第七章醇酚醚
1.
(1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇
(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇
(7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
2.
(1) (CH3)2C C(CH3)2
（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）
(2) （3-氯-1,2-环氧丙烷）
(3) O
二（对甲苯）醚
（4）（3,3-二甲基-1-环己醇）
(5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷）
（6）CH2OH
CH3
3（2,4-二甲基苯甲醇）
（7）OH
2
O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8）
CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9）
CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10)
O
O
O O
（苯并-12-冠-4）
(11) OH
Cl
（间氯苯酚）
(12) O
O O
（二苯并-14-冠-4）
3.
CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2)
(3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5)
4.
(1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间
5.
(CH 3)2C CHCH 3(1) Cl
(2)
O
(3)
OCH 2
(4)
(5)HO
CH 2I + CH 3I
(6) OH
（7）
（8）
6.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3
T,P
OH
(1)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
SOCl
3CH 2CH CH 2
Br 2/CCl 4
CH 3CH 2CHCH 2
3CH 2CH 2CH 2Cl
KOH/醇
Br Br
KOH/醇
CH 3CH 2
C CH
(2)
(3)HOCH 2CH CHCH 2Na
NaOCH 2CH CHCH 2Cl
醇
O
H 2C CH 2
2CH 2H 2C
O
2H 5OCH 2CH 2CN (4)HCN 2CH 2CN SOCl 2
ClCH 2CH 2CN C 2H 5ONa
H 2O/H 2H 5O(CH 2)2COOH
4
2H 5O(CH 2)2CH 2OH
Br
CH 2
H 2C
O Mg
MgBr
CH 2CH 2OH
(5)
（6）
7. (1)
OH
HCl , ZnCl 2
(室温)
CH 2OH CHCH 3C(CH 3)2OH
(2)
CH
3
OH OCH 3CH 2
OH
FeCl 3
(3)
干醚
① ,干醚
②H 2O/H +
√ 立即出现浑浊
√ 立即出现浑浊
√ 5min 出现浑浊
√ 紫色褪去 ×
√ 显色 × × ×
√ 紫色褪去
CH 3(CH 2)4CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2
Cl AgNO 3C 2H 5OH
8.
9.
决速步骤为b ，决速物质为
10.
OH
(A)
(B)
O
(C)
Cl
(D)
11
OCH 3
(A)(B)
OH
(C) CH 3I
√ 白色↓ ×
√ 紫色褪去
1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 @ 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） > 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 % 8、 答案：12-冠-4 9、 CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 CH 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） 10、 ~ 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： ? 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： / 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： @ 7、对苯醌 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O
8、二苯甲醇 答案： 9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： ` 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： ( 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： > （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： CH HO HC O C H 3C CH 3 CH 3 CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇 利用Mg、Al制取无水乙醇 醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃 液相： ※ 苯酚的酸性： 邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m） 给电子基团越强，酸性越弱 在间位略是吸电子 醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱） （也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别： 氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排
SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有 位阻影响小TsO-、BsO-： 分子内脱水反应： 碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排 取代为卤代烃也可减少重排（1°）：
※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例： 分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化： （Sarrett试剂）
