大学有机化学高教版第一章 (2).ppt

31
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l

发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角

03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。

定结构。 离子键(ionic bond) 和 共价键(covalent bond) 中学知识 Lewis 式，电子式， 点式 (dot
structure)
1.2.3 共价键（covalent bond）理论与杂
化轨道
1 未成对电子（注意！）又称价电子、
未共用电子.
2
价键法（Valence Bond Theory,
sigm a*1s（ antibonding）
H 1 s
H 1 s
H 2 s ig m a1 s（ b o n d in g ）
原子核外电子排布遵循的规则 （1） 能量最低原理 （Aufbau principle, 电子尽可能占 能量最低轨道. Aufbau是德文，“建筑”） （2） 保里不相容原理
σ键头碰头、π键肩并肩 为什么用这两个字母（一个是对称 symmetrical，一个是平行parallel）
单键(single bond)一定是 σ键，σ键能独立存在. 烯烃双键(double bond) 里一定是一根σ键、 一根π键. π键不独立存在。 炔烃叁键(triple bond) 一定是一根σ键、两根π键
多名博士研究生及博士后研究人员。2006年1月24日 18时10分逝世，终年88岁
参考书
大学有机化学基础 ，荣国斌等
编，华东理工大学出版社，化 学工业出版社，2006 有机化学，伍越寰，修订版， 科技大出版社，2002 有机化学，胡宏纹（南京大 学），第三版， 高教出版社，
2006
伍越寰
伍越寰
（4）1931 Hückel 休克尔(1896-1984, Marburg马尔堡大学，Germany )用 量子化学法解决芳烃结构.
1933 英国Ingold 英果 尔德(1893-1970, University College, London) 用化学动力学法研究 亲核 取代反应机理.

• 分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数ψ来描述。 分子轨道理论的基本要点：
（1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合 成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似 原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
(1915) • 1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923) • 1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系
(1928) • 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947） • 1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964) • 1953, F. Sanger蛋白质结构(1958) • 1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(1962)
高等有机化学电子教案1胡春高等有机化学物理有机化学2有机立体化学有机合成化学高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章第3章有机反应总论有机反应总论3第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章第0章分子重排反应分子重排反应4第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论511有机化学发展概况一有机化学的研究范畴1
学
12
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 • s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。 • 原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表 电荷。 • 原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原 理，Hund规则。

四、分子间的力
极性分子与极性分子之间，取向力、诱导力、色散 力都存在；
极性分子与非极性分子之间，则存在诱导力和色散 力；
非极性分子与非极性分子之间，则只存在色散力。 这三种类型的力的比例大小，决定于相互作用分子 的极性和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变 形性越大，色散力就越重要；诱导力则与这两种因素都 有关。但对大多数分子来说，色散力是主要的。
五、有机化合物的一般特点 2、性质上的特点
六、 有机反应的基本类型
共价键的断裂方式
均裂：
X:Y——>X. + Y.
共价键断裂时形成共价键的两电子平均分到形成共价的两原 子或基团上的断裂方式。形成的带有一个或几个未配对电子的 原子或基团称为自由基（或游离基），自由基是电中性的。
共价键均裂的反应称为均裂反应，也称为自由基型反应。
共价键本身多数为非极性共价键
光照、受热（高温）、电磁辐射等外界条件、自由基引发剂 的引发。
•共价键的异裂 X:Y——>X:- + Y+ X:Y——>X+ + Y:-
共价键断裂时，形成共价健的两个电子，非均匀的分在形成共 价键的两原子或基团上，形成带有一对电子的负离子和未带电子的 正离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。共价键异裂的反应称为 异裂反应，也称为离子型反应。 产生异裂反应的条件： 共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 催化剂的作用 多数是极性试剂作用的结果 溶剂是极性的
双键
CC
C C 三键
二、化学键与分子结构
（2）共价键形成的基本要点 成键电子自旋方向必需相反； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。
二、化学键与分子结构 2、碳原子的杂化

