普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]
第二节芳香烃
教学目标：
1. 认识芳香烃的组成、结构。
2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：芳香烃的组成、结构。
教学难点：苯同系物与苯性质的差异。
探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
课时划分：一课时。
教学过程：
[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节芳香烃
一、苯的结构与化学性质
[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。
[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。
2、现代科学对苯分子结构的研究：
（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。
3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。
（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。
（3）
[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双
键之间。或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]
1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
2．写出下列反应的化学方程式及反应条件
反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生加成反应
3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
[汇报]
1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。
2、
反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加
热、浓硫酸做催化剂
吸水剂
苯与氢气发生加成反应
C6H6+3H2 C6H12
镍做催化剂3、
装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；
⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：
(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。
(2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。
(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。
(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。
2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：
(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。
(2)再加入铁屑，现象是_____________。
(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。
(4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。
(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。
(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。
[板书]2、化学性质：
[投影]科学视野-苯的结构
苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物
[投影]讨论题：
1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么?
[导入]苯的同系物有什么性质呢?
[板书] 1、物理性质
[展示样品]甲苯、二甲苯
[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
通过观察、思考、对比后，得出：
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[点拨]如何区别苯和甲苯?
答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
[板书]2、化学性质
[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：
由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
[设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?
[强调]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。
[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?
[小结特性]
的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H
活性增大）。
[板书]三、芳香烃的来源及其应用
[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用
2．稠环芳香烃。
[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A．萘C10H81、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位
B．蒽C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位
C．菲C14H10
[小结]略。
[课堂练习]
1．关于苯的下列说法中不正确的是
A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间
D．苯不能发生取代反应和加成反应
2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是
A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯
3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A ．乙烯
B ．乙炔
C ．苯
D ．甲苯
4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是
A ．甲苯
B ．邻二甲苯
C ．间二甲苯
D ．对二甲苯
5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是
A ．苯的一元取代物没有同分异构体
B ．苯的间位二元取代物只有一种
C ．苯的邻位二元取代物只有一种
D ．苯的对位二元取代物只有一种
6．下列关于芳香烃的理解中正确的是
A ．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物
B ．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C ．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D ．芳香烃的所有原子都在同一个平面上
7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是
A ．①②③④
B ．①③②④
C ．①④②③
D ．④①②③
8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是
A ．苯与甲苯
B ．己烯与苯
C ．乙烯与乙炔
D ．乙烯与乙烷
9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是
A ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应
