-氯戊烷2-溴丁烷1-碘丙烷黄色沉淀浅黄色色沉淀
（3）
AgNO3/乙醇室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应CH3CH=CHBr
CH2=CHCH2Br
CH3CH2CH2Br
（4）
AgNO3/乙醇3-溴-2-戊烯4-溴-2-戊烯5-溴-2-戊烯室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应
六.机理题 90 1. ClCl(CH3)3CONa(CH3)3COHSN2取代E1消除OC(CH3)3OC(CH3)3OC(CH3)3OC(CH3)3+++
