有机推断解题技巧辅导教案
教学内容
本堂课教学重点：
1、掌握羧酸的性质
2、掌握酯化反应
3、掌握有机合成的方法
有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：
【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）
1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化
引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-，酯化反应
拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应
发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成
发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢
发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网
阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B 。 分析思路：
书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页
讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？
请看下题。21世纪教育网
【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B 溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH 也不能用Na2CO3的原因是____。
命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络
1、知识网1（单官能团）
卤代烃 R —X 醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化
还原 氧化 水解 酯化
消去 加成 加 成
消 去 不饱和烃
水解 酯 RCOOR ’ 酯化
2、知识网2（双官能团）
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件 可能官能团
浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液△
①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液△ 卤代烃消去（－X ）
H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热 醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环
Cl 2(Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R －COONa
2、根据反应物性质确定官能团 :
反应条件
可能官能团 能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH ） 使溴水褪色
C ＝C 、C ≡C 或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+
显紫色 酚
使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇（－CH 2OH ）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型 可能官能团
加成反应
C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环
A B 氧化 氧化
C
加聚反应C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚
反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
5、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M－2 M＋14
⑹RCH2OH ＋CH3COOH
浓H2SO4
→ CH3COOCH2R
M M＋42
(7)RCOOH ＋CH3CH2OH
浓H2SO4
→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团有关反应
羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与H X或X2加成，(醇与H X取代)碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(－C H2O H)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO- 酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）
二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环 不饱和烃
单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式
试分析各物质的类别
X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。
有机推断题的解题思路和技巧
一、怎么考（有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】
例题：请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
X
稀硫酸
△
A
B
氧化
C 氧
化
①浓NaOH 醇溶液△
B
A C
D
E
F
G
H （化学式为C 18H 18O 4）
C 6H 5-C 2H 5
②Br 2 CCl 4
③浓NaOH 醇溶液△
④足量H 2 催化剂
⑤稀NaOH 溶液△
⑥ O 2 Cu △
⑦ O 2 催化剂
⑧乙二醇 浓硫酸△
（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、怎么做（有机推断题的解题思路）
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、做什么（找准有机推断题的突破口）
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）
【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且
G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式：反应②。
反应③。
NaOH 乙醇△ J
I
F H
E G
C A B D
Cu 、O 2 △ ① 新制Cu （OH ）2
△ ②
NaOH 溶液△ ⑤ 浓H 2SO 4△ ③ ④ H + ⑧
浓H 2SO 4△ ⑨
（六元环状化合物） H 2 ⑦ 一定条件 ⑥
（高分子化合物）
练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人
员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
【课后巩固练习】 1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A ，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已
略去）；
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ， J 。
（2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号）， 是消去反应（填编号）。 （3）写出下列反应的化学方程式：
B →
C 。 B →E 。
D →G 。
（4）有机物I 在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。 2．（07年武汉中学调研试题）H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
Br Br
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水 反应①
CH 3—CH 2—C —CH 2
CH 3
CH 3
CH 3—CH 2—C —COOH
OH
氧化 反应③
CH 2CH 2Cl
B
C
氧化 反应④
D (分子式为
C 5H 8O 2且含两个甲基)
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
烃A
HCl
浓硫酸 △
B NaOH 水溶液
C O 2
D O 2
E HCl
F NaOH 水溶液 G
H
(C 6H 12O 2)
R—CH2—CH2X
HX
R—CH=CH2（X为卤素原子）
R—CHX—CH3
②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的
B，也可以生成含有两个甲基的F。
（1）D的结构简式为。
（2）烃A→B的化学反应方程式为。
（3）F→G的化学反应类型是。
