构化为烯胺，并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环，得 到一个缩醛胺。氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。
醛／酮必须是RCOCH2R'类型的，R/R'为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个 α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。
苯肼中的亚氨基氮原子（>NH）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得 到同位素示踪实验的证实。
盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、 三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚，可以 用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚甲酸，再经脱羧即可。
Reaction mechanism 首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙，苯腙不需分离立即在酸催化下异
4.Reissert吲哚合成
从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。
用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。 反应机理
首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产 生无取代的吲哚。
5.Bischler-Mohlau Indole Synthesis
吲哚的合成reactionmechanism首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙苯腙不需分离立即在酸催化下异构化为烯胺并发生一个33迁移反应生成二亚胺
第五讲 苯并五元杂环化合物的构建
苯与呋喃，噻吩，吡咯共用两个碳原子而成的苯并体系，成为苯并呋喃，苯 并噻吩，吲哚。
这三类化合物中，以吲哚环系比较重要，因此主要对吲哚环系进行一些介绍。 吲哚本身为线状结晶，具有极臭的气味，但在其稀薄时则有香味，可以当作香料用。 含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱，马钱子碱， 利血平等。植物生长 调节剂β－吲哚乙酸，哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质5—羟基色胺，植物染 料靛蓝以及蛋白质组分的色氨酸都会有吲哚环。
