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有机化学教学大纲
一、教学目标及教学要求
有机化学课程是应用化学及相关专业的一门必修的化学专业基础课程。有机化学是研究有机物的组成、结构、制
备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学的内容有比较系统
和比较全面的了解。认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律；正确掌握有机化学
实验基本操作的知识和技能以及一些重要的单元反应，获得科学研究的初步训练；一般了解本学科范围内重大的科学技术
成就。通过本课程的学习，使是应用化学专业的学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，培养学生具有初
步的分析问题、解决问题的能力，为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级技术人才打下一定的
基础。
本课程要求培养学生：
1、熟练读出各种常见有机物的名称，写出结构式，掌握有机物的立体结构、异构及构象、旋光异构等。
2、运用有机物的结构理论，分析一般有机物的结构和性质的关系，学习从有机化合物的结构推测其性质的方法。
3、重点掌握有代表性的典型有机反应和实例，学习反应类型，理解反应条件对反应结果的影响，学习有机反应在
有机化合物合成中的应用。
4、适度理解基本有机反应机理，反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对前后知识进行对比学习，
加强理解，增强学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力。
5、学习化学方法分离、检测一般有机物或其官能团的方法，根据化学实验结果，推导有机物的结构。
二、本课程的重点和难点
本课程的重点
1、有机物的结构和性质：运用价键理论，分子轨道理论等理解和解释分子的平面结构、立体结构、构象、结构异
构及立体异构。运用分子的电子效应和空间效应，解释化合物的结构与性质的关系特征。
2、官能团和反应类型为主线的有机化学反应：掌握各类官能团有代表性的典型反应，并掌握这些典型反应的适用
范围和限制条件，将各章节的反应归类，并前后联系、比较，分为自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加
成、氧化和还原、水解、酯化、周环反应等类型，系统掌握其特点和规律。
3、学习逆合成分析法，掌握有机反应的综合应用，解开有机合成的难题。
4、有机化学反应机理：适度掌握许多重要反应的反应机理，通过掌握反应过程，理解反应的特征和规律，从深层
次上掌握反应。
本课程的难点
有机化学结构理论的学习和运用，有机反应的分类和比较、反应特征和限制条件，应用有机反应进行有机化合物的合成，有机反应机理的学习及应用有机反应机理解释反应规律。
三、教学安排与方式
每周两次课，每次2课时或3课时各一次，教学时间共计18周。采取面授的方式，结合多媒体课件，辅助课堂练习与讨论。
四、主要实践性教学环节及要求
在理论课教学中注重理论与实践相结合，引导学生对基础知识的应用的思考，提高学习兴趣。在实践性教学中要体现实践能力的培养，进行教学实践主要体现在实验技能的培养，在相关实验课程中注重基本技能的训练，根据社会发展的需要和学生实际，不断改进实践教学的方法和要求，追求实践教学的成效性，具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
五、教材与主要参考文献
《有机化学》郭书好主编，北京：清华大学出版社，2007，新世纪网络课程配套教材
主要参考书：
1．邢其毅等，《基础有机化学》. 科学出版社，2003
2．胡宏纹主编，《有机化学》高等教育出版社1990
3．王积涛等，《有机化学》南开大学出版社 1993
4．《Organic Chemistry》, seventh edition, Graham Solomons, John Wiley & Sons, Inc.
六、考核形式与成绩计算
考试采用闭卷形式；平时成绩（包括平时作业、小测验、考勤等）共占30%，期末考试占70%。
七、基本教学内容
第一章有机化合物的结构和性质
1.1有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.2.1 有机化合物结构上的特点--同分异构现象
1.2.2 有机化合物性质上的特点
1.3 有机化合物中的共价键
1.4 有机化合物中共价键的性质
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂
1.6 有机化学中的酸碱概念
1.6.1 布朗斯特酸碱概念
1.6.2 路易斯酸碱概念
1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳链分类
1.7.2 按官能团分类
1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；介绍布朗斯特
酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。
第二章烷烃
2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构
伯、仲、叔碳，烷基的结构和名称
2.2 烷烃的命名
2.2.1 习惯命名法
2.2.2 衍生物命名法
2.2.3 系统命名法
命名规则
2.3 烷烃的结构
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
2.3.2 其他烷烃的结构
2.4 烷烃的构象
2.4.1 乙烷的构象
交叉式、重叠式
2.4.2 丁烷的构象
对位和邻位交叉式、全和部分重叠式
2.5 烷烃的物理性质
沸点、熔点、密度、溶解度
2.6 烷烃的化学性质
2.6.1 氧化反应
2.6.2 异构化反应
2.6.3 裂化反应
2.6.4 取代反应
氯代反应、伯仲叔氢原子的反应性
2.7 甲烷氯代反应历程
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化--反应热、活化能和过渡态
2.9 一般烷烃的卤代反应历程
2.10 烷烃的来源
重点难点：IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，在σ-键的基础上介绍乙烷的各种构象。物理性质讲述分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。化学性质主要讲述氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。
第三章烯烃
3.1 烯烃的构造异构和命名
3.2 烯烃的结构
3.2.1 乙烯的结构
SP2杂化
3.2.2 顺反异构现象
3.3 E-Z 标记法 -- 次序规则
3.4 烯烃的来源和制备
3.4.1 烯烃的工业来源和制备
3.4.2 烯烃的实验室制备
消去反应：脱水、脱卤化氢
3.5 烯烃的物理性质
3.6 烯烃的化学性质
3.6.1 催化加氢
3.6.2 亲电加成反应
加卤化氢、马氏规律、加硫酸、加水、加卤素、加次卤酸
3.6.3 自由基加成 -- 过氧化物效应
反马氏规律
3.6.4 硼氢化反应
3.6.5 氧化反应
高锰酸钾氧化（烯烃的鉴别）
3.6.6 臭氧化反应
3.6.7 聚合反应
3.6.8 α-氢原子的反应
3.7 重要的烯烃 -- 乙烯、丙烯和丁烯
重点难点：烯烃的结构主要讨论乙烯，说明乙烯分子的平面结构，sp2杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E命名；化学性质主要讨论加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中要说明亲电加成反应历程，提及产物的立体化学。解释Markovnikov规则。
第四章炔烃和二烯烃
4.1 炔烃的异构和命名
4.2 炔烃的结构
SP杂化
4.3 炔烃的物理性质
4.4 炔烃的化学性质
4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)
乙炔钠、炔化亚铜、炔化银
4.4.2 加成反应
(1) 催化加氢
顺式、反式加成
(2) 亲电加成
加卤素、卤化氢、水
(3)亲核加成
4.4.3 氧化反应
4.4.4 聚合反应
4.5 重要的炔烃--乙炔
4.6 二烯烃
4.6.1 二烯烃的分类与命名
4.6.2 共轭二烯烃和共轭效应
4.6.3 超共轭效应
4.7 共轭二烯烃的性质
4.7.1 1,2-加成和1,4加成
4.7.2 双烯合成 -- 狄尔斯-阿尔德反应
4.7.3 聚合反应
重点难点：炔烃的命名主要讨论烯炔共存的情况；化学性质讨论亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名主要讨论Z-E命名；结构主要讨论1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；介绍双烯合成，重要的共轭二烯烃可与天然橡胶和合成橡胶结合讨论；提及环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。