（4）E+G→H的化学反应方程式为。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：
。（用结构简式表示）
3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：
请根据以上框图回答下列问题：
(1)写出反应⑤的化学方程式；
(2)写出物质F可能的结构简式；
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。
(资料)有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：
1、特殊的结构或组成
（1）分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷
（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
（4）常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、
丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H 2S 、PH 3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。 （2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。
（4）直线型转化：（与同一物质反应）
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 稀烃 烷烃 （5）交叉型转化
（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol 醋酸，产物质量增加42g ；能与钠反应产生H 2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H 2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。
有机推断题中的重要信息
一. 充分利用有机物化学性质
1. 能使溴水褪色的有机物通常含有“-C ＝C-”、“
”或“
”。 2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C ＝C-”或“”、“
”或“苯的同系物”。
3. 能发生加成反应的有机物通常含有“-C ＝C-”、“”、“
”或“苯环”。
4. 能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO ”。
5. 能与钠反应放出的有机物必含有“-OH ”或“-COOH ”。
6. 能与
和
溶液反应放出
或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH ”。
加H 2 加H 2 O 2 O 2 O 2 O 2
卤代烃
烯烃
醇 淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯羧酸
醛
Cu 或Ag △
光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4
△
乙酸、乙酸酐
△ NaOH △
NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △
稀H 2SO 4
△
[ O ]
溴水 溴的CCl 4溶液
KMnO 4(H +)
或 [ O ]
7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。 9. 遇
溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二. 充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO 在通常情况下是气态。
三. 充分利用有机反应条件
1. 当反应条件为NaOH 的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。
2. 当反应条件为NaOH 的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3. 当反应条件为浓
并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4. 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5. 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6. 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7. 当反应条件为光照且与
（卤素单质）反应时，通常是
与烷烃或苯环侧链烃基上的H 原子发生取代反应，而
当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
[题眼归纳]
[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。
[题眼4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[题眼6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
[题眼8] 或 是醇氧化的条件。
[题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。
四. 巧妙利用有机反应数据
1. 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。
2. “”完全反应时生成。
3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。
4. 1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。
5. 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
五. 巧妙利用物质通式
符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
课后习题
1．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
（2010上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
（2010天津卷）3．下列鉴别方法可行的是
A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和A g+
B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl－、SO2
4-和CO2
3
-
C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D．用K M n O4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和C H3CH2CH2CHO （2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A 的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H 2反应生成E 。由E 转化为F 的化学方程式是 ；
（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为H 的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B 所有可能的结构简式
（6）C 也是A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为 。 （2010天津卷）8．（18分）
Ⅰ．已知：R －CH ＝CH －O －R ′ +
2H O / H
????→ R －CH 2CHO + R ′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A 的相对分子质量（M r ）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A 相关的反应如下：
请回答下列问题：
⑴ A 的分子式为_________________。
⑵ B 的名称是___________________；A 的结构简式为________________________。 ⑶ 写出C → D 反应的化学方程式：_______________________________________。 ⑷ 写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。 ① 属于芳香醛；
② 苯环上有两种不同环境的氢原子。 Ⅱ．由E 转化为对甲基苯乙炔（C
H 3C
CH ）的一条路线如下：
⑸ 写出G 的结构简式：____________________________________。 ⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件
反应类型
① ② ③ ④
——
【答案】
答案(1)C 12H 16O (2) 正丙醇或1—丙醇
(3) 3232324322()23CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O ?
+??