不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇 新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛 脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热 高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂） 也会反应 中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇 四醋酸铅反式也可反应（速度慢）： 邻二醇还与氢氧化铜反应：
二醇的脱水： 频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基； 基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基 环类： 酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态） 烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则 羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成 硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成 反式 顺式 （OsO4/H2O2）
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
第六章 醇酚醚 思考与练习 6-1写出下列醇的构造式。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。 ⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇 ⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？ 巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。 ⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。 (CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？ 醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。 6-7什么是查依采夫规则？ 查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？ 叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。 6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。 6-10命名下列化合物。 ⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 ⑵＞⑷＞⑶＞⑴ 6-12试用化学方法鉴别下列化合物。 ⑴ ⑵ 6-13完成下列化学反应式。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 3CH 3 C CH 3 C × CH 3 OH × FeCl 蓝紫色 Cl OH Cl
目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
第八章 醇酚醚课后作业及参考答案 一、写出些列化合物的构造式。 （1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁醚 （3）邻甲基苯甲醚 （4）2,3-二甲氧基丁烷 二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式： （1）氢氧化钠水溶液 （2）FeCl 3溶液 （3）溴的水溶液 CH 3OH 22CH 3 OH Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能 力＞-CH 3。又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！) （4）溴化苄(苄基溴)和NaOH CH 3OH 652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!) （5）稀HNO 3（室温） CH 3OH 3CH 3OH 3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-
OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。) 三、完成下列反应： （1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d) CH 3CH 2OCH 2CH 3 （2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24 CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除） （3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH (CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3 （4）Mg CH 3CH 2CH 22 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl （5） CH 3CH 2CHCH 3 OH Cu CH 3CH 2COCH 3 （6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CH 2COOH （7）(CH 3)2CHOCH 3 2HI(d) (CH 3)2CHI + CH 3I [注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O] （8） OCH 2CH 2CH 3 [注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5 OC 6H 5)不断建。] （9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe
第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A
五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -
醇酚醚练习题 班级学号姓名 一、命名下列化合物（每小题1分，共10分） 1. 2. O H OH C H 3 CH 3 C H 3 OH OH 丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3. 4. C H 2 CH 3 OH OH C H 3 CH 3 OH OH O H 3-1-羟基乙基-1,5-己二醇 5. 6.CH3 OH OH 7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇2-1-羟基乙基苯酚 7.8. OH OH OH C H 3 间羟甲基苯酚5-甲基-α-萘酚
