第二节芳香烃[课标要求]
1．了解苯的结构特点及化学性质。
2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。
3．了解芳香烃的来源及应用。
苯的结构与性质
1．苯的结构特点
2．苯的物理性质
(1)取代反应 ①与Br 2反应：
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应
(2)加成反应(与H
2)
(3)氧化反应
①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃
12CO 2＋6H 2O 。
②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒]
(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并有合适的催化剂(如FeBr 3)存在，苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。
(2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。
(3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
1．实验室制取溴苯(装置如图)
[问题思考]
(1)该实验中能否用溴水代替纯溴？
提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。
(2)反应中加入Fe粉的作用是什么？
提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。
(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？
提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
(4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl
4的洗气瓶，吸收HBr气体中
混有的Br2，如右图。
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考]
(1)该反应中浓硫酸的作用是什么？
提示：催化剂和吸水剂。
(2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？
提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。
溴苯、硝基苯的制备
1．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C ．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D ．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
解析：选D 从苯的分子式C 6H 6看，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式(
)并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认
定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
2．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A ．最好用水浴加热，并用温度计控温
B ．长玻璃管起冷凝回流作用
C ．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质
D ．加入过量硝酸可以提高苯的转化率
解析：选C 该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A 项正确；因反应物受热易
挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。
3．实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。
(1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。
(2)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是________________________________________________________________________。
(3)实验完毕，关闭K，由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液，加NaOH溶液的目的是
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
解析：苯与溴的取代反应需要催化剂且反应是放热反应，容易使苯与溴挥发出来，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中能生成HBr，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴是否发生了取代反应。
答案：(1)红棕(2)溴易挥发
(3)①使液体分层②除去未反应的溴
苯的同系物的结构与性质
1．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
(2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。
(3)通式：C n H2n－6(n>6)。
2．常见的苯的同系物
3.物理性质
甲苯C 7H 8、乙苯C 8H 10等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，有特殊的气味，密度都比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。
4．化学性质 (1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃
n CO 2＋(n －3)H 2O (2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为
[特别提醒]
(1)苯的同系物的侧链必须是烷基。
(2)由于苯环和烷基的相互影响，苯的同系物易发生苯环上的取代反应和侧链的氧化反应。
(3)苯和苯的同系物发生溴代反应时所用试剂为液溴而不是溴水，且需催化剂。
1．怎样鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性KMnO 4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO 4溶液褪色的是甲苯。
2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。
(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
3．以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？
提示：(1)考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)，，只有1种。
(2)考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)，，共3种。
所以C8H10共有4种同分异构体。
苯与苯的同系物的比较
1．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：选D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为C n H2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使溴水褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
解析：选A A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和苯的硝化反应不一样，所以A正确；B项中苯和甲苯均能萃取溴水中的溴，使水层褪色，与侧链对苯环的影响无关；C项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为1∶3。
3．乙苯的结构简式为，它的侧链具有烷烃的性质。下列关于它的性质的叙述中不正确的是( )
A．在光照条件下，它可以与氯气发生取代反应
B．它能和溴水发生加成反应而使溴水褪色
C．它的分子式为C8H10
D．在一定条件下，它可以与H2发生加成反应
解析：选B 光照时，侧链—CH2CH3上的氢原子可以被氯气中的氯原子取代，A项正确；乙苯不能与溴水发生加成反应，但是可以和溴水发生萃取而使溴水层褪色，B项错误；1 mol
乙苯最多可以和3 mol H2发生加成反应生成，D项正确。
4．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
答案：(1)苯溴苯＋HBr 取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯
芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过干馏得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业的催化重整等工艺得到的。
3．芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[特别提醒]
(1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。
(2)芳香化合物是指含苯环的化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物。
1．下列物质属于芳香烃的是( )
A．①②B．②③
C．③④ D．①④
解析：选B 的组成元素只有C和H，且含有苯环，二者属于芳香烃。
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析：选B 采用对称法求同分异构体数目：
3．下列叙述中，不正确的是( )
A．天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料
B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃
C．石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃
D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃
解析：选C 天然气的主要成分是甲烷，甲烷完全燃烧时产物无污染，是高效清洁燃料，故A正确；煤的干馏可以得到煤焦油，通过对煤焦油的分馏可得到各种芳香烃，故B正确；在石油化学工业中，通过石油的催化重整工艺可以获得芳香烃，故C错误；石油催化裂化可得到更多轻质油，裂解可以得到气态烯烃等化工原料，故D正确。
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式
结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.
氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；
苯芳香烃·教案 第一课时 教学目标 知识技能：使学生掌握苯分子结构特点。 能力培养：培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。 科学思想：使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 科学品质：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。 科学方法：引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点、难点苯的结构特点。引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。教学过程设计
续表 教师活动学生活动设计意图气体密度的3倍，请确定苯的分 子式。【板书】一、苯的组成及结构 1．苯的组成：C6H6 所以苯的分子式为C6H6。 【过渡】苯的结构是怎样呢？ 19世纪的科学家就进行了研究。当时 有机化学刚刚发展起来，比较成熟的 理论只有“碳四价学说”和“碳链学 说”。【设问】请根据这两种学说写 出苯可能的结构简式。 【设问】这些结构是否合理？ 【提问】如何通过实验来验证这 些结构是否合理？ 分组讨论后由小组代表 写出可能的结构简式： A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2==CH-CH==CH-C≡CH E. CH2==C==C==CH-CH==CH2 F. CH2==C==CH-CH==C==CH2 …… 讨论：A～F式都符合“碳 四价学说”和“碳链学说”及 C6H6的组成，但E式、F式含累 积双键不稳定，所以A～D式较 合理。 含C＝C 或C≡C的物质可 用溴水或酸性KMnO4溶液验证。
续表 教师活动学生活动设计意图巡视，纠正学生错误操作。 【提问】上述两组实验现象有何不 同，关于苯的结构你得到了什么结论？ 【投影】实验事实 1：苯不能使溴 水或酸性KMnO4溶液褪色。 【过渡】苯的结构到底是怎样呢？ 19世纪科学家做了许多关于苯的性质实 验，力图从性质出发推导出苯的结构， 其中有一个实验给科学家以极大启发。 【展示】 分组实验（两人一组） 实验1： 苯不能使溴水或酸性高 锰酸钾溶液褪色，而己烯可 以，说明苯分子中不含C＝C 或C≡C，上述结构都不合理。 培养学生的实验 能力和实事求是的科 学态度。 引导学生体会物 质的结构决定性质，性 质又反映结构的辩证 关系。 【投影】苯与液溴在铁粉催化下发 生取代反应： 续表 教师活动学生活动设计意图【提问】反应如果发生，将有何现象 说明苯与液溴确实发生取代反应了？ 【提问】如何进一步确认白雾的成分 是氢溴酸？ 【演示实验】 导气管口有白雾，是 HBr溶于空气中的水蒸气生 成的。 向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液，将有浅黄色沉淀生成。 观察实验，验证上述现 培养学生的分 析、推理能力和逻辑思 维能力。
A. B. C.CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 3CH 3CH 3 D.第二章第二节芳香烃习题 一、选择题 1、能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A ．苯的一元取代物无同分异构体 B ．苯的邻位二元取代物只有一种 C ．苯的间位二元取代物只有一种 D ．苯的对位二元取代物只有一种 2、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ） A ． B ． C ． D ． 3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应 4.若1 mol 某气态烃C x Hy ，完全燃烧，需用3molO 2，则 ( ) A ．x ＝2，y ＝2 B ．x ＝2，y ＝4 C ．x ＝3，y=6 D ．x=3，y ＝8 5．欲将苯、硝基苯、己烯鉴别开来，选用的试剂最好是 ( ) A ．石蕊试液 B ．KMn04溶液 C ．水 D ．溴水 6．下列关于芳香族化合物的叙述正确的是 ( ) A ．其组成的通式是C n H2n-6 B ．分子里含有苯环的烃 C ．分子里含有苯环的有机物 D ．苯及其同系物的总称 7．用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是 ( ) A ．苯中的甲苯(溴水) B ．四氯化碳中的乙醇(水) C 8A ．CH 4与C 3H 8 B ．9、某烃的分子式为，它不能使 溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液 CH=CH 2C 2H 5C CH C CH
芳香烃教学详案 导入新课： 请同学们先看一段视频，在观察中思考，在探究苯的结构中，凯库勒等科学家们是怎么做的？（播放视频2分钟） 科学研究总是基于问题的研究，也是基于客观事实的研究（PPT3展示）。我们说“以史为鉴，以史启思”。凯库勒对苯环结构的研究奠定了有机化学的基础。同学们能否通过视频观察，结合已有知识归纳出科学探究的一般方法。（个别提问加教师引导，得出结论） 在“做出假设与实证研究”中，凯库勒反复应用了“结构决定性质、性质反映结构”（PPT3展示）的思想，这也是我们学习化学的一种基本思想。 既然苯环有这样的结构，那它的化学性质又如何呢？（PPT4）请同学们完成活动一。（学生活动2分钟） 能不能设计一个制备溴苯的实验方案呢？请同学们完成活动二（PPT5）。 几点提示：设计实先要了解反应原理，再选择实验仪器并进行组装（PPT5）。我们先看一下反应原理（给出方程式），注意反应物、产物状态、反应条件（可用激光笔指点，但不解释），这些都是选择实
验仪器的依据。（友情提示用激光笔指点）桌上提供了一些实验仪器的拼图供大家选择组装。给大家2分钟时间小组合作完成实验设计。请开始。（学生实验设计、教师巡视指导） 请各小组展示你们的实验设计图，相互观察，看看有没有差异。现在我们请小组代表来说明一下你们的设计想法。（可以选择1-2个小组，注意不相同的意见，说明后可以请其他小组同学补充。学生分析结束后，教师给出PPT6中实验装置，与同学们的设计进行比较，然后介绍各装置作用，再提出问题：溴化氢能被完全吸收吗？能改进吗？）看，我给大家带来一套更环保的仪器（PPT7），这是我们北碚梅花山中学的一位老师设计的。这个装置有什么特点（简单介绍，看，这个地方可通过加液体进行密封），下面看看我在实验室做溴苯制取实验的视频（播放视频）——实验观察结束后，再提问题：看到什么现象？淡黄色沉淀能否说明一定有溴化氢生成？——也就是说，该装置还可以再改进，同学们有兴趣的话，可以再课后继续进行探究设计。 在了解科学探究的一般方法后，现在我们就来尝试应用方法获取（学习）新知识。（PPT8 标题） 请看甲苯，甲苯具有怎样的化学性质呢？（发现问题） 先看一下甲苯的结构： 结构决定性质，性质反映结构是我们学习化学的思想，也是研究甲苯
