专题总结I——有机反应的分类
一、取代
根据反应历程可分为：自由基取代、亲电取代、亲核取代。
1．自由基取代【特点】有自由基参与，在光照、加热或过氧化物存在下进行。【举例】
①烷烃的卤代-氯代选择性差，溴代选择性好。
②烯烃或芳烃的α-卤代-选择性较好。
2．亲电取代芳环上的“四化”反应——卤化、硝化、磺化、烷基化或酰基化。【特点】亲电试剂(E+)首先进攻。
【讨论】
①定位规律
苯环上已有一个取代基之后，新引入的取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响。
原有基团分为以下两类。
第一类：致活基，新引入基团在它的邻、对位。
属于这类基团的有-O-、-NR2、-NHR、-OH、-OCH、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5、-R（CH3、-C2H5、(CH3)2CH）、-H、-X。【特点】负电荷，孤对电子，饱和键。
第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有-N+R3、-NO2、-CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR等。【特点】正电荷，不饱和键。
上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其大致次序如上所述。
②取代苯的定位规则
当苯环上已有两个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定。
(a)原有基团是同类时，以强者为主。
(b)原有基团不同类时，以第一类为主(不管Ⅱ类有多强，I类有多弱)，因为反应类型是亲电取代反应。
③磺化反应可逆有机合成中常利用磺化反应可逆性，来进行占位。例：
④芳环上有吸电子基取代时(如PhNO2、PhCN、PhCOOH、PhSO3H等)不发生付氏反应。
解：
⑤酚的付氏反应特殊，一般用质子酸催化。原因：
例：
⑥偶联反应的本质也是亲电取代反应。
例：
3．亲核取代S N l和S N2
【讨论】S N1和S N2是一对相互竞争的反应，究竟以何种历程进行取决于RX的结
构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的性质等因素。
①3°RX易进行单分子反应(3°C+稳定)；1°RX易进行双分子反应(1°RX空间障碍小)；烯丙型卤代烃既易于S N l，又易于S N2。
②亲核性强的试剂有利于S N2，S N l基本不受试剂亲核性的影响。
③极性大的溶剂有利于SN1；极性小的溶剂有利于S N2。
④易于离去的基团有利于S N l和S N2。
例1：S N2速率：
例2：S N2速率：
例3：S N l速率：
例4：与AgNO3-醇的反应速率
1．预测下列反应的主要产物。
2．写出下列反应的产物及其构型。(1)
(2)
(3)
(4)
2．选择有利的反应条件。
S N l：不受试剂亲核性的影响。S N2：试剂亲核性增加，S N2速率增加。
(1)亲核加成-消除反应这类反应主要是指羧酸及其衍生物的水解、醇解和氨解。
【讨论】羰基碳越正，反应速率越快；L越容易离去，反应速率越快。所以，水解、醇解、氨解速率：
(2)重氮盐放氮重氮化反应：
重氮基被羟基取代：
被氢取代：
或
被卤素取代：
被氰基取代：
【特点】低温下，强酸性介质中进行。【用途】制备一系列芳香族化合物。
二、加成反应类型：催化加氢、自由基加成、亲电加成、亲核加成。1．催化加氢
吸附速率：
所以
例：
2．自由基加成
【特点】①加成方向违反马氏规则；②只有HBr与烯烃反马式加成。
(苯环具有特殊的稳定性) 3．亲电加成【特点】由E+首先进攻，在重键或小环上进行，遵循马氏规则。【举例】烯烃的亲电加成。
4．硼氢化反应相当于在双键上间接、顺式加成一分子水。
【特点】顺式加成、反马式加成、不重排。【用途】制伯醇的好办法。5．羟汞化一脱汞反应及烷氧汞化——脱汞反应
相当于在双键上间接、按马氏规则加成一分子水或醇。
【特点】反应速率快、条件温和、不重排、产率高(>90％)。
6．共轭加成亲电加成：
亲核加成：
自由基加成：
7．亲核加成由Nu首先进攻，在小环上进行。例1：
例2：
例3：
8．安息香缩合——极翻转的概念芳香醛在氰离子催化作用下发生双分子缩合，生成α-羟基酮的反应。
反应历程如下所示。
该反应只能在氰离子的催化下进行。其中CN-的作用有3点：①与C=O亲核加成；②加成后吸引电子，使原来醛基中的质子离去，转移到氧原子上；③最后作为离去基团离去。
在反应中(I)中羰基碳呈正电性，具有亲电的特性，而(I)与CN-加成后经质子
转移形成的(Ⅲ)呈负电性，具有亲核性。这种现象称为极翻转。
三、消除反应1．卤代烃的消除及E1、E2
例1：反应速率：(1)>(2)(t-But 代表叔丁基)
例2：下列反应的机理为E2。
同碳多卤化合物，C-Cl 键难断 练习 何者与KOH/醇脱HX 的速度快?
