第九章醇酚醚
醇，酚，醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚是烃的羟基衍生物，而醚通常是有醇或酚制得的。酚与醇在结构上的区别就在于它所含的羟基直接与芳环相联。
醇分子间能形成氢键，醇也能跟水形成氢键。
醇通常以下法制备：
1.烯烃加水。
2.烯烃经羟汞化—脱汞反应。
3.烯烃经硼氢化—氧化反应。
4.Grignard反应。
一级醇：
二级醇：
三级醇：
5.羰基化合物的还原。
6.卤代烷的水解。
醚可以通过一级卤代烷跟醇钠或酚钠的反应来制备（Williamson合成法）。
醇跟氢卤酸发生取代反应(1°ROH,S N2; 2°ROH和3°ROH,S N1)。在硫酸或其他强酸存在下，醇能发生消除反应，这时醇的反应活性顺序是3°>2° >1°。当醚跟HBr 或HI 共热时可发生取代反应。
醇可以跟有机酸或无机酸反应生成酯。
一级醇可以被氧化成羧酸（或醛），而二级醇被氧化成酮，三级醇在碱性条件下是抗氧化的。
环氧化物比其他醚更活泼，在酸性和碱性溶液中可以跟亲核试剂发生开环反应。
醇的酸性比水还弱，与醇显著不同，酚是具有相当酸性的化合物，它可以溶于氢氧化钠水溶液而变成它的盐。
酚的最突出的化学性质是它的环对亲电取代反应有极高的反应活性：
1.卤代。
白色,可用于酚的鉴别
2.硝化。
3.磺化。
4.酰基化反应,Fries重排：
5.跟甲醛反应。
习题
一、按系统命名法命名下列化合物：
5. 醇、酚、醚
（1） （2）
3-乙基-2-甲氧基己烷 5-甲基-4-己烯-3-醇
（3）
（4）
3-甲基-2-环己烯-1-醇 2-甲基-4-甲氧基苯酚
（5） （6）
4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 6-甲基-3-乙基-5-溴-1-庚醇
1. 2.
3. 4.
5. 6. 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚
OH C CH 3
HO 3)2OCH 3
CH 3
HO H H C 2H 5O
OH OCH 3OH Br CH(CH CHCH-OCH
CH CH CH 322233)CH CH CH 3233
C=CHCHCH OH CH 3OH
CH 33
OH
OCH 223OH OCH CH=CH CH CH CH CH 322233OH
CHCHCH CHCH 2CH
二、完成下列反应，写出反应的主要产物：
1.
2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9.
10.
11.
12.
13. 14.
1、CH 2CH 2CH CH 3=；
2、CH 3CHCH 3=C ()2；
3、CH 3CH 2CH 3O C (
)3； 4、
O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4
(CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2Br + NaOC(CH 3)3OH +K 2CrO 7dil.H 2SO 4CH 3CH 2CH 2MgBr +CH 2-CH 2O
Et 2O
H 2
O 3)2OH H 2SO 4
CH 2
CH 2OH
OH SOCl 2[ ]
CH 2CH 3O + HI CH=CHCHCH 3OH + CH 3CCH 3
O
Al[OCH(CH 3)2]3
CH 3CH=CHCH 2OH +HBr OH +CH 3COCH 3H 2SO 4CH 3CH=CHCH 2OH + CrO 3(C 5H 5N)2.CH 2Cl 2CH 3( )
CH 2Cl ( )
( )
CH 2CH=CH 2( )
2
CH
5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6
3
3
； 7CH 2CH 2
CH 3OH
NH 3；
82CH 2Cl
9、CH
2CH 3I ； 10CH 3
=
O
C =CH 、CH 3CH 3OH
；
11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、
3
13、CH 3CH =CH CHO ；
14、
Cl 2C
CH
、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3
OH
三、选择正确答案，并说明理由：
1. 具有下列结构的醇类化合物，可以稳定存在的是（ ）。
2. 3-甲基-2-丁醇与浓HBr 作用，生成2-甲基-2-溴丁烷，其可能的反应机理是（ ）。 A. E1历程 ; B. E2历程 ; C. S N 1历程 ; D. S N 2历程
3.下列醇类化合物,可以被高碘酸氧化的是( )。
A. ;
B. ;
C. ;
D.
4.下列化合物中，不能形成分子内氢键的是（ ）。
A. ；
B. ；
C. ；
D.