→+↓++ (4)
(5)
(6)
序号 所加试剂及反应条件 反映类型 ① 2H ，催化剂（或,,Ni Pt Pd ）
， 还原（或加成）
反应 ② 浓24H SO ,
消去反应 ③ 2Br （或）2Cl
加成反应 ④
25,,NaOH C H OH
1.2012·江苏化学卷11］普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确A.能与FeCl 3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO 4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
2. ［2012·海南化学卷2］) 下列说法正确的是
A.食用白糖的主要成分是蔗糖
B.小苏打的主要成分是碳酸钠
C.煤气的主要成分是丁烷
D.植物油的主要成分是高级脂肪酸 3. ［2012·海南化学卷5］分子式为C 10H 14的单取代芳烃，其可能的结构有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
5. ［2012·福建理综化学卷7］下列关于有机物的叙述正确的是 A ．乙醇不能发生取代反应 B ．C 4H 10有三种同分异构体
C ．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D ．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 10. ［2012·山东理综化学卷10］下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A ．苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色
B ．甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应
C ．葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6，二者互为同分异构休
D ．乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2，二者分子中官能团相同
14. ［2012·新课程理综化学卷10］分子式为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）
A ．5种
B ．6种
C ．7种
D ．8种
22. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
CH 2
CH 2CH 2CH 3C CH 3
→Cl 2C 4H 8Cl 2NaOH 醇溶液→△
C 4H 7Cl →NaCN CH 3
C CN CH 2
CH 2C H
O C O HOOC →A B D M
E
（1）A 发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体
型”）。
（2）B →D 的化学方程式为 。
（3）M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为 （只写一种）
（4）已知 ,E 经五步转成变成M 的合成反应流程为：
① E →G 的化学反应类型为 ，G →H 的化学反应方程式为
② J →L 的离子方程式为
③已知： ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为 （实例如题28图）
；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热）
24. ［2012·山东理综化学卷33］(8分)[化学一有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：①
②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。
A(C 4H 10O)
浓硫酸 △
B(C 4H 8)
C(C 6H 6O)
催化剂
(H 3C)3C
HO —
(H 3C)3C
(H 3C)3C
HO — (H 3C)3C
—CHO
①CHCl 3、NaOH
②H ＋
[Ag(NH 3)2]OH △ D H ＋
E(C 15H 22O 3) F 浓硫酸△
P(C 19H 30O 3)
+ R 2C=CH 2 催化剂
C CH 3
R
R
(R 为烷基); CN CH 2△
NaOH 水溶液→—CH 2COONa + NH 3—C(OH)3—COOH + H 2O 自动失水→E
→Cl 2
光照
CH 2
CH 2C CN
CH 2Cl △
NaOH 水溶液
→
O 2催化剂
→
△
→
△酸化
→银氨溶液
G
H
J
L
M
(1) A→B的反应类型为。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是。
(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的。
a.盐酸
b. FeCl3溶液
c. NaHCO3溶液
d.浓溴水
(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为（有机物用结构简式表示)。
25. ［2012·四川理综化学卷27］（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R错误！未找到引用源。－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有。（填写字母编号）
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。
（5）写出第②步反应的化学方程式：。
26. ［2012·四川理综化学卷29］（16分）直接排放煤燃烧产生的
烟气会引起严重的环境问题，将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可
以除去其中的二氧化硫，最终生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环
燃烧装置的燃料反应器与甲烷反应，气体产物分离出水后得到几乎不含
杂质的二氧化碳，从而有利于二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的
目的。
请回答下列问题：
（1）煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中，引发的主要环境问题有。（填写字母编号）
A.温室效应
B. 酸雨 C .粉尘污染 D. 水体富营养化
（2）在烟气脱硫的过程中，所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前，需通一段时间的二氧化碳，以增加其脱硫效率；脱硫时控制浆液的pH值，此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气快速氧化生成硫酸钙。
①二氧化碳与石灰石浆液反应得到的产物为。
②亚硫酸氢钙被足量氧气氧化生成硫酸钙的化学方程式：。
（3）已知1molCH4在燃料反应器中完全反应生成气态水时吸热160.1kJ，1molCH4在氧气中完全燃烧生成气态水时放热802.3kJ。写出空气反应器中发生反应的热化学方程式：。
（4）回收的CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学为C7H5O3Na，M经稀硫酸化得到一种药物中间N，
N的结构简式为
①M的结构简式为。
②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N的同分异构体共有种。
（08、四川）29．（16分）
下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题：
（1）有机化合物 A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是____________________，
由A生成B的反应类型是________________；
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是__________________________；
（3）①芳香化合物E的分于式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是__________________________________________________
