有机化学第一章ppt课件共44页

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A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l

发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角

04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物，根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶于水，高级胺为固体，难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性，能与酸反应生成盐；易被氧化成相应的醛、酮或羧酸； 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等，每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例，如酯化反应、酰胺化反应等，详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题，如区域选择性、立体 选择性等，糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯，是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物， 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物，包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素，具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同，有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根 据官能团的不同，可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础，通 过研究生物体内的有机化合物， 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物，具有多种 生物活性，如抗病毒、抗肿瘤等。

A．无机物
B．烃
C．高分子化合物
D．有机物
HC S
S CH
C=C
HC
CH
S
S
7、科学家致力于二氧化碳的“组合转化”技 术研究，把过多的二氧化碳转化为有益于 人类的物质，如将CO2与H2混合，在一定 条件下以1：3的比例发生反应，生成某种 重要的化工原料和水，该化工原料可能是
(B )
A.烷烃
B.烯烃
1.硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（硬） 2.聚甲基丙烯酸羟乙酯（软）
液晶显示器
课堂练习:
1.在人类已知的化合物中，种类最多的是
A、过渡元素形成的化合物 B、第ⅢA族元素形成的化合物
C
C、第ⅣA族元素形成的化合物
D、第ⅦA族元素形成的化合物
2.下列物质不属于有机物的是
A.碳酸
B.汽油
A
C.蔗糖
D.合成纤维
棉花、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
有机化合物
各种材料： 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等
二有机化学的发展：阅读：课本2页思考
1、有机化学成为一个独立的分支是始 于谁提出了有机化学的概念？
19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出 有机化学的概念（P2：图1-1）
2、打破无机化学和有机化学界限的化 学家是谁？他用什么物质的变化证明？
（3）导电功能的高分子材料
人工膝关节
人工心脏瓣膜
这张不起眼的“白纸”就是填补国内空白的高科 技“人造皮肤”。这种“人造皮肤”能帮助伤口尽 快恢复。比如烧烫伤，把水泡的水放出，用药 清洗后，将“人造皮肤”敷贴在伤口上，很快“人 造皮肤”就和人的身体长在一起，成了真的皮肤。
角膜接触镜，俗称隐形眼镜。目前大量使用的 软质隐形眼镜。隐形眼镜常用以下材料制成：

的一氯代物有( B ) C． 2 种 D． 5 种
种同分异构体。
A． 3种 B．4种
4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ CH3 ）种；
CH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种；
4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ CH3 9 ）种；
关键：对称氢原子的确定
练习2. 下面烷烃一氯代物有_______种同分异构体.
2 3 4 CH3—CH—CH—CH—CH3
CH3 CH3 CH3 1
判断某种烃的一氯代物种类
方法：找出有多少种不同的氢原子
关键：对称氢原子的确定
4 种同分异构体. 练习2. 下面烷烃一氯代物有_______
2 3 4 CH3—CH—CH—CH—CH3
一、有机物中碳原子的成键特点
1. 碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个
②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C
③碳链：直线型、支链型、环状型等
2.共价键的三个参数 键长
分子中两个成键的原子的核间距离
键能
气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量）
键角
分子中键和键之间的夹角
CH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种；
4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ CH3 9 ）种；
CH3 （2）在环上的一溴代物有（ 3 ）种；
5．已知丁基有四种，不必试写,立即可断 定分子式为C5H10O的醛应有( )

