第九章 醇 酚 醚
一、
1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；
2、R-3-甲基-2-丁醇；
3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；
4、2-异丙氧基丁烷；
5、4-甲氧基苯酚；
6、5-溴-1-苯酚 二、
1、CH 2CH 2CH CH 3=；
2、CH 3CHCH 3=C ()2；
3、CH 3CH 2CH 3O C (
)3；
4、
O
5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；
6
3
3
；
7CH 2
CH 2
CH 3OH
NH 3；
82CH 2Cl
9、CH 2CH
3I ；
10CH 3
=
O
C =CH 、CH 3CH 3OH
；
11、CH 3Br CH 2CH =CH ；
12、
3
13、CH 3CH =CH CHO ；
14、Cl 2C
CH
、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3
OH
三、
1、A ；
2、C ；
3、C ；
4、B ；
5、D ；
6、A 四、
1、A>B>C>D ；
2、D>A>C>B ；
3、D>B>A>C ；
4、A>C>D>B ；
5、D>B>C>A ；
6、B>A>D>C ；
7、B>D>C>A
五、1、
CH 2CH 3Br H 2O CH 2
Br
()2+C CH 3CH 3C CH 2
()233H +-)3C 重排
CH 3()CH 2CH 3
C -CH 3CCH 2CH 3
()
2、略
3、
C-C-C=C HBr
OH
3
2CH 3
CH
CH
Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br
4、
3CH CH 3
I
++
P-∏共轭
5、略
6、水蒸汽蒸馏
CH 3
，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出
3
，分子间氢键
7、
3
8、
CH 3CH 3OH
HO
H 2O
Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C
C
OH
OH ()2
2
-()CH 3
CH 3
+
C
Ph 22C OH
33
CH 3
C Ph 2H
-CH 3
CH 3
六、1、
①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢
× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -
②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na
√ - -
× × √ × √ - × × ×
③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①
3
H
+
CH NaOH
3蒸
馏
3
②、
2H 2O
2CH HCl
NaOH Na
2OH CO 3
COONa
HCl
2OH
2OH
七、 1、
OH
H 2O
3()CH 3CH 2=CH O 2
CH 2
2
CH 2=CH
Cl 2
CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgCl
Et 2O
CH 2=CH CH 2
2、
HO
H 2O 2
)CH 3
CH 3
CH 3Na
ONa
CH 2CH 2
Cl 2CH 2=CH CH 2Cl
CH 2=CH 34
CH 3CH CH 3CHO CH=CH 2
3、
CH 3
C C 3C OH
()2
()CH 3
CH 3
CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3
CH CH 3B 2H 622
2
()CH 3=B 2H 6
22
OH
2
()CH 2CH CH 3
4、
H2SO
4
H
Na2CO
3
Na
NaOH(S)H
+
3
H
2
3
3
H3+
O
5、
C2H5OH H2SO4CH
2
=CH22
2
CH
Cl2
hr
CH2Mg
Et O
CH2MgCl
Et2O
2
CH2CH2CH2OH
HBr CH2CH2CH2Br
八、
1、
A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2
OH
OH
HIO4CH
3CHO + CH3CCH3
O
2、
OCH3
A:；B：OH
；C：CH3I
3、
CHCH2CH3
A:；B：；C：
CH3CH2CH
O
CH3CH2CH CHCH2CH3
OH
CH3CH2CHO
4、
C（CH3）3
A：HO
1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］
醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
醇酚醚自测题 一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3 OH 、 CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH 、 二 完成下列反应 1 CH 2OH HO + NaOH 2．CH 2OH HO + HBr 3．+ HCl CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3 5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4 6． OH + HNO 3CH 3 7． O CH 2+ HI 8． O OH HO KMnO 4 9． CH 2MgCl +O
醇酚醚自测题答案 一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3 OH 。苄醇容易生成稳定的 碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。 二 1． CH 2OH NaO 。酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。 2．CH 2Br HO 。酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。 3．CCH 2CH 3CH 3。氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子 CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3 （也是 苄基碳正离子）。 4． 。PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。 5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。 6． OH CH 3O 2N 及OH CH 3NO 2 。2位上由于位阻影响难于发生取代反应。 7． OH 和ICH 2。酚的环上羟基不会被I -取代。 8．O COOH HO 。醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。 9． CH 2CH 2CH 2OMgCl 。格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。 CHCHCH 3CH 3