9. 10. OH O CH 2 O C H 3CH 3 3-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚 二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2 分，共50分） 1. C H 3CH 3 OH + Na 2. + HBr C H 3CH 3 OH 3. + HBr C H 3OH H 2SO 4 H 2SO 4 3. C H 3CH 3 + NaOH C 2H 5OH Heat 4. +HCl C H 3CH 3 OH ZnCl 2 5. +PCl 3 C H 3CH 3 OH 6. + PCl 5 C H 3CH 3 OH
7.+ C H 3 3 OH 9.C H 3CH 3H3PO4 10.C H 3 CH 3 OH OH HNO 3 11.C H 3 CH 3 OH H 2 SO 4 Heat 12.C H 3OH H 2 SO 4 Heat 13. H 2 SO 4 Heat CH 3 O H 14. H 2 SO 4 K 2 Cr 2 O 7 CH 3 O H 15. Ag 5000C 16. HNO 3 V 2 O 5 OH OH 17. HI OH
第一章绪论 习题参考答案 1 极性分子：（1）（4）（5）（6） 非极性分子：（2）（3） 2 略 3 略 4 略 5 略 第二章饱和烃 习题参考答案 1 略 2 （1）3-甲基-3-乙基庚烷（2）2,3-二甲基-3-乙基戊烷（3）2,3,6-三甲基庚烷（4）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2,3-二甲基-1-环丙基丁烷（6）6-甲基螺[4,5]癸烷（7）2,6-二甲基二环[2,2,0]辛烷（8）1,5-二甲基二环[4,4,0]癸烷 3 略 4 略 5 略 6 略 7 8 9 稳定性又大到小：（2）>(4)>(3)>(1) 10 略 11 化合物（2）的张力最小，最稳定。 12 构象及顺反异构略。 第三章不饱和烃 习题参考答案 1 （1）3,3-二甲基-1-丁烯（2）3-甲基-2-乙基-1丁烯（3）2-甲基-3-乙基-2-己烯（4）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（5）3-甲基-1-丁炔（6）4-甲基-1,3-戊二烯 2 略 3 4 (1) A>C>B>D (2) D>C>B>A(3) B>C>A>D 5 (1) 用Br2/H2O, KMnO4/H+鉴定
(2) Br 2/H 2O 和 Ag(NH 3)2+ 鉴定 (3) Ag(NH 3)2+ 鉴定 (4) Dials-Alder 反应鉴定 6 (1) CH 2=CH 2 (2) (CH 3)2CHCH=CHCH 3 (3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2 (4) 7 (1) (2) (CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2 8 (1) 硼氢化氧化或者HBr 的过氧化物效应再水解即可。 (2) Br 2 CH 2 Br CH 2Br CH 2Br CH 2Br + CH 2Br CH 2Br 9 CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3 10 C C C 2H 5H 3C CH 3CH 3 11 12 O O O A B C 第四章 芳香烃 习题参考答案 1 （1）1-乙基-4-异丙基苯 （2）2-甲基-4-硝基氯苯 （3）3-苯基-1-丁烯 （4）5-硝基-2-萘磺酸 （5）1,6-二甲基萘 （6）9-甲基蒽 CH 2Cl Cl COOH OH SO 3H (7)(8)(9) 2 (1) 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯 (2) 对二甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 对苯二甲酸
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影 式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
第6章醇酚醚课后 习题答案
__________________________________________________ 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、 仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2H CH 2CH 2OH
__________________________________________________ 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁 烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚 （均苯三酚） 10、 答案：对甲基苯 酚 二、写出下列化合物的构造式： CH 2=CHOCH=CH 2 C CHCH 2CH 3 H 2O O O O OH OH HO OH 3 CH 3 -CH-OH 3
__________________________________________________ 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)
目录 第一章绪论 0 第二章饱与烃 (1) 第三章不饱与烃 (4) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (21) 第六章卤代烃 (26) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (30) 第八章醇酚醚 (41) 第九章醛、酮、醌 (50) 第十章羧酸及其衍生物 (61) 第十一章取代酸 (69) 第十二章含氮化合物 (75) 第十三章含硫与含磷有机化合物 (83) 第十四章碳水化合物 (86) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (97) 第十六章类脂化合物 (102) 第十七章杂环化合物 (110) Fulin 湛师
第一章 绪论 1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案 : C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a 、C 2H 4 b 、CH 3Cl c 、NH 3 d 、H 2S e 、 HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或 1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.
(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether
醇酚醚 1.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同? C2H5OH + Na C2H5ONa 3CBr +C2H5ONa(CH32C=CH2 (CH 第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 2.完成下列各反应
