化学合成部专业知识培训测试题 (Part III)-071124.doc
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化学合成部专业知识培训测试题(Part III)-071124
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化学合成部专业知识第三次培训测试题
姓名: 项目组: 得分:
第一部分:醇的制备(35 分)
1.1 由羧酸还原制备醇时,一般用那些方法(6 分)
序号 还原条件
1 羧酸还原为醇
2 酯还原为醇
1.2 写出以下反应的反应条件(6 分)
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O
OH
H
N
O
O
OH
OH
H
N
O
OH
O
NH
2
OH
O
OH
1.3 写出以下转换的条件(9 分)
S
Br
S
OH
S
CHO
S
OH
S
CHO
S
COOEt
HO
1.4 写出以下反应的产物。(4 分):
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O
X
-
LAH or Hydrogenaion
RS
-
NaN
3
1.5 解释一下硼氢化反应并写出通式(4 分)
1.6 写出以下反应的产物(6 分)
OsO
4
PhMgBr (3 eq.)
THF, rt
N
COOEt
Boc
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第二部分: 芳(酰)胺化反应 (20分)
2.1 一般芳(酰)胺化反应常用的方法是那三种条件,用芳基硼酸做芳(酰)胺化反应有什么优点(6 分)?
2.2 请填写完成以下转化的条件或反应产物(6 分)
OH
NH
2
NHAc
Br
5 mol % Pd2(dba)
3
20 mol % P(2-furyl)
3
Cs2CO3, toluene
100
-110
℃
2.3 请设计以下合成路线(8 分)
N
H
O
N
H
O
N
O
NH
NNH
O
O
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第三部分:腈的合成(15 分)
3.1 填写合适的反应条件或产物 (12 分)
N
Boc
NH
2
O
N
Boc
CN
NOO
N
N
O
O
O
CHO
CN
OH
EtOOC
CN
EtOOC
N
NH
O
N
N
3.2 请设计以下合成路线(3 分)
CN
NC
COOEt
Br
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第四部分:磺酰氯的合成(10 分)
4.1 写出一般三种以上磺酰氯的合成方法(3 分)
4.2 写出三种以上方法完成以下转换(3 分)
N
EtOOC
Br
N
EtOOC
SO2Cl
4.3 请设计以下合成路线(4 分)
N
OH
NN
S
N
H
O
O
O
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第五部分:吲哚的合成(20 分)
5.1 写出Fisher吲哚合成的通式(反应原料,产物及条件,可不描述机理)(4 分)
5.1 填写下列转换的条件与中间体(6 分)
BnONO
2
BnO
N
H
NH
2
Br
N
H
5.3 请设计以下合成路线(4 分)
MeO
Cl
Cl
MeO
Cl
Cl
N
H