苯并三氮唑及其烷基衍生物的合成

苯并三氮唑类化合物的合成及生物活性
钱存卫;秦大斌;杨海英
【期刊名称】《合成化学》
【年(卷),期】2005(13)4
【摘要】设计并合成了6种新的苯并三氮唑类化合物,其结构均经1H NMR和IR 确认.初步测定了其生物活性,结果表明6种化合物对小白菜的胚根、根和苗的生长均具有一定的调节作用.
【总页数】3页(P411-413)
【作者】钱存卫;秦大斌;杨海英
【作者单位】盐城师范学院,化学系,江苏,盐城,224002;西华师范大学,化学系,四川,南充,637002;西华师范大学,化学系,四川,南充,637002
【正文语种】中文
【中图分类】O626.26
【相关文献】
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ｄｏｉ：１０ ３９６９／ｊ ｉｓｓｎ １００４－２７５Ｘ ２０２０ １２ ４２苯并三氮唑相转移催化合成方法改进及其性能研究马　超１，胡　骏２（１ 江苏省徐州环境监测中心，江苏　徐州　２２１０００；２ 南京理工大学，江苏　南京　２１００９４）摘　要：苯并三氮唑（ＢＴＡ）作为铜材料的高效缓蚀剂，在水处理行业已经广泛应用。

研究了在相转移催化剂ＰＥＧ－１０００的存在下，用邻硝基氯苯与水合肼为原料合成１－苯并三氮唑的工艺过程，并讨论了合成工艺对产品收率的影响，得出最佳工艺条件为：ｎ（邻硝基氯苯）：ｎ（水合肼）：ｎ（ＰＥＧ－１０００）为１∶４∶０ ０４，反应温度１１０℃，反应５ｈ，产品收率达９８ ８％。

然后以１－羟基苯并三氮唑为原料，采用工业铁粉为还原剂，得出最佳配比为ｎ（ＨＢ ＴＡ）∶ｎ（Ｆｅ）＝１∶３。

通过测试本合成产物在酸性和碱性条件下对于铜材料的缓蚀效果，结果表明，在这两种条件下，ＢＴＡ对于铜材料均具有很好的缓蚀效果。

关键词：缓蚀剂；苯并三氮唑；相转移催化；合成；铜中图分类号：ＴＱ２５２ ６ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００４－２７５Ｘ（２０２０）１２－１３５－０３ＭｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｓｂｙＰｈａｓｅＴｒａｎｓｆｅｒＣａｔａｌｙｓｉｓａｎｄＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＢｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅＭａＣｈａｏ１，ＨｕＪｕｎ２（１ＪｉａｎｇｓｕＸｕｚｈｏｕＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＭｏｎｉｔｏｒｉｎｇＣｅｎｔｅｒ，ＪｉａｎｇｓｕＸｕｚｈｏｕ２２１０００；２ＮａｎｊｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＪｉａｎｇｓｕＮａｎｊｉｎｇ２１００９４）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ（ＢＴＡ）ｈａｓｂｅｅｎｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄｉｎｗａｔｅｒｔｒｅａｔｍｅｎｔｉｎｄｕｓｔｒｙａｓａｎｅｆｆｉｃｉｅｎｔｉｎｈｉｂｉｔｏｒｏｆｃｏｐｐｅｒｍａｔｅｒｉ ａｌｓ Ｔｈｉｓｐａｐｅｒｄｅｓｃｒｉｂｅｓｔｈｅｐｒｏｐｅｒｔｙ，ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓａｎｄｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｍｅｃｈａｎｉｓｍｏｆｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ Ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ１－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ（ＨＢＴＡ）ｆｒｏｍｏ－ｎｉｔｒｏｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅａｎｄｈｙｄｒａｚｉｎｅｈｙｄｒａｔｅｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌｙｓｔ（ＰＴＣ）ｏｆＰＥＧ－１０００ａｎｄｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆｓｙｎｔｈｅｔｉｃｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｎｙｉｅｌｄｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ Ａｎｄｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｏ－ｎｉｔｒｏｃｈｌｏｒｏ ｂｅｎｚｅｎｅ：ｈｙｄｒａｚｉｎｅｈｙｄｒａｔｅ：ＰＥＧ－１０００ｗａｓｆｏｕｎｄｔｏｂｅ１∶１∶０ ０４，ｒｅａｃｔｉｎｇａｔ１１０ｏＣｆｏｒ５ｈｗｉｔｈｈｉｇｈｙｉｅｌｄｏｆ９８ ８％ Ｍｅａｎｗｈｉｌｅ，ｔｈｅｒｅｄｕｃｔｉｏｎｏｆＨＢＴＡｔｏＢＴＡｂｙＦｅｐｏｗｄｅｒｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄａｎｄｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆＨＢＴＡｔｏＦｅｗａｓｆｏｕｎｄｔｏｂｅ１∶３ ＴｈｅｃｏｒｒｏｓｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒｃｈａｒａｃｔｅｒｓｏｆｔｈｅＢＴＡｆｏｒｃｏｐｐｅｒｍａｔｅｒｉａｌｓｕｎｄｅｒａｃｉｄｉｃａｎｄｂａｓｉｃｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｉｎｖｅｓ ｔｉｇａｔｅｄ ＴｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄＢＴＡｅｘｈｉｂｉｔｅｄｖｅｒｙｇｏｏｄｃｏｒｒｏｓｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｕｎｄｅｒｂｏｔｈｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓＫｅｙｗｏｒｄｓ：ＣｏｒｒｏｓｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒＢｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅＰｈａｓｅｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌｙｓｉｓＣｏｐｐｅｒＳｙｎｔｈｅｓｉｓ 金属铜因具有物理化学性质稳定，导热性能好，耐蚀能力强等特点被广泛地应用于现代工业社会的各个领域。

3-(1,2,3-三氮唑)-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂(?)衍生物的合成及抑菌活性研究苯并硫氮杂（?）是含硫和氮原子的七元杂环和苯环的并合体系,该结构骨架广泛存在于多种药物分子和天然产物中,是合成化学和药物化学关注的热点,它的某些衍生物已作为抗抑郁、抗焦虑和抗心血管疾病等的药物并已应用于临床。

1,2,3-三氮唑是一个活性显著的药效团,具有1,2,3-三氮唑骨架的化合物,在抗菌、抗癌、抗炎和抗结核等方面表现出较高的生物活性。

本课题组一直以来从事苯并硫氮杂（?）类化合物的设计、合成和抑菌活性的研究,前期合成的含1,2,4-三氮唑结构的苯并硫氮杂（?）化合物对真菌有较高的抑制作用,具有潜在的应用价值。

为了寻找新的高抑菌活性化合物,考虑到1,2,3-三氮唑广泛的生理活性,本论文根据活性基团拼合原理,将1,2,3-三氮唑引入1,5-苯并硫氮杂（?）的七元杂环上,设计合成了两类3-（1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）的衍生物:3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）和3-（2H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）,并进行了抑菌活性的测试,结果表明:3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）对真菌具有较好的抑制作用,其中某些化合物对新生隐球菌高度抑制;为了进一步考察碳氮双键和碳碳双键对抑菌活性的影响,第二部分工作是将课题组前期合成的3-（1,2,4-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）中的碳氮双键和本论文合成的3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）中的碳碳双键进行了还原,测试了两类还原产物的抑菌活性,进行了初步的构效关系分析,结果表明:碳氮双键和1,2,4-三氮唑是3-（1,2,4-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）抑真菌的关键基团,碳碳双键是3-（1H-1,2,3-三氮唑）-4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂（?）抑真菌的药效团。