第二节芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
课时安排：2课时
教学过程：
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
完成［思考与交流］
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质：
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1℃,熔点
5.5℃。
二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
3）苯的加成反应（与H
2、Cl
2
)
总结：能燃烧，难加成，易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）
A、苯的邻位二元取代物只有一种
B、苯的间位二元取代物只有一种
C、苯的对位二元取代物只有一种
D、苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的（）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
三、［思考与交流］
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶
塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反
溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO
3
烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触
(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr
)
3
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]
(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]
(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]
(9)反应方程式
Fe
2
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min ，实验装置如图2-5所示。 ④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50℃-60℃再加入苯(讲清为什么)
(3)水浴温度:50-60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热 (4)HNO 3→HO-NO 2去HO-后,生成-NO 2称为硝基 (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式
2→2+H-O-H 四、苯的同系物
苯的同系物的通式是 C n H 2n-6，苯的同系物都有与苯相似的化学性质 ［练习］写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气
1、[实验]甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象：见教材
［分析］：苯环的存在使-CH
3变得活泼了,乙烷中有-CH
3
,但不能使高锰酸钾溶液
褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH
3
被氧化了2、甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热
CH
3 CH
3
+3HO-NO
2 O
22
+3H
2
O
NO
2
[分析]-CH
3
的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代
［学与问］
［讲解］苯环和烃基相互影响。
小结：比较苯和甲苯
［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质
(1)苯和乙苯
(2)已烷和已烯
(3)苯、二甲苯、乙烯
五、芳香烃的来源及其应用
［实践活动］
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，
甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
小结：
作业：课后习题
、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度： 比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水 、苯的结构 分子式：：C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点： ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 苯的特殊性质 加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应： 2. 加成反应 3. 氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、 反应装置 c 、 反应现象 d 、注意事项 最简式： CH （1825 年，法拉第） 结构式： 结构简式: 865年，凯库勒）
注意: ① 铁粉的作用：催化剂（实际上是 FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中， HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高， 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴, 除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应 ① 加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤ 产 物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有 NO2 （硝酸的保存） ⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则 现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙 （图表示硝化反应装置）
第五节苯芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。[展示实 物苯] 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构C n H2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解， 他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子
A. B. C.CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 3CH 3CH 3 D.第二章第二节芳香烃习题 一、选择题 1、能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A ．苯的一元取代物无同分异构体 B ．苯的邻位二元取代物只有一种 C ．苯的间位二元取代物只有一种 D ．苯的对位二元取代物只有一种 2、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ） A ． B ． C ． D ． 3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应 4.若1 mol 某气态烃C x Hy ，完全燃烧，需用3molO 2，则 ( ) A ．x ＝2，y ＝2 B ．x ＝2，y ＝4 C ．x ＝3，y=6 D ．x=3，y ＝8 5．欲将苯、硝基苯、己烯鉴别开来，选用的试剂最好是 ( ) A ．石蕊试液 B ．KMn04溶液 C ．水 D ．溴水 6．下列关于芳香族化合物的叙述正确的是 ( ) A ．其组成的通式是C n H2n-6 B ．分子里含有苯环的烃 C ．分子里含有苯环的有机物 D ．苯及其同系物的总称 7．用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是 ( ) A ．苯中的甲苯(溴水) B ．四氯化碳中的乙醇(水) C 8A ．CH 4与C 3H 8 B ．9、某烃的分子式为，它不能使 溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液 CH=CH 2C 2H 5C CH C CH
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