定结构。 离子键(ionic bond) 和 共价键(covalent bond) 中学知识 Lewis 式，电子式， 点式 (dot
structure)
1.2.3 共价键（covalent bond）理论与杂
化轨道
1 未成对电子（注意！）又称价电子、
未共用电子.
2
价键法（Valence Bond Theory,
sigm a*1s（ antibonding）
H 1 s
H 1 s
H 2 s ig m a1 s（ b o n d in g ）
原子核外电子排布遵循的规则 （1） 能量最低原理 （Aufbau principle, 电子尽可能占 能量最低轨道. Aufbau是德文，“建筑”） （2） 保里不相容原理
σ键头碰头、π键肩并肩 为什么用这两个字母（一个是对称 symmetrical，一个是平行parallel）
单键(single bond)一定是 σ键，σ键能独立存在. 烯烃双键(double bond) 里一定是一根σ键、 一根π键. π键不独立存在。 炔烃叁键(triple bond) 一定是一根σ键、两根π键
多名博士研究生及博士后研究人员。2006年1月24日 18时10分逝世，终年88岁
参考书
大学有机化学基础 ，荣国斌等
编，华东理工大学出版社，化 学工业出版社，2006 有机化学，伍越寰，修订版， 科技大出版社，2002 有机化学，胡宏纹（南京大 学），第三版， 高教出版社，
2006
伍越寰
伍越寰
（4）1931 Hückel 休克尔(1896-1984, Marburg马尔堡大学，Germany )用 量子化学法解决芳烃结构.
1933 英国Ingold 英果 尔德(1893-1970, University College, London) 用化学动力学法研究 亲核 取代反应机理.

同系列中的各化合物互称同系物。
分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同
(2)官能团的种类和数目相同
同系物的组成可用通式表示 烷烃: CnH2n+2 (n>1) 烯烃: CnH2n (n>2) 炔烃: CnH2n-2 (n>2) 苯及苯的同系物的通式: CnH2n-6 (n>6)
第29页，共56页。
小结：
个氢原子_2_____个氧原子，分子式为
C_2_2H__3_2_O__2
第9页，共56页。
有机化学的发展
❖ 有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创 立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科
已发展成一门内容丰富，涵盖面广，充满
活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展
阶段。
第10页，共56页。
古代酿酒、制醋作坊
有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机
化合物结构学说。
1874年：荷兰化学家范特霍夫（J. H. van't Hoff ）和法国 化学家勒贝尔（J. A. Le Bel）提出饱和碳原子的 四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开
创了有机化合物的立体化学。
第13页，共56页。
❖ 21世纪有机化学面临的一些挑战 ❖ 利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效
❖（2）芳香化合物：是分子中含 有苯环的化合物。如：
苯
萘
第21页，共56页。
(三)、按官能团分类
有机化合物分子中,比较活泼容易发生反 应并反映着某类有机化合物共同特性的原
子或原子团称为官能团。含有相同官能团 的化合物，其化学性质会有相似之处.
第22页，共56页。
根据分子中含有的官能团不同， 可将有机物分为若干类。有机 物中一些常见的官能团及其有 关化合物的分类情况见表。这 是有机化学教材中的主要分类 方法。

烯烃的化学性质
烯烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
炔烃的结构与性质
炔烃的稳定性
炔烃的稳定性比烯烃差，因为它们具有不饱 和的三键。
炔烃的通式
CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的化学性质
炔烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
芳香烃的结构与性质
1 2
芳香烃的通式
CnH2n-6，其中n表示碳原子数。
中间体的结构。
常见有机合成反应类型
烷基化反应
酰化反应
氧化反应
还原反应
通过碳-碳键将一个烷基 基团连接到有机化合物
上。
将酰基基团连接到有机 化合物上，通常用于制
备羧酸衍生物。
通过添加氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
通过去除氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
06
有机化合物的应用
有机化合物在工业上的应用
有机化合物的结构与性质
烷烃的结构与性质
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的稳定性
随着碳原子数的增加，烷烃的稳定性逐渐增加 。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，但在一定条件下可以发生取代反应和裂解反应。
烯烃的结构与性质
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
烯烃的稳定性
烯烃的稳定性比烷烃差，因为它们具有不饱 和的双键。
芳香烃的稳定性
芳香烃具有稳定的苯环结构，因此其稳定性较高 。
3
芳香烃的化学性质
芳香烃可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 等。
05
有机化合物的合成与反应机理
有机合成简介
有机合成是有机化学中的重要分支， 主要研究如何通过一系列化学反应将 简单的原料转化为复杂的有机化合物 。