【讨论】消除与取代之间的竞争
①3°RX易消除，1°RX易取代；β-H多者易消除，β-H少者易取代。
例1：
解：
若采用叔丁醇与丙醇钠反应将会使主产物成为异丁烯。
②亲核性强的试剂有利于取代，碱性强的试剂有利于消除。例2：
亲核性的强弱取决于试剂的可极化度与碱性。大多数情况下，试剂的亲核性与碱性的顺
序一致，但有时不一致。
③极性大的溶剂有利于取代(中间体和过渡态电荷相对集中)，极性小的溶剂有利于消除(中间体和过渡态电荷相对分散)。例3：
反应温度高有利于消除(断C—H和C—X)，反应温度低有利于取代(只断C-X)。
④消除方向遵循查依采夫规则。注意：卤代烃消除时遵循查依采夫规则(生成取代基最多的烯烃)；季铵盐消除时遵循霍夫曼规则(生成取代基最少的烯烃)。
练习
1．写出下列反应的产物，并指出机理。
(1)
无强碱时以S N l为主，伴有E1。
(2)
碱进攻取代基较多的β-H，产物稳定。
(3)
(4)
2．选择有利的反应条件。
(1
温度升高有利于消除，因为消除需断两个键。
(2)
碱性强的试剂有利于消除。
(3)
碱性强的试剂有利于消除。
(4)
2°卤烃比1°卤烃更容易发生消除反应。
(5)
碱的浓度增加，有利于E2(该反应在醇中进行，为E2历程)。3．写出下列反应的产物。
(1)
(2)
(3)
2．热消除反应酯、季铵盐、氧化叔胺都可发生热消除。
(1)酯的热消除
【特点】加热下进行，环状过渡态。顺式消除酸性大、空间障碍小的β-H，产物不重排。
所以，酯的热消除反应相当于醇的间接脱水反应。
(2)氧化叔胺的热消除
【特点】环状过渡态，顺式消除。【用途】①合成烯烃；②除去N原子。
(3)季铵碱的热消除(Hofmann消除)
Hofmann规则：季铵碱消除时，消去酸性大、位阻小的β-H，得到取代基最少的烯烃。
【特点】加热条件下进行，反式消除(E2机理要求反式共平面)，消除方向遵循Hofmann规则。
例1：
例2：
例3：
常见有机反应的十大类型 李勇 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（1）卤代： s （2）硝化： s （3）磺化： （4）卤代烃水解： （5）酯水解：
（6）羟基（ OH）取代： （7）分子间脱水： 2. 加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （1）碳碳双键的加成： （2）碳碳三键的加成： （3）醛基的加成： （4）苯环的加成： 3. 加成聚合（加聚）反应 相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
（1）丙烯加聚： （2）二烯烃加聚： 4. 缩合聚合（缩聚）反应 单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。 （1）制酚醛树脂： （2）缩聚制酯： （3）氨基酸缩聚： 5. 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
6. 氧化还原反应 在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。 （1）氧化反应： （2）还原反应： 7. 酯化反应（亦是取代反应） 酸和醇起作用，生成酯和水的反应 s 8. 水解反应（亦是取代反应，其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分）
化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、酰胺、糖等）。 麦芽糖葡萄糖 9. 脱水反应（又叫碳化） 有机物分子脱去相当于水的组成的反应。 10. 裂化反应 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
高中化学知识点总结：有机化学反应类型归纳 1．取代反应 （1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 （3）典型反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 2．加成反应 （1）定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （2）能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物。醛、酮、单糖等等。 （3）典型反应：CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br 3．加聚反应 （1）定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 （2）特征：生成物只有高分子化合物，其组成与单体相同。 （3）典型反应： 4．缩聚反应 （1）定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子。（如H2O、NH3等）的反应。 （2）特征：除生成高分子化合物还有小分子生成。 （3）典型反应： 5．消去反应： （1）定义：从一个有机物分子中脱去小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。
（2）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。 （3）典型反应： 6．氧化反应 （1）定义：有机物加O或去H的反应。 （2）类型： ①在空气中或氧气中燃烧 ②催化氧化如： 2C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O ③某些有机物被非O2氧化剂氧化 如：烯、炔、苯的同系物被酸性，KMnO4氧化；醛类，甲酸及甲酸酯葡萄糖被银氢溶液，新制Cu(OH)2氧化： CH3CHO+2Cu(OH)2 → CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 7．还原反应 （1）定义：有机物加H或去O的反应 （2）典型反应：CH3CHO+H2→ CH3CH2OH（也是加成反应） 8．酯化反应：（也属于取代反应） （1）定义：酸与醇起作用、生成酯和水的反应 （2）典型反应： C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 9．水解反应（属于取代反应） （1）反应特征：有水参加，有机物分解成较小分子。 （2）能水解的物质：卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 （3）典型反应： ???→ C2H5－OH + HBr C2H5－Br + H－OH NaOH
三、常见的有机化学反应类型： 1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，即原子或原子团“有进有出”。 常见取代反应: ①烷烃的卤代 ②苯的卤代、硝化、磺化 ③卤代烃的水解 ④醇和钠反应 ⑤醇分子间脱水 ⑥酚和浓溴水反应 ⑦羧酸和醇的酯化反应 ⑧ 酯的水解反应 发生取代反应的基/官能团 2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。 目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。 醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。 3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出不进”。 能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。 发生消去的结构要求：有机物分子中与官能团（—OH ，—X ）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子。 4、聚合反应 加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应。发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。 缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H 2O 、 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X 2 卤代反应 苯的同系物 HNO 3 硝化反应 苯的同系物 H 2SO 4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 醇 HX 取代反应 酸 醇 酯化反应 酯 醇 酯交换反应 酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 水解反应 二糖、多糖 H 2O 水解反应 蛋白质 H 2O 水解反应 羧 酸 盐 碱石灰 脱羧反应
有机化学反应类型 一．取代反应 1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代： 反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代： 反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代： 反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：C—H键断裂 ①苯的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 ③酚的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂 3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应 ①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr
反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂 反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂 5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH 3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃ 6．置换反应： ①醇的置换反应：O—H键断裂 2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑ 反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等) ②酚的置换反应：O—H键断裂 反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚 ③羧酸的置换反应：O—H键断裂 2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑ 反应条件：氢以前的活泼金属 7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂（了解） CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3 反应条件：羧酸盐无水，加热 8．复分解反应：C—H键断裂 ①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O ②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑ 二．加成反应