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 、3． 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、
11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH333322、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A) CHCHCHCHOH (B) (CH)COH 333222OH )CHCH(C) (CH2323、将下列化合物按沸点高低排列成序：(A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH2323334、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： ?反应生成相应的卤代烃HX、下列化合物中，哪个易与8． 2.(CHCH)COH332 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C) (D) 10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小： 12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序： 13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序： 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚 五、有机合成题（完成题意要求）。 1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：3 2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成： 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A
五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -
目录 第一章绪论 0 第二章饱与烃 (1) 第三章不饱与烃 (4) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (21) 第六章卤代烃 (26) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (30) 第八章醇酚醚 (41) 第九章醛、酮、醌 (50) 第十章羧酸及其衍生物 (61) 第十一章取代酸 (69) 第十二章含氮化合物 (75) 第十三章含硫与含磷有机化合物 (83) 第十四章碳水化合物 (86) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (97) 第十六章类脂化合物 (102) 第十七章杂环化合物 (110) Fulin 湛师
第一章 绪论 1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案 : C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a 、C 2H 4 b 、CH 3Cl c 、NH 3 d 、H 2S e 、 HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或 1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)
第七章 醇、酚、醚 Ⅰ 学习要求 1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，以及运用这些性质的异同点进行鉴别。 2. 熟练掌握醇、酚、醚各类化合物的系统命名法。 3. 了解沸点、溶解度与分子结构的关系。 4. 熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚等几个典型化合物的结构、理化性质及用途。 Ⅱ 内容提要 一. 醇的结构 醇可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，羟基是醇的官能团。根据醇分子中烃基的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。 二. 醇的性质 1. 似水性：醇的酸性比水弱，不能与碱的水溶液作用，只能与碱金属或碱土金属作用 放出氢气，并形成醇化物。 醇的反应活性：甲醇 ＞伯醇＞仲醇＞叔醇 醇化物遇水分解成醇和碱。 醇还有极弱的碱性，可溶于浓酸中。 2. 亲核取代反应（与HX 的反 应）： HO H +Na 22NaOH +H 22RO H 2+Na 2 2 RONa +H 2 RO H 2+Mg (RO)2Mg +H 2 醇钠 醇镁 RONa +HOH ROH +NaOH H 2O +HCl H 3O ++Cl -ROH +HCl RO + H 2+Cl - 羊钅盐
HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl 醇的活性：烯丙醇（苄醇）＞叔醇＞仲醇＞伯醇（按S N 1机理进行） 该反应可用于鉴别C 6以下的醇，通常使用Lucas 试剂（浓HCl + 无水ZnCl 2） 3. 酯化反应：醇与酸（包括无机酸和有机酸）作用，失水后所得产物称为酯 4 . 脱 水反应：反应温度不同，产物不同。 5. 氧化或脱氢：伯醇和仲醇用KMnO 4、K 2Cr 2O 7等氧化剂氧化或催化脱氢能得到醛或酮。氧化伯醇得到醛，进一步氧化得到羧酸，氧化仲醇得到酮，叔醇一般不易被氧化。 三. 酚的结构 羟基直接与芳香环相连的化合物叫做酚。由 于酚羟基中的氧与芳环有较强的p –π共轭作用，因此酚和醇在性质上有很大的不同。苯酚更容易发生亲电取代反应，酚羟基不容易被取代，但酚的酸性强于醇。 四. 酚的性质 R OH +HX R X +H 2 O 2R ONO 2O 2OH R OS O 2OH 2S OR R OS O 2O R R'COOR + H 2O + H 2O + H 2O + H 2O 硫酸氢酯（酸性）硫酸酯（中性） 无机酯 有机酯 CH 3CH 2OH H 2SO 4浓170~180CH 2CH 2+ H 2O 2 CH 3CH 2H 2SO 4浓C 2H 5OC 2H 5+ H 2O 分子间脱水，发生的是消除反应。产物一般符合扎依采夫规则。 分子内脱水，发生的是亲核取代反应 R CH 2OH R C O H [O] R C O OH R CH R'[O] R C R'醛 羧酸 酮
