[学习]芳香烃苯及苯的同系物

苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。

如等均为苯的同系物。

（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。

②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。

（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。

名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。

（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。

②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。

如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。

（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。

②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。

③都能与氢气发生加成反应。

名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。

如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。

2.掌握苯的性质。

1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。

2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。

3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。

②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。

三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。

如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。

2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。

根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。

2、能从分子结构的角度区分醇和酚。

掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。

重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。

（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。

苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。

而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。

【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。

苯的同系物呈液态的都比水密度小。

三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。

1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。

5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。

此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。

②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。

—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。

苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析【学习目标】：1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习方式】：讨论，分析，练习。

【学习进程】一、导入温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方①都能燃烧②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映③都能与氢气等发生加成反映2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。

②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。

二、新授内容（一）芳香烃1、概念芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。

芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。

芳香族化合物均具有“芳香性”。

芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。

2、芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物苯及其同系物稠环芳香烃......稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。

如萘（）和蒽（）。

3、芳香烃的来源芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。

4、芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。

苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。

如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。

相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。

不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。

也可写成“O 2N —”。

“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。

“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。

08苯的同系物和芳香烃知识梳理芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤煤焦油 芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、和 2．苯的同系物 （1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被 代替而得到的。

例如：甲苯乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

B ．都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。

甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。

C ．都能与H 2发生加成反应 ②不同点：A ．侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。

B ．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。

3〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A ．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B ．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C ．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D ．苯及其同系物都能被酸性KMnO 4溶液氧化〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A ．两个羟基B ．一个醛基C ．两个醛基D ．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH（苯甲酸），但若烷基R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。

现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、CHCH 2CH 2CH 3CH 3、CH 22CH 3CH 3请写出其它4种的结构简式_____________________________。