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17
画极限的指导规则
1. 共振结构的原子核的位置必须相同
..
..
..
..
Cl
Cl
Cl+
Cl+
_
.. Cl+
_
.. .. .. .. .. .... ....
._.
2. 共振结构必须符合价键的规则
例如，在任何极限式中碳原子不可能为五价，氧原子不 可能为三价，围绕氢的价电子数不得超过2，第一行八元素 周期的元素最多只能有8个价电子。
用波谱法测量碳在基态时的电子构型为1s2,2s2,2p2,从价
键理论的角度来看，它在形成化学键时，应该是二价的，但 实际上它是四价的并且它的价键具有四面体取向。
如在甲烷中，碳原子上连有四个相同的配位体，它是一 个正四面体，每个H-C-H键角都等于109.5°。
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7
杂化轨道
为了解决碳的价键的四面体取向问题，L . Pauling发展 了定向价和轨道杂化两个概念。
电子填充到轨道中去要遵守填充原理（先占据最低能量 的轨道，并且每个轨道最多容纳两个电子）。
根据组成分子轨道(MO)的各原子轨道(AO)的系数和它 填充的电子数，可计算出组成它的各原子的电子密度。
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21
1.3 休克尔（Hü ckel）分子轨道理论
休克尔（Hü ckel）分子轨道理论主要用于处理共轭体系， 它认为：π体系能在不考虑共轭的σ骨架的情况下单独地进 行处理，并且在决定芳香和多烯化合物的物理、化学和波谱 性质时，最重要的正是π体系。由于σ体系和π体系的正交性， 所以把它们彼此独立地进行处理是合理的。
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4
1.1 价键理论和共振论

消除反应 卤代烃脱HX、醇脱水等 周环反应 双烯合成等
1.5 分子间相互作用力
1.5 分子间相互作用力
1.5.1 偶极-偶极相互作用
例1： 例2：
+-
H Cl
+-
H Cl
- + Cl H + - H Cl
R R'
R R'
OC OC
CO CO
R R'
R R'
1.5.2 Van der waals力
• 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线 性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(π轨道)：
能量
+ p(
-
1.4.1 共价键的形成
*+
p( -

(π* ) (π )
+
-
:
-
+
+
+
:
-
-
+
-
-
+
节面
有一个节面
+
无节面
C: 2s2 2p2
激发 s轨道 p轨道
杂化 (线性组合)
(sp3 杂化)
4个s p3 杂化轨道
3个sp2
(sp2 杂化) pa) sp3杂化
1.4.1 共价键的形成
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
sp3
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
• 发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 • 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 • 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。
1.4.3 共价键的断裂方式与反应类型

第1章_概论
参考书
参考教材：
1.有机化学 （第二版） 徐寿昌主编 高教出版社 1993 2.有机化学简明教程 高鸿宾主编 天津大学出版社 2001.8
3.有机化学（第四版） 汪小兰主编 高教出版社 4.有机化学 （第三版） 胡宏文主编 高教出版社 2005
推荐习题集：
1.基础有机化学习题解析 裴伟伟 北京机化学提要·例题和习题 版社 1999
王永梅、王桂林
课程参考网站：
怎样才能学好有机化学

理解 ：弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，
做好课堂笔记。

记忆 ：对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开
始学习时，要象记外文单词那样反复的强化记忆。
有机化学——研究烃及其衍生物的化学。是从分子水平上 研究物质世界最丰富多彩的部分 ——有机化合物。

有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )， 其中绝大多数是有机化合物。
有机化合物的主要特点
原因： 有机化合物数目繁多，但组 C H O : C H = C H O C H C H 2= C H C H 2O H 3 16）碳的结合能力强， 2 3 （ 成元素少（C H O N P S X） 结合方式多 C H 3C (O H )= C H 2 C H 3C H = C H O H （ 2 ）同分异构现象 热稳定性差，容易燃烧 C H 3C O C H 3 C H 3C H 2C H O 熔点较低 （＜400℃） O H H H H 难溶于水，易溶于有机溶剂 C C C C 反应速度慢，有副反应发生
过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 绿色化学（Green Chemistry ）与可持续发展 • 独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物） 的全合成。 • 计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 －徐光宪－

