苯甲醇和苯甲酸的制备

苯甲醇苯甲酸的制备实验报告

一、实验目的

1、 学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。

2、 掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。

二、实验原理

苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。反应式如下：

2C₆H₅CHO ＋ NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa

生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。

三、实验仪器与试剂

1、 仪器

圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。

2、 试剂

苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。 四、实验步骤

1、 苯甲醇的制备

在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用 40ml 乙醚分两次萃取。合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。

2、 苯甲酸的制备

将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。

五、实验现象与结果

1、 苯甲醇制备过程中

回流反应时，溶液逐渐变混浊。

冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。

蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。

蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。

2、 苯甲酸制备过程中

酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。 重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。

经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。

六、实验讨论

1、 影响产率的因素

苯甲醇与苯甲酸的制备实验

一、实验原理

利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无α－氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

名称 分子量 性状 熔点 沸点 密度 折光率 溶解度

水 乙醇 乙醚

苯甲醛

Benzaldehyde 106.13 无色液体苦杏仁味 -26 178.1 1.0415 1.5463 微溶 ∞ ∞

苯甲酸

Benzoic acid 122.12 白色片状或针状晶体 122.4 248 1.2659415 1.504 微溶 易溶 易溶

苯甲醇

benzyl

alcohol 108.15 无色液体，有芳香味 -15.3 205.35 1.0419 1.5396 微溶 溶 溶

三、药品

名称 实际用量 理论用量 过量% 理论产量

苯甲醛 14g（13.5ml，0.13mol） 14g（13.5ml，0.13mol）

氢氧化钾 12g（0.21mol） 3.71g（0.065mol） 223%

浓盐酸 65ml（0.065mol）

乙醚 45ml

苯甲酸 7.94g（0.065mol） 苯甲醇 7.03g，6.74 ml（0.065mol）

四、实验流程图

五、实验装置图

图1 磁力搅拌器 图2 分液漏斗的振摇方法 图3 抽滤装置

六、思考题

1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？

答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。

2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？

答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。

由苯甲醛歧化制备苯甲酸和苯甲醇2页

苯甲醛歧化，是指苯甲醛分子在高温下分解为苯甲酸和苯甲醇。

苯甲醛歧化的反应机理：

反应最初是通过苯甲醛分子的加热来启动的。在反应开始时，苯甲醛分解成苯甲酸和苯甲醇的初始生成物。之后，随着反应的进行，苯甲酸和苯甲醇分别会发生氧化和还原，最终转化成苯甲酸和苯甲醇的终产物。

反应机理的具体步骤如下：

首先，苯甲醛分子会失去一个氢原子形成苯甲氧自由基（C6H5CH2O•）；

然后，苯甲氧自由基会和另一个苯甲醛分子发生反应，形成另一个自由基和氧化物，同时也生成了一个苯甲醇分子和一个苯甲酸分子；

苯甲醇接下来会与另一个苯甲醛分子反应，还原成为苯甲醇分子和另一个苯甲氧自由基，使反应得以继续进行；

苯甲酸也会被氧化成苯甲醛，与苯甲氧自由基反应，再次生成苯甲酸和苯甲醇分子，使反应循环进行直到完全反应结束。

苯甲醛歧化在高温下反应能得到最大的转化率和最高的产量。但是，过高的温度会导致反应过于剧烈、难以控制，反应产物易受到副反应的影响。因此，反应温度应该在适当范围内进行控制。

此外，反应中还需使用铜粉等催化剂，才能提高反应速度和产物产率。铜粉能够促进苯甲醛的分解，加速反应速度。

反应后，苯甲醛、苯甲酸和苯甲醇可以通过物理或化学方法进行分离纯化。例如，可以使用萃取、蒸馏、结晶等技术分离产物。

苯甲醛歧化是一种绿色环保的制备苯甲酸和苯甲醇的方法，反应中不需要任何有机溶剂或者其他添加物。同时，反应原料和产品的毒性比一些传统的合成方法低，在环保和安全方面具有一定的优势。

苯甲酸和苯甲醇作为化工原料广泛应用于医药、染料、香料、涂料等行业。因此，苯甲醛歧化制备苯甲酸和苯甲醇的方法可以在这些领域中得到有效的应用和推广。

苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告

实验目的：

本实验旨在通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备苯甲酸，探究有机化学中的醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应。

实验原理：

苯甲醇的制备是通过碳酸钠与苯甲醛的反应实现的。反应方程式如下：

2C6H5CHO + Na2CO3 → 2C6H5CH2OH + CO2 + Na2CO3

苯甲醇的氧化反应可以使用氧气气体或者过氧化氢作为氧化剂，生成苯甲酸。反应方程式如下：

C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O

实验步骤：

1. 准备实验设备和试剂：称取适量苯甲醛、碳酸钠、过氧化氢等试剂，并准备好反应容器。

2. 反应制备苯甲醇：将苯甲醛和碳酸钠按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。

3. 反应制备苯甲酸：将苯甲醇与过氧化氢按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。

4. 对产物进行分析：使用红外光谱仪对苯甲醇和苯甲酸进行表征，观察其红外光谱图谱。

实验结果与讨论：

通过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸。在实验过程中，我们发现苯甲醇的制备反应较为顺利，产物收率较高。而苯甲酸的制备则需要较高的温度和较长的反应时间，反应条件较为严苛。

通过红外光谱仪的分析，我们观察到苯甲醇的红外光谱图谱中出现了-OH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲醇的生成。而苯甲酸的红外光谱图谱中出现了-COOH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲酸的生成。

实验中，我们还注意到苯甲酸的制备反应需要控制反应条件，避免过度氧化产生其他副产物。同时，苯甲酸的制备反应需要一定的反应时间，以保证反应的充分进行。

实验结论：

本实验通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备了苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备了苯甲酸。实验结果表明，苯甲醇和苯甲酸的制备反应均成功进行，产物的纯度较高。

通过本实验，我们进一步了解了有机化学中醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应的原理和应用。这些反应在有机合成中具有重要的意义，为我们深入理解有机化学提供了实验基础。