第二节芳香烃教案 【教学目标】 一、知识与技能 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃 的来源及其应用。 二、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 三、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [汇报] 1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 2 C 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用； ⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
高二下化学第07讲苯和芳香烃 ——芳香族化合物的母体 教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团 之间的相互影响 教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质 教学难点：苯及其同系物的化学性质 知识网络： 教学内容： 一、苯 1、物理性质： 颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。 特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。 2、分子结构： (凯库勒结构式) 分子式：C6H6 、结构式： 结构特点： （1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120° （2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大π键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。 3、化学性质： （1）氧化反应： 燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。 （不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。） （2）取代反应—体现了饱和烃的性质
①卤代反应 与液溴的取代反应： 实验现象： a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体（反应放热使液溴变为蒸气） b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2) c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成 [HBr+AgNO 3→AgBr ↓（浅黄色）] 问题： a 、双球U 形管中CCl 4作用：除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气，以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。 b 、反应中铁丝所起作用：催化剂。 c 、怎样得到比较纯净的溴苯：把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴，再除去铁丝，分液取下层液体即得溴苯（溴苯密度比较大且不溶于水）。 ②硝化反应 硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。 试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。 硝基（-NO 2)取代了苯中的-H 原子，该反应叫又叫硝化反应。 实验操作： a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中) b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。 c 、放入60℃水浴中加热10min ，以防局部温度过高而发生更多的副反应 d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象： a 、试管底部有黄色油状物质生成，可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。 b 、倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。 ③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H △ C 6H 5-SO 3H+H 2O 浓硫酸的作用：反应物 （3）加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2 催化剂 C 6H 12(环已烷) C 6H 6+3Cl 2 催化剂 C 6H 6Cl 6(六氯环已烷，一种杀虫剂)
第二节芳香烃 一、教学目标 【知识与技能】 1 、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 【过程与方法】善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。 二、教学重点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 三、教学难点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 四、课时安排 2 课时 五、教学过程 ★ 第一课时【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。 【板书】第二节芳香烃 一、苯 1、苯的分子结构（由学生回答）
