黄酮类化合物结构.

黄酮类化合物一概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。

黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。

这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。

苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。

1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。

现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。

图1它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。

1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。

经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。

1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。

图2 黄酮类化合物的分类1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。

木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。

清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。

槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。

1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。

黄酮类化合物研究------结构、作用机理、消化吸收、微胶囊1 黄酮类化合物的结构及作用机理1.1 黄酮类化合物的结构黄酮类化合物（flavonoids）又称黄酮体、黄碱素、类黄酮，是色原酮或色原烷的衍生物，它是以C6-C3-C6结构为基本母核的天然产物,其中C3部分可以是脂链，或与C6部分形成六元或五元环，泛指2个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物，基本骨架见图1。

黄酮类化合物广泛存在于自然界，在植物中大部分与糖成苷，一部分以苷元形式存在。

图1 黄酮类化合物的基本骨架根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置（2-位或3-位）、以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、噢哢类等。

大量研究报道表明黄酮类化合物生物活性、药理作用多样，黄酮类化合物可以清除自由基、具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、改善糖代谢、抗胃溃疡、抗寄生虫、增强记忆等功能。

尽管黄酮类化合物具有上述广泛多样的药理活性，但是其口服生物利用度很低，多数情况下在2-20%范围，而大量动物实验结果表明这类化合物的口服生物利用度往往不到10%。

口服生物利用度低给黄酮类化合物研发为有实际运用价值的化学预防治疗制剂，造成了很大困难。

影响黄酮类化合物生物利用度的因素有很多，如存在形式、极性、吸收、溶解度、渗透性、代谢、排泄等。

黄酮苷因为有糖基相接，则往往有较大的极性和相对分子质量，而难以较快地透过肠细胞膜，它们往往需要在肠道或细菌分泌的酶的作用之下水解成昔元形式，才更容易吸收。

在Caco-2细胞及大鼠肠灌流模型中，发现黄酮苷元能较好地透过，从而有可能被快速吸收。

但是，黄酮类化合物的昔元溶解度往往很低，在水中常低于20μg/ml，这会导致药物溶解低，从而减慢吸收速率。

而且，经吸收后的苷元在体内很快受到广泛存在的首过效应作用，导致进入体循环的类黄酮减少。

黄酮名称结构式黄酮是一种广泛存在于植物中的天然化合物，其基本结构是由两个苯环（A环和B环）通过中央三碳链相互连接而成的。

其中，黄酮的A环通常具有酚羟基，而B环则具有芳香环。

黄酮的名称和结构式可以根据其取代基的种类和位置而有所不同。

以下是几种常见的黄酮及其结构式：1.槲皮素（Quercetin）：这是一种最常见的黄酮，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、苹果和茶叶等。

槲皮素的结构式为：C15H10O7，其A环和B环之间存在多个取代基，其中包括酚羟基、甲基和羰基等。

2.山柰酚（Kaempferol）：山柰酚也是常见的黄酮，广泛存在于植物中，如甘蓝、花椰菜和白杨树皮等。

其结构式为：C15H10O6，与槲皮素类似，山柰酚的A环和B环之间也存在多个取代基。

3.杨梅素（Myricetin）：杨梅素是一种具有多个酚羟基的黄酮，其结构式为：C15H10O8，A环和B环之间同样存在多个取代基。

这种黄酮广泛存在于各种植物中，如杨梅、接骨木和越橘等。

4.芦丁（Rutin）：芦丁是一种在植物中发现的黄酮类化合物，主要存在于荞麦、银杏和槐花等植物中。

其结构式为：C27H30O16，是由槲皮素与糖类结合而成的苷，具有很好的抗氧化作用。

5.淫羊藿苷（Icariin）：淫羊藿苷是一种存在于淫羊藿中的黄酮类化合物，其结构式为：C33H40O19，是由两个葡萄糖和一个三萜类化合物结合而成的复合物。

这种黄酮具有改善性功能、抗衰老等作用。

除了以上这些常见的黄酮外，还有许多其他的黄酮类化合物，如儿茶素、儿茶酚、柚皮苷、橙皮苷等。

这些化合物在植物中广泛存在，并且具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌和免疫调节等。

因此，人们越来越重视从植物中提取和分离黄酮类化合物，并研究其在医药、食品和化妆品等领域的应用价值。

黄酮类化合物的结构黄酮类化合物的结构一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。

出现在300～400nm之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。

不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。

当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（NaOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。

