第三节 卤代烃
第1课时 卤代烃的结构和性质
一、卤代烃
1．卤代烃的概念
烃分子中的________被__________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
2．卤代烃的分类
根据所含卤素种类的不同可分为________、________、________和________。
3．卤代烃的物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为______或______，卤代烃______于水。
二、溴乙烷及其化学性质
1．溴乙烷的组成及结构
溴乙烷的结构简式为__________，其官能团为____________，它含有____类氢原子，个数比为______。
2．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是______________，沸点为38.4℃，密度比水____，______于水，______于乙醇等多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含__________化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。
三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃的用途
________、灭火剂、______、麻醉剂、合成有机物。
2．卤代烃的危害
氟氯烃——造成“__________”的罪魁祸首。
知识点1 卤代烃
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯
2．下列叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质：
（1）水解反应
（2）消去反应
2. 乙醇：
（1）组成与结构
（2）物理性质
a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。
b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。
c. 杀菌、消毒：75%
（3）化学性质
a. 与活泼金属反应
b. 取代反应
c. 消去反应
d. 氧化反应
或
（此反应可视为以下两步：
（4）制备
a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。
【疑难解析】
例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？
解析：
（1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。
（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。
例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？
解析：
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。
与活泼金属反应：⑤断裂
与HBr反应：④断裂
生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④
消去反应：①、④断裂
催化氧化：③、⑤断裂
【例题分析】
例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。
解析：
分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。
例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。
解析：
生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学卤代烃的命名、物理性质及化学性质知识精讲 人教版
一. 本周教学内容：
卤代烃的命名、物理性质及化学性质
（一）卤代烃的命名
一般在系统命名法中，卤代烃作为烃的衍生物来命名，在烃的名称前加上卤原子的名称和位置，如：
（二）卤代烃的物理性质
（1）状态：常温下，除氟甲烷、氟乙烷、氯甲烷、溴甲烷为气体外，一卤代烷均为液体。
（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
（3）密度：一卤代烃中氟代烃、氯代烃都比水轻（小于1），
一卤代烃中溴代烃、碘代烃都比水重（大于1）。
且饱和一卤代烃密度随C个数变化而呈规律性变化。如饱和一氯代烷，C原子数越多，密度越小。
（4）沸点：
a：饱和一氯代烷比相应烷烃沸点高。如：C2H6 -88.6℃，C2H5Cl 12.3℃。 b：其它相同时，C原子数越大沸点越高。如：CH3CH2Cl > CH3Cl。
c：分子式相同时，支链越多，沸点越低。如：
（三）卤代烃的化学性质
类似于溴乙烷
（1）取代反应（水解反应）
（2）消去反应
（3）燃烧
注：①卤原子在产物中以卤化氢形式存在。
②卤原子个数越多越难燃烧，如：CCl4可作灭火剂。
【疑难解析】
二. 卤离子检验
卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，没有卤离子，故不能直接加入AgNO3溶液来
和数目，故第一步可通过水解或消去反应。此时溶液中显碱性，得到的往往是褐色沉淀，
三. 卤代烃同分异构体数目判断
（1）一卤代物的同分异构体数目判断利用分子的对称性，看有几种含H的C。
（2）二卤代物则先分类讨论，再逐一寻找。 如：CH3－CH2－CH2－CH3的二氯代物有几种？
【例题分析】
第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质
1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。(重点)
2．了解卤代烃中卤素原子的检测方法。
3．认识卤代烃在有机化学中的应用。
卤 代 烃
[基础·初探]
1．定义
卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。
2．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
3．制备
4．用途
做麻醉剂、溶剂、灭火剂。
用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？
【提示】 乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。
[题组·冲关]
题组1 卤代烃的组成和结构
1．下列物质不属于卤代烃的是(
)
【答案】 D
2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是(
)
【解析】 CH2ClF只有一种结构。
【答案】 B
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是(
)
【答案】 B
题组2 卤代烃的制备
4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(
)
【答案】 C
5．(1)工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下：
CaO＋3C――→2 200℃～2 300℃ CaC2＋CO↑
CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2
HC≡CH＋HCl――→HgCl2140℃～200℃CH2===CHCl
电石乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。
电石乙炔法的缺点是________、________。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。