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_____________________________________________________________________，
该反应的反应类型是__________________________________________。
一、1. C 2. A 3. B 4. D 5. A 6. B 7. C 8. A 9. B 10. D
二、11. D 12. B 13. AC 14. B 15. A 16. BD 17. CD 18. A
1.2012·江苏化学卷11］普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
BC 解析：该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。
BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。
D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。
2. ［2012·海南化学卷2］)下列说法正确的是
A.食用白糖的主要成分是蔗糖
B.小苏打的主要成分是碳酸钠
C.煤气的主要成分是丁烷
D.植物油的主要成分是高级脂肪酸
A 【解析】小苏打的主要成分是碳酸氢钠，苏打的主要成分是碳酸钠，B选项错；煤气的主要成分是CO和H2，液化石油气的主要成分是丁烷，C选项错；植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D选项错。
3. ［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
C 【解析】分子式为C10H14的单取代芳烃为C6H5—C4H9，—C4H9为丁基，而丁基有4种：
，所以其单取代芳烃也有4种。
5. ［2012·福建理综化学卷7］下列关于有机物的叙述正确的是
A．乙醇不能发生取代反应 B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
D 解析：有机化学必修部分只能这样，范围有限，要求不高，学生比较容易作答。4个选项分别考不同的知识，A是考有机反应类型，乙醇与钠反应可认为是取代反应，乙醇与HBr反应，酯化反应等都是取代反应。B是考同分异构体，丁烷有两种同分异构体。C是考高分子化合物，氨基酸不是高分子化合物。D是考有机物的鉴别。
10. ［2012·山东理综化学卷10］下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
C 【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B项错误；葡萄搪和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D项错误。
14. ［2012·新课程理综化学卷10］分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
D 【解析】：可先写出戊烷的同分异构体（3种），然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有3 +
4 + 1 = 8种符合要求的醇，有经验和能力的学生还可根据常见烃基的异构结论直接确定。
22. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
CH 2
CH 2CH 2CH 3C CH 3
→Cl 2C 4H 8Cl 2NaOH 醇溶液→△
C 4H 7Cl →NaCN CH 3
C CN CH 2
CH 2C H
O C O HOOC →A B D M
E
（1）A 发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体
型”）。
（2）B →D 的化学方程式为 。
（3）M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为 （只写一种）
（4）已知 ,E 经五步转成变成M 的合成反应流程为：
① E →G 的化学反应类型为 ，G →H 的化学反应方程式为
② J →L 的离子方程式为
③已知： ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为 （实例如题28图）
；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热） 【答案】（1）碳碳双键，线型 （
2
）
[
（3）
（4）①取代反应
②
③
【考点】有机物合成
CN CH 2△
NaOH 水溶液→—CH 2COONa + NH 3—C(OH)3—COOH + H 2O 自动失水→E
→Cl 2
光照
CH 2
CH 2C CN
CH 2Cl △
NaOH 水溶液
→
O 2催化剂
→
△
→
△
酸化
→银氨溶液
G
H
J
L
M
24. ［2012·山东理综化学卷33］(8分)[化学一有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：①
②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。
(1) A →B 的反应类型为 。B 经催化加氢生成G （C 4H 10) ,G 的化学名称是 。 (2) A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为 。 (3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的 。
a.盐酸
b. FeCl 3溶液
c. NaHCO 3溶液
d.浓溴水
(4) P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。
【解析】根据A 分子中含有3个甲基，可以推断A 的结构简式为A →B 的反应为消去反应，根据A
的结构简式可以推断出B 为
，则G 为2-甲基丙烷(2) H 为A 与HBr 发生取代反应的产物，结构
简式为⑶C 为苯酚，苯酚遇FeCl 3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以
用FeCl 3溶液和浓溴水检验C 。(4) F 与A 为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F 的结构简式为：
A(C 4H 10O)
浓硫酸 △
B(C 4H 8)
C(C 6H 6O)
催化剂
(H 3C)3C
HO —
(H 3C)3C
(H 3C)3C
HO — (H 3C)3C
—CHO
①CHCl 3、NaOH
②H ＋
[Ag(NH 3)2]OH △ D H ＋
E(C 15H 22O 3) F 浓硫酸△
P(C 19H 30O 3)
CH 3 C CH 2
CH 3
CH 3
C CH 3 CH 3
Br
+ R 2C=CH 2 催化剂
C CH 3
R
R
(R 为烷基);
CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为。
答案：(1)消去(除)反应;2-甲4丙烷(或异丁烷) ⑵⑶b、d
⑷
(配平不作要求)
25. ［2012·四川理综化学卷27］（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R错误！未找到引用源。－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有。（填写字母编号）
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。
（5）写出第②步反应的化学方程式：。
【答案】⑴A C D（3分）⑵16（2分）
⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH错误！未找到引用源。+2H2O(3分)
⑷HOCH2CH2CH2OH(3分)
⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5错误！未找到引用源。2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5(3分)
【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH －COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。
