1 第五章 醌类
【习题】
（一）选择题 [1-90]
A型题 [1-30]
1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是
A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基 蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌
D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌
2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类
D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是
A. B. C.
OOOHOH OOOHOH OOOHOH
D. E.
OOOHOH OOCH3OH
4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是
A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类
D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
5．番泻苷A属于
A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 2 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物
6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是
A. B. C.
OOOHOH OOOHOH OOOHOHOH
D.
E.
OOOHOH OOCH2OHOHOH
7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
醌
百科名片
对苯醌
醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮，且为非芳香、有颜色的化合物。最简单的醌是苯醌，包括对苯醌（1,4-苯醌）和邻苯醌（1,2-苯醌）。
目录
汉字
有机化合物
汉字
有机化合物
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编辑本段汉字
基本信息
汉字：醌
拼音：kūn
注音：ㄎㄨㄣ 相关信息
部首：酉
部首笔画：7
总笔画：15
五笔86：SGJX
五笔98：SGJX
仓颉：MWAPP
四角号码：16612
UniCode：U+918C
规范汉字编号：5888
字形结构
[ 首尾分解查字 ]：酉昆(youkun)
[ 汉字部件构造 ]：酉日比
[ 笔顺编号 ]：125351125111535
[ 笔顺读写 ]：横竖折撇折横横竖折横横横折撇折
基本解释
醌 〖quinone〗[
【名】
kūn 化学名词
一类含有两个双键的六元环状二酮（含两个羰基）结构的有机化合物。
是芳香族母核的两个氢原子各由一个氧原子所代替而成的化合物
编辑本段有机化合物
概述
名称：醌;quinone
指分子中含有六元环状共轭不饱和二酮结构的化合物。
性质：最简单的醌是邻苯醌和对苯醌，还有萘醌、蒽醌、菲醌等。均为有色物质。自然界的花色素、某些染料及辅酶等含有醌型结构。醌有共轭不饱和酮的性质，可发生亲电加成、亲核加成、共轭加成、环加成反应。还原生成二元酚。与二元酚构成一个氧化-还原体系，大多数醌和相应的二元酚可形成分子加合物——醌氢醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺类氧化制取醌。芳烃及其衍生物的醌可由对应的芳烃经阳极氧化制取。醌类对皮肤、黏膜有刺激作用。有抑菌、杀菌作用。用做防腐剂。有机合成试剂，制作医药和染料。
第三节 醌类化合物的理化性质
一、物理性质
（一）性状
多为有色结晶。游离易结晶，成苷难结晶。
(二）溶解性
游离醌类极性较小，成苷后极性增高
（三）升华性及挥发性
游离小分子醌类具有升华性。小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏,利用这些性质可对其进行分离和纯化。
（四）荧光性
多数有荧光。
（五）光稳定性
有些醌类成分含有易氧化的基团，对光不稳定。
二、化学性质
（一）酸性
原因:游离醌类多具酚羟基，呈一定的酸性。
醌类化合物因分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置不同，表现出酸性的强弱差异。羟基上的氢越易离解，酸性越强，β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。
根据醌类化合物酸性强弱的差别，可用pH梯度萃取法进行分离，即根据醌的酸性强弱不同，依次采用不同碱度的碱水萃取。
●酸性规律如下:
游离蒽醌类衍生物酸性强弱:①含COOH >②含二个以上β-OH>③含一个以上β-OH>④含二个以上a-OH>⑤含一个a-OH.
在分离工作中常采取碱梯度萃取法分离蒽醌类化合物，如用碱性不同的水溶液依次提取，其结果为①和②被5%碳酸氢钠溶液提出;③被5%碳酸钠提出;④被1%氢氧化钠提出;⑤只能被5%氢氧化钠提出。
（二）碱性
由于羰基上氧原子的存在，蒽醌类成分也具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中成鎓盐再转成正碳离子，同时伴有颜色的显著反应。
（三）显色反应
醌类化合物的颜色反应主要基于其氧化还原性质以及分子中酚羟基的性质。
1、Feigl反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。醌类化合物在反应中仅起传递电子作用。
2、无色亚甲蓝显色反应 无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专属显色剂，可与蒽醌类化合物相区别，苯醌、萘醌显蓝色。
3、Borntrager's反应 在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类须氧化成蒽醌后才显色。机理是形成了共轭体系。
中药化学-醌类
中药化学
醌类
醌类化合物是中药中一类具有琨式结构的化学成分。主要分为苯醌、萘琨、菲琨和蒽醌四种类
型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。
特点：•醌类在植物中的分布非常广泛。•醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也可存在于茎、种子和果实中。•醌类化合物的生物活性是多方面的。如番泻叶中的番泻苷类化合物具有较强的致泻作用；大黄中游离的羟基蒽醌类化合物具有抗菌作用，尤其是对金黄色葡萄球菌具有较强的抑制作
用；茜草中的茜草素成分具有止血作用；紫草中的一些萘琨类色素具有抗菌、抗病毒及止血
作用；丹参中的丹参醌类具有扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病、心肌梗死等。还有一
些醌类化合物具有驱绦虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等作用。
苯醌类
苯醌类化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。Lily 2019-05-08Qtof
天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如中药凤眼草果实中的2.6-二甲氧基对苯醌，及白
花酸藤果和木桂花果实中的信筒子醌。
具有苯醌类结构的泛醌类能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。
萘醌类
萘琨类化合物分为α（1,4）、β（1,2）及amphi（2,6）三种类型。但天然存在的大多为α-萘琨
类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。
具有α-萘琨基本母核的胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用；
蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用；
拉帕醌具有抗癌作用。
菲醌类
天然菲琨分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中得到的多种菲琨衍生物，均属于邻菲琨
类和对菲琨类化合物。
蒽醌类
蒽醌类成分按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。
单蒽核类
1. 蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系，C9、C10又处于最高氧化水平，
比较稳定。
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常被羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。
