第三章烃的含氧衍生物
第四节有机合成（1）
班级小组姓名
【学习目标】
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的
化学方程式。
2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆
推法。
3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
【学习难点】常见官能团的引入或转化方法
【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》
[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：
①以CH≡CH为原料合成
CH≡CH
此过程中涉及到的反应类型有
②以为原料制取
此过程涉及到的反应类型有
③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO
CH2 =CHCOOH
H2O，H+
此过程涉及到的反应类型有
④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO
OH一
此过程中涉及到的反应类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构
简式。
[探讨学2]：
通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN→
CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→
②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子
CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 →
（其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑）
③苯与R X的取代
如：由苯制取乙苯
（2）方法2：加成反应
①醛、酮的加成反应
如：CH3CHO + HCN →
CH 3COCH 3 + HCN →
②羟醛缩合
如：CH 3CH 2CHO + CH 3CH 2CHO →
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如：①CH 3CH CH 2 ②
（2）方法2：碱石灰脱羧反应 如：由醋酸钠制备甲烷：
由苯乙酸钠制备苯：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH 2CH 2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH 2 +2H 2O →
COOCH 2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？
[达标训练]：
1、下列反应可以使碳链增长的是( )
A 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaCN 共热
B 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的乙醇溶液共热
C 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的水溶液共热
D 、CH 3CH 2CH 2CH 3(g)与Br 2（g ）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C 原子的是（ ）
A 、碘丙烷与乙炔钠的取代反应
B 、丁醛与氢氰酸的加成反应
C 、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应
D 、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是（ ）
A 、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B 、裂化石油制取汽油
KMnO 4(H +)
KMnO 4(H +)
C、乙烯的聚合反应
D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2C H≡CH C H≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是（）
A、该反应使碳链增长了2个碳原子
B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应
D、该反应属于取代反应
5、卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是（）
A. CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C. CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。
该氯化聚醚的结构简式是。7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：
（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3
（2）C6H5COONa 环己烷
8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应
9、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成（2）
班级 小组 姓名
[学习目标]：
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 『交流研讨』常见官能团的转化反应，写出相应的化学方程式
CH 2==CH 2 CH 3CH 2OH CH 3COOH
CH 3CH 2X CH 3CHO
； ； ； ； ；
在以上反应中：
在分子中引入C ＝C 的途径是： 在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是：
（二）官能团的引入与转化
结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C 的方法：
① ②
⑾ ⑨ ⑩ ⑧ ⑦ ⑤⑥ ④ ③
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【达标练习】
1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（）
A. 苯和溴水共热
B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热
D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2、下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（）
A.醛催化氧化
B.醇催化氧化
C.卤代烃水解
D.腈（R―CN）在酸性条件下水解
3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）
A.氯化苄（）
B.1一氯甲烷
C.2―甲基―2―氯丙烷
D.2，2―二甲基―
1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有（ ）
A 、(a)(b)(c)
B 、(d)(e)
C 、(b)(d)(e)
D 、(b)(c)(d)(e)
5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）
A. 乙酸与乙醇的酯化反应
B. 乙醛与H 2的反应
C. 油脂的水解
D. 烯烃与水的加成
6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号
① ② ③ ④ ⑥
反应名称
7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为：+║→)
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④
，反应类型
反应⑤ ，反应类型 。
8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得，（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
R —CH 2—CH==O+ R —CH 2—CH==O
R —CH 2—CH （OH ）—CH （R ）— CHO （Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ）
RCH 2CH===C （R ）—CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
9、已知：
利用上述信息按以下步骤从 合成
(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题
(1)分别写出A 、C 的结构简式：A 、___________________C 、__________________
(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D 的可能结构简式为_______________
(3)写出反应②、⑦的化学方程式：②__________________________
⑦___________________________。
―H 2O
第三章烃的含氧衍生物
第四节有机合成（3）
班级小组姓名
【学习目标】
1、通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【课前思考】：
1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？
2、有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？
二、有机合成路线的设计
1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样
的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料→中间产物→产品。
2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的