分子式：C6H6 结构简式: 最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构） 结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等, 是介于单键和双键之间的一种独特的键。 2、苯的物理性质 （强调）苯水，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。 3、苯的化学性质（重点） （1）可燃性 燃烧：与CH 4、 C 2 H 4、 C 2 H 2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓 烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分（2）取代反应 A、卤代反应 应注意：苯是与液溴（纯Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4与°2 反应，与 氯水不反应） 从烧瓶到锥形瓶导管长的原因装置导管口 在锥形瓶液面上的原因 锥形瓶液面附近白雾是何物？如何检验? 现象烧瓶内产物颜色，状态（纯溴苯无 色，应用NaOH等 碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴）【板书】B ?硝化反应 应注意：苯是与液溴（纯Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4与CI2 催化剂 Br2 — 曲Br+ HBr ;取代反应 -实际催化剂是FeBr3 。 + H2O 浓H2SO4 HO -NO2 —△
芳香烃教学设计 一、基本说明 1、教学内容所属模块：高中化学选修5《有机化学基础》 2、年级：高二年级 3、所用教材出版单位:人民教育出版社 4、所属章节：第二章第二节 二、教学设计 1、教学目标 知识与技能 ①认识芳香烃的概念； ②掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质； 过程与方法 ①通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验，培养学生规范操作能力、实验观察能力、创新思 维能力和分析思维能力。 ②通过对苯环与甲基的相互影响，培养学生辨证思维及用联系的观点看问题的方法。 ③通过对苯、甲苯的对比，培养学生分类对比学习的能力。 情感态度和价值观 ①通过设计制备溴苯的实验装置，让学生体验学习的乐趣和成就感。 ②通过验证实验培养学生严谨求实的科学态度。 2、内容分析 芳香烃这部分内容是高中有机化学中讲完甲烷、苯、脂肪烃及有机化合物基础知识后的一节内容，是一类常见的有机物，对后面学习有机推断和有机合成，有重要作用。 重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。 3、学情分析 学生在必修2第三章学习了苯的取代反应和加成反应，但还没有系统的学习芳香烃的结构和性质。 4、设计思路 以学生为主体，回顾苯的结构和性质，接着根据苯的性质让学生自主设计制备溴苯的装置同时要求该装置能证明苯和溴发生的是取代反应。以甲苯为例探究苯的同系物性质：1、自主学习对比苯、甲苯分别与浓硝酸反应的条件和产物，分析甲基对苯环的影响；2、酸性高锰酸钾溶液中分别滴加苯、甲苯，颜色变化不同分析苯环对甲基的影响。深刻体会基团的相互影响与性质的关系，最后总结归纳完成课堂练习。
投影学生答案 组织学生设计制备溴苯的实验装置图（同时要求该装置能证明苯和溴发生取代反应） 组织小组阐述设计思想，不同设计小组间相互点评 二、苯的同系物 【投影】 概括苯的同系物的定义 比较甲苯与苯、甲烷的结构，请学生对比苯和甲烷的性质，推测甲苯的性质。 对比苯、甲苯分别与浓硝酸发生反应的条件和产物，从中你能发现什么？得到何启示？ 组织学生并分析甲基对苯环的影响。 组织小组实验：取3滴酸性KMnO4溶液于2支试管中，各加入约2ml甲苯、苯，充分振荡，观察颜色变化,由此分析苯环对甲基的影响 组织小组展示实验现象和结论
第二节芳香烃 [学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。 1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。 2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点: (1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟 产生，燃烧的化学方程式为 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为 (3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为 探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象: ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下: ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白: (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有味的油状液体。答案(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁 特别提醒①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。 [归纳总结] (1)苯与溴的反应中应注意的问题
第二章第一节芳香烃（第二课时） 高二姓名日期：2014-1-8编号： NO.05 编制人：王志省审核人 一、【教学目标】掌握苯的同系物的化学性质尤其为取代和加成反应。 二、【学法指导】1、内容：课本P38-P39 2、学法：参考课本及相关资料。 合作探究环节展示提升质 疑评价环节 总结归纳环节 互动策展示方 案 随堂笔记 （成果记录·知识生成·同步演练） 一、苯的同系物 1、概念：苯环上的氢原子被取代后的产物 2、结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键） 3．通式：；物理性质与苯相似 4、苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。 例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、 二、苯的同系物化学性质 1、氧化反应 ①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填 “能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的 | H