56
1、sp3杂化
57
sp3杂化中轨道的能量变化
58
sp3 杂化－正四面体型
59
甲烷的分子模型
60
2.sp2 杂化
61
sp2杂化中轨道的能量变化
62
sp2 杂化－平面三角型
63
3. sp杂化
64
sp杂化中轨道的能量变化
65
sp杂化－直线型
66
(五) 分子轨道理论 (略)
67
第三节 共价键的几个重要参数 和断裂方式
一对电子平均分给两个原子或原子团(自由基）
A B A + B
74
共价键的断裂方式
异裂 heterolysis
A B A + BA + B
75
弯箭头在有机反应中的意义
XY XY
XY XY
X+Y X+Y
X+Y X+Y
76
第四节 有机化合物的分类和表示方法 一、按碳架分类
(一) 链状化合物 (二) 碳环状化合物
80
三、有机化合物构造式的表示
HHHHH H-C-C-C-C-C-H
HHHHH
蛛 网 式
CH3CH2CH2CH2CH3
缩 写 式
键 线 式
81
CH3 CH H2C CH2 H2C C CH2 H2
82
第五节 酸和碱
一、质子酸碱理论 二、路易斯酸碱理论
83
一、质子酸碱理论
O
C H 3 － C － O H+HOH
极性共价键 H-Cl CH3-Cl
70
偶极矩（键矩）
δ
δ
ห้องสมุดไป่ตู้

大。
烯烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚 合等反应。
炔烃
炔烃的定义和通式
含有碳碳三键的烃类化合物，通 式为CnH2n-2。
炔烃的命名
选择含有三键的最长碳链为主链， 从靠近三键的一端开始编号。
炔烃的物理性质
随着碳原子数的增加，炔烃的熔 沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
炔烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚合 等反应。
质谱法应用
在有机化学中，质谱法可用于确定有机化合物的 分子量、分子式及结构信息。
核磁共振波谱法
核磁共振基本原理
01
利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进
行检测。
核磁共振波谱仪的构成
02
包括磁体、射频系统、检测系统、数据处理系统等部分。
核磁共振波谱法应用
03
在有机化学中，核磁共振波谱法可用于确定有机化合物的结构、
有机化学在日常生活中的应用
有机高分子材料、功能材料和复 合材料等广泛应用于建筑、交通、 电子和航空等领域。
有机化学在环境监测、污染治理 和可持续发展等方面也发挥着重 要作用，为保护环境、维护生态 平衡做出了贡献。
医药领域 材料领域 农业领域 环境领域
有机化学在药物合成、新药研发 和药物分析中发挥着重要作用， 为人类健康事业做出了巨大贡献。
大学有机化学课件ppt课件
目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学分析方法与技术 • 有机化学前沿领域及挑战
01
有机化学概述
Chapter
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成和反应机理的科
学。

烯烃的化学性质
烯烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
炔烃的结构与性质
炔烃的稳定性
炔烃的稳定性比烯烃差，因为它们具有不饱 和的三键。
炔烃的通式
CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的化学性质
炔烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
芳香烃的结构与性质
1 2
芳香烃的通式
CnH2n-6，其中n表示碳原子数。
中间体的结构。
常见有机合成反应类型
烷基化反应
酰化反应
氧化反应
还原反应
通过碳-碳键将一个烷基 基团连接到有机化合物
上。
将酰基基团连接到有机 化合物上，通常用于制
备羧酸衍生物。
通过添加氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
通过去除氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
06
有机化合物的应用
有机化合物在工业上的应用
有机化合物的结构与性质
烷烃的结构与性质
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的稳定性
随着碳原子数的增加，烷烃的稳定性逐渐增加 。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，但在一定条件下可以发生取代反应和裂解反应。
烯烃的结构与性质
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
烯烃的稳定性
烯烃的稳定性比烷烃差，因为它们具有不饱 和的双键。
芳香烃的稳定性
芳香烃具有稳定的苯环结构，因此其稳定性较高 。
3
芳香烃的化学性质
芳香烃可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 等。
05
有机化合物的合成与反应机理
有机合成简介
有机合成是有机化学中的重要分支， 主要研究如何通过一系列化学反应将 简单的原料转化为复杂的有机化合物 。

