高中有机化学推断 大题练习

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

高中有机推断训练题1、〔1〕芳香醛〔如糠醛〕在碱作用下，可以发生如下反响：〔2〕不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

〔3〕化合物A~F之间的转化关系如以下图所示。

其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反响放出氢气。

A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。

据上述信息，答复以下问题：〔1〕写出A生成B和C 的反响式：〔2〕写出C和D生成E的反响式：〔3〕F构造简式是：〔4〕A生成B和C的反响是〔〕，C和D生成E的反响是〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响D、酯化反响E、复原反响〔5〕F不可以发生的反响有〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响 D、酯化反响 E、复原反响2、实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反响发生的原理可简单表示如下：试从上述信息得出必要的启示答复以下小题：〔1〕实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：。

〔2〕试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反响方程式：〔3〕*、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分子中含有一样数目的电子，b、e中均含有氧元素，各步反响生成的水均略去，反响条件未注明，试答复：①写出以下物质的化学式： *Y②写出物质B和b的电子式：Bb③反响Ⅰ的化学方程式。

④反响Ⅱ的离子方程式。

⑤在上述各步反响中，有两种物质既做氧化剂又做复原剂，它们是：，。

3、〔R、R`、R``是各种烃基〕如上式烯烃的氧化反响，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。

由氧化所得的产物，可以推测反响物烯烃的构造。

今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA 〔分子式C8H16〕，氧化得到2mol酮D 。

1molB〔分子式C8H14〕，氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC〔分子式C8H14〕，氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

例1：有机物A 有如下转化关系：已知：①有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%。

①CH 3-CH 2-COOH+Cl 2+HCl根据以上信息，回答下列问题：（1）B 的分子式为___________；有机物D 中含氧官能团名称是_____________。

（2）A 的结构简式为_________________；检验M 中官能团的试剂是______________。

（3）条件I 为_________________；D→F 的反应类型为________________。

（4）写出下列转化的化学方程式：F→E______________________________________。

F→G_____________________________________。

（5）N 的同系物X 比N 相对分子质量大14，符合下列条件的X 的同分异构体有_________种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为1①1①2①2①2的同分异构体的结构简式______________（写一种）。

①含有苯环 ①能发生银镜反应 ①遇FeCl 3溶液显紫色 【答案】（1）C 7H 8O 羧基 （2）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（3）NaOH 的醇溶液，加热 水解反应（或取代反应）优选例题有机物的综合推断大题优练10（4）+H 2O+2H 2O（5）13【解析】有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%，B 中O 原子个数=10814.8%16 =1，碳原子个数=108-1612=7…8，所以B 分子式为C 7H 8O ，B 中含有苯环且能连续被氧化，则B 为，B 被催化氧化生成M ，M 为，N 为苯甲酸，结构简式为；A 发生水解反应生成醇和羧酸，C 为羧酸，根据题给信息知，C 发生取代反应生成D ，D 发生反应然后酸化得到E ，E 能生成H ，D 是含有氯原子的羧酸，则D 在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E ，E 发生加聚反应生成H ，所以D 为、E 为、C 为；D 反应生成F ，F 能反应生成E ，则D 发生水解反应生成F ，F 为，F 发生酯化反应生成G ，根据G 分子式知，G 为；根据B 、C 结构简式知，A 为，以此解答该题。

四川赏析：以框图合成考察有机化合物知识。

(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。

参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1分，共2分）（5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）北京（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO -+H +（3）(4)（5）加成反应和取代反应。

（6）CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分）CH 3 CH 3 OHCHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） CH 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，—C — O 2 O CH—C — O2O CH3 O H（7）福建［答案］（1）b、d（2）羟基还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。

［解题思路］（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。

（2）M所含的官能团是羟基。

对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。

有机推断大题10道(附解析)1利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD ,已知G不能发生银镜反应，BAD 结构简式为：BAD的合成路线如下:试回答下列(1) 写出结构简式Y ____________ D ____________ 。

(2) ______________________________________ 属于取代反应的有 (填数字序号) 。

(3) ImolBAD最多可与含________________ molNaOH的溶液完全反应；(4) 写出方程式：反应④ __________________________________________ ；PB+G → H ____________________________________解答OHI X S-COONa(1)CH3CH=CH2 ；(2)①②⑤(3)6(4)12 CH r GH^CH3 4. 0a号2 CH r C-C⅛ ÷2⅛OOHNaeIH溶襪①S⅛θ③+H2O②(分子式C6H^ □)④Cu> O~Δ400-7OokPr L^!-l *^.(D分子式C7H5O3Na)IlCH-C-C⅛+ 2OH一定条拌L OH ÷2 HaO分)（2 分）3. 请阅读以下知识:①室温下，一卤代烷(RX )与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物:2. 已知：①^）C=O ÷R 1X H② RdIrCNCOOH有机物A 是只有1个侧链的芳香烃,F 可使溴水褪色，今有以下变化:芳香醛Bj反应②-Q-C 8HdOYh4儘 Bf⅛E 喲 F -⅜¾L⅞Δ*G(1) ______________________________________________ A 的结构简式为 。

(2) 反应3所属的反应类型为 ____________________________ 。

(3) 写出有关反应的化学方程式：反应⑤ ______________________________________________________ ； 反应⑥ _______________________________________________________ 。

高考化学有机化合物的推断题综合题试题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应 ③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。

在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_____________________________________________________________________________。

【答案】不能 ①③ 2H S 22H S Br 2HBr S ++↓ NaOH 溶液(答案合理即可)若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证 【解析】 【分析】根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为22H S Br 2HBr S =++↓，据此分析解答。

高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。

(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。

(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。

(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。

①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。

(2)D到E的反应类型为。

(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。

(4)试剂O在整个合成中的作用为。

(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。

3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。

(2)D→E的化学方程式为。

(3)G的结构简式为。

(4)H→I的反应条件为。

(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2023届高考化学备考有机推断题精选试题1．（2022·全国·高三专题练习）2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示：已知：R- OH+R'-X23K CO−−−→R- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。

请回答：(1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。

(2)C与H反应生成M的反应类型为_______。

(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F 的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。

(4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_______。

(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。

①与FeCl3溶液显紫色①能与NaHCO3溶液反应①核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ：1(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

2．（2022·黑龙江·大庆中学二模）有机物G 是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体，在生产、生活中应用广泛，其合成路线如图所示。

已知：请回答下列问题；(1)A 生成B 的反应类型是_______，C 的分子式为_______。

(2)试剂1的结构简式是_______；F 中官能团的名称为_______。

(3)在A 、D 、F 、G 四种有机物中，含有手性碳的有机物是_______。

(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳) (4)D 生成E 的化学方程式为_______。

(5)下列关于G 的叙述正确的是_______ a.能通过加聚反应合成高分子材料b.G 分子的核磁共振氢谱有8种不同化学环境的氢原子c.能使溴的四氯化碳溶液褪色d.分子中最多有5个碳原子可能共平面(6)①E 的同分异构体H 为链状结构且可与Na 反应产生2H ，则H 可能的稳定结构有_______种。