有机反应机理 反应机理(又称反应历程)是研究反应的实际过程，哪个键先断裂、哪个键先形成、键断裂和形成的顺序、每步的相对速率、原子或基团在反应过程中的键合情况及空间位置变化等等。由于分子的振动和碰撞是在10-12~10-14 s内完成，目前还没有能直接观察在这样短的时间内分子和原于运动情况的手段或仪器，而只能根据反应中观察的现象推测反应可能经历的过程。因此，日前关于反应机理的描述都是根据实验的结果和观察到的现象进行间接推理或假设。 20世纪80年代末，ZewailA H研究成功了—种激光脉冲式的超高速闪光照相机，它的脉冲时间只有几十个飞秒(f s＝10-15s)，可以让人们通过超高速照相机拍摄的“慢动作”观察化学反应过程中原子与分子的化学键形成和断裂的转变形态，跟踪显示化学反应的全过程。为研究反应机理和预测化学反应提供了一种新方法，这一成果最先用于研究简单气态分子的化学反应，现在已推广到液态和固态的化学变化，并由此诞生了一门称之为“飞秒化学”的新学科，zewnil也因其卓越贡献荣获1999年诺贝尔化学奖。 此外，量子化学的不断发展和超高速大容量计算机的飞速换代也为计算化学反应的全过程提供了可能。虽然目前用计算机计算和描述化学反应的全过程还比较遥远，但已有了成功的苗头。 1、有机反应分类 有机反应的数目和范围十分庞大，根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。 有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合。 2、有机反应中试剂分类 在有机反应试剂中，除双自由基外绝大部分具有偶数电子的试剂属于离子试剂；另一部分具有奇数电子的试剂则称为自由基试剂。离子试剂又可进一步分为亲电试剂和亲核试剂。亲电试剂：在反应过程中接受电子或共享电子(这个电子原属于另一个反应物分子)的试剂称为亲电试剂； 亲核试剂：在反应过程中供给电子进攻反应物中带部分正电荷原子的试剂称为亲核试剂。常见的亲电试剂与亲核试剂如下： 注：S N1反应机理单分子亲核取代反应机理（1表示单分子；N(nucleophilic的字首）表示亲核的；S(substitution的字首）表示取代。）只有反应物（与亲核试剂浓度无关）参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应。以叔丁基溴在碱性水溶液中的水解为例，叔丁基溴的水解
专题总结I——有机反应的分类 一、取代 根据反应历程可分为：自由基取代、亲电取代、亲核取代。 1．自由基取代【特点】有自由基参与，在光照、加热或过氧化物存在下进行。【举例】 ①烷烃的卤代-氯代选择性差，溴代选择性好。 ②烯烃或芳烃的α-卤代-选择性较好。 2．亲电取代芳环上的“四化”反应——卤化、硝化、磺化、烷基化或酰基化。【特点】亲电试剂(E+)首先进攻。
【讨论】 ①定位规律 苯环上已有一个取代基之后，新引入的取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响。 原有基团分为以下两类。 第一类：致活基，新引入基团在它的邻、对位。 属于这类基团的有-O-、-NR2、-NHR、-OH、-OCH、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5、-R（CH3、-C2H5、(CH3)2CH）、-H、-X。【特点】负电荷，孤对电子，饱和键。 第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有-N+R3、-NO2、-CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR等。【特点】正电荷，不饱和键。 上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其大致次序如上所述。 ②取代苯的定位规则 当苯环上已有两个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定。 (a)原有基团是同类时，以强者为主。 (b)原有基团不同类时，以第一类为主(不管Ⅱ类有多强，I类有多弱)，因为反应类型是亲电取代反应。
③磺化反应可逆有机合成中常利用磺化反应可逆性，来进行占位。例： ④芳环上有吸电子基取代时(如PhNO2、PhCN、PhCOOH、PhSO3H等)不发生付氏反应。 解： ⑤酚的付氏反应特殊，一般用质子酸催化。原因： 例：
一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列的 混合物）。 (2)． (3)．CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2 CH 2＝CH －CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 (4)．CH 3－CH 2－CH 3(气) + HNO 3(气) CH 3－CH 2－CH 2－NO 2 + H 2O 3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化）。如： (1)． (2)． (邻、对位产物为主) 4、羧酸和醇的酯化反应 光照 浓硫酸 △ 100℃ + +
高三专题复习：有机化学的反应类型 重要有机反应类型 取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(含加聚反尖和缩聚反应)、氧化反应、还原反应 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。 3．常见能发生取代反应的有机物如下图所示： （1）卤代反应：烃分子的氢原子被—X 所取代的反应。 （2）硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO 2所取代的反应。 （3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO 3H ）所取代的反应。 （4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱 羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 （5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。 其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。 取代反应 烃的卤代 苯的磺化 醇与氢卤酸的反应 酯化反应 水解反应 醇、氨基酸等分子间的脱水 苯的硝化