H 3C CH 2 C H CH 2 H 3C O C O OH KMnO 4 3.化合物(A 为反-2-甲基环已醇,将(A 与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。(1写出以上各步反应式。(2指出最后一步反应的立体化学。(3若将(A 用H 2SO 4脱水,能否得到下列烯烃。 (1 OH
CH 3 OTs CH 3 CH 3 33 (2最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。 (3若将A 用H 2SO 4脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产 物烯烃 因为(CH 33COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去 空间位阻小的H ,而得到3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是E1 历程,所以主要产物是 4.选择适当的醛酮和Grignard 试剂合成下列化合物: (13-苯基-1-丙醇: (21-环已基乙醇 (32-苯基-2-丙醇
(3 PhMgBr + (CH 32C=O C Ph CH 3 CH 3 C Ph CH 3O + CH 3MgBr C Ph CH 3 CH 3 (2水解(2水解 (1 加成 (42,4-二甲基-3-戊醇 (4(CH 32CHMgBr + (CH 32CHCHO C (H 3C2HC CH(CH 32 H (1 加成(2水解 5.用简单的化学方法区别以下各组化合物 (11,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已烷。 Ag I (2丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚。
命名： 1．(CH 3)2CHOHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3． OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4． OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5． CH 3 HO 6．CH 3H 3C OH 7． NO 2NO 2 O 2N OH 8．(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. 3 2H 5 15. OC 2H 5 Br 16. CH 2CH 2OH Cl 17. Br Br OH (CH 3)2CH 18. O H 2C CH CH 2Cl 19. 20. CH 2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z ）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇） 完成反应： 1 ．OC 2H 5 答： OH +C 2H 5I
2 + HIO 4 答： OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3． CH 2 ClCH 2CH ONa + 答： CH 2OCH 2CH 4．OH CH 3 H 3PO 4 答： CH 3 5． OCH 3 答： OH +CH 3I 6．CH 3OH OH CH 3 答： CH 3O CH 3 7．HO OH H 2SO 4 答： O 8．CH 3 O CH 3 C CHCH 3 3CH 3OH 答： OH CHCH 3(CH 3)2C OCH 3 9． OH + C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 答： CH 3 O CCH 3 (C 6H 5)2C 10． OC 2H 5 HI 答：+C 2H 5I OH 11．HO HIO 4 OH CH CHCH 3 答： +CHO CH 3CHO 12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答： CH 2OCH 2CH CH 2 13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I 14． OH HIO 4 OH 答： O O
第8章 醛酮醌 习题 1. 用系统法命名下列化合物。 (1) CHCHO CH 3 (2) C H 3C O CH 3 (1) 2- 苯基丙醛 （2）4-甲基苯乙酮 (3) CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 (4) CH 3CH 2CH CHCCH 3O （3）3-甲基戊醛 （4）3-己烯-2-酮 (5) O 3)2 (6) CH 3O CH 2C O CH 3 4-异丙基环己酮 （6）对甲氧苯基丙酮 (7) CHO OH CH 2CH 3 (8) CH 3CH 2CCH 2CHCHO O CH 3 4-乙基-2-羟基苯甲醛 （8）2-甲基-4-己酮醛 (9) O CH 3 O (10) CH 2CH CHCHO 2-甲基-1，4-苯醌 （10）4-苯基-2-丁烯醛 (11) O O 3 (12) O O (11)5-甲基-1，2-萘醌 （12）9，10-蒽醌 2. 写出下列化合物的结构式。 (1) 水合三氯乙醛 (2) 1,3–环己二酮 (3) 肉桂醛 （1） Cl 3C H OH OH （2） O O CH CHCHO (4) α–氯丁醛 (5) 乙醛苯腙 (6) 1,4–萘醌 (4)CH 3CH 2CHCHO Cl (5) CH 3CH NNH (6) O (7) 苯甲醛缩乙二醇 (8) 丙酮缩氨脲 (9) 4 –戊酮醛
(7) C O O CH 2 2H (8) (CH 2)2C NNHCNH 2O (9) CH 3CCH 2CHCHO O （10）2-溴丙醛 （11）3,5-二溴苯甲醛 （12）（E ）3,4-二甲基-3-庚烯醛 (10) CH 3CHCHO Br (11) CHO Br Br (12) C C CH 2CHO CH 3H 3C C 3H 7 3. 写出下列反应的主要产物。 （1） HCN 2+ CHO H C HO CN H C HO （2）CH 3CH 2CCH 3O +NaHSO 3 C 2H 5 C H 3C OH SO 3Na （3） 3无水乙醚 2+ +C 2H 5MgBr C OMgBr CH 3 C 2H 5C OH CH 3 C 2H 5 （4）无水CH 3CH 2CHO +HOCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2 2 （5）CH 3CHO +NH NO 2 O 2N NH 2 CH 3C NNH NO 2O 2N （6） CH 2CHO OH H 2N +CH 2CH N OH （7）I 2/NaOH CH 3CHCOCH 3 CH 3 CH 3CHCOONa CH 3+CHI 3 （8） +CH 3CHO 稀-CHO CH CHCHO （9） CH 2CH 3 ①NaBH 4 ②H 2O/H CH 2CH 3 OH （10） CH 2COCH 3 Zn HO 浓2CH 2CH 3 HO 4．下列化合物中，哪些化合物能发生碘仿反应？哪些化合物能与托伦试剂反应？哪些化合 物能与斐林试剂反应？