前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应
而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设
计合理合成路线的方法。
选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符绿
想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）
（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序
【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程：
(1)观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；
(2)逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；
再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；
再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；
再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；
所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。
（3）优选合成路线
请写出上述各步的化学反应方程式：
[交流研讨3]利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线) 路线一：
路线二：
路线三：
路线四：
…………
【课堂达标】：
1、在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（）
A + C2H5Cl —C2H5+ HCl
B + C2H5OH —C2H5+ H2O
C + CH2=CH2—C2H5
D —CHBr—CH3—CH=CH2 + HBr
—CH=CH2 + H2—C2H5
2、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利
用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（）
A、CO和CH3OH
B、CO2和H2O
C、CO2和H2
D、H2和CH3OH
3、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反
应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（）
A、ClCH2CH2OH
B、HCOOCH2Cl
C、CH2ClCHO
D、HOCH2CH2OH
4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：
（CH3）2C==O+HC N →（CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4→CH2==C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3C≡CH +CO+ CH3OH →CH2==C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是（）
A、原料无爆炸危险
B、原料都是无毒物质
C、没有副产物，原料利用率高
D、对设备腐蚀性较小
5、下列合成路线经济效益最好的可能是（）
A、CH2=CH2→CH3CH2Cl
B、CH3CH3→CH3CH2Cl
C、CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D、CH2ClCH2Cl →CH3CH2Cl
6、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团
取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式：
（1）CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 →
（2）CH3CH2I+ CH3COONa→
（3）CH3CH2I+ CH3CH2ONa→
（4）CH3CH2CH2Br+ Na CN→
7、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na→R-R +2NaX。试以苯、
乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成
8、有以下一系列反应，最终产物为草酸。
已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 9、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可
以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：A ，C：
（2）①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
（3）写出②的反应方程式__________________________________________________
10、已知1，3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成，主要生成1，4加成产物。试以1，3-丁二烯
为主要原料并自选必要的无机原料，通过适当反应合成氯丁橡胶（单体是2-氯-1，3-丁二烯）
《有机合成》教学设计 基本说明： 本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。 三维目标： 1、知识与技能： 掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法； 了解有机合成的基本过程与思路。 2、过程与方法： 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力； 通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。 3、情感态度与价值观： 通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高； 通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。 教学重、难点： 官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。 课时分配
第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法 内容分析： 本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。 学生分析： 本节是理科倾向的学生选修的内容之一。通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。 设计思路： 1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材 中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思 路。（约20分钟）
有 机 合 成 【自主学习】 1．有机合成指利用简单、易得的 ，通过有机反应，生成具有 和 的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。 3．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ① ，② ， ③ 。 (2)引入卤素原子的方法 ① ，② ， ③ 。 (3)引入羟基的方法 ① ，② ， ③ ，④ 。 3.常见官能团的引入与转化 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照 。 (2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3 (3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △ 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→ 。 其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂 △ 。 (3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △ 。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件 。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如 被KMnO 4酸性溶液氧化为 。 (3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △ 。 (4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 △ 、
CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ 。 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： ＋NaOH ――→醇 △ CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇 △ 。 (2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ 。 【合作探究】 1．由 怎样转变为 ? 2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 3．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①、__ ______、_______ _属于取代反应。 (2)化合物的结构简式是B________ ，C_ _______。 (3)反应④所需的试剂和条件是__ ______。 【反馈练习】 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr
第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②
③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活
一中杨小过高考化学有机合成专项 高考有机合成大题小结 一中杨小过 高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。 1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。 3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。 要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体； 5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。 6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。 （8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。 （10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体 目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体 基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如：
《有机化学实验复习》学案 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。 Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。 Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。 Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水
高三化学学案 有机合成复习（一） 课时：1 编写人：卢镇芳审核人：编号：31 【复习目标】 1.归纳总结有机化学反应的主要类型：取代、加成、消去反应的原理及应用。 2.在掌握典型有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，能够迁移出有什么样的官能团，就有什么样的性质，特定条件、特定反应、都可以映射出特定的结构，从而能够解决有机合成问题中物质的推断和预测。 3.体验逆合成分析法在有机合成问题解决中的应用，并形成相对成熟的问题解决思路。【问题导引】 根据有机合成的特点，人们戏称有机合成为“积木游戏”。把产物看作是最终完成的模型，观察 ．．其构成所需的各种部件，然后使用提供的的零部件，运用我们大脑的智慧去完成搭建。你有这样的感觉吗？ 一、基础知识（先独立完成，然后组内交流补充完善） 复习主题1、独立完成下列表格，完成从官能团的角度来认识烃的衍生物的性质的总结。 复习主题2、独立完成下列表格，完成有机反应类型与有机物关系的总结。 复习主题4、“缀珠成串”——自己动手，根据所学知识把烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、
酯之间的联系用框线图表示出来。口诀记忆：乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线。 二、基本方法(首先要克服对有机合成题的恐惧心理！) 解题思路1、弄清本末。2、找到突破。3、抓住信息。 如何找突破呢？在完成实战演练部分后进行归纳。 ①根据物质的性质推断官能团。 ②根据性质和有关数据推知官能团个数。 ③根据某些反应产物推知官能团的位置。 ④根据反应条件推断反应类型。 ⑤根据特征反应现象推知官能团。 ⑥特征数字。 【实战演练】 1、（14全国Ⅰ卷38）席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下： ① ②1mol B 经上述反应可生成2mol C，且C 不能发生银镜反应 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢 ⑤ 回答下列问题： ⑴由A 生成B 的化学方程式为，反应类型为。 ⑵D 的化学名称是，由D 生成E 的化学方程为：。 ⑶G 的结构简式为。 ⑷F 的同分异构体中含有苯环且其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为6:2:2:1 的是（写出其中一种的结构简式）。
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料垐垐?噲垐?顺推逆推 中间产物垐垐?噲垐?顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：
选修五有机化学基础 第三章第四节有机合成（第二课时） 一、新课程标准要求 ⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。二、教学背景分析 1．学习内容分析: 有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。 有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。 2. 学生情况分析： 学生已有的认知学生已有的学习能力学生学习心理的期待群体中的个体差异 三、本节课教学目标 1.知识与技能： 使学生掌握有机物的性质及转化关系，学习逆合成基本原则及其应用 2.过程与方法： ①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。 ②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 3.情感、态度与价值观： ①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。 ②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。 ③加强学生的沟通能力和合作学习能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。
有机合成与推断 [考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断 官能团种类试剂判断依 据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液
卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸 的混合液 醇羟基钠 酚羟基FeCl3溶液浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基NaHCO3溶液 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？ 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
第四节有机合成 【知识梳理】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如 C2H5OH ? ? ?→ ?-消去 , 2 O H CH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况
(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —X R —OH （—X 与—OH 之间 的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO ??→?氧化 —COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋ H 2O 。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是： （3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较，从而得到最佳的合成路线。 四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。 （2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。 （7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。 （9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d. 二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 五、拓展迁移