5. 下列化合物中，沸点最高的是（ ）。
A. ；
B. ；
C. ；
D.
6. 下列氯乙醇的极限构象中，碱催化下脱氯化氢生成环氧乙烷的有利构象
是（ ）。
A. ；
B. ；
C. ；
D.
1、A ；
2、C ；
3、C ；
4、B ；
5、D ；
6、A
OH OH OH OH CH 2=C-CH OH 3
A. B. C. D.OH OH
C (CH )33HO OH CH 3HO OH CH 3OH
OH
OH F
OH Cl OH NO 2OH
CHO
OH F
OCH 3OH
NO 2OH NO 2OH Cl H H H
H OH Cl H H H H OH Cl H H H H OH
Cl H H H H
2．乙醇与二甲醚是什么异构体？
A ．碳架异构
B ．位置异构
C ．官能团异构
D ．互变异构 59．苯酚钠比苯酚更易溶于水的原因是什么？ A ．苯酚的电离度较苯酚钠小 B ．苯酚和水会产生氢键
C ．苯酚分子和水分子都有一个-OH 基团
D ．苯酚的分子量较小
63
三种化合物按酸性强弱的顺序排列。 2．C ．59．A ．
63．Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ，因Ⅲ是强吸电子基，Ⅱ是强给电子基，Ⅰ是弱给电子基
四、预测并排列下列各组化合物的指定特性，说明理由：
1. 下列化合物：
A. 1,2—丙二醇；
B. 乙醚；
C. 正丁醇；
D.1—氯丁烷 在水中的溶解度由大到小的顺序为 > > > 。
2. 下列醇类化合物：
A. 正己醇；
B. 2—甲基—2—戊醇；
C. 3—己醇；
D. 1,5—戊二醇 沸点由高至低的顺序为 > > > 。
3. 下列酚类化合物：
A. ；
B. ；
C. ；
D.
OH CH 3
OH OCH 3OH Br OH NO 2
酸性相对强弱的顺序为 > > > 。
4. 下列苄醇类化合物：
A. ；
B. ；
C. ；
D.
与HBr 水溶液反应的相对活性顺序为 > > > 。
5. 下列脂肪醇类化合物：
A. 1—丁醇；
B. 2—甲基—2—丙醇；
C. 2—丁醇；
D. 3—丁烯—2—醇 脱水反应的相对活性顺序为 > > > 。
6. 下列化合物：
A. 苯酚；
B. 碳酸；
C. 环己醇；
D. 水 酸性相对强弱的顺序为 > > > 。
7. 下列脂肪醇类化合物：
A. 1—丁醇；
B. 2—丁烯—1—醇；
C. 2—丁醇；
D. 2—甲基—2—丙醇 与Lucas 试剂反应的相对速度为 > > > 。
1、A>B>C>D ；
2、D>A>C>B ；
3、D>B>A>C ；
4、A>C>D>B ；
5、D>B>C>A ；
6、B>A>D>C ；
7、B>D>C>A
五、简要解释下列实验现象：
1. 用 处理新戊醇 时，只得到 。
2. 旋光性的仲丁醇与碱的水溶液接触时，仍保持它的旋光性不变，而用稀硫 酸处理时，很快转变为无旋光性的仲丁醇。
3. 当溴化氢水溶液与3-丁烯-2-醇反应时，不仅产生3-溴-1-丁烯，还产生1-溴 -2-丁烯。
4. 对甲基苯甲醚与过量氢碘酸作用，生成对甲基苯酚和碘甲烷，而不是对碘 甲苯和甲醇。
5. 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低？
CH 2OH 3CH 2OH NO 2CH 2OH
Cl CH 2OH H (CH 3)3CCH 2OH (CH 3)2CBrCH 2CH 3HBr
b.p./℃ 197 125 84
6. 下列合成反应得到邻、对位异构体混合物：
提出一种分离该邻和对异构体的方法并说明分离原理。
7. 分子式为C 6H 6O 的化合物能溶于水，在它的稀水溶液中滴加溴水时，立即出现白色沉淀，继续滴加过量溴水时，白色沉淀变成黄色沉淀，在黄色沉淀中 加入NaHSO 3溶液又变成白色沉淀，写出有关的反应简式并解释这些现象。
8. 根据下列反应结果： 推测其可能的反应机理。 1、
CH 2CH 3Br H 2O
CH 2Br
()2+C CH 3CH 3C CH 2
()233H -)3C 重排
CH 3()CH 2CH 3
C -CH 3CCH 2CH 3
()
2、略
3、
C-C-C=C HBr
OH
3
2CH 3
CH
CH
Br -CH 3CHCH=CH 2Br +CH 3CH=CHCH 2Br
4、
3CH CH 3
I
++
P-∏共轭
5、略
6、水蒸汽蒸馏
CH 3
，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出
3
，分子间氢键
7、
3
OCOCH 3+
HO 3
HOCH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OCH 3
Ph 2C-C(CH 3)2HO OH H 2S04Ph 2C-COCH 3CH 3
8、
CH 3CH 3OH
HO
H 2O
OH Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C C OH
OH ()2
2
-()CH 3
CH 3
+C
C Ph 22C OH
3CH 3
CH 3
C O
C Ph 2H +
-CH 3
CH 3
六、鉴别与分离题：
1. 用化学法鉴别下列各组化合物：
①. 1-丁醇、 2-丁醇、 2-甲基-2-丙醇、 1,2-丙二醇
②.
③. 苯甲醇、 对甲酚、 氯化苄、 苯甲醚 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢
× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -
②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na
√ - - × × √ × √ - × × ×
③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × ×
2. 提纯或分离下列化合物：
①. 提纯含有少量苯酚的环己醇。
②. 从对甲酚、苯甲醇和苯甲酸的混合物中分离各组分，画出分离流程图。 ①
CH 2=CHCH 2OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2COCH 3
3
H
+
CH NaOH
3蒸
馏
3
②、
2H 2O
2CH HCl
NaOH Na 2OH CO 3
COONa HCl
2OH
2OH
七、推导有机合成路线：
1. 由乙烯、丙烯合成4-戊烯-1-醇。
2 由丙烯合成 。
3. 由叔丁醇合成 。
4. 由苯合成2,6-二氯苯酚。
5.由甲苯、乙醇合成 。 1、
OH
H 2O
3()CH 3CH 2=CH O 2
CH 2
2
CH 2=CH
Cl 2
CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgCl
Et 2O
CH 2=CH CH 2
2、
HO
H 2O 2
)CH 3
CH 3
CH 3Na
ONa
CH 2CH 2
Cl 2CH 2=CH CH 2Cl
CH 2=CH 34
CH 3CH CH 3CHO CH=CH 2
3、
CH 3
C C 3C OH
()2
()CH 3
CH 3
CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3
CH CH 3B 2H 622
2
()CH 3=B 2H 6
22
OH
2
()CH 2CH CH 3
(CH 3)2CHOCH 2CH=CH 2(CH 3)2CHCH 2OH CH 2CH 2CH 2Br
H2SO
4
H
Na2CO
3
Na
NaOH(S)H
+
3
H
Cl2
3
3
H3+
O
5、
C2H5OH H2SO4CH
2
=CH22
2
CH
Cl2
hr
CH2Mg
Et2O
CH2MgCl
Et2O
2
CH2CH2CH2OH HBr CH2CH2CH2Br
八、由有机化合物的性质推导其结构：
1. 某化合物A（C5H12O），在酸催化下易失水生成B，B用冷的高锰酸钾溶液小心氧化得到化合物C（C5H12O2），C与高碘酸作用生成乙醛和丙酮，试写
出A、B和C的结构及推导过程。
2. 某芳香族化合物A分子式为C7H8O，不与金属钠发生反应，但能与浓氢碘酸作用生成B和C两个化合物，B能溶于氢氧化钠溶液并与三氯化铁溶液作用显紫色，C能与硝酸银溶液作用生成黄色沉淀，试写出A、B和C的结构及推导过程。
3. 化合物A（C6H12O），与Br2/CC4不反应，常温下与金属钠亦起反应，和稀HCl或稀NaOH溶液反应得化合物B（C6H14O2）。B与等摩尔的HIO4反应只得一种醛C。试写出A、B、C的构造式及反应简式。
4. 化合物A（C10H14O），能溶于NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液。A 与溴水作用生成二溴化合物B（C10H12Br2O）。A的IR光谱吸收峰（cm-1）为3250，830。1HNMR谱（δ）为1.3(9H,s)，4.9(1H,s)，7.0(4H,m)。试推测A、B的结构。
1、
A:CH3CHCH(CH3)2
OH
; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2
OH
OH
HIO4CH
3CHO + CH3CCH3
O
2、
OCH3
A:；B：OH
；C：CH3I
CHCH 2CH 3A:；B ：；C ：CH 3CH 2CH O
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3
OH
CH 3CH 2CHO
4、
C （CH 3）3
A ：HO
第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A
五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -
目录 第一章绪论 0 第二章饱与烃 (1) 第三章不饱与烃 (4) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (21) 第六章卤代烃 (26) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (30) 第八章醇酚醚 (41) 第九章醛、酮、醌 (50) 第十章羧酸及其衍生物 (61) 第十一章取代酸 (69) 第十二章含氮化合物 (75) 第十三章含硫与含磷有机化合物 (83) 第十四章碳水化合物 (86) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (97) 第十六章类脂化合物 (102) 第十七章杂环化合物 (110) Fulin 湛师
第一章 绪论 1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案 : C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a 、C 2H 4 b 、CH 3Cl c 、NH 3 d 、H 2S e 、 HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或 1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)
命名： 1．(CH 3)2CHOHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3． OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4． OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5． CH 3 HO 6．CH 3H 3C OH 7． NO 2NO 2 O 2N OH 8．(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. 3 2H 5 15. OC 2H 5 Br 16. CH 2CH 2OH Cl 17. Br Br OH (CH 3)2CH 18. O H 2C CH CH 2Cl 19. 20. CH 2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z ）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇） 完成反应： 1 ．OC 2H 5 答： OH +C 2H 5I
2 + HIO 4 答： OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3． CH 2 ClCH 2CH ONa + 答： CH 2OCH 2CH 4．OH CH 3 H 3PO 4 答： CH 3 5． OCH 3 答： OH +CH 3I 6．CH 3OH OH CH 3 答： CH 3O CH 3 7．HO OH H 2SO 4 答： O 8．CH 3 O CH 3 C CHCH 3 3CH 3OH 答： OH CHCH 3(CH 3)2C OCH 3 9． OH + C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 答： CH 3 O CCH 3 (C 6H 5)2C 10． OC 2H 5 HI 答：+C 2H 5I OH 11．HO HIO 4 OH CH CHCH 3 答： +CHO CH 3CHO 12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答： CH 2OCH 2CH CH 2 13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I 14． OH HIO 4 OH 答： O O
浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业 姓名：陈正学号：713124222003 年级：13年春学习中心：台州电大————————————————————————————— 第一章绪论 一、比较下列化合物的酸性：（如A>B>C>D） D>B>A>C D>C>A>B D>A>B>D 二、下列基团或者离子属于亲电试剂的有：（ B.C.E.H ）属于亲核试剂的有：（A.D.F.G ） A CN- B Br+ C NO2+ D CH3OH E+C(CH3)2 F CH3ONa G CH3CH2NH2H 第二章有机化合物的命名 一、命名下列化合物
1、对羟基苯甲酸 2 、3-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3、对羟基乙醇 4、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 5、N,N-二甲基-（3-甲氧基苯基）甲胺酰 6、对羟基苯 甲酸甲酯 7、2-溴-环己酮 8、2-羟基戊酸 9、对甲基苯甲酰氯 10、3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸 11、4-甲基苯酚 12、3，4-二氯甲苯
13、4-氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 14、8,8-二甲基-二环【3，2，2,】-2-壬烷 15、2-甲基-8,8-二氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 第三章同分异构 一、命名下列化合物 1、（S）-2-氯炳酸 2、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯 3、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯 4、（2S,3R）-2-溴-3戊醇 第五章饱和烃 一、写出取代环己烷的优势构象 1）1，2－二乙基环己烷的稳定构象 2）1，3－二甲基环己烷的稳定构象 第六章不饱和烃 一、完成下列反应