塑料 注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C －O 键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂） 二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等） 2．加成反应有两个特点： （１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它 原子或原子团以共价键结合。 （２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： （1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 （2）醛、酮的羰基与H 2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。 三、加聚反应 1.本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。 2.特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的H C 、比相同。 3.能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。 4.典型反应 天然橡胶 四、缩聚反应 单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应. 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如: nCH 2=CH —C=CH 2 CH 3 CH 2—CH=C —CH 2 n CH 3 催化剂 | || ][][][33 22222222CH CH CH CH CH nCH CHCl CH CHCl nCH CH CH CH nCH n n n ---→===---→===---→===
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
专项突破(二十五) 有机反应类型的分 类归纳 1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 A ．①②③⑤⑥ B ．①②③④⑤⑥⑦
C．②③④⑤⑥D．②③④⑤⑥⑦ B[该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B项正确。] 2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是() A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应 C[A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。] (1)对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。 (2)卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。 2．取代反应 (1)烷烃发生卤代的条件：光照。
2023届高三化学二轮复习——常见有机反应类型总结1．常见有机反应类型的特点 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 3.常见反应条件与反应类型的关系
醇羟基催化氧化(—CH 2OH 、 ) 苯环上卤代 1．化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成： (1)指出下列反应的反应类型。 反应1： ；反应2： ； 反应3： ；反应4： 。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)＋3NaOH ――→ △ ＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 2．请观察如图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： 已知：ⅰ.――→400 ℃ R—CH==CH 2＋CH 3COOH ；
ⅱ. (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式： C ： ，G ： ，H ： 。 (2)属于取代反应的有 (填序号，下同)。 (3)属于消去反应的是 。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型： ， 。 答案 (1) (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) ＋2H 2――→ 催化剂 加成反应 解析 结合框图可以推断C 8H 10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A 是乙苯 侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C 是苯乙烯，化合物G 是苯乙炔，化合物D 是乙酸苯乙酯。 3．以芳香烃A(C 7H 8)为原料合成某中间体H 的路线如下： 已知：①RCl ＋R ′C ≡CNa ―→RC ≡CR ′＋NaCl ②RCOOR ′＋R ″OH ――→醇钠 RCOOR ″＋R ′OH 回答下列问题： (1)①的反应条件及反应类型是 。 (2)②③④的反应类型分别是 、 、 。 (3)⑤的反应化学方程式： 。 (4)⑥的反应化学方程式： 。 答案 (1)氯气/光照、取代反应 (2)取代反应 加成反应 氧化反应