同系物。故含有结构的物质，可使酸性溶液褪色，被氧化成。 ②苯的同系物均能燃烧，现象是，反应的化学方程式为： 2、取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。 三硝基甲苯的系统命名为，又叫（TNT）, 色，溶于水，是一种烈性炸药 通过这个反应可以说明_______（基团）受_______（基团）的影响，使其某些位置变得更加活泼。 （拓展）苯的同系物发生取代反应的位置与反应条件有很大的关系，联系前面所学的知识判断下列两个反应的发生各需要什么条件： ─CH 3 + Br 2 ①─CH 2 Br + HBr ①：________ ─CH 3 + Br 2 ②─CH 3 + HBr ②：________ 3、加成反应 甲苯在一定条件下也可与氢气发生苯环的加成反应：_________________________ （思考）受甲基的影响，苯环是不是可以像烯、炔烃一样可与溴水发生加成反应呢？观察甲苯和溴水混合时的现象。 三、芳香烃的来源及应用 1、芳香烃 房子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽： 2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。【训练课导学】“日清过关”巩固提升三级达标训练题 书写等级得分 批阅日期 1．下列物质中属于苯的同系物的是() 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 3．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( ) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版] 第二节芳香烃 教学目标： 1. 认识芳香烃的组成、结构。 2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 教学重点：芳香烃的组成、结构。 教学难点：苯同系物与苯性质的差异。 探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 课时划分：一课时。 教学过程： [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
第二节芳香烃（教案） 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学 教学流程： 一、复习有机物的分类，引入课题 二、回顾已学，完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表
［课堂练习］： 1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种 2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①② 3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（） 4．P.39学与问 5．甲苯与氯气反应生成什么？ 6．写出下列化学方程式 （1）甲苯与氢气 （2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 ［实践活动］P39 苯的毒性 小结： 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 （H2SO4） 被氧化，溶液褪色不反应不反应
第二章第二节芳香烃 【基本要求】 知识与技能要求： 1.了解苯的结构，认识结构决定性质。 2.掌握苯及同系物的化学性质。 【学习重点、难点】 本课时知识重点是苯及其同系物的化学性质，并能联系苯的结构加以解释。 【学案导学】 1．苯分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于______性分子。 2．由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生反应，难以发生反应(除燃烧外)。具体表现为：①不能使褪色，也不能使褪色——②反应说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;③反应，类似不饱和烃。 3．苯的同系物通式为，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处①不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。②氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。③取代反应，类似苯 【课时测控7】 专题一：苯、苯的同系物、芳香烃及其结构 1．苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。 A．只有①②B．只有④⑤C．只有①②⑤D．只有①②③⑤ 2．下列说法正确的是（） A．芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6) B．芳香烃属于芳香族化合物 C．芳香烃都有香味，因此得名D．分子中含苯环的化合物都是芳香烃 3．(1)乙烷、(2)乙烯、(3)乙炔、(4)苯四种烃中，碳原子之间键长由长到短的顺序是 A．(1)>(2)>(3)>(4) B．(2)>(1)>(3)>(4) C．(1)>(4)>(2)>(3) D．(4)>(3)>(2)>(1) 4．以下物质可能属于芳香烃的是（） A．C17H32B．C8H12C．C8H10D．C20H36 5．下列叙述正确的是（） A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
第二节芳香烃 （第一课时） 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 【过程与方法】 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。 二、教学重点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 三、教学难点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。 【板书】第二节芳香烃 一、苯的结构域化学性质
催化剂 1、苯的分子结构（由学生回答） 分子式：C 6H 6 结构简式： 或 最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构） 结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。 2、苯的物理性质 （强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。 3、苯的化学性质（重点） （1）可燃性 燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A 、卤代反应 + HBr ； + Br 2 → 取代反应 应注意：苯是与液溴（纯2Br ）反应，苯与溴水不反应，（回忆4CH 与2Cl 反应，与氯水不反应） 实际催化剂是 3FeBr 。 装置 现象 【板书】B ．硝化反应 ???的原因导管口在锥形瓶液面上的原因从烧瓶到锥形瓶导管长???? ?),(,??中的溴碱性溶液洗去溶于溴苯等应用纯溴苯无色状态烧瓶内产物颜色如何检验何物锥形瓶液面附近白雾是NaOH
