2019_2020年高中化学第1章第3节第2课时烯烃和炔烃的化学性质教案鲁科版选修5

第2课时 烯烃和炔烃的化学性质
目标与素养：1.掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。(宏观辨
识)2.了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。(微观探析)

一、烯烃、炔烃的结构比较
烯烃 炔烃
结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳叁键的链烃

通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为
CnH2n－2(n≥2)
分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与叁键碳原子直接相连的其他原子共直
线
二、烯烃和炔烃的化学性质
1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应

烷烃的卤代反应，烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃，在制备卤代烃
时用哪种方法较好？为什么？
提示：用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的
混合物。
2．加成聚合反应
3．与酸性KMnO4溶液的反应
CH2CH2――――――――→酸性KMnO4溶液CO2＋H2O。
CHCH――――――――→酸性KMnO4溶液CO2＋H2O。
微点拨：烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水退色，使酸性KMnO4溶液退色是氧化反
应，使溴水退色是加成反应。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2­甲基­3­戊烯。
(2)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水退色。 ( )
(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)×
2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成CO2和H2O
B．能发生加成反应
C．能与KMnO4发生反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
[答案] D
3．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列表述正确的是( )

A．乙烯的电子式是
B．乙烯的结构式为CH2===CH2
C．乙烯分子中所有原子共平面
D．5.6 L乙烯中含有1 mol C—H键
[答案] C
烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)

结构特点
碳碳单键，碳原子饱和，锯齿型分子 碳碳双键，碳原子不饱和 碳碳叁键，碳原子不
饱和
代表物结构 甲烷：正四面体 乙烯：平面结构 乙炔：直线结构
含碳质量分数 75%～85.7% 85.7% 85.7%～92.3%
化学活泼性 稳定 活泼 活泼
取代反应 卤代 — —

加成反应 不能发生
能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O
发生加成反应
加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生
酸性KMnO4
溶液
不退色 退色 退色

燃烧
通式
CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O

现象 火焰不明亮
火焰较明亮， 带黑烟 火焰明亮，
浓黑烟

鉴别
溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色 溴水退色或酸性KMnO4溶液退色 溴水退色或酸性
KMnO4溶液退色
【典例1】 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯
净乙烷的方法是( )
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的KMnO4酸性溶液
B [乙烷与乙烯通过足量的NaOH溶液，不发生反应，不能提纯物质，故A错误；乙烷性
质稳定，与溴水不反应，乙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水
退色，故B正确；通入H2不能鉴别乙烷和乙烯，且能引入新的杂质，故C错误；通入KMnO
4

酸性溶液，乙烯被氧化为CO2和H2O，能用来鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，

故D错误。]
1烯烃与烷烃或环烷烃的鉴别：溴水溴的CCl4溶液和KMnO4H＋溶液均可。
2除去气态烷烃环烷烃中的乙烯：可用溴水、溴的CCl4溶液，不可用KMnO4H＋溶液。

下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液退色
C [乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线
型分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙
炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和
H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。]
烯烃加成、氧化反应规律
1.不对称烯烃的加成反应规律
当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子
上，如：

2．烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：

烯烃被氧
化的部分
CH2=== RCH===

氧化产物 CO2、H2O
【典例2】 某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热

的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和
琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为( )
(1)如果氧化产物为HOOC—R—COOH，则还原为双键后为===CH—R—CH===，该结构存在于
分子链中的中部，或为不饱和环烃。

(2)还原为双键后为，该部分只能在分子的两端。

下列烯烃和HBr发生加成反应能得到1种产物的是( )
A．CH2===CH2 B．CH2===C(CH3)2
C．CH3CH===CH2 D．CH3CH2CH===CH2
A [CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2—Br，产物只有1种，其他物质与HBr加成产物都有2种。]

1．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷通入浓盐酸
C [乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A错

误；乙烯和氯气发生加成反应生成，B错误；乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl，
C正确；乙烷通入浓盐酸不反应，D错误。]
2．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能
C [A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短
一些，故C项是错误的。]
3．下列说法正确的是( )
A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚乙烯为纯净物
C．乙烯制取聚乙烯的反应为

n
CH2===CH2――→引发剂CH2—CH2

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C [聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚乙烯中n值不一定相同，为混合物，
B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为
—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。]
4．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于
被酸性KMnO4溶液氧化后产物的是( )
D [据烯烃被酸性KMnO4氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、和
CO2。]
5．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为。
(1)降冰片烯的分子式为________。
(2)降冰片烯属于________。
A．环烃 B．不饱和烃
C．烷烃 D．芳香烃
(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液退色
B．它能使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能溶于水
D．它燃烧时可发出明亮的火焰
[解析] (1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子，因此降冰片烯分子
中共有7个碳原子，再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键，找出每个碳原子上的H
原子数目。(2)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也
不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。(3)由于降冰片烯分子中含
有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退
色，A、B正确；烃一般难溶于水，C错误；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，
D正确。
[答案] (1)C7H10 (2)AB (3)C