苯甲酸的制备

实验八 苯甲酸的制备

一、 试验目的

1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。

2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。

二、实验原理

主要性质和用途

苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。

苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法最为常见。

本实验是用KMnO4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：

KMnO4+COOK+ MnO2+ H2O+ HClCOOH+ KClCH3COOK

三、仪器与药品

三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml、10ml）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml）、布氏漏斗（ϕ80mm）、pH试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml、250ml）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。

沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。

四、实验步骤

在250ml三口烧瓶中，加入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，中口装上冷凝器，左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。

用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。

一、实验目的

1. 了解苯甲酸的性质及其制备方法。

2. 掌握有机合成实验的基本操作，如加热、冷却、过滤、结晶等。

3. 学习苯甲酸制备过程中的注意事项，提高实验操作技能。

二、实验原理

苯甲酸是一种有机酸，化学式为C6H5COOH，分子量为122.12。苯甲酸的制备方法主要有合成法和提取法。本实验采用合成法，以苯甲醛为原料，在浓硫酸和浓硝酸混合酸作用下，通过Friedel-Crafts酰化反应制备苯甲酸。

三、实验仪器与试剂

仪器：

1. 100mL三颈烧瓶

2. 温度计

3. 冷凝管

4. 烧杯

5. 玻璃棒

6. 粗苯甲酸

7. 蒸馏水

8. 酒精灯

9. 滤纸

10. 普通漏斗

11. 玻璃棒

12. 坩埚钳

13. 药匙

14. 三脚架 15. 试管

16. 胶头滴管

17. 火柴

试剂：

1. 苯甲醛

2. 浓硫酸

3. 浓硝酸

4. 饱和亚硫酸氢钠溶液

5. 10%碳酸钠溶液

6. 无水硫酸镁

7. 氯化钠

8. 少量泥沙

四、实验步骤

1. 热溶解：

- 取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL蒸馏水。

- 在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。

- 待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。

2. 热过滤：

- 将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。

- 将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。

3. 冷却结晶： - 将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。（在静置冷却的同时，再准备好一个过滤器）。

4. 过滤洗涤：

- 将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。

- 取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。

- 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯。

一、实验目的

1. 理解苯甲酸的制备原理和方法。

2. 掌握苯甲醛与氢氧化钠反应制备苯甲酸的实验步骤。

3. 学习苯甲酸的提纯和重结晶操作。

二、实验原理

苯甲醛在浓氢氧化钠的作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇。本实验以苯甲醛为原料，在浓氢氧化钠溶液中加热反应，生成苯甲酸和苯甲醇。苯甲酸在热水中溶解度较大，而在冷水中溶解度较小，通过重结晶可以提纯苯甲酸。

三、实验试剂与仪器

1. 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10%碳酸钠、无水硫酸镁、蒸馏水、活性炭。

2. 仪器：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶、酒精灯、铁架台、石棉网、坩埚钳、滤纸、火柴。

四、实验步骤

1. 加料：取10ml苯甲醛于125ml锥形瓶中，加入9g氢氧化钠和9ml蒸馏水。

2. 反应：将锥形瓶置于水浴中加热，不断搅拌，保持反应温度在60-70℃。

3. 萃取：待反应完成后，加入30ml乙醚，振荡混合，静置分层。

4. 分离：将分液漏斗中的水层放入另一锥形瓶中，用10ml乙醚萃取水层三次，合并乙醚层。

5. 洗涤：依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、蒸馏水各5ml洗涤乙醚层，除去杂质。

6. 干燥：用无水硫酸镁干燥乙醚层，静置30分钟。

7. 蒸馏：水浴回收乙醚，用空气冷凝管收集苯甲酸馏分，温度为200-204℃。 8. 酸化：待苯甲酸冷却后，加入浓盐酸，使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸晶体。

9. 重结晶：将苯甲酸晶体用少量蒸馏水洗涤，过滤，再用少量蒸馏水重结晶。

10. 干燥：将重结晶后的苯甲酸晶体在60℃下干燥，得到纯苯甲酸。

五、实验结果与分析

1. 实验产率：根据实验数据，苯甲酸的产率为约4.5g，理论产率为5.5g，产率为82.3%。

2. 产品纯度：通过重结晶提纯后的苯甲酸，熔点为121-122℃，与文献值相符，说明产品纯度较高。

苯甲酸

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苯甲酸

IUPAC名

苯甲酸

英文名 Benzoic acid

别名 羧基苯、E210、苯酸、安息香酸、苄酸、苯蚁酸

识别

CAS号 65-85-0

PubChem 243

SMILES 显示▼

InChI 显示▼

Beilstein 636131

3DMet B00053

ChEBI 30746

RTECS DG0875000

KEGG C00180

MeSH Acid benzoic Acid

性质

化学式 C6H5COOH

摩尔质量 122.12 g·mol−1

外观 无色透明固体

密度 （固） 1.32

熔点 122.4 ℃ (395 K)

沸点 249 ℃ (522 K)

溶解度（水） 可溶于热水

3.4 g/l (25 ℃)

溶解度（甲醇，乙醚） 可溶

pKa 4.21

危险性

警示术语 R：22-36

安全术语 S：24

MSDS

主要危害 刺激性

NFPA 704

1

2

0

闪点 121 ℃ (394 K)

相关物质

相关羧酸 苯乙酸、马尿酸、水杨酸

若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。

苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。

目录

[隐藏]

 1 历史

2 生产

2.1 工业制备

2.2 历史上的制备法

 3 应用

 4 毒性

 5 参见

[编辑]历史 苯甲酸于16世纪被发现。1556年，法国预言家诺斯特拉达姆士（Nostradamus）最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。