有机化学之碳碳重键的加成反应

第十一章 碳杂重键的加成

碳碳双键的加成

1. 碳碳重键的加成反应

第十章 碳碳重键的加成反应

第9章 碳杂重键的加成-jili

亲电加成反应碳碳不饱和键的加成反应目录•1、亲电加成反应概论•2、烯烃与卤素的加成•3、烯烃与HA类的加成•4、烯烃的硼氢化-氧化反应•5、炔烃的亲电加成反应1-1碳碳不饱和键C=C -C ≡C -1、亲电加成反应概论炔烃烯烃1-2 烯烃的亲电加成反应C C C CE Nu+E NuE Nu Nu-E+试剂亲电部分E+亲核部分Nu-E Nu E NuBr B

第六章 碳杂重键的加成------羰基化合物的反应+-CO+-CN+-CN+-CS1一 羰基的亲核加成反应机理： 酸催化机理：ACB OH A -A

n C6H13n C6H13+ CH (COOC2H5)2CH2 CH2 CH (COOC2H5)2.11反应底物常常为六个碳以上的烯烃，引发剂多为 过氧化苯甲酰或叔丁基过

相对速度CH2＝CH2 CH3CH＝CHCH3 (CH3)2C=CHCH31 1700 130000CH3CH＝CH2 (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2相对速

4烯烃的硼氢化反应B2H6CH3CH=CH2 + H-BH2硼接近空阻小、电荷密度高 的双键碳，并接纳电子。亲电加成+ CH3CH—CH2 …H—BH2负氢与 正碳

格 氏试OOMgX O剂- R''OMgXRM +g RX ' OR'R ' ' OR''RR' R

C OHCH3 H3CCH3 C OHCH3 H2 C OH H+ CH3 H3C C OHH2 C OCH3Note: β-羟基醛或酮,一般在酸性条件下脱水,生成α,β-

PhH CH C PhCNCN CN反应实例：CH2 CH CN C6H5OHC6H5O CH2 CH2 CNCH2 CH CN NH3 二苯胺 H2N CH2 CH2 CNH2N

11.1.4 络合金属氢化物的亲核加成• 络合金属氢化物与羰基化合物的亲核加成反应属于还原反 应。常用的络合金属氢化物有：金属氢化物如氢化锂铝 （LIAIH4）、硼氢化钠（钾、锂）

ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ

• 中间体碳正离子的稳定性将取决于基团R 的电子效应。当 R 为供电子基时，碳正离子1 比2 稳定；反之，当R 为吸 电子基时，碳正离子2 比1 稳定。ຫໍສະໝຸດ Baidu•

第二十四章碳-碳重键的加成反应两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应（additionreaction）含不饱和键的化合物及活泼的小环化合物均可发生 加成反应

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH -CH-C-H CH 2 CH 32) 不同的醛O O OH四种产物 CH3-CH2-CH2-C-H + CH3-C-H如果选用一

LOGOBiblioteka Baidu常用的亲核试剂有，氨或胺、醇、硫醇或硫化氢 氢、酮等。 例如加氨：LOGO加醇：LOGO巯基、硫化氢：碳碳双键的亲核加成LOGO在有机化学反