有机反应机理及分类 有机反应是指有机化合物之间发生的化学反应。了解有机反应的机理和分类对于有机化学的学习至关重要。本文将介绍有机反应机理的基本原理，并根据反应类型对其进行分类。 一、有机反应机理 有机反应机理描述了反应过程中发生的化学变化以及反应物与产物之间键的形成和断裂过程。有机反应的机理可以通过实验证据、理论分析和计算模拟进行研究，以揭示反应发生的细节。 1. 典型的有机反应机理 （1）亲核取代反应机理：该反应机理中，亲核试剂 (Nucleophile) 攻击电子不足的底物 (Electrophile)，形成新的化学键。这类反应常见于烷基烃和卤代烃之间的反应，如氯代烷与羟基离子的反应。 （2）电子迁移反应机理：该反应机理中，将一个化学键上的电子从一个原子转移到另一个原子上。电子迁移反应可以是自由基反应、质子转移反应等。 （3）加成反应机理：该反应机理中，两个或多个分子中的一个或多个化学键相互连接，形成一个新的分子。加成反应可以是亲核加成反应或电子亲合性试剂的加成反应。 2. 基本的有机反应机理步骤
在有机反应中，常见的基本反应步骤包括：骨架重排、质子转移、 亲核攻击、负电荷的转移、共轭化、分子内反应等。 二、有机反应的分类 有机反应根据反应类型和反应物类型可以进行不同的分类。 1. 反应类型分类 （1）加成反应：两个或多个分子中的一个或多个化学键形成或断裂，生成一个新的化学键。加成反应常见的类型包括：亲核加成反应（如酰胺酮反应）、电子亲合性试剂的加成反应（如阴离子加成反应）。 （2）消除反应：一个分子中的两个或多个化学键断裂，生成两个 新的化学键。消除反应常见的类型有β-消除反应、1,2-消除反应等。 （3）取代反应：一个原子或功能团被另一个原子或功能团所取代。常见的取代反应有亲核取代反应、电子取代反应等。 （4）缩合反应：两个或多个分子中的一个或多个官能团通过形成 新的化学键而结合在一起。缩合反应包括酯缩合、酰胺缩合等。 2. 反应物类型分类 根据反应物性质的不同，有机反应可以分为以下几类： （1）烷烃反应：烷烃之间的反应，如裂解反应和氧化反应等。 （2）烯烃反应：烯烃之间的反应，如加成反应和串联反应等。
有机反应和反应机理总结 有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。这种变化过程称为有机反应（organic reaction）。 一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。 二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。 一、按化学键的断裂和生成分类 协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态。它是一种基元反应。 自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。 离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对原子核有显著亲和力而起反应的试剂。由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。 二、按反应物和产物的结构关系分类 加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。 取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。 重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。 消除反应：在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。可以根据两个消去基团的相对位置将其分类。若两个消去基团连在同一个碳原子上，称为1,1-消除或
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结 一、取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。 （1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。 （2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。例如： （3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。例如： （4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。例如： （5）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。例如： 此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同，因此在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。 二、加成反应 有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。 （1）与H2加成，例如：
（2）与H2O加成，例如： （3）与卤素单质加成，例如： （4）与卤化氢加成，例如： 三、聚合反应 （1）加聚反应，例如： （2）缩聚反应，醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。例如： 四、消去反应 有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应，叫做消去反应。 （1）卤代烃的消去反应例如： （2）醇的消去反应，例如： 注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。 五、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类型：（1）有机物燃烧，例如：CxHyOz ＋(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 ＋y/2H2O （2）催化氧化，例如： （3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。 （4）弱氧化剂氧化，例如：CH3CHO＋2Cu（OH）CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 六、还原反应 有机物在发生反应时得氢或失氧，发生还原反应。例如： 注意：有机化学中的“氧化反应”和“还原反应”不能叫做“氧化还原反应”，虽然它们的确是氧化还原反应，同样存在化合价变化，但我们在描述反应类型时主要是针对有机物而言的。有机物充当氧化剂（加氢或失氧或所含元素化合价降低），发生还原反应，反应类型就叫做还原反应，反之就叫做氧化反应。中学课本中常见有机物涉及到氧化或还原的转化为：
