烟气挥发性、半挥发性成分及其分析技术

卷烟烟气的化学组成比烟叶复杂得多，这是由于一部分化合物 是从烟叶直接挥发转移和质量转移到烟气中，另一部分化合物 则是在烟支燃吸时，热解形成得大量新的产物。
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卷烟烟气中的挥发性、半挥发性成分
主流烟气是一种气溶胶，各组分分布于烟气粒相和 气相中。
作为一般定义，在室温下通过剑桥滤片的烟气部分 称为气相，保留在剑桥滤片上的部分称为粒相。
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碳水化合物
138
30
腈
4
101
48
12 4
5
续上表
酮
348
461
122
醇
334
157
69
酚
58
188
40
胺
65
150
37
含硫化合物
3
37
2
N-杂环化合物
3
37
2
吡啶
63
324
46
吡咯和吲哚
9
88
3
吡嗪
21
55
18
非芳族化合物
13
43
7
6
续上表
稠环芳香族
1
36
0
其它 醚
烃类 饱和脂肪烃
4
50
15
从烟气中分离出的几种重要的咪唑化合物有：２-甲基咪唑， 2，4-二甲基咪唑，4，5-二甲基咪唑，2-异丙基咪唑和4-甲 基-2-乙酰基咪唑
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在低浓度情况下，这些化合物给卷烟 烟气一些甜香、巧克力香或坚果的香气特 征，但在高浓度时却使烟气变的有些苦。 在通常情况下，它们增加烟气的体香和丰 满度。
烟丝
8.2477 1.6878 1.3550 0.3244 0.7093 0.0998
烟气
3.3913 2.0147 0.6601 0.0219 3.1881 0.2717
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烟气、烟丝香味成分比较
部分碱性化合物
2,6－二甲基吡嗪 三甲基吡嗪 3－乙酰吡啶 喹啉 2,3－联吡啶
烟丝
0.0041 0.0190 0.1832 0.0325 1.6946
2
53
88
15
58
113
44
不饱和脂肪烃
38
178
10
单环芳香族烃
33
138
25
多环芳烃
55
317
35
其它
12
110
19
无机化合物和金属元素
105
111
69
7
烟气中的香味成分
前面的讨论主要集中在烟草香味成 分及其作用，下面将重点转向烟气的一 些香味成分，这里所指烟气成分并不排 除其在烟草中的存在，前面讨论过的这 里不再叙述。
卷烟烟气中挥发性、半挥发性 成分及其分析技术
赵晓东 郑州烟草研究院 烟草化学重点实验室
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卷烟烟气中的挥发性、半挥发性成分
卷烟烟气是不断变化的极其复杂的化学物质混合物。它是在卷 烟抽吸期间烟草不完全燃烧形成的，而烟草本身就是超过2000 种化学成分的复杂混合物。抽吸期间，在燃烧着的卷烟中的烟 草暴露于从常温至高达约950℃的温度下和变化着的氧浓度中， 产生了几千种化学物质，其中有许多成份是从几种不同途径产 生的。
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咪唑化合物
咪唑及吡嗪类物质被认为是Amadori产物的热解产物。 Amadori化合物生成:Ｎ-取代糖基胺经Amadoriｉ重排形成Amadori化合
物(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)。再沿三条路线继续反应产生醛、酮醛、二 羰基化合物及还原酮和香味化合物。 1、Amadori重排物在C2,C3位不可逆地烯醇化，从C1位消去胺基生成二羰基 中间体，它进一步反应，产生如乙醛、丙酮醛、丁二酮和醋酸等香味成 分。 2、Amadori重排产物在C1,C2位烯醇化，并消去C3位的羟基，加水生成3-脱 氧己酮糖，而后脱水生成2-糠醛类香味成分。上述两条路线生成的中间 产物继而发生包括醇醛缩合、醛、氨基聚合以及吡咯、吡嗪等杂环化合 物的生成反应，这些杂环化合物是肉类风味中很重要的一类化合物。 3、Strecker降解，即α-氨基酸在二酮化合物的存在下脱氨、脱羧，形成比原 氨基酸少一个碳原子的醛和α-氨基酮，这些α-氨基酮是形成吡嗪类、噻 唑类等杂环化合物的重要中间物质。
卷烟烟气挥发和半挥发性物质主要分布于卷烟烟气 的粒相中，但在气相中也有分布。
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4
烟草和烟气中鉴定出的成分分类
类别
羧酸 氨基酸 内酯
酯
在烟草中数目 在烟气中的数目
在烟草和烟气 中共有数目
450
169
140
95
18
16
129
135
39
529
456
314
酰胺和亚酰胺
205
227
32
酸酐
10
10
4
醛
111
国外有些学者对N-基化合物（例如吡啶），酚类和环戊烯 酮类物质在烟气中存在的协同作用进行了研究认为： 1、吡啶类N-基化合物的存在会压抑焦糖香味； 2、酚类物质的存在使焦糖样香味转化成烟熏香韵； 3、环戊烯酮有助于给卷烟提供强的辛辣的焦香吸味。
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烟气、烟丝香味成分比较
部分中性化合物
糠醛 糠醇 2-环戊烯-1，4-二酮 苯甲醛 5-甲基-2-糠醛， 3-甲基-2(5H)-呋喃酮，
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烟气中的吡啶类
烟气中含有的吡啶类化合物可能起源于烟 碱和其它生物碱，很自然，这些物质对卷烟余 味有部分影响，这种影响可能是它们与环戊烯 酮和呋喃酮协同作用的结果，进而降低了这些 甜的焦糖化合物的甜焦糖味。
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酚类
绝大多数酚类来源于烟气。酚类物质具有某些明显的吸味 特征，这种吸味特征通常被认为是不期望的，但它也是卷 烟吸味和香气的一部分。
3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）：现有替代品乙基麦芽酚： 甜香、烤香。
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甲基环戊烯醇酮及其类似物
这类物质的主体香韵与前面的呋喃或吡喃酮类相 近，主要有：
甲基环戊烯醇酮 2-甲基-3-乙基-环戊烯-1-酮 乙基环戊烯醇酮 二甲基环戊烯醇酮 具有甜的，烧焦的糖味特征，可赋予卷烟的基本香气特征。具 有糖浆、甘草、旱芹和胡芦巴的极强香味特征。
烟气
0.3070 0.0867 0.4137 0.6723 0.0220
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烟气、烟丝香味成分比较
部分酸性化合物
己酸 苯甲酸
辛酸 壬酸 癸酸
烟丝
1.55 16.31 1.79 3.45 2.77
烟气
4.12 11.69 7.78 1.40 1.16
8
呋喃酮类和吡喃酮类 这类物质中包括2—呋喃酮类
9
3—呋喃酮类
10
4—吡喃酮类
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这类物质提供给卷烟香气的甜烤香、焦木/ 糖香气。
2-甲基四氢呋喃-3-酮（面包酮）：无色至黄色液体Hale Waihona Puke Baidu天然存在 于咖啡、坚果、炒榛子中。具有甜香、坚果香、奶油香。
4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮（菠萝酮 ）：白色至淡黄色固 体。熔点78～80℃。呈甜、烤香、面包、烹调香及水果和焦糖 香气。溶于乙醇。天然品存在于新鲜菠萝和牛肉汤等中。