2020/5/15
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）

31
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第一章 共价键概述
3. 每个Ψ有相应的能量。 能级图（计算式、作图） 成键轨道、反键轨道和非键轨道
32
现在您浏览到是三十二页，共五十六页。
第一章 共价键概述
节面
+
-
+
φ1
φ2
++ +
ψ*
++
φ1
φ2
ψ
氢分子轨道形成示意图
33
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1. 电子配对成键
电子云最大重迭
2. 方向性 函数符号相同者电子云可互相重叠
3. 饱和性
未成对电子数有限
15
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第一章 共价键概述
要形成有效的分子轨道， 必须尽可能多地重叠。当
px轨道与S轨道在核间距保 持一定时，只有沿x方向才
获得最大重叠，而偏离此 方向则重叠较少，键不牢 靠。
丁二烯的分子轨道及能级
丁二烯有4个分子轨道，成键轨道Ψ1和Ψ2与反键轨道Ψ3和Ψ4对称分 布在 E=Φ 线的两侧。 在分子平面上下，波函数具有相同的形状，但符号相反。
51
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第一章 共价键概述
丁二烯特殊性质
① 键长平均: 1.344>1.338和1.46<1.54;
42第一章共价键概述成键轨道43第一章共价键概述成键轨道44第一章共价键概述成键轨道45第一章共价键概述成键轨道46第一章共价键概述分子总能量电子已占轨道的能量总和能态高反键47第一章共价键概述eg
高等有机化学 第一章
1
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EC-Cl( kcal /mol ) 227.1 190.3 171.0
证实碳正离子稳定性：烯丙型>乙烯型, 仲>伯>甲基
键离解能可提供中间体稳定性的信息。
~
W 成键原子的电负性 →键的极性 →分子极性
偶极矩 >
静态
C 键的极性与分子的极性 —— 有机化学中结构 - 性能关系的重要基础。
B . 部分基团的电负性
——不等性杂化
S特征百分数 : Cos = - /1-
( : 实际测定的键角
：S 成分的百分含量)
分数杂化
>>
例：不同分子中碳碳键的键长
键的类型
。 键长/A
典型分子
CC
sp3-sp3
1.53
乙烷
sp3-sp 2
1.51
甲苯 ，丙烯
sp3-sp
1.47
丙炔，乙腈
sp2-sp2
1.48
1，3－丁二烯
sp-sp
能量最低原理
保里原理
洪特规则
Û 分子轨道 的获得：
原子轨道线性组合法
MO = C11 + C22 …+Cn n
Û 原子轨道的线性组合遵循： 数目相同 组成分子轨道的原子轨道
能量相近 对称性匹配 最大重叠
Û 二波函数相加 →成键轨道 能量<原子轨道
Û 二波函数相减 →反键轨道 能量>原子轨道
Û 分子轨道的能级
W 结构共振论：1）用结构计数法可计算出的共振式个数 2）用结构计数法计算共振能，与分子 轨道法的结果相当一致
3、共价键的性质
共价键的性质可以为化合物结构 研究提供重要信息
⑴ 键长 ⑵ 键角

（七） The relationship between Organic
chemistry and pharmacy
• The organic chemistry is a significant basic subject of natural science.
• It is related closely to not only national economic developments and people daily live, but also pharmacy .
酮羰基
氰基 羧基
磺酸基
（六） 有机反应的类型
按反应时键的断裂方式，可分为：
（1）均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平
均分给两个原子或基团。
A∶B → A· + B·
特点：有自由基中间体生成。（自由基反应） 条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。
（2）异裂反应：键断裂时原成键的一对电子
为某一原子或基团所占有。
（四）有机化合物的分类
（1）按碳骨架分类
（甲）开链化合物
C H 3C H 2C H = C H 2 C H 3C H C H 2O H C H 3
1-丁烯
2-甲基丙醇
（乙）脂环化合物
O H
环戊烷
环辛炔
环己醇
（丙）芳香族化合物
O H
N O 2
苯酚
硝基苯
萘
（丁）杂环化合物
O
呋喃
N
吡啶
O C H O
2-呋喃甲醛
（二） 有机化合物的特性
有机化合物
1、 价键类型 原子间主要通过共 价键相连。
2、 燃烧性 易燃烧（CCl4例外，