二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序 三、鉴别下列化合物 第七章芳烃一、完成下列反应
第九章醇酚醚 醇，酚，醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚是烃的羟基衍生物，而醚通常是有醇或酚制得的。酚与醇在结构上的区别就在于它所含的羟基直接与芳环相联。 醇分子间能形成氢键，醇也能跟水形成氢键。 醇通常以下法制备： 1.烯烃加水。 2.烯烃经羟汞化—脱汞反应。 3.烯烃经硼氢化—氧化反应。 4.Grignard反应。 一级醇： 二级醇： 三级醇：
5.羰基化合物的还原。 6.卤代烷的水解。 醚可以通过一级卤代烷跟醇钠或酚钠的反应来制备（Williamson合成法）。 醇跟氢卤酸发生取代反应(1°ROH,S N2; 2°ROH和3°ROH,S N1)。在硫酸或其他强酸存在下，醇能发生消除反应，这时醇的反应活性顺序是3°>2° >1°。当醚跟HBr 或HI 共热时可发生取代反应。 醇可以跟有机酸或无机酸反应生成酯。
一级醇可以被氧化成羧酸（或醛），而二级醇被氧化成酮，三级醇在碱性条件下是抗氧化的。 环氧化物比其他醚更活泼，在酸性和碱性溶液中可以跟亲核试剂发生开环反应。 醇的酸性比水还弱，与醇显著不同，酚是具有相当酸性的化合物，它可以溶于氢氧化钠水溶液而变成它的盐。 酚的最突出的化学性质是它的环对亲电取代反应有极高的反应活性： 1.卤代。 白色,可用于酚的鉴别 2.硝化。
3.磺化。 4.酰基化反应,Fries重排： 5.跟甲醛反应。
习题 一、按系统命名法命名下列化合物： 5. 醇、酚、醚 （1） （2） 3-乙基-2-甲氧基己烷 5-甲基-4-己烯-3-醇 （3） （4） 3-甲基-2-环己烯-1-醇 2-甲基-4-甲氧基苯酚 （5） （6） 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 6-甲基-3-乙基-5-溴-1-庚醇 1. 2. 3. 4. 5. 6. 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 OH C CH 3 HO 3)2OCH 3 CH 3 HO H H C 2H 5O OH OCH 3OH Br CH(CH CHCH-OCH CH CH CH 322233)CH CH CH 3233 C=CHCHCH OH CH 3OH CH 33 OH OCH 223OH OCH CH=CH CH CH CH CH 322233OH CHCHCH CHCH 2CH
第九章醇、酚、醚（7学时） 目标要求 1. 掌握醇的命名及结构 2. 掌握醇的化学性质 3. 了解醇的制备 4. 掌握酚的结构和命名 5. 掌握酚的化学性质 6. 掌握醚的结构和命名 7. 掌握醚的化学性质 8. 了解醚的制备 教学重点： 醇、酚、醚的结构与命名，醇、酚、醚重要的理化反应，消除反应，重要醇、酚、醚的制备，二元醇 教学难点： 醇、酚、醚重要的化学反应，消除反应，二元醇 主要内容 1. 醇的分类，命名及结构 2. 醇的化学性质 3. 醇的制备 4. 酚的结构和命名 5. 酚的化学性质 6. 醚的结构和命名 7. 醚的化学性质 8. 醚的制备
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例： 乙醇 乙醚 苯酚 第一节 醇 一、醇的结构、分类和命名 1．结构：醇可以看成是烃分子中的H 原子被-OH 取代后的生成物。 在醇分 子中：O-H 键是O 原子以一个SP 3 杂化轨道与H 原子的1S 轨道互相重叠结合。 C-O 键是O 原子以一个SP 3 杂化轨道与C 原子的SP 3 轨道互相重叠结合。此外，O 原子还有两对未共享的电子对分别占据其它两个SP 3杂化轨道。 2．醇的分类和异构现象 据含-OH 数目可分为：一元醇 CH 3CH 2OH ，二元醇 HOCH 2CH 2OH ，多元醇等。 据-OH 所连的C 原子双可分为：伯醇：1°-CH 2OH ； 仲醇：2°-CHOH ；叔醇：3°-COH 据-OH 所连的烃基可分为：饱和醇CH 3CH 2OH ，不饱和醇CH 2=CHCH 2OH ；CH ≡CCH 2OH 脂环醇：OH ，芳香醇：OH 醇的同分异构：构造异构、官能团异构、对映异构。 3．命名 (1)、普通命名法： 简单醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字。例如： CH 3 OH （CH 3）3CH 2CH 2OH CH 2=CHCH 2OH 甲醇 新戊醇 烯丙醇 苄醇 (2)、甲醇衍生物 C H 3C H 2 O H C H 3C H 2O C H 2C H 3 O H C H 2O H CH 3CH 2CHOH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2OH CH 3(CH 3)3COH 叔丁醇 异丁醇 仲丁醇 正丁醇 O H H ¨ ¨