第二节芳香烃教案 【教学目标】 一、知识与技能 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃 的来源及其应用。 二、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 三、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [汇报] 1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 2 C 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用； ⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
第二节芳香烃 一、教学目标 【知识与技能】 1 、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 【过程与方法】善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。 二、教学重点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 三、教学难点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 四、课时安排 2 课时 五、教学过程 ★ 第一课时【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。 【板书】第二节芳香烃 一、苯 1、苯的分子结构（由学生回答）
分子式：C6H6 结构简式: 最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构） 结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等, 是介于单键和双键之间的一种独特的键。 2、苯的物理性质 （强调）苯水，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。 3、苯的化学性质（重点） （1）可燃性 燃烧：与CH 4、 C 2 H 4、 C 2 H 2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓 烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分（2）取代反应 A、卤代反应 应注意：苯是与液溴（纯Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4与°2 反应，与 氯水不反应） 从烧瓶到锥形瓶导管长的原因装置导管口 在锥形瓶液面上的原因 锥形瓶液面附近白雾是何物？如何检验? 现象烧瓶内产物颜色，状态（纯溴苯无 色，应用NaOH等 碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴）【板书】B ?硝化反应 应注意：苯是与液溴（纯Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4与CI2 催化剂 Br2 — 曲Br+ HBr ;取代反应 -实际催化剂是FeBr3 。 + H2O 浓H2SO4 HO -NO2 —△
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865 年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
第二节芳香烃 [学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。 1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。 2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点: (1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟 产生，燃烧的化学方程式为 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为 (3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为 探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象: ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下: ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白: (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有味的油状液体。答案(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁 特别提醒①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。 [归纳总结] (1)苯与溴的反应中应注意的问题
第二章第一节芳香烃（第二课时） 高二姓名日期：2014-1-8编号： NO.05 编制人：王志省审核人 一、【教学目标】掌握苯的同系物的化学性质尤其为取代和加成反应。 二、【学法指导】1、内容：课本P38-P39 2、学法：参考课本及相关资料。 合作探究环节展示提升质 疑评价环节 总结归纳环节 互动策展示方 案 随堂笔记 （成果记录·知识生成·同步演练） 一、苯的同系物 1、概念：苯环上的氢原子被取代后的产物 2、结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键） 3．通式：；物理性质与苯相似 4、苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。 例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、 二、苯的同系物化学性质 1、氧化反应 ①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填 “能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的 | H
同系物。故含有结构的物质，可使酸性溶液褪色，被氧化成。 ②苯的同系物均能燃烧，现象是，反应的化学方程式为： 2、取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。 三硝基甲苯的系统命名为，又叫（TNT）, 色，溶于水，是一种烈性炸药 通过这个反应可以说明_______（基团）受_______（基团）的影响，使其某些位置变得更加活泼。 （拓展）苯的同系物发生取代反应的位置与反应条件有很大的关系，联系前面所学的知识判断下列两个反应的发生各需要什么条件： ─CH 3 + Br 2 ①─CH 2 Br + HBr ①：________ ─CH 3 + Br 2 ②─CH 3 + HBr ②：________ 3、加成反应 甲苯在一定条件下也可与氢气发生苯环的加成反应：_________________________ （思考）受甲基的影响，苯环是不是可以像烯、炔烃一样可与溴水发生加成反应呢？观察甲苯和溴水混合时的现象。 三、芳香烃的来源及应用 1、芳香烃 房子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽： 2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。【训练课导学】“日清过关”巩固提升三级达标训练题 书写等级得分 批阅日期 1．下列物质中属于苯的同系物的是() 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 3．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( ) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