化学：2.1芳香烃学案（人教版选修5） 一、预习目标 1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识 2、简单了解芳香烃的来源及应用 二、预习内容 （一）、苯的结构和性质 1、苯的结构 （1）分子式_______________（2）结构简式____________ （3）最简式______________ （4）空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________________________ ，键角为120。，碳碳键长 介于 __________ 和___________之间 2、苯的物理性质 苯是______ 色，带有 ___________ 气味的有_的液体，密度比水________________ 3、苯的化学性质 （1 ）取代反应 ①苯与溴的反应 反应的化学方程式为： _____________________________________________ ②苯的硝化反应 苯与和的混合物共热至50C―― 60C反应的化学方程式为：_____________________________________________ （2）苯的加成反应 在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：__________________________________ （3）苯的氧化反应 苯在空气中燃烧产生 _____________________________________________ ,说明苯的含碳量很高，燃烧的化 学方程式为：；苯 ____________ （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色 二、苯的同系物 1、概念：苯环上的氢原子被______________ 取代后的产物 2、结构特点：分子中只有—个苯环，侧链都是______________________________ （即碳碳键全部是 单键） 3、通式：_____________ ;物理性质与苯相似
第二节芳香烃 一、芳香烃 1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯 2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯 芳香烃包含苯的同系物 3、苯的同系物的基本概念 通式：CnH2n-6 结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链 状态：液体或固体，一般都带有特殊气味 4、代表物质： 芳香烃：苯 苯的同系物：甲苯 【习题一】 下列对有机化合物的分类结果正确的是（） A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃 C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃； B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃； C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃； D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可． 【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误； B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己
烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误； C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误； D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确， 故选：D。 二、苯 1、基本结构 化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或 苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4 2、物理性质 无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒 3、化学性质 1）氧化反应 2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟） 2）取代反应 a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁， 溴化铁可以催化苯的溴代 +Br2 → +HBr b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水 +HO—NO2 → +H2O 3）加成反应 苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷
教案
法国化学家热拉尔确定苯的相对分子质 量：78。分子式：C6H6 苯的化学性质并不活泼？ 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状 结构。 德国化学家凯库勒提出：碳原子以单、 双键相互交替结合形成六元环状结构即 凯库勒式 环节二： 认识苯 的结构 1.介绍苯的结构的各种表达方式 2. 从科学视野——阅读文献的角度 引导认识苯分子存在的大π键及其对 苯分子性质的影响能够描述苯的分子结构特征，如碳原子的饱和程度、键的类型、键的极性、立体结构等。 环节三： 认识苯 的化学 性质 1.从苯的结构预测苯的化学性质 （碳氢键的极性、大π键） 2.苯的化学性质 【实验1】取2 mL 苯于试管中，再向其中加入1 mL 0.1 mol/L 高锰酸钾酸性溶液，充分振荡。请预测现象。 观察现象并根据现象得出结论。 【实验2】取2 mL 苯于试管中，再向其中加入2 mL 溴水， 充分振荡。请预测现象。 观察现象并根据现象得出结论。 【实验反思】 请结合苯的分子结构特征及化学键类型解释为什么苯既不能使高锰酸钾酸性溶液褪色、也不能使溴水褪色？ 1.苯的化学性质较稳定， 一般条件下难氧化、难加成。根据苯中共价键的饱和度、极性推断苯的活性部位、反应类型及其部位 能够从实验事实中获取证据，论证有机化合物的性质。
③R―X + H2O→R―OH + HX （X为卤原子，R为烃基） 1.请观察由苯制备间甲基苯胺的路线，你能得出什么结论？ 2.请观察以下制备路线，你能得出当苯环上引入溴原子后对新导入的取代基进入苯环的位置起到什么作用？ 3.图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式？