第五章脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
5.2 脂环烃的性质
5.2.1 环烷烃的反应
取代、开环反应
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应
加成、氧化、共轭二烯烃的环加成
5.3 环烷烃的环张力和稳定性
5.4 环烷烃的结构
5.4.1 环丙烷的结构
5.4.2 环丁烷的结构
5.4.3 环戊烷的结构
5.4.4 环己烷的结构
椅式构象
5.4.5 十氢萘的结构
重点难点：命名重点介绍螺环和桥环的命名；环的稳定性从小环化合物的性质引出角张力，并以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，重点讨论环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。
第六章单环芳香烃
6.1 苯的结构
6.1.1 苯的凯库勒结构式
6.1.2 苯的稳定性
6.1.3 苯分子结构的近代概念
分子轨道理论、共振结构
6.2 单环芳烃的异构现象和命名
6.3 单环芳烃的物理性质
6.4 单环芳烃的化学性质
6.4.1 取代反应
亲电取代：卤代、硝化、磺化、付氏反应
6.4.2 加成反应
6.4.3 芳烃的侧链反应
取代、氧化
6.5 苯环上亲电取代反应的定位规律
6.5.1 定位效应和定位基
邻、对位和间位定位
6.5.2 定位规律的解释
6.5.3 苯的二元取代产物的定位规律
6.5.4 定位规律的应用
6.6 单环芳烃的来源和制备
6.6.1 煤的干馏
6.6.2 石油的芳构化
重点难点：重点讨论苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。
第七章多环芳烃和非苯芳烃
7.1 概论
7.2 联苯及其衍生物
7.2.1 联苯的结构、制备、性质
乌耳曼反应
7.2.2 联苯型手性化合物
7.3 稠环芳烃
7.3.1 萘及其衍生物
萘的结构、萘的性质（亲电取代、氧化还原）、同环取代和异环取代
7.3.2 蒽、菲及其衍生物
7.4 非苯芳烃
7.4.1 休克尔（E.Hückel）规则
7.4.2 非苯芳烃
7.5 致癌芳烃
重点难点：联苯的结构、制备、性质，萘的亲电取代反应及定位规律，休克尔（E.Hückel）规则和芳香性。
第八章立体化学
8.1 手性
8.1.1 手性分子与对映体
8.1.2 对称性和分子手性
8.2 旋光性和比旋光度
8.2.1 旋光性
8.2.2 比旋光度
8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记
8.4.1 构型的表示法
费歇尔投影式的要点
8.4.2 构型的确定
8.4.3 D-L标记法
8.4.4 R-S标记法
8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构
8.5.1 含有多个不同手性碳原子的化合物的对映异构
8.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构
8.6 拆分与合成
8.6.1 外消旋体的拆分
8.6.2 手性合成(不对称合成)
8.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
8.8 含有其他手性原子化合物的对映异构
重点难点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。
第九章卤代烃
9.1 概论
9.2 卤代烷的命名
系统命名法
9.3 卤代烷的制备
9.3.1 烷烃卤代
9.3.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成
9.3.3 从醇制备
9.3.4 卤素的置换
9.4 卤代烷的性质
9.4.1 卤代烷的物理性质
9.4.2 取代反应
(A)水解(B)与氰化钠作用(C)与氨作用(D)与醇钠作用(E)与硝酸银作用
9.4.3 消除反应
脱卤化氢和脱卤素
9.4.4 与金属作用
（1）与金属钠作用（2）与金属镁作用
9.5 饱和碳原子上的亲核反应历程
9.5.1 单分子亲核取代反应
SN1反应特点
9.5.2 双分子亲核取代反应
SN2反应特点
9.5.3 影响亲核反应历程的因素
9.6 消除反应历程
9.6.1 影响消除反应的因素
9.6.2 消除反应的方向
9.6.3 单分子消除反应
9.6.4 双分子消除反应
9.7 卤代烯烃的分类和命名
9.8 双键位置对卤原子活泼性的影响
9.8.1 氯乙烯
9.8.2 烯丙基氯
9.9 卤代芳烃
9.9.1 氯苯
9.9.2 苯氯甲烷
9.10 多卤代烃
9.10.1 三氯甲烷
9.10.2 四氯化碳
9.10.3 二氟二氯甲烷
9.10.4 多氟代烃
重点难点：以一元卤代烃为重点。对卤代烃的命名作简要介绍。重点讲解卤代烃的化学性质，并结合制法、明确卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。讲清楚SN1和SN2两种反应历程，烷基和卤素对SN历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，提及反应的立体化学。
第十章醇、酚、醚
10.1 醇的结构、分类、异构和命名
10.1.1 醇的结构
10.1.2 醇的分类
10.1.3 醇的异构和命名
饱和一元醇、不饱和醇、芳醇和多元醇的命名
10.2 醇的制备
10.2.1 烯烃水合
间接水合
10.2.2 硼氢化-氧化反应
反马氏规则产物
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其脂还原
催化氢化、负氢还原剂
10.2.4 从格利雅试剂制备
10.2.5 从卤烃水解
10.3 醇的性质
10.3.1 醇的物理性质
10.3.2 与活泼金属的反应
10.3.3 卤代烃的生成
卢卡斯反应
10.3.4 与无机酸的反应
10.3.5 脱水反应
分子内脱水、分子间脱水
10.3.6 氧化和脱氢
10.4 重要的醇
10.4.1 甲醇
10.4.2 乙醇
10.4.3 乙二醇
10.4.4 丙三醇
10.4.5 苯甲醇
10.5 酚的构造、分类和命名
10.6 酚的制备
10.6.1 从异丙苯制备
10.6.2 从芳卤衍生物制备
10.6.3 从芳磺酸制备
10.7 酚的性质
10.7.1 酚的物理性质
10.7.2 酚羟基的反应
（1）酸性、（2）酚醚的生成、（3）酯的生成
10.7.3 芳环上的亲电取代反应
(1)卤化反应 (2)硝化反应 (3)磺化反应 (4)烷基化、酰基化反应
10.7.4 与三氯化铁的显色反应
10.7.5 氧化反应
10.8 重要的酚和树脂
10.8.1 苯酚
10.8.2 甲苯酚
10.8.3 对甲二酚
10.8.4 萘酚
10.8.5 环氧树脂
10.8.6 离子交换树脂
10.9 醚的构造、分类和命名
普通命名法和系统命名法
10.10 醚的制备
10.10.1 从醇去水
10.10.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）
10.11 醚的性质
10.11.1 醚的物理性质
10.11.2 醚的化学性质
（1）醚的质子化、（2）与氢卤酸反应、（3）过氧化物的生成
10.12 重要醚类化合物
10.12.1 乙醚
10.12.2 环氧乙烷
(1)酸催化反应、(2)碱催化反应
10.12.3 1,4-二氧六环
10.12.4 冠醚
10.13 硫醇和硫醚
10.13.1 硫醇的制备
10.13.2 硫醇的性质
10.13.3 硫醚
重点难点：醇的部分以脂肪族饱和一元醇为重点。制法：烯烃水合（直接水合法和间接水合法），卤代烃水解，醛酮酯的还原。
物理性质主要介绍氢键和缔合现象。化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成（氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特点），分子内和分子间的脱水反应（反应条件、产物、消除反应历程），氧化反应（伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别）。
酚的部分以苯酚为重点。命名（芳环上取代基的优先次序）。物理性质介绍分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质：酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应）。醚的部分重点讨论醚的命名、醚键的断裂。环醚重点介绍环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。
第十一章醛、酮、醌
11.1 醛、酮的结构和命名
11.2 醛、酮的制备
11.2.1 烃类氧化及炔烃水合
11.2.2 醇的氧化和脱氢
氧化剂的选择与条件控制
11.2.3 同碳二卤化物水解
11.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应
11.2.5 加特曼－亚当斯芳醛合成法