命名： 1．(CH 3)2CHOHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3． OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4． OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5． CH 3 HO 6．CH 3H 3C OH 7． NO 2NO 2 O 2N OH 8．(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. 3 2H 5 15. OC 2H 5 Br 16. CH 2CH 2OH Cl 17. Br Br OH (CH 3)2CH 18. O H 2C CH CH 2Cl 19. 20. CH 2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z ）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇） 完成反应： 1 ．OC 2H 5 答： OH +C 2H 5I
2 + HIO 4 答： OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3． CH 2 ClCH 2CH ONa + 答： CH 2OCH 2CH 4．OH CH 3 H 3PO 4 答： CH 3 5． OCH 3 答： OH +CH 3I 6．CH 3OH OH CH 3 答： CH 3O CH 3 7．HO OH H 2SO 4 答： O 8．CH 3 O CH 3 C CHCH 3 3CH 3OH 答： OH CHCH 3(CH 3)2C OCH 3 9． OH + C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 答： CH 3 O CCH 3 (C 6H 5)2C 10． OC 2H 5 HI 答：+C 2H 5I OH 11．HO HIO 4 OH CH CHCH 3 答： +CHO CH 3CHO 12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答： CH 2OCH 2CH CH 2 13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I 14． OH HIO 4 OH 答： O O
第6章醇酚醚课后 习题答案
__________________________________________________ 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、 仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2H CH 2CH 2OH
__________________________________________________ 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁 烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚 （均苯三酚） 10、 答案：对甲基苯 酚 二、写出下列化合物的构造式： CH 2=CHOCH=CH 2 C CHCH 2CH 3 H 2O O O O OH OH HO OH 3 CH 3 -CH-OH 3
__________________________________________________ 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
第七章 醇 酚 醚 一、写出下列有机化合物的结构式 (1) 5-甲基-1,3-庚二醇 2CH 222CH 3 OH OH CH 3 (2) 3-苯基-1-丁醇 CH 3CHCH 2CH 2OH (3) 3,5-二甲基苯酚 OH CH 3 CH 3 (4) 4-戊烯-1-醇 CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH (5) 3-甲基环己醇 OH CH 3 (6) 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） OH NO 2 NO 2 O 2N (7) α-萘酚 OH (8) 苯甲醚 OCH 3 二、命名 （1）CHCH 2CH 2OH CH 3 3-苯基-1-丁醇 （2）CH 32OH CH 2CH 3 2-乙基-2-丁烯-1-醇
（3） OH CH33-甲基环己醇 （4） CHCH3 HO 1-苯基-1-乙醇 （5）OH （E）-2-壬烯-5-醇或反-2-壬烯-5-醇 （6）(CH3)2C C(CH3)2 OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 （7）OH OCH3 2-甲氧基苯酚 （8）Cl OH3-氯-1-丙醇 （9）H OH CH3 CH2Ph(S)-1-苯基-2-丙醇 （10）CH2OH 环己基甲醇 （11）O CH2CH3Br 2-苯氧基溴乙烷 （12）CH2CHCH2CH3 OH 1-环戊基-2-丁醇 （13） C C 2 CH2OH C6H5 H CH3（Z）-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-醇 三、填空 一、填空题 1、醇的分类方法较多，最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为、、。 2、在实验室常使用由和配制而成的Lucas试剂来鉴别1°、2°、3°醇。
浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业 姓名：陈正学号：713124222003 年级：13年春学习中心：台州电大————————————————————————————— 第一章绪论 一、比较下列化合物的酸性：（如A>B>C>D） D>B>A>C D>C>A>B D>A>B>D 二、下列基团或者离子属于亲电试剂的有：（ B.C.E.H ）属于亲核试剂的有：（A.D.F.G ） A CN- B Br+ C NO2+ D CH3OH E+C(CH3)2 F CH3ONa G CH3CH2NH2H 第二章有机化合物的命名 一、命名下列化合物