10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是
A ．
B ．
C ．
D ． 11．A 、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉 淀60g 。既可以用酸性KM n O 4溶液对A 、B 进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B 完全燃烧生成22.4LCO 2(标准状况)和9g 水，在相同状况下，A 与B 蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。
参考答案：
1、D
2、A
3、C
4、D
5、C
6、A
7、C
8、BD
9、AB 10、B
11．因为0.5molB →22.4LCO 2和9gH 2O ，可以推断出B 为C 2H 2，
所以A 的摩尔质量是的3×26g/mol ＝78g/mol ；
而7.8gA →60gCaCO 3，故A 为C 6H 6。
A ：；
B ：CH ≡CH
[作业]P 39 1、2、3、4
[板书计划] 第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完CH=CH 2C 2H 5C CH C CH
全相等。
2、化学性质：
二、苯的同系物
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源及其应用
2．稠环芳香烃。
芳烃联合装置
抽提蒸馏塔塔顶产品为非芳烃，作为非芳烃副产品送出装置，塔底产物为富含苯的溶剂，送溶剂回收塔作为进料。抽提蒸馏塔重沸器热源由中压蒸汽提供，通过控制加热蒸汽量来调节热负荷，加热蒸汽分成两股进行控制，主流股（约80%）由定流量控制，次流股流量（约20%）由灵敏板温度与流量串级控制。 溶剂回收塔的作用是实现苯产品与溶剂的分离。溶剂回收塔在减压下操作，塔顶残压由压力控制器控制回收塔蒸汽喷射泵的尾气返回量或氮气吸入量进行调节。溶剂回收塔塔顶产物为苯产品，经白土处理后送往苯检验罐，塔底贫溶剂大部分直接循环使用，少部分去溶剂再生罐进行减压蒸发再生后循环使用。溶剂回收塔重沸器热源由中压蒸汽提供，加热量由重沸器出口凝结水流量进行控制。 溶剂再生罐实际上是一个减压蒸发器，操作压力由压力控制器控制再生罐蒸汽喷射泵的尾气返回量或氮气吸入量进行调节。溶剂再生罐热量由内插式溶剂再生罐加热器提供，加热热源为中压蒸汽，加热量由蒸汽凝结水流量进行调节。再生后溶剂送至贫溶剂泵入口循环使用。溶剂再生罐罐底残渣采用不定期方式排出。 4、对二甲苯装置 对二甲苯装置采用美国UOP的专利工艺技术，主要生产纯度99.8%的对二甲苯（PX）产品，并富产苯、邻二甲苯（OX）、重芳烃等。包括甲苯歧化-烷基转移单元、二甲苯异构化单元、二甲苯精馏单元、吸附分离单元四部分。 甲苯歧化-烷基转移单元采用UOP的TATORAY工艺，选用活性、选择性及稳定性较高的新一代TA-4催化剂，在高温作用下，甲苯和C9A发生歧化和烷基转移反应，生成目的产品苯和二甲苯。可以通过调整甲苯和C9A的比例来实现苯和二甲苯产品的分布。2003年月份催化剂进行了国产化，使用上海石油化工科学研究院自主开发的HAT-97催化剂，该催化剂最大的特点是可以加工3-5%的C10A，并且具有更高的选择性和转化率。 二甲苯异构化单元采用UOP的ISOMAR工艺，选用乙苯异构型I-9K催化剂，在反应过程中建立限定性平衡，通过环烷烃中间体将乙苯最大限度地转化为二甲苯，采用这种催化剂可以从混合二甲苯中获取最高产率的对二甲苯。该催化剂稳定性好，反应压力和氢油比低，不需注氯，减少了系统腐蚀，改善了操作环境。 吸附分离单元采用UOP的PAREX工艺，通过多通道旋转阀实现连续逆流接触，利用分子筛选择吸附PX，再用解吸剂对二乙基苯将PX置换解吸，从而达到分离PX 的目的。选用最新分子筛吸附剂ADS-27，改进吸附系统设备和优化工艺参数，增大了吸附塔的处理能力，对二甲苯单程收率可提高到97%，纯度达到99.80%。 二甲苯精馏单元采用精密分馏工艺，将混合芳烃中的C8A、C9A分离出来，分别作为原料提供给吸附分离和歧化单元，从而将联合装置各单元有机的联合起来。二甲苯塔采用加压操作，操作压力为1.0Mpa（a），利用塔顶和塔底高温物流分别作为其它单元集中供热热源，多余的塔顶汽相通过蒸汽发生器发生1.0Mpa蒸汽，全塔的热量均被利用，节能效果显著。 5、中间原料及溶剂油罐区负责芳烃联合装置的原料、甲苯、溶剂油的收储工作。包括中间原料油罐区、溶剂油罐区、芳烃原料罐区三部分。
人教版高中化学选修五2-2-2芳香烃（2）课时练习 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（）A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 2．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚异戊二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．③④⑤⑦⑧D．④⑤⑧ 3．化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便．烷烃中碳原子数跟键数的关系通式为 C n H3n+1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系通式为C n H3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系通式为（） A．C n H3n-1B．C n H3n-2C．C n H3n-3D．C n H3n-4 4．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是 A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完成燃烧生成3molH2O C．用核磁共振氢谱鉴别1—丙醇和2—丙醇 D．间二溴苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 5．在甲苯中,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色,下列解释正确的是 A．甲基受苯环的影响而易被氧化 B．苯环被KMnO4所氧化而破坏 C．甲苯中碳原子数比苯分子中原子数多 D．苯环和侧链相互影响，同时被氧化 6．关于煤与石油化工的说法，正确的是（） A．煤焦油干馏可得到苯、甲苯等 B．煤裂化可得到汽油、柴油、煤油等轻质油 C．石油分馏可得到乙烯、丙烯等重要化工产品 D．石油主要是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物
高二化学导学案：编号：使用时间： 班级：小组：姓名：组内评价：教师评价： 第二章第2节芳香烃 编制人：李百禄审核人：领导签字： 【学习目标】1.了解苯的结构和性质。 2.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。 【重点难点】苯的同系物的结构特点和化学性质。 自主学习 一、芳香烃的来源及应用 1.什么是芳香烃：最简单的是： 例举见过的芳香烃：（阅读39页资料卡片） 2.芳香烃的来源和应用（阅读课本39页三） 来源： 应用： 思考：稠环芳香烃萘、蒽是否是苯的同系物? 二、苯的结构和性质 1.苯的分子结构
物理性质2. 3.化学性质 三、苯的同系物
1.苯的同系物的组成和结构 苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧 链都是烷基。 2.苯的同系物的化学性质 合作探究 烃的检验一、1.苯能否使溴水褪色?原因是什么?烯烃和炔烃能使溴水褪色,其原理是什么? 2.如何鉴别苯和甲苯? 4
溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 二、根据苯与溴、浓硝酸反应发生的条件，请设计制备溴苯和硝基苯实验方案实验仪器： 实验药品： 实验步骤: 反应装置： 反应现象： 探究： （一）关于制备溴苯的实验 1、铁粉的作用？ 2、长导管的作用 3、为什么导管的末端不插入液面下？ 4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 5、纯净的溴苯是无色的液体，为什么反应生成所看到的是褐色的？如何恢复其本来的面目？ （二）关于制备硝基苯的实验 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式
结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.
氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；
辽宁亿方石油化工有限公司 10万吨/年轻芳烃装置工艺流程简述来自罐区原料油经泵加压后，送至原料预处理单元进行换热、加热后进入原料精馏塔进行精馏分离。分离出的重组分作为燃料油产品送至产品罐区；分离出的轻组分作为凝稀油送至改质单元，进入改质原料缓冲罐D-101，凝稀油用泵经加压后与来自罐区的碳四混合后进入原料/反应产物换热器（E-101A）换热，然后进入反应进料加热炉（F-101A）加热至280～415℃进入反应器(R-101A)反应。反应产物与反应原料经原料/反应产物换热器（E-101A）换热后，经反应产物空冷器（A-101A）和反应产物水冷器（E-102A）进一步冷却至40℃左右，进入产品分离罐（D-102）进行气液分离。 分离后的气相物流进入富气压缩机入口分液罐（D-103），然后经富气压缩机(K-101)增压，进入吸收解吸塔（T-101），以回收干气中携带的液化气等；液相物流用稳定塔进料泵（P-102A/B）加压，经塔进出料换热器（E-105A/B）和稳定塔底汽油换热，与吸收解吸塔底的富吸收液混合进入稳定塔（T-102）。 液化气和汽油产品在稳定塔中进行分离。塔顶液化气经塔回流泵(P-105A/B)增压后，一部分返回塔顶用作回流，一部分经碱洗、水洗脱硫化氢后送出装置；塔底汽油产品和塔进料换热后，再经稳定汽油冷却器(E-108)冷却至40℃后，一部分作为汽油产品送出装置，一部分经吸收油泵(P-104A/B)增压，返回吸收解吸塔塔顶作为吸收油。 随着反应的进行，催化剂上的结焦量会逐步增加，当一条反应系统的催化剂失活后，需将此反应系统切入再生系统，进行催化剂的烧焦再生处理。将另一条反应线切入系统进行正常生产。
第二节芳香烃教案 【教学目标】 一、知识与技能 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃 的来源及其应用。 二、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 三、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [汇报] 1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 2 C 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用； ⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
云课堂导学案....据此设计配套课件 17--18学年度下学期学科：高二化学第G19- 035课时预计使用时间：第5 周课题：第二节芳香烃编制人：刘寿杰审核人：刘寿杰 △学习目标：重点：苯的同系物难点：苯的同系物的性质 △学习重点：重点：苯的同系物难点：苯的同系物的性质 △学习难点：重点：苯的同系物难点：苯的同系物的性质 △学习程序及内容要点： A前置预习（教师提前布置，提出学习要求，学生课前晚自习，用时约15min）1．苯的同系物的定义 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯 (C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为C n H2n－6(n≥6)。苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。 2．常见的苯的同系物 名称结构简式 二 甲 苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 名称甲苯乙苯 结构简式 B、合作交流（教师根据实际情况，检查交流自学情况灵活把握，用时约8 min） 1、答疑解惑：略 2、激励评价：略 3、归纳：略 C、点拨指导（知识的一般应用，知识的拓展和迁移，用时约17min） 一、激情调动导入新课 二、导学探究1 思考并争取完成以下作业（知识的一般应用） 1.3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应
2 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：C n H 2n －6＋3n －3 2O 2――→点燃 n CO 2＋(n －3)H 2O 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： ＋3HO －NO 2――→浓硫酸 △ ＋3H 2O 。 产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。 三、导学探究2 思考以下问题，拟出答题要点，准备课堂交流（知识的综合应用） 苯的同系物 ●教材点拨 1．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应：①燃烧通式：C n H 2n －6＋3n －3 2 O 2――→点燃 n CO 2＋(n －3)H 2O ②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO 4溶液褪色，但不行。 (2)取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。 苯的同系物与Cl 2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若用催化剂时，发生在苯环上。 2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件 下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版] 第二节芳香烃 教学目标： 1. 认识芳香烃的组成、结构。 2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 教学重点：芳香烃的组成、结构。 教学难点：苯同系物与苯性质的差异。 探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 课时划分：一课时。 教学过程： [导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
芳香烃练习题 一、选择题（本题共20道小题） 1.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中的所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（） A． B． C． D． 2.已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构．下列可以作为证据的实验事实是： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中6个碳碳键完全相同 ③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷④实验室测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯不能使溴水因反应而褪色（） A．②③④⑤B．①③④⑤ C．①②③④D．①②④⑤ 3. PX是纺织工业的基础原料，其结构简式为，下列关于PX的说法正确的是( ) A．属于饱和烃 B．其一氯代物有四种 C．可用于生产对苯二甲酸 D．分子中所有原子都处于同一平面 4.有关分子结构的下列叙述中，正确的( ) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平而上 5.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 6.已知异丙苯的结构简式如右图，下列说法错误的是（） A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的 沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的和苯为同系物 7.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机 物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不考 虑立体异构）（） A．6种 B．7种 C．8种D．9种 8.萘的结构简式可表示为，其二氯取代产物异构体数目为（） A．6种B．8种C．10种D．12种
教案 学科化学教师
有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（D） A．分子中含有碳碳双键 B．易被酸性KMnO4溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 生求知欲。 导入新课 观察下列5种物质，分析它们的结构回答: 其中①、③、⑤的关系是____________________； 其中②、④、⑤的关系是____________________； 【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何 书写？聆听通过介绍， 引入主题， 使学生了 解本节的 学习目标。 自主学习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】 一、苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只 有一个________，侧链都是________，通式为________________。 2．常见的苯的同系物 甲苯：____________，邻二甲苯：_____________， 间二甲苯：____________，对二甲苯：______________， 乙苯：____________________。 3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 思考， 按照老 师引导 的思路 进行阅 读，小 组内讨 论，代 表回 答。 通过阅读， 培养学生 的自主学 习能力和 团队合作 精神。
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。 二、芳香烃的来源及其应用 1．定义 分子里含有一个或多个________的烃。 2．来源 (1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 拓展延伸一、苯的同系物 1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特点是分 子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二甲苯是较重 要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是C n H2n－6(n≥6)。 2．苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取 代基碳链的长短，便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的同分异 构体有： 3．苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之外 又有不同之处。 根据课 堂内容 进行知 识的提 升。 通过对苯 的同系物 结构与性 质、常见有 机物的鉴 别方法的 拓展，把零 散的认识 升华到系 统认识。
芳香烃结构 第十章芳烃芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名 一、芳烃的特点与分类1、芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称, 亦称芳香烃. 其显著特点是: A、高度不饱和性 B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应 C、成环原子间的键长趋于平均化 D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Huckel规则 E、环外质子的NMR信号出现在低场
2、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃 苯邻二甲苯 1,2-二苯乙烷 萘 乙苯 叔丁苯 苯乙烯 (E)-1,2-二苯乙烯 1,3,5-三苯基苯 蒽菲二、芳烃构造异构和命名1、构造异构分侧链异构和位置异构
两种情况: 正丁苯 侧链异构 仲丁苯 异丁苯 叔丁苯 1,2,3-三甲苯连三甲苯 位置异构 1,2,4-三甲苯偏三甲苯 1,3,5-三甲苯均三甲苯 2、芳烃的命名a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基:
1-甲基-2-乙基苯 1,3-二甲苯(间二甲苯) 1-乙基-4-丙基苯 2-甲基-4-苯基戊烷 b. 多环芳烃或当侧链较复杂时, 也可以把苯环作为取代基: 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 1,4-苯二乙烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯) 对苯二乙烯 c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基: 苯基(Phenyl) (Ph) 苯甲基(苄基)(Benzyl)( Bz) 2-甲苯基邻甲苯基o-tolyl
3-甲苯基间甲苯基m-tolyl 4-甲苯基对甲苯基p-tolyl 三、苯的结构 C6H6: 正六边形、共平面键角120°键长0.140nm(C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm)氢化热低(208.5<3x119.3)苯具有特殊稳定性 1、价键理论: 2、共振论: 3、分子轨道理论: 碳上6个2p轨道重新组合成6个分子轨道,其中3个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p轨道能量低,称为成键轨道,另外三个比原子轨道能量低,构成反键轨道. 四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离2、从石油裂解产物中分离3、芳构化
芳烃车间简介 芳烃车间是化工一厂主要生产车间之一，管理着两套芳烃抽提装置，其中芳烃抽提一套装置总投资约为八千万元，占地约为2.74万平方米，设计年加工加氢汽油10万吨，实际年加工加氢汽油8万吨，芳烃抽提一套装置于1992年9月建成试车，1994年3月开始正式生产；芳烃抽提二套装置总投资约为六千万元，占地约为1.24万平方米，设计年加工加氢汽油12万吨，实际年加工加氢汽油12万吨，芳烃抽提二套装置于1999年7月建成试车并开始正式生产；两套装置既可单独生产，也可以互相供料，根据原料供应情况灵活变化，降低能耗物耗。这两套芳烃抽提装置均采用北京石科院的技术专利，两套装置均由大庆石化总厂工程公司承包建设。 芳烃抽提装置由抽提、精馏、公用工程、罐区等部分组成，是以裂解加氢汽油为原料，采用环丁砜抽提技术（UOP抽提技术），以环丁砜为溶剂进行液液抽提，并应用萃取蒸馏和汽提蒸馏，将原料中的混合芳烃分离出来，再经普通精馏进一步分离成纯度较高的最终产品：苯、甲苯、二甲苯以及副产品：抽余油、碳九芳烃。芳烃抽提一套装置设计能耗为155千克标油/吨原料油，芳烃抽提二套装置设计能耗为147千克标油/吨原料油。两套同时运行的实际能耗为185千克标油/吨原料油。 芳烃抽提装置从2002年开始采取“两头一尾”操作方案，即开一、二套芳烃抽提系统和二套精馏系统，一套精馏不开备用的模式生产，采取这种操作方案之后，装置能耗大大下降，员工劳动强度也相对减少。经过多年的实践，能耗为140千克标油/吨原料油。 芳烃车间共有设备419台，其中动设备126台，静设备293台，占地面积20400m2,2011年10月有员工70人，生产班组6个，采取五班三倒一白班制。 1.1.3 工艺流程说明 1.1.3.1 芳烃一套装置抽提系统 （1）抽提塔T－101塔 从G1单元输送来的原料加氢汽油经累计流量表计量同时经抽余油混对后进入原料油中间罐，并由抽提进料泵抽出，经预热后由进料流量调节阀调节送入抽提塔。溶剂环丁砜分别进入抽提塔顶部和烃相进料中，在溶剂的选择溶解下，进料中的芳烃和非芳烃被分离形成比重较大的富溶剂相（溶剂和芳烃）和较轻的烃相（非芳烃），因比重不同两相形成逆向流动，富溶剂相从塔底靠自压流入提馏塔塔顶，烃相在压力的作用下从抽提塔顶压入抽余油水洗塔。 （2）抽余油水洗塔T-102塔 抽余油水洗塔有七块筛孔塔板并设有上（烃）、下（水）循环回路及循环泵，以提高洗涤效果，水洗后的抽余油含溶剂≤5mg/kg,从塔顶出来经泵打出一股回到塔下部做循环回流，一股进入抽余油中间罐TK-104，洗涤水是来自溶剂回收塔顶回流罐冷凝水，抽余油水洗塔底的水液送至水汽提塔加热成水蒸汽蒸出并用做溶剂再生塔及回收塔的汽提水蒸汽，形成洗涤水——汽提水蒸汽的闭路循环。
第二节芳香烃（教案） 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学 教学流程： 一、复习有机物的分类，引入课题 二、回顾已学，完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表
［课堂练习］： 1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种 2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①② 3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（） 4．P.39学与问 5．甲苯与氯气反应生成什么？ 6．写出下列化学方程式 （1）甲苯与氢气 （2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 ［实践活动］P39 苯的毒性 小结： 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 （H2SO4） 被氧化，溶液褪色不反应不反应
第二节芳香烃[课标要求] 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及应用。 苯的结构与性质 1．苯的结构特点 2．苯的物理性质
(1)取代反应 ①与Br 2反应： 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应) 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应 (2)加成反应(与H 2) (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃 12CO 2＋6H 2O 。 ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒] (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并有合适的催化剂(如FeBr 3)存在，苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 1．实验室制取溴苯(装置如图)
[问题思考] (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl 4的洗气瓶，吸收HBr气体中 混有的Br2，如右图。 2．实验室制取硝基苯(装置如图) [问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 溴苯、硝基苯的制备
第二节芳香烃 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是() A.苯和水 B.苯和二甲苯 C.溴苯和水 D.汽油和水 ,可用分液漏斗分离,A不符合;苯和二甲苯互溶,不能用分液漏斗分离,B符合;溴苯和水互不相溶,可用分液漏斗分离,C不符合;汽油和水互不相溶,可用分液漏斗分离,D不符合。 2.下列化合物中,既能发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置,则装置a中盛有的物质是() A.水 B.NaOH溶液 https://www.doczj.com/doc/7a9057395.html,l4 D.NaI溶液 装置的作用是除去HBr中的溴蒸气,Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,A项错误;HBr能与NaOH发生中和反应,B项错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,C项正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,D项错误。 4.有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是() A.“PX”的分子式为C8H10 B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构) C.“PX”分子中,最多有14个原子共面 D.可用KMnO4酸性溶液鉴别“PX”与苯
C8H10,A项说法正确。若一个氯原子在甲基上,另一个氯原子有3种位置;若1个氯原子在苯环上,另一个氯原子在苯环上的位置有3种;两个氯原子还可以同在一个甲基上,B项说法错误。与苯环直接相连的原子共平面,由于单键可以旋转,两个甲基中各有一个H原子与苯环可能共平面,C项说法正确。苯环上连接的甲基可被高锰酸钾酸性溶液氧化,D项说法正确。 5.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下发生反应可生成苯的同系物。如: +CH3Cl+HCl 在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯,最好应选用的是() A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2 C.CH2CH2和HCl D.CH≡CH和Cl2 CH2CH2和HCl反应生成CH3—CH2Cl,再使CH3—CH2Cl与发生取代反应即可获得乙苯。A项中物质发生取代反应,得不到纯净的 CH3—CH2Cl;B、D两项中的物质与氯气发生加成反应得不到CH3—CH2Cl。 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加入足量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入溴水 B.先加入足量溴水,充分反应后再加入KMnO4酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 ,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和KMnO4酸性溶液,若先加KMnO4酸性溶液,己烯也可以使KMnO4酸性溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烷烃,卤代烷烃不能与KMnO4酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液,若溶液褪色,则说明有甲苯,B项正确。 7.下列关于苯的叙述正确的是() A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
芳香烃的结构和性质及来源
其中①、③、⑤的关系是____________________； 其中②、④、⑤的关系是____________________； 【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？ 自主学 习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】 一、苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子 中只有一个________，侧链都是________，通式为 ________________。 2．常见的苯的同系物 甲苯：____________，邻二甲苯：_____________， 间二甲苯：____________，对二甲苯：______________， 乙苯：____________________。 3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使 其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基 甲苯的化学方程式为：__________________。 二、芳香烃的来源及其应用 1．定义 思考， 按照 老师 引导 的思 路进 行阅 读，小 组内 讨论， 代表 回答。 通过阅 读，培养 学生的 自主学 习能力 和团队 合作精 神。
分子里含有一个或多个________的烃。 2．来源 (1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 拓展延 伸一、苯的同系物 1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特 点是分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二 甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是C n H2n－ 6(n≥6)。 2．苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置 及取代基碳链的长短，便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的 同分异构体有： 3．苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似 之外又有不同之处。 （1）与苯 化学性质 的相似之 处 ①能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧 通式为： ②能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 ③与H2等发生加成反应，如： ①由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性 增强，发生的取代反应有所不同，例如： 根据 课堂 内容 进行 知识 的提 升。 通过对 苯的同 系物结 构与性 质、常见 有机物 的鉴别 方法的 拓展，把 零散的 认识升 华到系 统认识。
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
高中化学第二章第二节芳香烃学案新人教版选修5 [学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。 1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。 2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点： (1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟 产生，燃烧的化学方程式为 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为 探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取 (1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。