有机化学推断题集锦 １、下列反应在有机化学中称为脱羧反应: 已知某有机物A得水溶液显酸性,遇FeＣｌ3不显色，苯环上得基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由５个原子组成；J可使溴水褪色；Ｉ与Ｊ互为同分异构体;Ｋ与L都就是医用高分子材料.各有机物得相互转化关系如下图:据此请回答下列问题: (1)写出A得结构简式：_＿＿_____＿＿__＿＿____＿。 (２）物质G得同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类得化合物有__＿＿＿__种, 请写出其中一种得结构简式__________＿＿＿; ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类得化合物得结构简式为____＿______＿_＿_＿_＿＿ (3）写出反应类型：H→L：__________＿__＿＿_；Ｊ→K：__＿___＿＿___＿___＿。（4)写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）: Ｅ→F：__＿____＿___＿___＿＿_________＿＿_＿_______＿____＿_____； H→I:＿__________＿__＿＿_______＿____＿＿_＿_＿____＿__＿__。 G ２、已知,有机玻璃可按下列路线合成： 试写 出： ⑴A、 Ｅ得 结构 简式 分别为：、。 ⑵B→C、E→F得反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化得化学方程式：Ｃ→
Ｄ; Ｇ+F→ H 。 3、键线式就是有机物结构得又 一表示方法，如图I所表示物质 得键线式可表示为图II所示形式. 松节油得分馏产物之一A得结构 可表示为图IＩI. (1)写出A得分子式_＿_＿___＿ _____ (2)Ａ在浓H2SO4得作用下加热,每一分子A可失 去一分子水得不饱与化合物B.写出Ｂ可能得结构简式_＿＿＿__＿__＿＿__＿___＿＿__＿ (3)Ｃ就是B得同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上得碳原子均就是饱 与得。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构，请写出其中得两种结构(必须就是不同类别得物质，用键线式表示） _＿___＿＿_＿_＿_____＿_＿____＿___、__＿______＿＿＿___＿____＿_＿_＿__＿_______＿、 ４、性外激素就是一种昆虫性诱剂,它由雌性昆虫尾腹部放出,藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素得识别能力很强。很多性外激素就是长链脂肪醇得酯。梨小食心虫得性诱剂可由下列合成路线合成,请回答下列问题: （1）Ａ得结构简式为:_＿＿______＿＿__＿_____＿_＿__ ,名称就是__＿＿___＿__＿__＿___ ____＿_ （2）反应1得类型为___＿___＿＿＿__________＿_，反应5得类型为______＿_ ____＿＿___＿ （3）反应3得作用就是__＿________＿______＿___,B得结构简式为＿_＿___＿____＿_ __＿____ （4）写出反应6得化学方程式:___＿_____＿_＿____＿___＿________________ ＿＿____＿___ 梨小食心虫性诱剂得最简单得同系物得结构简式为：_＿____＿＿____＿＿＿_
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结 一、常见有机物物理性质归纳 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测} 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
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2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得 分 一、推断题 [2017陕西省西安市铁一中学高三模拟]H 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六 元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)： ① ①RCH=CH 2+CH 2=CHR'?催化剂 CH 2=CH 2+RCH=CHR' ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D 和G 是同系物 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH 3)2C ＝CH 2 ___________________。 (2) A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D 分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________。 (6)同时满足下列条件：①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。 2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省 略): (1)A 的名称是 ；试剂Y 为 。 (2)B→C 的反应类型是 ；B 中官能团的名称是 ；D 中官能团的名称是 。 (3)E→F 的化学方程式是 。
1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下: 则: (1)反应②中生成的无机物化学式为。 (2)反应③中生成的无机物化学式为。 3)反应⑤的化学方程式_______ (4)菲那西汀水解的化学方程式为- 2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F与G,合成路线如图所示: 已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O 又知:与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成 请回答下列问题:
(1)写出结构简式:E_______________,F___________________。 (2)反应①、②的反应类型______________、___________________________。 (3)写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________
3.已知有机物A与C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示: 请回答下列问题: (1)写出有机物F的两种结构简式 , ; (2)指出①②的反应类型:①; ②; (3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ; (4)写出发生下列转化的化学方程式: C→D , D→E 4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生下图所示的变化。
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
第II卷（非选择题） 1．化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下： (1)化合物A的官能团为和 (填官能团的名称)。 (2)反应③的反应类型是。 (3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。 (4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：。 ①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。 (5)已知： 化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】(1)醛基碳碳双键 (2)加成反应 (3)CH3OH (4) (或其他合理答案) （5）