11.2.6 羰基合成
11.2.7 从羧酸及羧酸衍生物制备
11.3 醛、酮的物理性质
11.4 醛、酮的化学性质
11.4.1 加成反应
（1）与HCN加成、（2）与NaHSO3的加成、（3）与醇的加成、（4）
与RMgX的加成、（5）与氨及其衍生物的加成、（6）Wittig反应。
11.4.2 α-氢原子的活泼性
（1）羟醛（or酮）缩合、（2）卤仿反应
11.4.3 氧化和还原
（1）托伦试剂、斐林溶液、克莱门森还原、黄鸣龙还原及丙酮双分
子还原、（2）康尼查罗反应
11.5 α.β-不饱和醛酮
11.5.1 物理性质
11.5.2 化学反应-共轭加成
11.5.3 插烯规律
11.5.4 迈克尔(A.MiChael)反应
11.6 重要的醛和酮
11.6.1 甲醛
11.6.2 乙醛
11.6.3 丙酮
11.6.4 乙酰丙酮
11.6.5 丙烯醛
11.7 醌
11.7.1 苯醌
11.7.2 萘醌
11.7.3 蒽醌
重点难点：醛和酮的结构中主要讨论C=O π-键，并与C=C比较，讨论结构与性质的关系。化学性质：加成反应（以加HCN为例，讨论羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛，论述醛基的保护。与有机金属化合物加成制备醇）、α-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围，还原反应和反应条件。
第十二章羧酸及其衍生物
12.1 羧酸的结构、分类和命名
12.1.1 羧酸的结构
一元羧酸二缔合体
12.1.2 羧酸的分类和命名
12.2 羧酸的制备
12.2.1 从伯醇或醛制备
12.2.2 从烃氧化
12.2.3 由水解制备
12.2.4 从格利雅试剂制备
增加碳的羧酸
12.3 羧酸的物理性质
12.4 羧酸的化学性质
12.4.1 酸性和成盐
12.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应
12.4.3 羧酸衍生物的生成
（1）生成酯、（2）生成酰胺和腈、（3）生成酰氯（4）生成酐
12.4.4 还原为醇的反应
12.4.5 脱羧反应
为亨斯狄克（Hunsdiecker）反应、二元酸脱羧
12.4.6 α-氢的反应
12.5 重要羧酸
12.5.1 甲酸
12.5.2 乙酸
12.5.3 丙烯酸
12.5.4 乙二酸
12.5.5 己二酸
12.5.6 苯二甲酸
12.6 羟基酸
12.6.1 羟基酸的分类和命名
12.6.2 羟基酸的制备
（1）一般制法、（2）氰醇水解、（3）Reformatsky反应、（4）环酮
的氧化（5）科尔伯—施密特（Kolbe—Schmidt）反应
12.6.3 羟基酸的物理性质
12.6.4 羟基酸的化学性质
（1）脱水、（2）与醛反应、（3）α-和β-醇酸的降解、（4）水杨酸、（5）对羟基苯甲酸
12.6.5 重要的羟基酸
12.7 羧酸衍生物的结构和命名
酯、酰胺、酰卤、酸酐、腈
12.8 羧酸衍生物的性质
12.8.1 羧酸衍生物的物理性质
12.8.2 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应
羧酸衍生物的反应性的顺序
12.8.3 羧酸衍生物的水解
反应、酯水解机理
12.8.4 羧酸衍生物的醇解
12.8.5 羧酸衍生物的氨解
12.8.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
12.9 各类羧酸衍生物及其重要代表物
12.9.1 酰氯
12.9.2 酸酐
12.9.3 酯
12.9.4 酰胺、酰亚胺、内酰胺
12.9.5 蜡和油脂
12.10 碳酸衍生物
12.10.1 碳酰氯
12.10.2 碳酰胺
12.10.3 硫脲
12.10.4 胍
重点难点：羧酸：羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的反应、σ-氢原子的反应。羧酸衍生物：介绍亲核试剂的水解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，注意总结羧酸及衍生物之间的相互关系。羟基酸：羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的结构和分类。碳酸衍生物重点介绍脲。油脂介绍命名及油脂皂化值、碘值和氧化等。
第十三章β-二羰基化合物
13.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
13.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应
（1）碳负离子和卤代烷的反应、（2）碳负离子和羰基化合物的反应、（3）碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应或1,4-加成反应。
13.3 丙二酸酯在有机合成上的应用
羧酸的合成
13.4 克莱森酯缩合反应 -- 乙酰乙酸乙酯的合成
反应及机理
13.5 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
酮的合成
13.6 麦克尔反应
不饱和加成
重点难点：β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。
第十四章硝基化合物和胺
14.1 硝基化合物的结构和命名
14.2 硝基化合物的制备
14.3 硝基化合物的性质
14.3.1 物理性质
14.3.2 与碱作用
亨利（Henry）反应
14.3.3 还原
14.3.4 苯环上的取代反应
亲核取代
14.3.5 硝基对邻、对位上取代基的影响
14.4 胺的结构和命名
14.4.1 分类
14.4.2 结构
14.4.3 命名
14.5 胺的制备
14.5.1 从硝基化合物还原
14.5.2 从氨的烷基化
14.5.3 从腈和酰胺还原
14.5.4 从醛酮还原胺化
14.5.5 从霍夫曼酰胺降解反应
14.5.6从盖布瑞尔合成法
14.6 胺的性质
14.6.1 胺的物理性质
14.6.2 胺的碱性
脂肪胺与芳香胺
14.6.3 胺的烷基化
SN2反应
14.6.4 胺的酰基化
胺的保护
14.6.5 胺的磺酰化
伯仲叔胺的鉴别
14.6.6 与亚硝酸的反应
脂肪胺与芳香胺
14.6.7 胺的氧化
（1）叔胺的氧化、（2）Cope消去、（3）芳胺的氧化
14.6.8 芳环上的取代反应
卤化、硝化、磺化
14.6.9 伯胺的异腈反应
14.7 季铵盐和季铵碱
Hofmann消除反应
14.8 腈、异腈和异氰酸酯
14.8.1 腈
（1）腈的制备
（2）腈的性质
（3）丙烯腈
14.8.2 异腈
（1）异腈的制备
（2）异腈的性质
14.8.3 异氰酸酯
重点难点：硝基化合物主要讲述硝基化合物的结构与命名，硝基化合物的还原。胺：重点介绍化学性质（碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应）。
第十五章重氮化合物和偶氮化合物
15.1 重氮化反应
15.2 重氮盐的性质及在合成上的应用
15.2.1 放出氮的反应
酚、卤代和氰基芳香化合物的制备
15.2.2 保留氮的反应
偶氮化合物
15.3 偶氮化合物和偶氮染料
15.3.1 结构
15.3.2 芳香族偶氮化合物的制备
15.3.3 芳香族偶氮化合物的性质和反应
15.4 重氮甲烷和碳烯
15.4.1 重氮甲烷
15.4.2 碳烯
15.5 叠氮化合物和氮烯
15.5.1 叠氮化合物
15.5.2 氮烯
重点难点：重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)，偶氮化合物合成和性质。
第十六章杂环化合物
16.1 概论
16.2 杂环化合物的分类和命名
16.3 杂环化合物的结构和芳香性
16.3.1 五元杂环的结构和芳香性
16.3.2 六元杂环的结构和芳香性
16.3.3 芳杂环的结构的表示方法
16.3.4 芳杂环上电荷分布
16.4 五元杂环化合物
16.4.1 呋喃
制法、取代和加成反应
16.4.2 糠醛
16.4.3 噻吩
制法、取代反应
16.4.4 吡咯
制法、弱酸性、取代和加成反应
16.4.5 吲哚
16.4.6 靛蓝
16.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物
16.5 六元杂环化合物
16.5.1 吡啶
碱性、取代反应、氧化与还原
16.5.2 喹啉和异喹啉
16.6 嘧啶,嘌呤及其衍生物
重点难点：了解杂环化合物的分类和命名；掌握杂环化合物的结构与芳香性，重点讨论呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。
第十七章碳水化合物
17.1 概论
17.2 单糖的结构
17.2.1 单糖的开链结构
17.2.2 单糖的构型
17.2.3 单糖的环状结构
17.2.4 单糖的构象
17.3 单糖的性质
17.3.1 单糖的变旋现象
17.3.2 氧化反应
（1）与托伦、斐林等试剂作用
（2）与溴水作用
（3）与硝酸作用
（4）高碘酸氧化
17.3.3 还原反应
17.3.4 脎的生成
17.3.5 差向异构化
17.3.6 醛糖的递升和递降
17.4 单糖的衍生物
17.4.1 脱氧糖