1、对羟基苯甲酸 2 、3-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3、对羟基乙醇 4、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 5、N,N-二甲基-（3-甲氧基苯基）甲胺酰 6、对羟基苯 甲酸甲酯 7、2-溴-环己酮 8、2-羟基戊酸 9、对甲基苯甲酰氯 10、3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸 11、4-甲基苯酚 12、3，4-二氯甲苯
13、4-氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 14、8,8-二甲基-二环【3，2，2,】-2-壬烷 15、2-甲基-8,8-二氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 第三章同分异构 一、命名下列化合物 1、（S）-2-氯炳酸 2、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯 3、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯 4、（2S,3R）-2-溴-3戊醇 第五章饱和烃 一、写出取代环己烷的优势构象 1）1，2－二乙基环己烷的稳定构象 2）1，3－二甲基环己烷的稳定构象 第六章不饱和烃 一、完成下列反应
二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序 三、鉴别下列化合物 第七章芳烃一、完成下列反应
第九章醇酚醚 醇，酚，醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚是烃的羟基衍生物，而醚通常是有醇或酚制得的。酚与醇在结构上的区别就在于它所含的羟基直接与芳环相联。 醇分子间能形成氢键，醇也能跟水形成氢键。 醇通常以下法制备： 1.烯烃加水。 2.烯烃经羟汞化—脱汞反应。 3.烯烃经硼氢化—氧化反应。 4.Grignard反应。 一级醇： 二级醇： 三级醇：
5.羰基化合物的还原。 6.卤代烷的水解。 醚可以通过一级卤代烷跟醇钠或酚钠的反应来制备（Williamson合成法）。 醇跟氢卤酸发生取代反应(1°ROH,S N2; 2°ROH和3°ROH,S N1)。在硫酸或其他强酸存在下，醇能发生消除反应，这时醇的反应活性顺序是3°>2° >1°。当醚跟HBr 或HI 共热时可发生取代反应。 醇可以跟有机酸或无机酸反应生成酯。
一级醇可以被氧化成羧酸（或醛），而二级醇被氧化成酮，三级醇在碱性条件下是抗氧化的。 环氧化物比其他醚更活泼，在酸性和碱性溶液中可以跟亲核试剂发生开环反应。 醇的酸性比水还弱，与醇显著不同，酚是具有相当酸性的化合物，它可以溶于氢氧化钠水溶液而变成它的盐。 酚的最突出的化学性质是它的环对亲电取代反应有极高的反应活性： 1.卤代。 白色,可用于酚的鉴别 2.硝化。
3.磺化。 4.酰基化反应,Fries重排： 5.跟甲醛反应。
习题 一、按系统命名法命名下列化合物： 5. 醇、酚、醚 （1） （2） 3-乙基-2-甲氧基己烷 5-甲基-4-己烯-3-醇 （3） （4） 3-甲基-2-环己烯-1-醇 2-甲基-4-甲氧基苯酚 （5） （6） 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 6-甲基-3-乙基-5-溴-1-庚醇 1. 2. 3. 4. 5. 6. 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 OH C CH 3 HO 3)2OCH 3 CH 3 HO H H C 2H 5O OH OCH 3OH Br CH(CH CHCH-OCH CH CH CH 322233)CH CH CH 3233 C=CHCHCH OH CH 3OH CH 33 OH OCH 223OH OCH CH=CH CH CH CH CH 322233OH CHCHCH CHCH 2CH
章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.
(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether
[练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、 丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇 二、写出下列化合物的名称或结构式 2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇 CH 3CH 2C CH 3OH CH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2 OH CH 3CH 3CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)
间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇 间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚 （7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油 （9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯 三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯 （2）乙醇、甘油 五、推导结构式 某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应： （1）与金属钠作用放出氢气 （2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 （3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。 OH OH (5)OCH 3 (6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃
大学有机化学练习题—第七章醇酚醚 https://www.doczj.com/doc/437510824.html,work Information Technology Company.2020YEAR
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的 系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、 3、 4、 5、6、 7、 8、 9、 10、 11、
12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： 8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃 2.(CH3CH2)3COH 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C)