第五节苯芳香烃 ?教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ?教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。?教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ?教学方法：探索推理，实验验证教学过程： ［引入］ 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有机物一一芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。［展示实 物苯］ 、苯的物理性质 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物为CQ和H20,于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=1213，H%=113，即得出C、H个数比为1:1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：GH6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C3H6，不符合饱和结构C n H2n+2 （不饱和度为4），肯定苯是高度不饱和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： HC=C-CH2-CH2-C=CH HC三C— C三c- C比一乐 HC=C-CH2-C=C—CHa CH尸匸C二C比等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 ［实验］1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 ［现象］苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者 ――36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解，他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡，朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子
普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版] 第二节芳香烃 教学目标： 1. 认识芳香烃的组成、结构。 2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 教学重点：芳香烃的组成、结构。 教学难点：苯同系物与苯性质的差异。 探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 课时划分：一课时。 教学过程： [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
第二章第二节芳香烃 【基本要求】 知识与技能要求： 1.了解苯的结构，认识结构决定性质。 2.掌握苯及同系物的化学性质。 【学习重点、难点】 本课时知识重点是苯及其同系物的化学性质，并能联系苯的结构加以解释。 【学案导学】 1．苯分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于______性分子。 2．由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生反应，难以发生反应(除燃烧外)。具体表现为：①不能使褪色，也不能使褪色——②反应说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;③反应，类似不饱和烃。 3．苯的同系物通式为，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处①不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。②氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。③取代反应，类似苯 【课时测控7】 专题一：苯、苯的同系物、芳香烃及其结构 1．苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。 A．只有①②B．只有④⑤C．只有①②⑤D．只有①②③⑤ 2．下列说法正确的是（） A．芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6) B．芳香烃属于芳香族化合物 C．芳香烃都有香味，因此得名D．分子中含苯环的化合物都是芳香烃 3．(1)乙烷、(2)乙烯、(3)乙炔、(4)苯四种烃中，碳原子之间键长由长到短的顺序是 A．(1)>(2)>(3)>(4) B．(2)>(1)>(3)>(4) C．(1)>(4)>(2)>(3) D．(4)>(3)>(2)>(1) 4．以下物质可能属于芳香烃的是（） A．C17H32B．C8H12C．C8H10D．C20H36 5．下列叙述正确的是（） A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
芳香烃结构与性质 1 .苯的基本结构 C H ——C" ' C ----------- H 2.苯的物理性质 密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷 却，苯凝结成无色晶体；苯有毒. 3?苯的化学性质 （1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO 4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧： 占燃 2C6H6 1502 12CO2 6H2O 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故. （2）取代反应 1）卤代反应：苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯?苯与溴反应： 化学方程式：J护+B「2 "引3~~ Br+ HBr 2）硝化反应： 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C—60C,发生反应，苯环上的氢原子被硝基-N02取 代，生成硝基苯. 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 3）磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至70 C -80 C,发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸. 芳香烃 (1) (2) 分子式：C6H6 ；最简式（实验式）：CH 苯分子为平面正六边形结构，键角为120° . (3) 苯分子中碳碳键键长为40X10- 10m, 是介于单键和双键之间的特殊的化学键. (4) 结构式: (5) 结构简式（凯库勒式） 无色、有特殊气味的液体; 或
③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应) + H2O —S03H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基酸取代的反应叫磺化反应. (3) 加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成 反应?例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180 C -250 C,苯可以与氢气发生加成反应，生成 环己烷 小结：易取代、难加成、难氧化 苯的同系物 1 .苯同系物的结构 (1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯 环上的侧链全部为烷基?甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物. (注意区分苯的同系物、芳香烃、 芳香族化合物的概念)? (2)苯的同系物的分子通式为C n H2n-6, (n》6 n€ N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不 同而具有多种同分异构体. 2.物理性质 简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂. 3 ?化学性质 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应?但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处. (1) 都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 C n H2n-6+(3n-3)/2O 2 "nC02+(n-3)H 2O (2) 苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等) .如： CH + HCl
