最新整理高二化学教学2017高中化学苯酚知识点归纳.docx
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最新整理高二化学教学2017高中化学苯酚知识点归纳
2017高中化学苯酚知识点归纳
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13
摩尔体积（m3/mol）：87.8
等张比容（90.2K）：222.2
表面张力（dyne/cm）：40.9
极化率：11.15
物理性质
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
临界压力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
高中化学苯酚知识点（二） 1.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是()
A.C6H5O-B.Na+
C.H+D.OH-
2.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()
A.氯苯B.硝基苯
C.环己烷D.苯酚
3.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是()
A.丁烯B.乙醇
C.苯酚D.氢硫酸
4.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()
A.1种B.2种
C.3种D.4种
5.将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是()
A.澄清石灰水B.苯酚钠
C.苯酚D.硅酸钠
6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有()
A.2种B.3种
C.4种D.5种
7.关于苯酚用途的下列说法中，错误的是()
A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维
C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂 8.纯净的石炭酸是_________色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_________，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变_________，成为溶液，溶液冷却后又_________。
9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是______________________________。
10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________。
11.把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处：
(1)苯_________；(2)苯酚溶液_________；(3)1-己烯_________；(4)乙醇_________。
12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_________。
13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。
可供选择的操作有：
①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液、静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。
(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是：_________。
14.某种烃的衍生物含氧元素17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中，再用1mol/L硫酸去中和过量的碱，共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。
素质优化训练
1.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应2Na2S2O3+I2＝Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为()
A.加入硝酸银溶液B.加入苯酚
C.加入碘化钾D.加入溴化钾
2.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为()
A.7种和1种B.8种和2种
C.42种和3种D.56种和5种
3.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是()
4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；
