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苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。
根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。
2、能从分子结构的角度区分醇和酚。
掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。
1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。
（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。
苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。
【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