生命中的基础有机化学物质合成有机高分子 考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识点 1．油脂 (1)油脂的组成 油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。 (2)结构特点 结构通式： (3)分类 (4)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(硬化) 如油酸甘油酯与H2反应的方程式为 。 ②水解反应 a．酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。 b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 2．糖类 (1)糖的组成、结构和分类 ①组成和结构 a．组成：一般符合通式C n(H2O)m。 b．结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类 (2)葡萄糖与果糖 ①组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C 6H 12O 6 CH 2OH(CHOH)4CHO —CHO 、—OH 同分异构体 [来源学。科。网][来源学科网ZXXK] 果糖 [来 源:https://www.doczj.com/doc/4f11537269.html,][来源学科网ZXXK][来 源:https://www.doczj.com/doc/4f11537269.html,] C 6H 12O 6 CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH 、—OH ②葡萄糖的化学性质 a ．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 b ．加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇。 c ．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 d ．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为 。 (3)二糖——比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C 12H 22O 11 性质 都能发生水解 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 (4)淀粉与纤维素 ①相似点 a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。 b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ； c ．都不能发生银镜反应。 ②不同点 a ．通式中n 值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 3．氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①组成
《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。 （3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。 注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 （4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。 酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则： （1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
2015年高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选 修5
第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤ 。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH 3COOH ＋C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？ 提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。 有机合成过程中常见官能团的引入和转化 ●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH 2===CH －CH 3＋Cl 2――→500℃～600℃ CH 2===CH －CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br －CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3－CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂 CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R －OH ＋HX ?→? ? R －X ＋H 2O
课时6 有机合成与推断 [课时诠释] 作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。 微点聚焦一有机合成路线综合分析 有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。 [典题示例] 【示例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________ _______________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对
课题3 有机合成材料 【教学目标】 知识、技能：1、知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途； 2、认识合成材料的开发、利用和发展与社会发展的密切关系 3、会用简单的实验方法区分棉纤维、羊毛纤维、合成纤维（如腈纶）织成的布 料。 过程与方法：利用网络信息、图片，培养学生的表达能力、合作意识，以及珍惜资源、爱护环境、合理使用化学物质的观念 情感、态度价值观：1、了解学习化学的价值，认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用,激发关注社会和人类生存环境的情感 2、树立学生辩证的看问题的观点，认识到虽然有机合成材料的发展对 人类社会的进步起着重要作用,但是不合理使用也会给人类带来危害。 【教学难点】培养学生建立结构决定性质、性质在很大程度上决定物质用途的基本观点；【教学准备】： 教师准备: 电脑网络，制作的网页课件,有保鲜膜的、无保鲜膜的两个水果 学生准备：1、课前完成书P99页的活动与探究表格； 2、收集一些服装标签，完成<< 评价>>P71页【问题导航】、【探索旅行】、 【探索日记】 3、书P99页的实验12-1，给一开裂的电木插座加热；
【本课总结】由学生得出： 1、三大有机合成材料的性能和用途； 2、塑料使用的利弊及解决方法。 【版书设计】课题3 有机合成材料一：有机化合物
二：有机高分子材料 （一）天然有机高分子材料 （二）有机合成材料 塑料 1、三大合成材料合成纤维 合成橡胶 2、合成材料使用的利弊及解决方法 【课件设计】见网页 【课堂评价练习】课题3 有机合成材料达标检测（单项选择） 1、生活中的下列物品，其主要成分不属于有机物的是（） A.大理石 B.白糖 C．酒精 D.蛋白质 2、下列物品，由有机合成材料制成的是（） A.气车轮胎 B.瓷碗 C．木桌 D.铝合金门窗 3、有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。人们常说的三大合成材料是指 （） A、棉花、羊毛、天然橡胶 B、塑料、合成纤维、合成橡胶 C、棉花、羊毛、塑料 D、棉花、合成纤维、合成橡胶 4、多数网状结构的高分子材料一经加工成型就不会受热熔化，因而具有（）性。 A、热固性 B、热塑性 C．稳定性 D.氧化性 5、当前，我国急待解决的“白色污染”通常是指（）。 A、冶炼厂的白色烟尘 B.石灰窑的白色粉未 C.聚乙烯等塑料垃圾 D.白色建筑材料 6、下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是（）。 A.将废弃物焚烧 B.将废弃物倾倒在海洋中 C.将废弃物应用化学方法加工成防水涂料或汽油 D.将废弃物切成碎片，混在垃圾中填埋于土壤中 7、制造下列物品应用热固型塑料的是（） A、雨衣 B、炒菜用的铁锅手柄 C．食品保鲜膜 8、合成纤维与天然纤维比，优点是：（） A、透气、 B、保暖 C、弹度高，耐磨性 D、缩水 9、科技文献中经常引用下列词汇，其中与相关物质的颜色无关的是（） A、赤色海潮 B、绿色食品 C、白色污染 D、棕色烟气 10、见右图，一只小猫安祥的坐在用高温火焰加热的玻璃板上， 制备该玻璃板的材料必须具备的性质是（） A、透气 B、导电 C、绝热 D、透水 【课后拓展活动】 1、你认为“白色污染”会造成哪些主要危害？调查你周围的生 活环境中“白色污染”情况，分析产生的主要原因，寻找解决的途 径。 2、整理“使用塑料的利与弊”讨论稿 3、家庭小实验（把三只梨子，一只露天放置，一只用纸包，一只用保鲜膜包，并放两个礼拜后打开比较） 【资料链接】 人民教育出版社初中化学
第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成（1） 班级小组姓名 【学习目标】 1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的 化学方程式。 2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆 推法。 3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用 【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 【学习难点】常见官能团的引入或转化方法 【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》 [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①以CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 ②以为原料制取 此过程涉及到的反应类型有 ③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH2 =CHCOOH H2O，H+ 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一
此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构 简式。 [探讨学2]： 通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN→ CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→ ②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子 CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 → （其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑） ③苯与R X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN →