有机化学1期末考试练习题 参考答案
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； ’. 《有机化学(1)》综合练习（1） 参考答案 一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）
二、选择题（共10题，共20分，每小题2分） 1．下列两个化合物的关系是 （ B ）
A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D ）
3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是 （ B ） ； ’.
4．下列自由基最稳定的是（ A ），最不稳定的是（ D ）
5．比较下列化合物的溶解度秩序 （ C A B ）
6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序 （ A B C ）
7．下列反应历程属于 （ C ）
A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代 8．下列碳正离子最稳定的是（ C ），最不稳定的是（ B ）
9．化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为 （ B ）
10．下列化合物进行SN2反应活性最高的是（ A ），活性最低的是（ C ）
三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）
；
’.
四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分） 1.
2. ； ’. 五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分） 1.
2. 六、推测结构（8分，每小题4分） 1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。A在100oC时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。
2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= 1.3 ppm (3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H, ； ’. 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。
七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）
或其它合理路线 《有机化学(1)》综合练习（2） 参考答案 ； ’. 一． （每题1分，共10分） 1. 3-甲基-4-乙基己烷； 2. 2，3-二甲基丁烷； 3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯； 4. 3-乙基-1-戊炔； 5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯； 6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯； 7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷； 8. 二环[4.3.01,6]壬烷；
9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10. C(CH3)3CH3 二． （每题2分，共20分） 1. C> B > D >A; 2. C; 3. C; 4. C; 5. B; 6. D; 7. C; 8. A; 9. B; 10. C 和E. 三． （每空1.5分，共30分）
1. Cl,OH; 2. CH3CH2C-CH3
Br
HCH3CH2CH-CH2Br,
3. BrCH2CH2CF3; 4. CH3OH,H3CHOH和CH3OHH 5. O+ HCHO,CH2ClOH; 6. CH3O,CH3CHCH3;
7. CH2Cl,CH3CH3和ClCl; 8 NO2
OH
NO2
9. CH2Br,CH2O; 10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;
11 NO2
NO
2NO2,或BrNO
2 ；
’. 四． （每题4分，共8分） 1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入 KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。 2. 在三种样品中加入Lucas试剂，立刻浑浊反应的为 B，稍加热发生浑浊反应的为C，而A不发生反应。
五． （每题4分，共8分）
1. + Br2
Br
BrBr
Br
CH3COOBrOOCCH3
2. + Br2
亲电取代Br
H
HH+
-H+Br
六． （每题4分，共8分） 1. (CH3)2C=C(CH3)2ABH3CCH3COHCHCH3CH3
2. CH2H3COCCH3CH3CH3CDCH2H3COCCH3CH3CH3O2N 七． （每题4分，共16分） 1.
CH3CH2CH2ClNaOH + EtOHCH3CH=CH2
Br2CH3CH-CH2Br
Br(1)NaOH + EtOH(2) NaNH2CCHH3CNaCCNaH3CCH3CH2CH2Cl
CCCH2CH2CH3H3CH2
LindlarCC
CH2CH2CH3
HH
H3C
2.
+ Br2
60℃2NaCN
H2
Pd
BrBr
CNNC
CNNC
H+ + H2O
COOHHOOC ； ’. 3. CH3HNO3H2SO4CH3
NO2
Br2
FeBr3
CH3
Br
NO2
4.
BrNO2BrBrNO2NO2OCH3NO2NO2HNO3H2SO4发烟HNO3H2SO4CH3OHNaOH 《有机化学(1)》综合练习（3） 参考答案
一、 命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分） 1. (2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯; 2. 4-甲基-2-己烯 3. 3-丁烯-2-醇 4. 2-乙基螺[3.4]辛烷 5. 2-甲基-4-乙基环己醇 6. （R）-1-苯基-1-丙醇
7. CH3 8. 2-甲基二环[4.2.0]庚烷
二、选择题（共20分，每小题2分） 1．下列化合物中以SN2反应活性最高的是 （ C ） ； ’. 2．下列自由基最稳定的是 （ C ）
3．下列碳正离子最稳定的是 （ B ）
4．下列化合物中，有顺反异构体的是 （ C和D ） A．1,4-戊二烯 B．2,3-戊二烯 C．烯丙基乙炔 D．丙烯基乙炔 5．下列化合物中有旋光性的分子是 （ B ）
6．下列两个化合物的关系是 （ B ） A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 7．下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是 （ A ）
； ’. 8．下列化合物或离子中，不具有芳香性的是 （ C和 D ）
9．下列卤代烃对AgNO3/C2H5OH 的反应性大小的顺序为 （ A ）
10．下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是 （ C ） A．苯 B．对二甲苯 C．间二甲苯 D．甲苯
三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）
2.1)H2SO42)H2O浓H2SO4OHor
4.CH31)B2H62)H2O2 /OH-1) Hg(OAc)2CH3OHHOHCH3H2) NaBH4 5.HCCH
C6H5CH2Cl
Na/NH3(液)NaNH2C6H5CH2CCCH2C6H5
CC6H5CH2HC
H
CH2C6H5
C6H5CH2CCHor
CC6H5CH2HCH
H
or；
’. 7.OHH3CCH2CHCH2ClNaOHCH3CH3CH3OCH2CHCH2
CH3CH3
OH
CH2CH=CH2
四、鉴别下列各组化合物（共6分，每题3分）
2. 用简单化学方法鉴别氯化苄，氯苯，对氯甲苯
五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分） 1. ；
’.
2.
六、推测结构（共8分, 每小题4分） 1．A, B两个化合物的结构为：
2． C, D的结构为：
七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分） 解: ；
’. CHCHCH3CH2CCHCH3CH2CHCH
2
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2ClNa/NH3ClH2Pd/BaSO4HBr
H2O2
T.M.CH3CH2ONa
4.
CH3CH2ONaCH3CH2OH + Na 注释: 其它合理的合成路线也可得分.
《有机化学(1)》综合练习（4） 参考答案 一、 ( 每题1分，共10分 ) 1. 2-甲基-3-乙基戊烷； 2. 2-甲基环己烯； 3. 2,3-丁二醇； 4. （2E，4Z）-2-氯2,4-己二烯； 5. （2Z，4R）-4-羟基-2-己烯；