NO2
NH2
2 _ 氨基 _ 6 _ 硝基苯磺酸
NH2
CH3
3 _ 甲基 _ 5 _ 氨基苯甲酸
第14页，共44页。
§4—2 烃的命名
一、烷烃 主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时，
其选择顺序为：
例1：选择支链多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH2CH3
CH2CH2 1,2 _ 亚乙基
OCH2CH2 1,2 _ 亚乙氧基
邻亚苯基
CH2 次甲基
§3 衍生物命名法
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单 的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基
第7页，共44页。
来命名的。
CH3
烷烃： CH3 C CH3
CH3
（以含不饱和键最多的直链为主链）
第18页，共44页。
CH2 CH CH CH CH CH CH2
C CH
5 _ 乙炔基
_ 1,3,
6 _庚三烯
两个碳链等长、不饱和键数目相同， 选含“双键”数最多的链为主碳链。
CH3C C CHCH2 CH CH2
CH CH2
4 _乙烯基 _ 1 _庚烯 _ 5 _ 炔
编号:
桥头碳 最长桥
次长桥
另一个桥头碳
桥头碳
回到桥头碳
桥原子
最短桥
第21页，共44页。
二环[ 3 . 3 . 0 ] 辛烷
8
8
5
7
CH3 6
1 2
CH3 5 4 3
5 , 6 _ 二甲基二环 [ 2 . 2 . 2 ]辛 _ 2 _ 烯

符号使 用
无官能团
有官能团
烷烃
烯、炔、卤代烃、烃的含 氧衍生物
碳链最长 同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
(小)取代基最近
官能团最近、兼顾取代基 尽量近
支位一支名母名；支 名同，要合并；支名 支位―支名―官位―母名 异，简在前
数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”， 文字间不用任何符号
2.正、异、新 命名法 3.邻、间、对 命名法 4.β、γ命名法
CHO)、羧基(—COOH)、酯键 (—COO—)、氨基(—
NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝 基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。
（三）、有机化合物的分类 1.烃
分类
通式
脂肪烃 烃
链烃 环烃：
饱和链烃 ：
烷烃
烯烃
不饱和链烃 二烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃 苯和苯的同系物 其它芳烃
CH=CH2)、苯基(— )等
3.官能团：
原子或原子团。
注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性
质，必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团，各种
官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映
其可能存在的官能团。
必须掌握的官能团包括：碳碳双键(>C=C<)、碳
碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—
SUMMER TEMPLATE
有机化学基本知识
有机化学基础知识
（二）、有机化合物基本概念
1.烃：
称为碳氢化合物 。
烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原
子团取代而衍变成的有机物。
注意：⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但

有机化学电子课件—第一章
绪论
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2019/9/9
第一章 绪论
1 有机化学的定义 2 有机化学与生活的关系
及其任务 3 研究有机化合物的过程 4 有机分子的几何形象 5 路易斯电子结构式－
共价键的概念 6 价键理论
7 杂化轨道理论
Hybridization 8 有机分子的基本骨架
• C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 • N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 • O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1
如果C、N、O与氢成键使用原子轨道 p 轨道， 则H-C-H、H-N-H 和 H-O-H的键角应该是900
H
H
CC
H
H
CH2=CH2
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2019/9/9
（2） sp2 Hybridization
• 另外一种立体异构体 —— 几何异构体 顺式，反式
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2019/9/9
（3） sp Hybridization
• C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 promotion 2s12px12py12pz1 • 1s + 1px + 1py + 1pz hybridization 2 sp + 1 py + 1pz • 每个轨道填充一个电子
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2019/9/9
（3） sp Hybridization
形成一个直线型的碳
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