【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应③中，C=C键与HBr发生了加成反应。(3)B→C发生了酯化(取代)反应，故X为CH3OH。 2．人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下： 已知多巴胺的结构简式为：。 请回答下列问题： （1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称 ．．是、。（2）多巴胺的分子式是。 （3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：（填反应序号）。反应②的反应条件是。 （4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：。 ①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基； ③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。 （5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式。【答案】（1）羟基、醚键 （2）C8H11O2N （3）①③浓硫酸、加热
高考有机化学推断题集锦 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。 （3）反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式 ， ； （2）指出①②的反应类型：①；②； （3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ； （4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
高考有机化学推断题集锦 G，合成路线如图所示：2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和 的分子（俗名“乳胶”的主要成分），GHO)O的分子式为CH，F的分子式为(C已知：E n646224 （醋酸乙烯酯）O2CHO)（可用于制化学浆糊），2CH=CH+2CHCOOH+O式为(CH2n422 24263O +2H2 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题： （。___________________________）F___________________。1）写出结构简式：E_______________， 反应①、②的反应类型______________、（2 的化学方程式。—→CB）写出A—→、B3 （________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： 。）反应②中生成的无机物化学式为1（． 。（2 ）反应③中生成的无机物化学式为 式程⑤的化学方（3）反应。是 式方程解的化（4）菲学那西汀水。为
所示：A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图3．已知有机物 请回答下列问题：简结的构两种（1）写出有机物F 式 ， ； ；（2）指出①②的反应类型：① ；② 简物的结构合香族化物所有有E3）写出与互为同分异构体且属于机芳 （式 ； ）写出发生下列转化的化学方程式：（4 →C D ， D→E 。 ．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一。+4 化变的示所图下生发能它，A烃种 ，回答下列问题：CHO又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物468______; 的结构简式为的结构简式为______;C(l)A________ 的结构简式为的结构简式为_______;ED )_________。((2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是填序号 )。(3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式 ___________________________________________________。 G→H： 5．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 （一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件未全部注明）所示：式的结构简）
有机推断解题技巧辅导教案 教学内容 本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。 （2）反应③中生成的无机物化学式为。 (3)反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n （可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：
请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ；（4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能 发生下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 5．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件未全部注明）所示：
2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下： （1）ClCH2CH2C1的名称是____________。 （2）E中不含氧的官能团的名称为____________。 （3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。 （4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示： 组别加料温度反应溶剂AlCl3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③-20~-10℃ClCH2CH2Cl 1 eq
第11题 有机合成与推断题 [学科素养评价] 1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下： 已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△ (1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。 (2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。 (3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。 ①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl 3溶液发生显色反应 ③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基 (5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。 解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关
系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为 ，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为 ，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知 F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、 ，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱 有6个峰的物质的结构简式为。 答案：(1)O 2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 (5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2 CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△ ②H ＋ CH 3CH===CHCOOH 2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：