芳香烃的复习——苯和苯的同系物 一. 苯的结构与性质 1、苯的结构 （1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。 （2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。 2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧 （1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）苯的取代反应（卤代、硝化等） ①卤代 ②硝化 （2）苯的加成反应（H 2也属还原反应） 二. 苯的性质实验 1、 （1）反应 （2）装置 （3）注意点 ①长导管作用：导气、冷凝、回流 ②吸收HBr 的导管不能伸入水中，防止倒吸 2、 （1）反应 （ 2）装置 （3）注意点 ①加药顺序：浓HNO 3←滴浓H 2SO 4←滴苯 ②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计 于水中控温度50-60℃，沸水浴例外) ★【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。 3．苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。 4、烷、乙烯和苯的比较 Br +HBr Fe + 3H 2 催化剂 H 2H 2或 2 +H 2O 2 浓硫酸 50℃-60℃ Br +HBr Fe +H 2O 2
三. 苯的同系物的性质 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。 （1）氧化反应： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）甲苯性质（易取代、难加成） 四.烃的来源及其应用 1、链烃来源——石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯） （1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C 5～C 11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。 （2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH 4C 2H 2+3H 2 （3） 酸性KMnO 4 R COOH Fe +HBr CH 3 ② + Br 2 (液溴) Br CH 3 Br CH 3 或 ③ —NO 2 +3H 2O CH 3 浓硫酸 +3HO-NO 2（浓） CH 3 O 2N — NO 2 催 CH 3 ④ + 3H 2 CH 3 光照 + HBr CH 3 ① + Br 2 (液溴) CH 2Br
第二节芳香烃 一、芳香烃 1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯 2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯 芳香烃包含苯的同系物 3、苯的同系物的基本概念 通式：CnH2n-6 结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链 状态：液体或固体，一般都带有特殊气味 4、代表物质： 芳香烃：苯 苯的同系物：甲苯 【习题一】 下列对有机化合物的分类结果正确的是（） A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃 C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃； B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃； C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃； D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可． 【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误； B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己
烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误； C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误； D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确， 故选：D。 二、苯 1、基本结构 化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或 苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4 2、物理性质 无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒 3、化学性质 1）氧化反应 2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟） 2）取代反应 a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁， 溴化铁可以催化苯的溴代 +Br2 → +HBr b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水 +HO—NO2 → +H2O 3）加成反应 苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷
知识点梳理：甲烷、乙烯、乙炔、烷烃、烯烃、炔烃(记忆，回来检测) 一、甲烷 1、几种表达方式 分子式电子式结构式 结构简式最简式实验式 空间结构为键角为 2、物理性质 色、味的气体，密度比空气，溶于水 3、化学性质（写出下列反应方程式并在括号注明反应类型） （1）CH4 + O2 →（）甲烷燃烧现象： 甲烷通入到酸性高锰酸钾溶液或溴水（溴的四氯化碳溶液）（能或不能）使之褪色，一般遇强酸强碱（能或不能）反应。 （2）CH4 + Cl2 →（） CH4 + Br2 (g) →（）（写第一步） 注：一氯甲烷: 色体 二氯甲烷：溶于水、密度比水的无色体 三氯甲烷：又叫，色溶于水、密度比水的体，常用作有机溶剂 四氯甲烷：又叫，色溶于水、密度比水的体，常用作有机溶剂、 由氯仿制氟利昂的反应（）（3）甲烷高温制炭黑反应 （） 二、烷烃 1、通式 2、物理性质 （1）烷烃熔沸点随碳数增多而依次，通常常温下：C原子数目为是气体，C 原子数目为是液体; C原子数目16以上，是固体。（2）密度依次增大但都 1g/cm3，（3）均溶于水，（4）同分异构体中支链越多熔沸点越 3、化学性质 (1)均（能或不能）使KMnO4溶液、溴水褪色，均（能或不能）与强酸、强碱 反应。 （2）写出新戊烷燃烧反应 （3）写出新戊烷与氯气反应生成一氯代物的反应
三、乙烯、乙炔 1、几种表达方式 注： C=C的键能和键长(填等于或不等于)C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键容易2、乙烯的物理性质: 常温下为色、味的气体，比空气，溶于水。 3、乙烯的化学性质：（写出下列反应方程式并在括号注明反应类型） ⑴、燃烧反应： （）现象： （能或不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）将乙烯气体通入溴水或溴的CCl4溶液中，可以见到溴的红棕色 写出反应方程式（）CH2=CH2 + H2 → CH2=CH2 + HX → CH2=CH2 + H2O → （3）乙烯制聚乙烯的反应（）单体：链节：聚合度： 4、乙烯的用途 （1）有机化工原料（2）植物生长 思考：1、鉴别甲烷和乙烯的试剂有 除去甲烷中乙烯的试剂为 2、要获得CH3CH2Cl有两种方法， 方法一：CH3CH3和Cl2取代，方法二：CH2=CH2和HCl加成，应选
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
第二节芳香烃[课标要求] 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及应用。 苯的结构与性质 1．苯的结构特点 2．苯的物理性质
(1)取代反应 ①与Br 2反应： 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应) 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应 (2)加成反应(与H 2) (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃 12CO 2＋6H 2O 。 ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒] (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并有合适的催化剂(如FeBr 3)存在，苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 1．实验室制取溴苯(装置如图)
[问题思考] (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl 4的洗气瓶，吸收HBr气体中 混有的Br2，如右图。 2．实验室制取硝基苯(装置如图) [问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 溴苯、硝基苯的制备