有机化学相关内容整理归纳 有机化学是研究有机化合物的分子结构、合成方法以及化学性质的一门学科。有机化学研究的对象就是有机化合物，这些化合物中含有碳元素，并且通常还包括氢、氧、氮、硫等元素。有机化学是化学中比较重要的分支之一，在药物研发、材料开发、生物过程研究等方面都有广泛的应用。本文将整理归纳有机化学相关的内容，包括有机化合物的分类、有机合成方法、有机反应机理及有机反应类型等方面。 一、有机化合物的分类 按照有机化合物的结构特征可以将其分为以下几类： 1. 饱和烃类：这类化合物的分子中只含有碳碳单键和碳氢键，没有任何官能团。例如：甲烷、乙烷、丙烷等。 2. 烯烃类：这类化合物的分子中含有碳碳双键，没有其他官能团。例如：乙烯、苯乙烯等。 3. 炔烃类：这类化合物的分子中含有碳碳三键，没有其他官能团。例如：乙炔、苯乙炔等。 4. 芳香族化合物：这类化合物的分子包含苯环及其中的取代基。例如：苯、萘、联苯等。 5. 醇类：这类化合物的分子中含有羟基（-OH），是氢氧化物的一个升级版，名称都以ol作为后缀。例如：乙醇、丙醇等。
6. 酮类：这类化合物的分子中含有一个以上的碳酰基， 名称以“酮”结尾。例如：丙酮、戊酮等。 7. 酸类：这类化合物的分子中含有羧基（-COOH），是醛和酮的氧化产物。例如：甲酸、乙酸、丙酸等。 8. 酯类：这类化合物的分子中含有羰基（-COO-），名称 以“酸酯”结尾。例如：甲酸甲酯、乙酸乙酯等。 9. 醛类：这类化合物的分子中含有羰基（-CHO）官能团，名称以“醛”结尾。例如：甲醛、乙醛等。 10. 胺类：这类化合物的分子中含有氨基（-NH2）官能团，名称以“胺”结尾。例如：甲胺、乙胺等。 二、有机合成方法 有机合成是有机化学中最为重要的领域之一。在有机合成中，需要掌握一系列合成方法和合成技术。以下是有机合成方法的分类： 1. 加成反应：加成反应是一种比较常见的有机合成方法，它将两个或更多的分子中两个不饱和键的反应，生成一种新的单一分子。例如：烯烃与烯烃反应，烯烃与炔烃反应等。 2. 消除反应：消除反应是从高分子中形成烃、醇、醛或 是酯的方法。在消除反应中，两个官能团结合成为一个官能团，同时释放出一个小分子，例如：脱水反应、失醇反应等。 3. 取代反应：取代反应是在有机化学中最为常见的一种 反应类型。它将一个函数基以另一个函数基为反应物进行替换，例如：卤化反应、磺酸化反应等。
有机化学反应分类 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下： 一、取代反应 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。 （2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。 （3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 （4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例： （1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 （2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。 （3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应
有机反应的类型 按反应时键的断裂方式，可分为均裂与异裂两类反应，此外还有协同反应。 1.均裂反应(homolytic reaction) 键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团，如： 这种断裂方式称均裂，均裂时生成的原子或基团带有一个孤单电子，用黑点表示，如H3C·，H·，称自由基(或称游离基)，它是电中性的。自由基多数只有瞬间寿命，是活性中间体中的一种。这类反应一般在光、热或自由基引发剂的作用下进行。这种分子经过均裂而发生的反应称自由基反应(free radical reaction)。自由基反应的特点是没有明显的溶剂效应，酸、碱等催化剂对反应没有明显影响，反应有一个诱导期，加一些能与自由基偶合的物质(阻抑剂)，反应可被停止。 2.异裂反应(heterolytic reaction) 链断裂时原来一对成键电子为某一原子或基团所占有，如： A：B─→A++：B- (CH3)3C:Cl─→(CH3)3C++:Cl- 这种断裂方式称异裂，生成正离子(cation)和负离子(anion)，反应往往在酸、碱或极性物质(如极性溶剂)催化下进行，一般离子也只有瞬间寿命，也是活性中间体中的一种。这种经过异裂生成离子的反应称为离子型反应(ionic reaction)。 离子型反应根据反应试剂的类型不同，又可分为亲电反应(electrophilic reaction)与亲核反应(nucleophilic reaction)两类： 亲电反应：反应试剂很需要电子或“亲近”电子，容易与被反应的化合物中能提供电子的部位发生反应，例如： 首先是由H+与电荷密度较大的C-1结合，然后Br-与C-2结合。此反应是先由缺电子试剂与具有部分负电荷的碳原子发生的，这个试剂，称为亲电试剂(electrophile或electrophilicreagent)，与亲电试剂发生的反应称亲电反应。在反应中与试剂发生反应的化合物称为底物，上述反应中RCH=CH2就是底物。 亲核反应：试剂能提供电子，容易与底物中较电正性的部位发生反应，如： 首先由-CN进攻与氯原子相连的带有部分正电荷的碳原子，氯原子带着一对电子离去。这类能提供电子的试剂，称亲核试剂(nucleophile或nucleophilic reagent)，由亲核试剂进攻而发生的反应称亲核反应。 3.协同反应(concerted reaction) 协同反应是在60年代根据过去已知的很多反应总结成的一类反应，所谓协同反应是起反应的分子——单分子或双分子——发生化学键的变化，反应过程中只有键变化的过渡态，一步发生成键和断键，没有自由基或离子等活性中间体产生。简单地说协同反应是一步反应，可在光或热作用下发生。协同反应往往有一个环状过渡态，如双烯合成反应经过一个六元环过渡态，不存在中间步骤：