17.4.2 氨基糖
17.4.3 L-抗坏血酸（维生素C）
17.4.4 糖苷
17.5 低聚糖
17.5.1 双糖的概况
17.5.2 重要的双糖
(1) 麦芽糖
(2) 纤维二糖
(3) 乳糖
(4) 蔗糖
(5) 海藻糖
17.5.3 三糖--棉子糖
17.6 多糖
17.6.1 多糖的结构、分类
17.6.2 重要的多糖
(1) 淀粉
(2) 纤维素
(3) 肝糖
(4) 果胶
(5) 甲壳素
重点难点：单糖（葡萄糖、果糖）的结构(开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象)、单糖的化学性质（变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化）。重要双糖的结构与性质。
第十八章氨基酸蛋白质核酸
18.1 氨基酸的结构、分类和命名
18.2 氨基酸的性质
18.2.1 氨基酸的物理性质
18.2.2 氨基酸的两性与等电点
18.2.3 氨基的反应
18.2.4 羧基的反应
18.2.5 受热后的反应
18.2.6 与水合茚三酮反应
18.2.7 羟基的反应
18.3 常见氨基酸
18.4 多肽的结构和命名
18.5 多肽结构的测定
18.6 多肽的合成
18.7 蛋白质的结构、分类
18.8 蛋白质的性质
18.8.1 缩二脲反应
18.8.2 黄色反应
18.8.3 与水合茚三酮反应
18.9 核酸
18.9.1 核酸的组成
18.9.2 核酸的结构
18.9.3 核酸的功能
重点难点：氨基酸的结构、分类、命名和氨基酸的性质（两性电离和等电点、与水合茚三酮反应）。
第十九章萜类和甾族化合物
19.1 萜类化合物的概念及结构特点
19.2 萜类化合物分类
19.2.1 单萜
（1）开链萜
（2）单环萜
（3）二环萜
19.2.2 倍半萜
19.2.3 二萜
19.2.4 三萜
19.2.5 四萜
19.3 甾族化合物的概念及结构
19.4 几类常见甾体化合物
19.4.1 胆固醇
19.4.2 7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D
19.4.3 胆酸
19.4.4 甾体激素
19.4.5 强心苷、蟾毒与皂角苷
重点难点：萜类化合物的概念，异戊二烯规则。甾族化合物的概念及结构特点。
第二十章周环反应
20.1 周环反应的分类
20.2 周环反应特点和分子轨道对称守恒原理
20.3 电环化反应
20.3.1 含四个π电子的体系
20.3.2 含六个π电子的体系
20.3.3 电环化反应的选择规律
20.4 环加成
20.4.1 [4+2]环加成
20.4.2 [2+2]环加成
20.5 σ迁移反应
20.5.1 [1，3]迁移、[1，5]迁移
20.5.2 [3，3]迁移
重点难点：周环反应与分子轨道关系，4n π电子体系和4n+2 π电子体系, [4+2]环加成和[2+2]环加成，Cope重排和Claisen重排。
第二十一章有机化学的波谱分析
21.1 概论
21.1.1 波谱分析研究内容
21.1.2 波（光）谱概述
21.1.3 光谱图
21.2 紫外光谱
21.2.1 紫外光谱与分子结构
21.2.2 发色团、助色团等术语
21.2.3 紫外光谱的吸收带
21.2.4 谱图解释
21.3 红外光谱
21.3.1 基本原理
21.3.2 红外光谱与有机分子结构的关系
21.3.3 谱图解析
21.4 核磁共振
21.4.1 基本原理
21.4.2 核磁共振谱与有机物分子结构
21.4.3 谱图解释
21.5 质谱
21.5.1 基本原理
21.5.2 质谱的表示方法
21.5.3 质谱的解析和应用
重点难点：波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的1H-NMR谱图和IR谱图的分析技术。
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. 第二章烷烃 一、选择题 1、下列自由基最稳定的是，最不稳定的是。 提交 答案 A. B. C. D. 2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种提交答案 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 提交 答案 A.2，2，3—三甲基丁烷 B.2，2，3—三甲基戊烷 C.2，3，4—三甲基戊烷 D.3，3—二甲基戊烷 4、下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 提交 答案 A.2，2，4，4—四甲基戊烷 B.2，3，4—三甲基戊烷
. C.2，2，4—三甲基戊烷 D.正庚烷 5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是 提交 答案 A. B. C. D. 二 、 判断下列各组构象是否相同? 1. 相 同 不相同 和 2. 相 同 不相同 和
3. 相同 不相同 和 4. 相同 不相同三、写出下列反应的机理。 解答
四、某烷烃的相对分子质量为72。氯化时（1）只得一种一氯代 产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物， （4）只得二种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。 解答 第三章烯烃 一、选择题 1、下列烯烃，相对稳定性最大的是? 提交 答案A.2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯 C.反—3—已烯 D.顺—2—已烯 提交 答案
2、下列化合物既是顺式，又是E 型的是? A. B. C. D. 提交3、下列化合物既是反式、又是Z型的是? 答案 A. B. C. D. 提交4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是? 答案 A. B. C. D. 提交5、下列反应为碳正离子机理的是? 答案A. B.
三、课程案例 案例1：科研仪器，中国这个行业可能更悲情！ （一）案例来源 来源：腾讯科技，2020-6-1 （二）案例点评 适用范围：本案例主要适用于理工科的学生。本案例介绍科研仪器对科技民生的作用，科研仪器国内外产业的情况，高端科研仪器方面是下一个可
能被卡脖子的领域。其教学目的在于使学生对高端科研仪器这一领域更清晰、准确的认识，树立远大理想，努力学习科学文化知识，贡献自己的聪明才智，实现祖国的科技强国战略。 思政元素：在改革开放40多年来，我们国家的经济取得了巨大的发展，科学研究的条件也取得的了巨大的突破，从落后的仪器设备条件，到各种先进仪器非常齐全，目前我国的科研条件已完全不输欧美发达国家。通过科研条件的展示，让学生对社会主义中国建设的巨大成就产生自豪感和幸福感。 仪器设备是科学研究和技术创新的基本工具，从大的方面来说，而仪器设备技术又关系到科技强国建设，目前中国的高端科研仪器完全依赖进口，这为国家的安全增加的很大的忧患，一旦国外在高端科研仪器方面卡住了我们的脖子，不仅企业研发和创新效率受到影响，前沿的科技工作甚至有可能被瘫痪。因此国家对高端的仪器设备具有巨大的需求。国家的需求就是理工科学生努力的目标，朝着国家的需求去努力，是对中华民族复兴最大的贡献。 仪器设备要用到各种先进的功能材料，材料问题是制约仪器设备发展的核心问题之一。我们作为材料科学与技术专业的学生，要努力学好本专业的知识，将来大有可为。通过仪器设备与材料专业的结合提升学生的专业认同，激发学生的专业兴趣。 课程思政教学目标：（1）通过案例讨论，让学生认识到中国在高端科研仪器领域的落后，如果欧美断供，将造成的巨大危害等。从具体的例子展示高科技产品自主可控对国家安全的重要意义。（2）引导学生树立科技强国的理念，个人的职业选择要符合国家的需求，为中华崛起而读书，努力学习科学文化知识。 相关教学经验：课程思政要与时事紧密衔接，把当前社会的热点问题与所学的知识和专业紧密联系，这样可以引导学生积极讨论，同时也可以激发学生的学习热情。在从课程知识过渡到思政元素的过程中，要调动学生积极参与课堂讨论，同时要控制好时间，避免影响专业知识的学习。课堂上，学生发言非常积极，主动问到“美国对中国发起的科技战，在很多关键领域卡中国的脖子，我们材料专业的学生可以做什么事情？”这些问题的回答可以
