化学2003级有机化学(下)A卷答案
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1
2003级有机化学（下）期末试题A参考答案
一、
1、
2、 ， ， ， +
3、
4、 ， ，
5、
6、 ，
7、
8、
9、CH3CH（OH）CN + CH3COC2H
5
10、 +
NO
2
OH
NO
2
N
I
+
N
N
I
+
N
CHO
CH
3
CH
3
CH
3
Fe
H Cl
+
CH
3
N
N
Cl
+
CH
3
N
CH
3
NH
2
N
CN
CH3CHCH2COC6H
5
OH
CH
3
CHCH2CHO
CH
3
CH=CHCHO
C6H5CH
O
O
HCOO-
(CH3)3CCH2OH
+
O
CH2CH2CN
N
2
11、 ，
12、
二、1~10依次为CCABD DBAAD
三、
1、（1）
（2）
4、
说明：以上答案仅作参考，方法多种多样，只要合成路线合理，条件正确，均可得分。
2.
COOH
Br
Br
Br
HNO3H2SO4Fe+HClBr
2
NaNO2+HCl0 ~ 5℃CuCNKCNH3O
+
3.
CH3COCH3COCH2COOEt
(1) EtONa(2) Br(CH2)3Br(1) H2O/OH
-
(2) H
+
CH
3
CH2CH2COCl
O
CH
3
COOC2H
5
O
Mg
ZnCl
2
HCHO
H Cl
CH2Cl
Et2O
CH2MgCl
无水
+
,
CH3CH2COCl
AlCl
3
COCH2CH3HCHO
(CH3)2NH
H
+
无水
+
COCHCH2N(CH3)
2
CH
3
CH2MgCl
CH
3
C
C6H
5
OH
C6H5CH
2
CHCH2N(CH3)
2
CH
3
C
C6H
5
OCOCH
3
C6H5CH
2
CHCH2N(CH3)
2
CH3COCl
NiH2
Br
2
CH2=CH
2
NaCN
H2NCH2CH2CH2CH2NH
2
/
HOCH2CH2OHEt2OMgH3 OOHCH3CHOClCH2CH2CH2CHOH ClCH3CHCH2CH2CH2CHO+/
干
(1)
(2)
3
四、
1、根据羟醛缩合反应历程，在碱催化下，进攻试剂是烯醇负离子， 比
稳定；在酸催化下，进攻试剂是烯醇，CH3C(OH)=CHCH3 比H2C=C(OH)CH2CH3
稳定。
碱催化：
酸催化：
3、该水解反应的反应历程如下：
（外消旋体）
2.
O
O
CH3EtO
(- EtOH)
OOCH3COCH2=CHCH3O
O
CH
3
CH
2
CH
=
COCH
3
O
O
CH
3
CH
2
CH
=
COHCH
3
EtOH
(- EtO )
O
O
CH
3
CH
2
CH2重 排COCH
3
EtO
(- EtOH)
O
OCH3CH2CH2COCH2OCH3O
O
EtOH
(- EtO )
O
CH
3
O
OH
CH2COCH2CH
3
-
CH3COCHCH
3
-
CH2COCH2CH
3
CH3COCHCH
3
-
-
CH3COCH2CH
3
HO
-
+
CHO
CH=CH-COCH2CH
3
CH=C-COCH
3
CH
3
(A)(B)(主产物 ）
H
+
CHO
C
OH
H
+
CH3C=CHCH
3
CH2=CCH2CH
3
CH3COCH2CH
3
CH=CH-COCH2CH
3
CH=C-COCH
3
CH
3
OH
OH
C
OH
H
+
(A)
(B)
(主产物 ）
+
C
O
CH
O CH
3
O
H
+
C
O
CH
O CH
3
OH
*
*
+
C
OH
O CH
3
O
CH
H2 O
O CH
3
CH
OH
慢
+
+
4
五、推断过程及反应式略，A~F结构如下：
A.CH3CH2CH2CHOCH(CH3)2OCH(CH3)2B.CH3CH2CH2CHOc.(CH3)2CHOHd.CH3CH2CH2COOH
e.
CH3CH2CHCOOH
OH
f.CH3CH2CHO