有机反应类型总结 一、取代反应 1、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素（气体）发生的取代反应 苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应 苯的同系物在光照下侧链与卤素气体）发生的取代反应 苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应 2、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应 3、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应 4、酯化反应：醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水 5、水解反应：含有RCOO—R、—X等官能团的有机物在一定条件下与水反应 6、醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸 7、酚与浓溴水 8、乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应 二、加成反应
1、与氢气加成：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应 2、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳三键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应 3、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳三键在催化剂的作用下与卤代烃发生加成反应 4、与水加成：碳碳双键、碳碳三键在加热、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应 三、消去反应 1、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应 2、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应 四、氧化反应：有机物加氧或脱氢的反应 1、有机物燃烧 2、催化氧化：醇（连烃基的碳原子上有氢）在催化剂作用下可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。 3、与其他氧化剂反应： 苯酚可以被空气中的氧气氧化 碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化 碳碳双键、碳碳三键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化
第1节有机化学反应类型 第1课时有机化学反应的主要类型——加成反应、 取代反应 【学习目标】 会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。 一加成反应 【新知导学】 1．有机化学反应常涉及参加反应的主要有机物(结构特点) 、与之反应的试剂、、及等。从反应类型上看主要的有机化学反应类型有反应、反应、反应等。此外还有氧化反应和反应。 2．加成反应是有机化合物分子中的两端的原子与结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (1)发生加成反应的有机物结构中必须具有不饱和键，常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键和碳氧双键，一定条件下苯环也可发生加成反应。对应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、芳香烃等。 (2)能与有机物发生加成反应的试剂常见的有、、 、、等。 (3)发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷(δ＋)的原子与试剂中带部分负电荷(δ－)的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷(δ－)的原子与试剂中带部分正电荷(δ＋)的原子或原子团结合，生成反应产物。 完成下列反应的化学方程式： ①＋H2―→； ②＋HCN―→。 【归纳总结】
有机物的加成反应 (1)有机物发生加成反应的通式是 。 (2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。 【活学活用】 1．下列反应属于加成反应的是( ) A ．C 3H 8＋Cl 2――→光照 C 3H 7Cl ＋HCl B ．C 3H 8――→高温 C 2H 4＋CH 4 C ．CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂 △ CH 3CH 2OH D ． 2．乙烯酮(CH 2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为 CH 2==C==O ＋HA ―→。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得 产物不正确的是( ) A ．与HCl 加成时得到CH 3COCl B ．与H 2O 加成时得到CH 3COOH C ．与CH 3OH 加成时得到CH 3COCH 2OH