| 申请表格 | 教学大纲 | 教师队伍 | 课程录像 | 实验与指导 | 教学资源 | 习题参考 | 教学网站 | 交流论坛 | 有机化学教学大纲 一、教学目标及教学要求 有机化学课程是应用化学及相关专业的一门必修的化学专业基础课程。有机化学是研究有机物的组成、结构、制 备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学的内容有比较系统 和比较全面的了解。认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律；正确掌握有机化学 实验基本操作的知识和技能以及一些重要的单元反应，获得科学研究的初步训练；一般了解本学科范围内重大的科学技术 成就。通过本课程的学习，使是应用化学专业的学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，培养学生具有初 步的分析问题、解决问题的能力，为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级技术人才打下一定的 基础。 本课程要求培养学生： 1、熟练读出各种常见有机物的名称，写出结构式，掌握有机物的立体结构、异构及构象、旋光异构等。 2、运用有机物的结构理论，分析一般有机物的结构和性质的关系，学习从有机化合物的结构推测其性质的方法。 3、重点掌握有代表性的典型有机反应和实例，学习反应类型，理解反应条件对反应结果的影响，学习有机反应在 有机化合物合成中的应用。 4、适度理解基本有机反应机理，反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对前后知识进行对比学习， 加强理解，增强学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力。 5、学习化学方法分离、检测一般有机物或其官能团的方法，根据化学实验结果，推导有机物的结构。 二、本课程的重点和难点 本课程的重点 1、有机物的结构和性质：运用价键理论，分子轨道理论等理解和解释分子的平面结构、立体结构、构象、结构异 构及立体异构。运用分子的电子效应和空间效应，解释化合物的结构与性质的关系特征。 2、官能团和反应类型为主线的有机化学反应：掌握各类官能团有代表性的典型反应，并掌握这些典型反应的适用 范围和限制条件，将各章节的反应归类，并前后联系、比较，分为自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加 成、氧化和还原、水解、酯化、周环反应等类型，系统掌握其特点和规律。 3、学习逆合成分析法，掌握有机反应的综合应用，解开有机合成的难题。 4、有机化学反应机理：适度掌握许多重要反应的反应机理，通过掌握反应过程，理解反应的特征和规律，从深层
化学有机物知识点总结 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有非常溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么 难溶于有机溶剂。 2.有机物的密度 小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃留意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷(CH3Cl，沸点为-24.2℃) 甲醛(HCHO，沸点为-21℃) (2)液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO
非常： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有非常颜色 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5.有机物的气味 很多有机物具有非常的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷：无味 乙烯：稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃：汽油的气味 乙炔：无味 苯及其同系：芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷：不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流淌液体 C5～C11的一元醇：不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇：无嗅无味的蜡状固体 乙醇：非常香味 乙二醇：甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)：甜味(无色黏稠液体) 乙醛：刺激性气味
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖 案例) 第四节有机合成 （第二课时） 一、新课程标准要求 ⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。二、教学背景分析1．研究内容分析: 有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。 有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机
高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。 2.学生情况分析： 学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标 1.知识与技能： 使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用 2.进程与方法： ①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。 ②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 3.情感、态度与价值观： ①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。 ②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。 ③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价
目录 Ⅰ模拟五套卷 (2) 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题一 (2) 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题二 (7) 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题三 (12) 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题四 (17) 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题五 (23) Ⅱ答案解析与思路点拨 (28) 模拟试题一答案解析与思路点拨 (28) 模拟试题二答案解析与思路点拨 (41) 模拟试题三答案解析与思路点拨 (53) 模拟试题四答案解析与思路点拨 (65) 模拟试题五答案解析与思路点拨 (79)
Ⅰ模拟五套卷 暨南大学2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题一 学科科目名称：818有机化学B 适用专业：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学一、写出结构式或根据结构式命名（10小题，每题2分，共20分） 1.C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.O CH3 4. CHO 5.邻羟基苯甲醛 6.苯乙酰胺 7. OH 8.对氨基苯磺酸 9.COOH 10.甲基叔丁基醚 二、选择题（含多选题）（16小题，每小题2分，共32分） 1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是：（） A.CH3CH2COCH2Br B. C.（CH3）3CH2Br D.CH3（CH2CH2）Br 2. 下列化合物中碱性最小的是（） A.N-甲基氨苯 B.苯胺 C.三苯胺 D.苄胺
3.下列化合物中酸性最强的是（） A.CH3CCH B. H2O C. CH3CH2OH D. p-O2NC6H4OH 4.下列化合物具有旋光活性得是：（） A. B. C.（2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇 D.C6H5OH 5.下列化合物不发生碘仿反应的是（） A.C6H5COCH3 B.C2H5OH C.CH3CH2COCH2CH3 D.CH3COCH2CH 6.与HNO2作用没有N2生成的是（） A.H2NCONH2 B.CH3CH（NH2）COOH C.C6H5NHCH3 D.C6H5NH2 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（） https://www.doczj.com/doc/ab19190898.html,l3COOH B.CH3COOH C.CH2ClCOOH D.HCOOH 8.克莱森反应通常用于制备（） A.β-酮基酯 B.γ-酮基酯 C.β-羟基酯 D. γ-羟基酯 9.下列哪种试剂可以将醛酮的氧化成-CH2-（） A.Na+CH3CH2OH B.Zn+CH3COOH C.Zn-Hg/HCl D.NaBH4/EtOH 10.威廉姆森合成法可以用来合成（） A.卤代烃 B.混合醚 C.伯胺 D.高级脂肪酸 11.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） A.CH3COO- B.CH3CH2O- C.C6H5O- D.OH- 12.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（） A.CH3CH2OH B.CH3COCH3 C.CH3CH2CHO D.CH3COCH2CH3 13.下列化合物中具有芳香性的是（） 14.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（） A. B. C. D. 15.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（） a.对氯苯酚、 b.对甲苯酚、 c.对甲氧基苯酚、 d.对硝基苯酚
