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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(2)

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“研究有机化合物的一般步骤和方法”
（第二课时）教学设计
江苏省响水中学 马兰
一、三维目标
（一）知识与技能
1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。
2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。
（二）过程与方法
1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的
一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质
谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。
（三）情感、态度与价值观
感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化
合物研究过程。

二、教学重点与难点
1、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；
2、分子结构的鉴定。

三、教具准备
多媒体课件
四、教学过程
【知识回顾】1、有机物分离提纯的主要方法——蒸馏、重结晶、萃取；
2、研究有机化合物的一般步骤和方法。
【新课引入】上节课我们学习有机物分离提纯的主要方法，这节课我们一起来讨论后面
几个步骤。
【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定
【设问】要想确定有机物的分子式，首先要确定有机物中含有哪些元素，那又如何确定

盐城市高中化学新
课程教学研讨会材料
2006年9月24日
2
呢？如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？

【板书】1、元素分析：
【讲解】定性分析——有机物的组成元素分析；（如燃烧后C→CO2 H→H2O Cl→
HCl等）定量分析——分子内各元素原子的质量分数（通常利用燃烧法）
分析方法：李比希氧化产物吸收法（分析原理）；现代元素分析法（图片展示现代元素
分析仪）
【例题】（教材P20）某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知
物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
【练习】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维
生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重
0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：
【追问】有了实验式，若要确定它们的分子式，还需要什么条件？（它的相对分子质量）
【学生活动】完成教材P21的“学与问”
【思考与交流】回忆确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L（标况）
【板书】2、相对分子质量的测定——质谱法
【讲解】（1）质谱法的优点：快速 微量 精确（2）原理：用高能电子流轰击样品，
使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相
对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图
【思考与交流】1、质荷比是什么？（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的
就是未知物的相对分子质量）（即质谱图最右边的分子离子峰）
3、和学生一起分析未知物A的质谱图
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析
的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大
量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋„„，
然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离
子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
3

【过渡】未知物A的分子式为C2H6O，但是，符合此分子式的结构式有两种，那如何确
定它的结构呢？
【板书】二、分子结构的测定
【学与问】鉴定分子结构的方法有哪些？各有什么优缺点？
（1）化学方法：是以官能团的特征反应为基础的，当结构比较复杂时，往往耗费大量
的时间。（2）物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。
有微量、快速、准确、信息量大等特点。
【板书】1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光
的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发
生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机
物的结构。
【讨论】 和学生一起分析未知物A的红外光谱图
【板书】2、核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发
生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸
收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学
位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
【讨论】分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱
确定有机物的结构。
【小结】由上述图谱可知未知物A的结构应为CH3CH2OH。通过交流明确：不同化学环境
的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收
峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
【例题】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特
里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经
常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信
号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出
一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
4

【科学视野】X-射线衍射图
【小结】研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；
(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；
(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；
(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确
定结构式
【随堂检测】1、某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机
物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实
验式是___________。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为
__________，分子式为____________。

2、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的
峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1：1；第二种情况峰给出的强度为3：2：1。
由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） ____________。

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(完整版)研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计

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第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法北京市航天中学一、教学设计总体思路：（一）教学背景的分析：1．教学内容分析：任何学科都有其自身的逻辑结构，有机化学也不例外，可简单分为有机化学基础理论和各类有机物的组成、结构、性质和应用两个大的方面。

本章是学生经过初中和必修2的学习之后，在初步了解了某些常见有机物的结构和性质的基础上，比较系统、深入地学习有机化学选修模块。

因此本章有着承上启下，提纲挈领的作用。

本章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法为学生打通了理论联系实际的桥梁，使学生了解科技进步对有机化学发展的促进作用，也为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。

本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。

有机物的分类、结构特点是学生学习后续章节的基础，而研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。

教材的编写思路和逻辑结构：首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。

2．学习目标分析：（1）在本章前三节的学习中，学生已具备了有机化学初步知识的基础，具备了概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象和命名的初步知识。

（2）学生对有机物有一定的认识，但是相对于无机物而言有机物是比较陌生的一个领域，面对陌生的知识，学生缺乏相应的学习手段与方法。

（3）学生在初中一年化学学习中对有机化学有了初步了解，但由于认知水平有限，搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力有待提高。

（二）教学设计思路和流程教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。

1、蒸馏、重结晶、萃取等分离提纯有机物的方法的应用2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：有机物组成元素的定量分析。

第四节研究有机物的一般步骤和方法

第四节研究有机物的一般步骤和方法


教材23页 乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱
例1：下列有机物分子中，在氢核磁共振谱 中只给出一种信号的是（ A ） A．HCHO B．CH3OH C．HCOOH D．CH3COOCH3


例2:分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在 核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两 种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推 断混合物的组成可能是（写结构简式） CH3COOCH3
1： 1
3：2：1 HCOOCH2CH3 或 CH3COCH2OH
总结
研究有机化合物的一般步骤 研究有机化合物的一般方法

色谱法

教材19页
二、元素分析和相对分子质量测定
1、元素分析-----确定实验式（李比希法、现 代元素分析法）有机物燃烧或者被CuO氧化 无水CaCl2 李比希法原理： m(H O) HO

取定量含C H （O）的有机物 有机物 实验式
2
2
KOH 浓溶液 CO2 m(CO2) O质量 C H质量

例1：某烃0.1mol在氧气中完全燃烧，生成 13.2gCO2和7.2gH2O，求分子式。
直接法 C3H8

例2：1.5g有机物完全燃烧，生成标准状况下 1.12L CO2和0.05molH2O 测得该化合物的蒸 汽与空气的密度之比是1.03，求分子式 最简式法 CH2O

M=ρ（相对）×M（标准）
实验式：C3H8O3 分子式：C3H8O3

例4：室温下，某气态烃20ml,与足量氧气完 全燃烧，通过足量的浓硫酸，恢复至室温， 气体减少了50ml，剩余气体通过NaOH溶液， 体积由减少了40ml，求该气态烃的分子式 C2H6
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标（一）知识与技能1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。

2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。

（二）过程与方法通过录像方式，参观了解质谱仪、红外光谱仪、核磁共振仪等仪器实验操作过程。

（三）情感态度与价值观通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。

教学重点1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的元素组成相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍教学过程第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯。

如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。

今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。

【学生】阅读教材【归纳】1 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。

2 有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1．蒸馏完成演示【实验】注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。

然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先下后上”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。

不要忘记在蒸馏前加入沸石。

如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法


【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 1、化学方法： 2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法: 提纯固体有机物： 重结晶 提纯液体有机物： 蒸馏
萃取
（一） 蒸馏：
1、条件：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与 杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。
红外光谱（IR）
①原理：
当用红外线照射有机物分子时，分子中的 化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将 处于不同位置。
②用途： 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
例：P22
例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
(提纯固体有机物)
有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的 溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除 去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 大
资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯
1、主要含泥沙、氯化钠杂质； 2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4 ℃； 3、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ℃）， 0.95g （50 ℃）, 6.8g （95 ℃）.
练习2
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。