高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)演示教学

精品文档 精品文档 高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）

一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质 ： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称 被鉴别物质种类 现象 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。 酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水 少量 含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。 溴水褪色且分层

过量饱和 苯酚溶液 出现白色沉淀 银氨溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现银镜 新制Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现红色沉淀 FeCl3溶液 苯酚溶液 呈现紫色 碘水 淀粉 呈现蓝色 酸碱指示剂 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 NaHCO3 羧酸 放出无色无味气体 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ ++ 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 精品文档 精品文档 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性

KMnO4溶液 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2） 7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考） 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品 中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚 溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考） (1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 (2) 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色。 二、混合物的分离或提纯（除杂） 有机物分离提纯方法：①萃取、分液法 ②蒸馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等） 混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 (除去挥发出的Br2蒸气) 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 — 蒸馏 — 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ══ Ca(OH)2

苯（苯酚） NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

乙醇（乙酸） NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

乙酸（乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH

溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O ══ 2HBr + NaHSO4 精品文档 精品文档 溴苯 （FeBr3、Br2、苯） 蒸馏水 NaOH溶液

洗涤 分液 蒸馏 FeBr3溶于水

Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- ══ H2O

提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 — 浓轻金属盐溶液 盐析 — 高级脂肪酸钠溶液（甘油） 食盐 盐析 —

有机物的鉴别与分离提纯 【针对练习】 一、选择题 1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( ) A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 2．能够检验苯酚存在的特征反应是（ ） ①苯酚跟氢氧化钠反应 ②苯酚跟溴水反应 ③苯酚跟三氯化铁溶液反应 ④苯酚跟硝酸的反应 A.①④ B.②③ C.③④ D.②④ 3．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（ ） A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜 4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ ） A.溴乙烷和乙醇 B.丙醇和乙二醇 C.溴苯和水 D.甘油和水 5．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2气体 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ） A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③ 6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（ ） A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.已烷和苯 7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（ ） A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸 8．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（ ） A.苯、酒精、硝基苯 B.食盐、烧碱、硝酸铵 C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭 10．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ） 精品文档 精品文档 A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 11．下列物质：①乙烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚氯乙烯 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧3-甲基-1-戊烯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反应而褪色的是（ ） A.③④⑤⑦ B.③⑤⑦⑧ C.⑤⑧ D.④⑤⑦ 12．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ ） A.二甲苯 B.三溴乙烷 C.二氯甲烷 D.己烯 拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。

13．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（ ） ①硝基苯和水 ②四氯化碳和苯 ③苯和环己烷 ④苯和水 A.①④ B.②③ C.①② D.③④ 14．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（ ） A.①②③④ B.④②③① C.②④③① D.④①②③ 15．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是（ ） A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B.滴加AgNO3溶液，再加稀HNO3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，然后加稀HNO3呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

16．氯仿（CHCl3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（COCl2）：2CHCl3+O2光2COCl2+2HCl，为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（ ） A.烧碱溶液 B.溴水 C.AgNO3溶液 D.KI淀粉试剂 17．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（ ） ①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性 A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ 18．某学生做乙醛还原的实验，取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A.氢氧化钠量不够 B.硫酸铜量不够 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够 19．仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（ ） A.银氨溶液 B.新制的氢氧化铜 C.溴水 D.氢氧化钠溶液 20．区别乙醛、苯、溴最好选用的是（ ） A.水 B.烧碱溶液 C.AgNO3溶液 D.新制Cu（OH）2