精品课程《有机化学》课程建设规划 一《有机化学》课程的重要地位 《有机化学》及《有机化学实验》是轻化系化学教育专业的主干课程、非师范食品科学与工程、化学工程与工艺、制药工程、环境工程四个专业以及生物系生物教育、应用生物两个专业的重要基础课程。 《有机化学》是一门以实验为基础，理论性和实践性并重的的学科，是有机化学工业、食品科学、环境科学、医学、药物学、染料化学、生物化学、生物学、遗传学等学科的重要的理论基础。它与人民的日常生活、工农业生产和国防建设等都有着密切的关系。近年来，日常生活和工业上越来越多的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化学工业的发展，可以为人们创造丰富的物质财富，推动国民经济的迅速发展，促进物质文明的建设。通过有机合成，可以石头、水、空气、煤焦油、石油等为原料，制造出人造羊毛、人造纤维、人造皮革等各种高分子产品，制造出千百种颜色鲜艳的染料、性能优良的农药以及各种合成药物等。通过有机合成，不仅可以合成自然界中已经存在的许多物质，而且已经合成出几十万至上百万自然界中没有的物质。有机化学的研究，对于人们认识复杂的生命现象、控制遗传、征服顽症等都有重要作用。目前，我国正积极准备迎接世界范围的新技术革命浪潮，要进一步综合开发各种资源，设法研制各种新材料，实现科学技术的现代化，这些都需要有机化学作支撑，可见有机化学得重要性。 二《有机化学》课程建设的指导思想
课程建设是教学基本建设的主要内容之一，涉及教学思想、教学目标、教学过程、教学内容和方法、教学队伍建设、教学基本条件与教学管理。课程建设决定着教学质量的高低，是人才培养的关键点和教学改革的重点和难点，也是衡量一个学校办学特色的重要标志。因此加强课程建设，优化课程结构，构建教学创新体系，对全面推行素质教育，提高教学质量和水平，具有极其重要的意义。 1. 以科教兴国，全面推行素质教育，培养学生的创新能力和综合素质为指导思想，深化教学改革，搞好课程建设。 2. 以提高教学质量为中心，以“宽口径、厚基础、高素质、强能力”作为人才培养目标。优化课程体系，更新课程内容，狠抓课程建设基本要求、目标和任务的落实，进一步提高有机化学课程的教学质量，促进学科的专业建设。注重培养学生的综合素质，以迎接知识经济的挑战。 三《有机化学》课程建设的目标和任务 1.加强师资队伍建设。建设一支职称结构、学历结构、年龄结构合理的师资队伍，主讲教师由经验丰富的中级以上教师担任，高级职称教师上课率大于90%。 2.修订和完善教学大纲。根据不同专业培养目标和不同层次的培养要求，编制符合培养目标要求的有机化学大纲和有机化学实验教学大纲。大纲有明确基本要求、重点难点突出，教学环节安排合理。并且每2年对《有机化学》课程的教学大纲进行一次修订。 3.做好教材的选用和建设工作。根据教学大纲和教学计划要求，结合专业
《有机化学（实验）》课程思政案例 一、课程简介 《有机化学》课程理论课的主要内容是有机化合物的命名、结构、理化性质、合成及应用等，实验课主要内容是有机化学实验的基本知识、有机合成基本技能及综合设计性实验等。自1958年建校就设立了有机化学教研室，开设了有机化学和有机化学实验课程，现每年有6个学院16个专业约60个班1800位本科生学习该课程，“课程思政”的受益面广。 二、课程思政的教学设计思路 在*支部的带领下，教师们积极进行课程思政的理论学习和研讨，梳理各章节的知识点，发掘课程中的隐性思想政治教育资源，从专业角度和思想政治教育相结合的角度深入挖掘结合点，实现课堂教学与思想政治教育的水乳相融、润物无声。结合时代特征和社会需求，选取与教学内容相关的典型事例，深挖其德育元素，合理设计教学方案，建立“课程思政”资料库，全面开展思政教学。同时，通过问卷调查、成绩对比、同行听课等方式，了解学生及同行对课程思政的认可程度，并不断改进。 三、课程思政教学特色与创新 理学院有机教研室将“课程思政”与教师党员队伍建设有机结合、协同发展，以“党建+课程思政”育人模式为路径，实现党建与“课程思政”建设同频同步，努力打造有政治态度、有思想深度、有创新维度和有感情温度的“课程思政”精品课程。建设形式多样的思政资源库和丰富多彩的思政教学模式。资源库立足于基础有机化学，同时涉及生物学、药物学、食品科学、海洋科学、文学等相关学科。资源库的形式灵活多样，有的是文字、图片，
有的是音像及符合青年学生审美情趣的卡通动画等。“课程思政”建设和一流课程融合，老师及时捕捉最新呈现的思想政治教育时机，引导学生撰写时事思政小论文，在共享平台展开讨论，形成线上线下相结合的丰富多彩的思政教育模式。例如新型冠状病毒期间让学生调研不同口罩的构造和防病毒的原理，撰写常见消毒剂的有效化学成分和杀菌消毒的作用原理等。 四、课程思政典型教学案例 课程思政教育是根据专业课自身的特点，挖掘课程中存在的思政“亮点”，以专业知识承载思想教育，将无形的价值观教育与有形的专业知识深度融合，用“润物细无声”的方式引导学生、影响学生、教育学生，在提升学生专业水平的基础上，提高他们明辨是非的能力，提高他们分析问题和解决问题的能力，实现专业教育与思政教育的完美结合，在引人入胜、水滴石穿中实现教育目标。有机化学和有机化学实验教学中巧妙地将家国情怀、民族意识、匠人精神、环保教育、职业道德等与理论知识融会贯通，在教育学生如何做学问的同时，提高大学生的思想觉悟、道德水准、文明素养，培养能够担当民族复兴大任的时代新人。 典型案例一： 由乙醇与重铬酸钾的氧化反应联系到生活中警察检查酒驾。
有机杂环化学 有机杂环化学是研究有机化合物中含有杂环结构的化学性质和反应机理的学科。有机杂环化学的研究对象包括各种含有杂环结构的有机化合物，如吡咯、吡唑、噻吩、咪唑等。这些化合物在医药、农药、材料科学等领域具有广泛的应用价值。 有机杂环化学研究的核心是探索杂环结构对化合物性质和反应行为的影响。杂环结构的引入可以改变化合物的电子结构和空间构型，从而影响其化学性质。例如，吡咯环的引入可以使化合物具有良好的共轭性质，噻吩环的引入可以增加化合物的稳定性和光电性能。因此，有机杂环化学的研究对于开发新型化合物具有重要的意义。 有机杂环化学的研究方法主要包括合成、表征和反应机理的探索。合成是有机杂环化学的基础，通过合成可以得到各种含有杂环结构的化合物。合成方法的选择和优化对于提高合成效率和产率至关重要。表征是对合成产物进行结构分析和性质测试的过程，常用的表征方法包括核磁共振、质谱、红外光谱等。反应机理的探索是有机杂环化学研究的重要内容，它可以揭示化合物的反应过程和反应中间体的形成机制。 有机杂环化学在药物研发领域具有重要的应用价值。许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物的活性和选择性起着重要的作用。例如，许多抗癌药物中含有咪唑环或吡咯环结构，这些结构可
以与癌细胞特异性靶点发生相互作用，从而发挥治疗作用。因此，有机杂环化学的研究对于药物的设计和合成具有重要的指导意义。 有机杂环化学在农药和材料科学领域也具有广泛的应用。许多农药分子中含有杂环结构，这些结构可以增强农药的杀虫活性和稳定性。杂环结构的引入还可以改变材料的光电性能、导电性能和热稳定性等。因此，有机杂环化学的研究对于农药和材料的开发具有重要的意义。 有机杂环化学是一门重要的化学研究领域，它研究有机化合物中含有杂环结构的化学性质和反应机理。有机杂环化学在医药、农药、材料科学等领域具有广泛的应用价值。通过合成、表征和反应机理的探索，可以揭示杂环结构对化合物性质和反应行为的影响，从而为新型化合物的设计和合成提供指导。有机杂环化学的研究对于推动科学技术的发展具有重要的作用。
有机物的合成与表征 有机物是指含碳的物质，是生命体系的基础，同时也是人类工 业生产和生活中不可或缺的重要物质。有机化学是研究有机物本 质和性质以及有机物之间的反应的学科，无论是从基础研究，还 是产业应用来看，都有着重要的地位。有机物的合成与表征是有 机化学重要的研究方向之一，下面我们就来详细了解一下。 一、有机物的合成 有机物的合成是指通过有机反应，将无机或有机的原料转化为 目标分子的化学方法。有机合成通常分为以下几种类型。 1.加成反应 加成反应是指两个或两个以上分子通过共价键形成化学键的反应，如烯烃和卤代烃之间的加成反应、双键和双键之间的加成反 应等。典型的加成反应有马克夫尼科夫规则和双键双键加成规则。 2.消除反应
消除反应是指分子中两个相邻的官能团之间的分解反应，如酸碱中的脱水、阴离子或亲核试剂中发生的脱替反应。 3.还原反应 还原反应是指将有机分子中的含氧、含氮等氧化物还原成相应的还原物的化学变化，如酮还原成醇、羰基还原成烷基等。 4.重排反应 重排反应是指一个分子中内部化学键的重排，可产生新的势能低、热力学稳定的分子结构，并释放出较大的能量，在有机合成和生物合成中都有应用。 二、有机物的表征 有机物的表征是指通过不同的实验方法对有机化合物进行定性和定量的分析方法。常见的有机物表征方法主要包括谱学分析、色谱技术和电化学方法。
