串联aza-wittig反应合成2-芳氨基-3-氨基-5-苄基-1-咪唑啉-4-酮

摘 要 ： 由叠 氮 乙酸 乙酯 １与 氯 化 苄 反 应 ，合 成 叠 氮化 舍 物 ２ ，２与 三 苯 基 膦 发 生 Ｓａ ｄｎ ｅ 反 应 制 得 膦 亚 胺 ３ ｔｕ ｉ ｒ ｇ ，
３与 异 氰 酸 苯脂 、肼 通 过 串连 ａａ Ｗｉ ｉ 应 合 成 了 ３个 新 的 咪 唑 啉 酮 衍 生 物 ５ ～ ５ 。 用 元 素 分 析 、Ｉ ｚ — ｔ ｇ反 ｔ ａ ｃ Ｒ、Ｈ
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２０ 年第 ３ ０７ 期
许 志 锋 等 ： 联 ａａＷｉ ｉ 应合 成 ２芳 氨 基一一 基 一一 基 一一 唑 啉 一一 串 ｚ— ｔｇ反 ｔ 一 ３氨 ５苄 １咪 ４酮
６ ９
对 氯 苯 异 氰 酸脂 为 进 口试 剂 ，其 它 试 剂 为 化 学 纯 或 分 析 纯 ，无 水 乙 醇 使 用 前 用 钠 干 燥 处 理 ，其 它 溶 剂 使 用 前 经 ３ 型 分 子 筛 干燥 处 理 。 Ａ
串联 ａａＷｉ ｉ ｚ— ｔｇ反应合成 ２芳氨基一一 ｔ 一 ３ 氨 基 一一 基一一 唑啉 一一 ５苄 １咪 ４酮
许 志锋 ，邝代 治 ，张 复 兴 邓 芹英 ，
（ ． 衡 阳 师范学 院 化学 与材 料科 学 系 ，湖南衡 阳 １ ４ １０ ； ２ ０ ８
２ 中 山大 学 化学 与化 学工 程学 院 ，广州 ５ ０ ７ ） ． １ ２ ５
参 照 文 献 ［］方 法 ， 叠 氮 化 物 ２ 与 三 苯 膦 的 ８ 由
Ｓａ ｄ ｇ ｒ 应 制 得 ， 率 约 ９ ％ 。 ｔｕ ｉ ｅ 反 ｎ 产 ３
１ ２ ４ 咪唑 啉 酮衍 生 物 ５的合 成 ． ．
Ｎ ＭＲ表征了卺们的结构。发现碳二亚胺与肼加成反应后再生成咪唑啉酮环时具有一定的选择性。
关 键 词 ：咪 唑啉 酮 ； 合 成 ；ａ ａＷ ｉ ｉ 应 ｚ — ｔ ｇ反 ｔ
中 图分 类 号 ：０６ ３ ６ ２ ．
文 献 标 识 码 ：Ａ
文 章 编 号 ：１ ７ 一 Ｏ １ （０ ７Ｏ 一 Ｏ ６一 Ｏ ６３ ３ ３２ ０ ）３ Ｏ ８ ３
咪唑啉酮衍生物 。本文应 用类 似 的方法在 咪 唑啉 酮环 的 ２ 位 引 入 芳 氨 基 ，３ 引 入 氨 基 ，合 成 了 ３个 新 的 化 合 物 ５ 位 ａ
～
５ 。合 成 路 线 如 下 ： ｃ
Ｎ３ ＣＨ２ ＣＯ２ Ｅｔ
Ｐ ＣＨ２ ｈ ＣＨ
＼
—
Ｎ３
１
ＣＯ ， Ｅｔ Ｐ ３ ｈＰ ／ Ａｒ Ｏ ＮＣ 二＋ Ｐ ＣＨ， ＿ ｈ ＣＨ — — ＼ Ｎ— ＰＰ ｓ ｈ
