2016有机化学合成题
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1 有机化学综合训练题
一、填空题
1、以苯酚为原料合成 的路线如下所示．请按要求作答：
（1）写出以下物质的结构简式：B
，F
．
（2）写出反应④、⑤的化学反应方程式：④ ⑤
（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为， ．
2、A和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A是气态烃，甲是液态烃。B和D是生活中两种常见的有机物，F是高分子化合物。相互转化关系如图所示：
(1)A分子的电子式为________；C的分子式为________；D中官能团名称为________。
(2)在反应①～⑥中，属于加成反应的是________，属于取代反应的是________(填序号)。
(3)B和D反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有________________________________________________________________________；
用于鉴别B、D和甲的一种试剂是______________________。
(4)写出下列反应的化学方程式：
②B—→C：__________________________________________；
④B＋D—→G：_______________________________________；
⑤G—→B＋E：_______________________________________；
⑥A—→F：__________________________________________。
3、有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：
HX + （X为卤素原子）
2 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为____________________________________。
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为________、________、_______。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
_________________________________________________________。
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_______________________________________。
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：
_____________________________,_______________________________。
4、脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：
（1）化合物I的分子式为_________，化合物I含有的官能团名称是______________，
1mol化合物I完全燃烧需要消耗_____mol O2。
（2）化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为________________________。
（3）与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为：_________________________。
（4）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：
___________。(要求：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种)
5、[化学——有机化学基础](13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
3
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。
a．含有H2NCHCOOH
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。
6、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径Ⅰ已被逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ。
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已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物B的结构简式为________。
(2)反应⑦的化学方程式为_________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等；
b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换；
c．反应③的另一产的是H2O；
d．与途径Ⅱ相比，途径Ⅰ的缺点是步骤多，产率低；
e．途径Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的KMnO4酸性溶液氧化。
(4)途径Ⅱ中的步骤⑤和⑥能互换吗？________，理由是
___________________________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体，其中有2个对位取代基，—NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：、、________、________。
5 7、按以下步骤可从 合成
（部分试剂和反应条件已去）．
请回答下列问题：
（1）B、Ｆ的结构简式为：B
F ，
（2）属于消去反应的是②和 （填代号）。
（3）根据反应，写出在同条件CH2＝CH—CH＝CH2与等物质的量发生加成反应的化学方程式：
（4）写出第④步的化学方程式（有机物写结构简式，注明条件）．
（5）下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1∶1∶2的是 。A． B． C．
8、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图根据上图
回答：
(1)有机物A的结构简式为____________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：
(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：____________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。
6 9、1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：
（1）写出反应④、⑦的化学方程式：
④______________________________________________________________；
⑦______________________________________________________________。
（2）上述七个反应中属于取代反应的有____________（填反应序号）。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为
。
10、下图中X（C7H6O2）与FeCl3溶液作用显紫色，可用于合成香料Y
E、F、G三种物质分子中含有相同的碳原子数，其中E、F均能与银氨溶液作用。
请根据上述信息回答：
（1）A物质的化学式为_________，D中含氧官能团的名称是__________。
（2）E→F的反应类型为___________，F→G的反应类型为___________。
（3）写出X的能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体的结构简式___________、__________。
（4）G在浓硫酸存在的条件下加热反应生成Y的化学方程式为_______________________。
11、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。
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已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；
②③
（1）反应类型：反应1
；反应2 ；
（2）化合物A、C的结构简式：A ；C ；
（3）写出下列转化的化学方程式
C→D：
B＋D→E：
（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有－COOR官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：
则剩余两种同分异构体的结构简式为： 、 。
12、芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。
已知：卤代烃有如下反应：R－Cl＋NaCN → R－CN＋回答下列问题，
（1）写出有机物B的结构简式： ________________________。
（2）写出反应A→B和B→C的反应类型_______________、________________（可供选择的反应类型有：取代，加成，消去，加聚，缩聚）。
（3）有机物C和苯酚的关系是___________（选填字母）
A．互为同分异构体 B．互为同系物
C．均属于芳香醇类 D．均属于芳香族化合物