1.谱学分析 谱学分析是指利用电磁辐射的吸收和散射现象，对物质进行分 析的方法。在有机分析中应用非常广泛，例如常见的核磁共振（NMR）谱和红外（IR）谱等。 2.色谱技术 色谱技术是通过物质在流动相与固定相之间的分配和分离，对 有机物进行分析的方法。如气相色谱（GC）、液相色谱（HPLC）等，具有高效、高灵敏度和高精度等优点。 3.电化学方法 电化学方法是利用电化学反应研究物质本质和所处的体系，用 于分析和检测有机物的含量和质量，被广泛应用于制药、医学、 环境保护等领域。 三、总结
《有机化学》精品课程培训心得体会 各位读友大家好，此文档由网络收集而来，欢迎您下载，谢谢 2010年9月17日至19日，我参加了由大连理工大学高占先教授团队主持的《有机化学》精品课程培训，受益匪浅，尤其是对课程体系的把握深受启发。下面谈一点心得体会。 1.按要求将有机化学基础知识分块进行教学能使学生分清有机化学知识体系和层次。大连理工的教材将有机化学的基础理论、有机物的命名等放在前面讲，我认为很有道理。实际上，有机化合物的命名是很有规律的，只要掌握了命名的几大步骤，一般有机化合物命名是比较容易的。先掌握了有机物的命名原则和方法，对后续有机物的命名很有帮助，学生能举一反三，有利于学生全面掌握有机物的命名。 2.按反应类型将有机反应进行教学，
有利于学生掌握化学反应的实质。大连理工按游离基反应、亲电反应、亲核反应等分类进行教学，我认为有利于学生对反应条件、反应主要产物等的把握。有机物的反应是很有规律，搞清楚反应类型，就意味着搞清楚了反应规律，所以，按照大连理工的体系进行教学，我认为能使学生较容易地掌握一般反应规律，从而掌握有机反应式的书写。 3.抓住“结构决定性质”、“性质反映结构”的主线进行教学，有利于学生掌握有机化学的精髓。有机化合物的性质实际上主要通过官能团表现出来，不同的官能团具有不同的物理和化学性质，而官能团的不同主要是组成的不同和结构的不同。所以，搞清楚官能团的结构，从结构反映出不同的理化性质就是必然，大连理工的教学体系是很有道理的，始终抓住结构这个主要矛盾，从结构上找突破口，从结构预判理化性质，再通过实验验证之，既容易掌握，又容易记忆，还可以举一反三，学生遇到新化合
有机分子的合成与表征 有机分子合成与表征是化学学科中的一个重要分支。它涉及到 有机化合物的制备，检测和分析，被广泛应用于药物，材料和化 学工业等领域。本文主要讨论有机分子的合成和表征方面的内容。 一、有机分子的合成方法 1.1 传统合成方法 传统有机合成方法是指以无机化学品或天然物质为原料的化学 合成方法，例如，氧化物，碳酸盐和亚硫酸盐等。这些方法虽然 经过多年的实践和发展，但仍存在一些缺点，例如需要高成本， 废弃物产生，反应时间长和难以控制等问题。目前,这些已被后续 的高级有机合成方法所取代。 1.2 现代有机合成方法 现代有机合成方法是指以有机化合物为原料的化学合成方法， 在近年来的科学研究中得到了广泛的应用。现代有机合成的方法
包括多种方法，例如光化学合成，微波辅助合成，金属催化合成 和多步合成等。 1.2.1 光化学合成 光化学合成是利用光能来实现有机化学反应，比如光氧化。通 过控制光源的强度和波长，可以控制反应的速率和选择性。实验 表明，该方法对于高效和有效的有机分子合成非常有效。 1.2.2 微波辅助合成 微波辅助合成是利用微波能加速有机化学反应而得到的新兴有 机合成技术。微波能快速地加热反应物，因此可以显著地加速反 应速度和提高反应选择性。该方法具有简单，快速和高效的优点。 1.2.3 金属催化合成 金属催化合成是利用金属催化剂促进有机分子反应实现更快和 更高选择性合成。金属催化剂通常是在反应中存在，以改变反应 能垒并产生更多中间体。
1.2.4 多步合成 多步合成是指将多个有机分子逐级组合而成复杂的有机化合物。它与单一步骤方法相比，具有更高的选择性，并为以后的以下步 骤准备完善的中间体，以使得反应更加保持可控。 二、有机分子的表征方法 2.1 红外光谱表征 红外光谱表征是一种常用的有机分子表征方法。它是通过记录 被测物质吸收红外光谱后的光谱来鉴别有机官能团。红外光谱的 图谱一般可以简述为两个部分：第一部分涉及有机化合物不同官 能团的振动，而第二部分涉及影响分子几何形状的振动。红外光 谱可以用来定量分析样品，判断样品中有机官能团的种类和结构，从而得出样品的化学组成和结构。 2.2 质谱表征
第八章 立体化学 1． 解释下列各名词，举例说明： （1）旋光活性物质 （2）右旋体 （3）手性原子 （4）手性分子和非手性分子 （5）对映异构体 （6）非对映异构体 （7）外消旋体 （8）内消旋体 2．下列化合物中，哪个有对映异构体？标出手性碳原子，写出可能的对映异构体的投影式， 并说明内消旋体和外消体以及哪个有旋光活性。 （1） 2-溴-1-丁醇 （2）α，β-二溴丁二酸 3．下列各对化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？ CH 3 H H Br CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3 Cl Cl Cl Cl H H Br H H Br H H Br (3) (4) 2下列化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？( ) CH 3 H Br Cl CH 3 H Cl Br H (1) 下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些代表同一化合物的不同构象，哪些彼此是构造异构体？ (1) 3 (2) CH 3 3 H CH 3 CH 3 H H H (5) H CH 3 H H H CH 3(6) H 2CH 3 4. 化合物B 分子式为C 8H 16，具有旋光性，构型为R ，B 催化加氢后得到无旋光性的C(分子式为 C 8H 18)。B 用酸性高锰酸钾溶液氧化得到旋光性的羧酸D(分子式
为C 7H 14O 2)，构型仍为R 。试推测B 、C 、D 的结构式 1. 写出下列化合物的构型式： 2R ，3S-三羟基丁醛 4． C CH 3Br 2CH 2CH 3Cl 5. 内消旋-2,3-丁二醇的Fisher 投影式 2．R —2—羟基丁醛 第八章 立体化学 2． 解释下列各名词，举例说明： （1）旋光活性物质 （2）右旋体 （3）手性原子 （4）手性分子和非手性分子 （5）对映异构体 （6）非对映异构体 （7）外消旋体 （8）内消旋体 2．下列化合物中，哪个有对映异构体？标出手性碳原子，写出可能的对映异构体的投影式， 并说明内消旋体和外消体以及哪个有旋光活性。 （1） 2-溴-1-丁醇 （2）α，β-二溴丁二酸 3．下列各对化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？ CH 3 H Br Cl CH 3 H Cl Br CH 3 H Br Cl CH 3 Cl H Br (1) (2) CH 3 H H Br CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 Cl Cl Cl Cl H H Br H H Br H H Br (3) (4) 4．命名或写出结构式
《有机化学》课程思政教学案例（一等奖）一、教学目标 课程以“学生中心”教育理念为指导，兼顾经典和现代有机化学知识内容，在知识传授的过程中让学生学会如何用机理思维解析有机反应，用结构思维预测反应产物，用逆向思维设计合成路径和用系统思维解决综合性问题。通过思政案例、课程实践和学科前沿的引入，培养学生科学精神、科学伦理和社会责任感，遵守职业道德规范，践行“四个自信”和社会主义核心价值观。 二、课程内容 “有机化学”课程教学团队在马克思主义理论学科专家的协作下，结合专业课程特点和《高等学校课程思政建设指导纲要》，重点挖掘有机化学课程中的思政元素，创新“三维一体”课程思政目标实践途径，形成了具有一定显示度的改革成果。首先针对有机化学的专业知识特点，对课程思政采用思维导图的顶层设计法，遵循课程——章节——知识点——案例(概念、人物)的纵深发展理念进行课程思政内容设计，再通过对存在于知识点中的生活案例(大国重器)、科学史(有机化学名人故事)、诺贝尔奖背后的故事、概念的比拟联想、热点突发事件等来深度挖掘思政元素，经过多次研讨打磨，形成了一体化系统课程思政知识图谱，并将具有有机知识背景的思政案例有机融入专业知识的授课中，并结合现代信息化技术来促进价值塑造、知识传授和能力培养三维目标达成，激发学生学习的内动力。在此基础上，凝练课程思政改
革案例，鼓励学生制做具有正能量的社会实践微视频，上传课程网站，建设成兼顾服务教师教学和学生学习的有机化学课程思政多维立体化教学平台。课程思政融入点 从学生对有机化学课程思政教学的问卷调查反馈结果来看，83%的学生对课程中思政内容是喜欢的，87%的学生认为有机化学课程思政的思政内容有用，效果明显，90%的学生认为结合专业课程具体知识点或案例穿插性课程思政或进行主题讨论的融入方式较好。此外，在开展课程思政教学的班级，报名参加大学生创新计划与SIT项目的人数有很大的提高，这也是课程思政教学带来的积极影响。 1.信息技术与课程思政的深度融合，实现精准育人 通过思政案例教学，让学生领会生活案例中存在的有机化学知识，认同有机化学在社会发展中的积极作用。还利用这些思政案例，深度挖掘了其中