咪 唑 啉 酮 类 杂 环 化 合 物 是 一 类 高 效 乙 酰 乳 酸 合 成 酶 （ Ｓ ＡＬ ）抑 制 剂 ，已 开 发 出 了 多 个 优 良高 效 的 除 草 剂 品 种 ， 如 咪 草 酯 （ ｚｍｅｈ ｂｎ ） ｉ ａ ｔａｅ ｚ 、灭 草 烟 （ ｚｐ ｒ 、灭 草 喹 ｍａ ｉ ａｙ） ｍａ （ ｚｑ ｉ） 等 Ｅ 。还 有 不 少 文 献 报 道 含 咪 唑 啉 酮 环 的 化 ｉ ａｕｎ ｍａ １ ］ 合 物 具 有 杀 菌 、消 炎 、抗 肿 瘤 等 生 物 活 性 口 ｊ 因而 ，探 索 。 这类 化合 物 的 合 成 方 法 ，对 于 寻 找 新 的 医 药 、农 药 先 导 化 合 物 具 有 重要 的 意 义 。我 们 在 对 这 类 化 合 物 进 行 合 成 和 构
基 金 项 目 ：湖 南 省 教 育 厅 资 助 项 目 （４ １ ６ ０Ｃ ３）
作 者 简 介 ：许 志 锋 （９ １ ） １ ７一 ，男 ，湖 南 安 仁 人 ，衡 阳师 范 学 院 化 学 与 材 料 科 学 系 副教 授 ，博 士 ， 主要 从 事 有 机 合 成 与
有机 分 析 ．
ＣＯ，Ｅｔ
Ｐｈ ＣＨ２ ＣＩ ／
效 关 系 研 究 时 ，探 索 出 一 种 合 成 咪 唑 啉 酮 衍 生 物 的 有 效 方 法 ，能 在 眯 唑 啉 酮 环 的 ２位 和 ５ 引入 了 多 种 基 团［ ３ 位 ４ 。这 ４
种 方 法 是 用 膦 亚 胺 与 异 氰 酸 脂 、取 代 酚 或 取 代 胺 （ 其 它 或 亲 核 试 剂 ） 发 生 串 联 ａａ ｚ —Ｗｉ ｉ 应 ，再 分 子 内成 环 得 到 ｔｇ反 ｔ
ｅ公 司） ｒ ，ＫＢ 压 片 ；Ｘ ｒ ＴＬ 型 显 微 熔 点 仪 （ 克 仪 器 有 限 泰
Ｖａｉ Ｅ ｒ ＬＣＨＮ ｏ Ｓ元素分析仪 （ 国 Ｅ ｅ ｎａ 公司 ） 德 ｌ ｍｅ ｔｒ ；Ｍｅ一 ｒ
公司 ） ，温 度 计 未 经 校 正 。
收 稿 日期 ：２ ０ ～ Ｏ 一 Ｏ Ｏ７ １ ８
５ ～５ ａ ｃ
ｅ ｒ－ ｌ ｓ ０ ｕ ｙ ｐｕ ３ ０ ＮＭＲ 仪 （ 国 Ｖ ｒ 美 ａｉ ｎ公 司 ） Ｄ Ｉ 做 溶 剂 ， ，Ｃ Ｃ ３
１ ．实 验部 分
１ １ 仪 器 和 试 剂 ．
ＴＭＳ做 内标 ；Ｅ ＱＵＩ ＮＯＸ ５Ｆ － 红 外 光 谱 仪 （ 国 Ｂ ｕ ５ Ｔ Ｉ Ｒ 德 ｒｋ
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第 ２ 第 ３期 ８卷
２０ ０ ７年 ６月
衡 阳 师 范 学 院 学 报
Ｊ ｕ ｎ Ｉ ｆＨｅ ｇ ａ ｇ Ｎｏ ｍａ ｉｅ ｓｔ ｏ ｒａ ｎ ｙ ｎ ｒ ＩＵｎｖ ｒ ｉ ｏ ｙ
Ｎ ｏ Ｖ ｏ１ ８ ．３ ．２
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