据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。

黄酮和黄酮醇类（一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。

黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。

利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。

黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。

例如，7和4′位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。

又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。

B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。

有时（例如3′，4′-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。

A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。

黄酮或黄酮醇的3-，5-或4′-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4′-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。

黄酮类化合物结构分类依据黄酮类化合物，这个名字听起来就像是化学界的超英雄，平常不显眼，但其实蕴藏着无尽的能量。

要是你问我，黄酮类化合物到底是什么？我就会告诉你，它们是植物中一种神奇的成分，主要负责给水果和蔬菜那些亮丽的颜色。

比如说，苹果的红，柠檬的黄，还有葡萄的紫，都是它们的功劳。

听起来是不是有点像魔法？而且它们还被认为对我们身体非常有好处，真是个小小的养生宝贝。

黄酮类化合物到底是怎么分类的呢？嘿嘿，这里就要好好聊聊了。

黄酮类化合物可以根据它们的结构来分类，简简单单分成几大类。

比如，黄酮、黄酮醇、异黄酮这些就像是不同的家族成员，各有各的特点。

想象一下，黄酮就像是家里的大哥，负责保护大家，而黄酮醇则像是小妹，总是那么活泼可爱，异黄酮则是那种独具魅力的朋友，永远吸引着注意力。

在这一大家族里，黄酮是最常见的类型。

它们的结构简单，像个老实人，容易让人接近。

你可以在各种水果和蔬菜里找到它们，比如洋葱、苹果、葡萄，这些食物都富含黄酮。

科学研究显示，黄酮可以帮助降低心血管疾病的风险，真是个健康小卫士，天天给你护航。

想想看，咬一口苹果，身体里的黄酮就开始工作，简直太神奇了。

再说说黄酮醇，这一类就稍微复杂一点。

它们的分子结构里多了一些特殊的基团，就像是给普通的黄酮加了一些装饰，显得更加华丽。

你会在大豆和红酒中找到它们，它们被认为可以促进骨骼健康，真是个好东西。

它们也被称为“植物雌激素”，听起来是不是有点高大上？这就是它们的魅力所在。

很多人为了健康，开始追捧这些“神秘的化合物”，毕竟，谁不想要好身材和好皮肤呢？异黄酮则是这一家族里的调皮捣蛋鬼。

它们常常出现在豆制品中，像是豆浆、豆腐这些健康食品里。

异黄酮的结构又和黄酮和黄酮醇有所不同，科学家们对它们的研究可谓是“如火如荼”。

人们发现，它们对女性的健康特别有益，能缓解一些生理上的不适。

可以说，它们是女性朋友的“福星”，在关键时刻总是能派上用场。

我们还可以聊聊其它一些小类型，比如花青素。

黄酮类化合物的基本骨架编号
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然化合物，具有多种生物活性和药理作用。

它们的基本骨架由两个苯环通过三个碳原子连接而成，形成了一个呈现扁平结构的分子。

黄酮类化合物的基本骨架编号为C6-C3-C6，其中C6代表一个苯环，C3代表三个碳原子，C6代表另一个苯环。

黄酮类化合物的基本骨架赋予了它们独特的化学性质和生物活性。

许多黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌和抗病毒等活性。

它们可以通过多种途径发挥作用，例如抑制炎症介质的释放，调节细胞凋亡和增殖，抑制肿瘤细胞的生长等。

黄酮类化合物在中药中广泛应用，例如黄芩中的黄芩素、苦参中的苦参素、葛根中的大豆黄酮等。

这些天然产物不仅可以作为药物治疗各种疾病，还可以作为食品添加剂、化妆品成分等。

它们的广泛应用得益于它们的生物活性和相对较低的毒性。

黄酮类化合物的基本骨架是天然界中丰富多样的化学结构的基础。

通过对黄酮类化合物的结构和活性的研究，人们可以更好地理解它们的药理作用和作用机制，并开发出更多有效的药物和功能性食品。

此外，黄酮类化合物也为合成药物的设计和合成提供了重要的参考。

黄酮类化合物的基本骨架是一种重要的天然化学结构，具有广泛的生物活性和药理作用。

通过对它们的研究，我们可以深入了解它们
的作用机制，并开发出更多有效的药物和功能性食品，为人类的健康做出贡献。