化学合成部专业知识培训测试题 (Part III)-071124.doc

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化学合成部专业知识培训测试题(Part III)-071124
药明康德新药开发有限公司

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化学合成部专业知识第三次培训测试题

姓名: 项目组: 得分:
第一部分:醇的制备(35 分)
1.1 由羧酸还原制备醇时,一般用那些方法(6 分)
序号 还原条件

1 羧酸还原为醇

2 酯还原为醇
1.2 写出以下反应的反应条件(6 分)
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O
OH
H
N

O

O
OH

OH
H
N

O

OH
O
NH
2

OH
O
OH

1.3 写出以下转换的条件(9 分)

S
Br
S

OH

S
CHO
S

OH

S
CHO
S

COOEt

HO

1.4 写出以下反应的产物。(4 分):
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O
X
-
LAH or Hydrogenaion
RS
-

NaN
3

1.5 解释一下硼氢化反应并写出通式(4 分)

1.6 写出以下反应的产物(6 分)
OsO
4

PhMgBr (3 eq.)

THF, rt
N
COOEt

Boc
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第二部分: 芳(酰)胺化反应 (20分)

2.1 一般芳(酰)胺化反应常用的方法是那三种条件,用芳基硼酸做芳(酰)胺化反应有什么优点(6 分)?

2.2 请填写完成以下转化的条件或反应产物(6 分)
OH
NH
2

NHAc
Br
5 mol % Pd2(dba)
3

20 mol % P(2-furyl)
3

Cs2CO3, toluene
100
-110

2.3 请设计以下合成路线(8 分)

N
H

O
N
H

O

N
O

NH
NNH
O
O
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第三部分:腈的合成(15 分)

3.1 填写合适的反应条件或产物 (12 分)

N
Boc

NH
2

O

N
Boc

CN

NOO
N
N
O
O

O

CHO
CN

OH
EtOOC
CN

EtOOC

N
NH
O
N

N

3.2 请设计以下合成路线(3 分)
CN
NC

COOEt

Br
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第四部分:磺酰氯的合成(10 分)

4.1 写出一般三种以上磺酰氯的合成方法(3 分)

4.2 写出三种以上方法完成以下转换(3 分)
N
EtOOC

Br

N
EtOOC

SO2Cl

4.3 请设计以下合成路线(4 分)
N
OH
NN
S
N
H

O
O

O
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第五部分:吲哚的合成(20 分)

5.1 写出Fisher吲哚合成的通式(反应原料,产物及条件,可不描述机理)(4 分)

5.1 填写下列转换的条件与中间体(6 分)
BnONO
2

BnO
N
H

NH
2

Br
N
H

5.3 请设计以下合成路线(4 分)
MeO
Cl
Cl
MeO
Cl

Cl
N
H