本文部分内容来自网络整理，本司不为其真实性负责，如有异议或侵权请及时联系，本司将立即删除！ == 本文为word格式，下载后可方便编辑和修改！ == 有机化学国家基金样板 篇一：有机化学 有机化学精品课程 第一章绪论 第一节有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学 1、有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是 有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生 物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是 从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。 自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很 多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。 于是，葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。 后来，肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物——
烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机 化学定义为研究烃及其衍生物的化学。 2、有机化合物的特性 （1）对热不稳定，容易燃烧 和无机化合物比较起来，除了极少数例外（如可作灭火剂的CCl4等）， 有机化合物不很稳定，受热容易分解，也很容易燃烧。而且大多数有机化合物 燃烧后变成气体，不留残渣，这和无机化合物不易着火，不能燃尽有所不同， 所以，我们常用燃烧试验来区别化合物是有机物还是无机物。 （2）熔点较低 有机化合物的熔点较低，一般在250。C以下，只有极少数超过300。C （3）难溶于水，易溶于有机溶剂 除少数例外，大多数有机化合物难溶或不溶于水，易溶于酒精、乙醚、丙酮、 汽油或苯等有机溶剂。 （4）反应速度比较慢 因此，反应时常采用加热、加催化剂或用光照等手段，以加速反应。一般的讲，温度每增加10。C，反应速度快一倍至两倍。 （5）发生副反应 在有机反应进行时，常伴随有副反应的发生。有机反应往往并不是按照某一反 应式定量的进行，一个有机反应，若能达到60-70%的理论产量，就算是比较满 意的反应了。 （6）同分异构体的存在很普遍 同分异构体是指几种具有相同分子组成而结构不同的化合物。在无机化合物中，一个组成的化合物通常只有一种结构，可是在有机化合物中，一个组成的化合 物可能有多种结构，这是有机化合物比无机化合物多得多的一个主要原因。迄 今已知的1800余万种化合物中，绝大多数属于有机化合物。 例如：分子式同为C2H6O的有机化合物就有两个，一个是气体甲醚 （CH3-O-CH3），另一个为液体乙醇（CH3CH2-OH）。 二、有机化学的产生和发展
第二节研究有机化合物的一般方法 课程目标 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的组成和结构。 图说考点 基础知识 [新知预习] 一、研究有机化合物的基本步骤 二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__________有机物。 (2)适用条件。 ①有机物热稳定性________。 ②有机物与杂质的沸点相差______。 2．萃取 (1)萃取类型和原理
①液—液萃取 待分离组分在两种________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂选择的条件 ①萃取剂与原溶剂________。 ②溶质在萃取剂中的溶解度____。 ③萃取剂与溶液中的成分________反应。 (3)装置 3．重结晶 (1)用途：提纯____有机物。 (2)溶剂的选择： ①杂质在所选溶剂中溶解度__________，易于除去。 ②被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受____的影响较大；在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。 (3)装置与操作： 三、确定实验式、确定分子式 1．元素分析 (1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成______、H生成______。 (2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的________，然后计算出该有机物分子内各元素原子的__________，即确定其实验式。 2．相对分子质量的测定——质谱法
《有机化学》课程思政优秀教学案例（一等奖） 一、课程简介 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“高分子化学”等相关专业课程的基础课程。有机化学II前半部分内容为杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质及核酸，类脂、萜类及甾族化合物。这些内容贴近“生命物质”。后半部分内容为有机结构和反应理论，包括有机物的酸碱理论；脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳－碳重键的加成反应、碳－杂重键的亲核加成反应和消除反应的反应机理；三种新的反应类型（氧化还原、分子重排和周环反应）。有机化学II不仅使学生熟悉一般有机物的性质、典型有机反应和实例，而且能理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对有机化学内容有更高层次的领会和认识。 二、课程内容
三、案例 （一）、案例分析 案例1：高校版“绝命毒师”——来自新京报 49岁的张正波出生于武汉市近郊的农民家庭，是华中科技大学化学与化工学院副教授。2005年，他与人合作成立了武汉凯门化学有限公司（下称“凯门化学”），专门研发、生产、定制各种医药用途、工业用途的化学中间体。他们培训工人生产制造，产品全部销往英美等国家和地区。 公司成立之初，由张正波提供了部分产品的合成方法，并根据客户需求及管制制式的变化，积极研发可以替代管制品的新产品，采用编号的方式为产品进行退补，并编制生产工艺流程。为逃避海关追查，向境外发货采取伪冒品名方式蒙混过关。 公司法人代表杨某主要负责产品销售订单和客户联络，副教授张正波负责技术指导，冯某负责收取货款、下达生产指令、采购原料、包装发货及会计工作，化学专业研究生鲍某负责研发新产品、改进产品工艺及指导工人生产。 最终被海关查获包裹时摸出犯罪场所，团伙成员先后被抓获。张正波等4人被绳之以法。 作为年轻骨干教师，张正波承担《有机化学》及其实验的教学任务，还编写了教学用书，如《有机化学习题详解》（2003年出版），《有机化学》（2012年出版）等。他本是高等学校的一位高级人才，但是由于利欲熏心而走上歧途。点评：
必修2第3章第3节—饮食中的有机化合物 （第1课时）饮食中的有机化合物—酯和油脂 【学习目标】 1.知道酯和油脂的组成、主要性质以及在生产生活中应用。 2. 通过“活动·探究”培养学生观察、思维能力、动手能力。 3. 了解与人类生命、营养、健康密切相关的知识，培养学习和探究化学科学的兴趣。 【重、难点】酯和油脂的组成和主要性质。 【课前预习区】阅读教材p80-82，思考 1、物理性质：酯：都是具有的液体，在一定条件下容易发生反应，这是酯的一种重要性质。 2、酯的水解反应的条件？ 3、油脂和酯之间有什么关系？ 【课堂互动区】 三、酯和油脂 1、酯 （1）酯的结构：（注：R为烃基或氢原子，R’只能为烃）。 （2）乙酸乙酯的物理性质 [活动·探究1] 请利用以下药品探究乙酸乙酯的物理性质 试剂和仪器：乙酸乙酯、蒸馏水、乙醇、试管、胶头滴管 实验记录： [问题组一] 1、请写出制备乙酸乙酯的化学反应方程式，并判断反应类型。 2、请根据上述反应，预测乙酸乙酯可能有什么化学性质？
[活动·探究2] 乙酸乙酯的水解 实验步骤：向三支试管中各加入6滴乙酸乙酯， ①第一支试管中加入蒸馏水5.5mL（约5.5cm高）， ②第二支试管中加入稀硫酸0.5mL（约10滴）、蒸馏水5.0mL（约5cm高)， ③第三支试管中加入NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL。 振荡均匀，把三支试管同时放在70-80ºC的水浴中加热约2分钟，嗅闻液体气味，对比差异。（还可对比有机物液面高度变化） 实验记录： [问题组二] 1、对比实验现象，说明以上三个实验水解程度有什么差异？ 2、试分别写出乙酸乙酯在稀硫酸、NaOH溶液中反应的化学方程式。 3、酯化反应与水解反应有什么关系？水解时断键的位置？ [知识总结] （3）化学性质—— [问题组三] 请根据乙酸乙酯的水解反应，思考： 1、硬脂酸甘油酯能否发生水解反应？若能请分析水解过程如何断键？ O C17H35-C-O-CH2 O C17H35-C-O-CH O C17H35-C-O-CH2