第三章脂类

脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解， 脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释 酶作用或加热条件下发生水解 放出游离脂肪酸。 放出游离脂肪酸。 植物油在高温 高温条件下发生脂类水解反应 植物油在高温条件下发生脂类水解反应 动物组织在酶 动物组织在酶的作用下在宰杀后其脂肪水解产生 游离脂肪酸。 游离脂肪酸。 乳脂肪在微生物的作用下水解生成低级脂肪酸， 微生物的作用下水解生成低级脂肪酸 乳脂肪在微生物的作用下水解生成低级脂肪酸， 产生干酪味或酸败味。如牛奶、奶酪。 产生干酪味或酸败味。如牛奶、奶酪。
反式脂肪酸(Trans fatty acid) 反式脂肪酸
反式脂肪酸的危害： 反式脂肪酸的危害： 反式脂肪酸以两种形式影响我们： 反式脂肪酸以两种形式影响我们： 一种是扰乱我们所 吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。 吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。反式 脂肪酸像饱和脂肪酸一样， 脂肪酸像饱和脂肪酸一样，会增加血液中低密度脂蛋 白胆固醇含量， 白胆固醇含量，同时还会减少可预防心脏病的高密度 脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。 脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。反式脂肪 酸导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的3-5倍 酸导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的 倍，反式 脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。 脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。 此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤（乳腺癌）、哮喘、 ）、哮喘 此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤（乳腺癌）、哮喘、 II型糖尿病、过敏等病症。反式脂肪酸对生长发育期 型糖尿病、 型糖尿病 过敏等病症。 的婴幼儿和成长中的青少年也有不良影响。 的婴幼儿和成长中的青少年也有不良影响。
酸性催化剂包括易溶于醇的催化剂（如硫酸、磺酸等） 酸性催化剂包括易溶于醇的催化剂（如硫酸、磺酸等）和 各种固体酸催化剂。 各种固体酸催化剂。 反应机理： 反应机理：

第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构,溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物.分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99％左右)，俗称为油脂或脂肪。

一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别.在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。

动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。

许多微生物细胞中也能积累脂肪。

目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物.人类可食用的脂类,是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39。

58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E)的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感.但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点.食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。

油脂在食品加工时，如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型.但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素.3.1 组成与分类3.1。

1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids)（见表3—1）。

天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类,广泛分布于动植物的脂质组织中.表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇,脂溶性维生素等3。

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神经鞘磷脂的立体结构：
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(3) 鞘糖脂(glycosphingolipids)
神经酰胺是构成鞘脂类的母体结构。若鞘 氨醇C1上的羟基与一个单糖（葡萄糖或半乳糖） 相连时，则形成鞘糖脂。 因这些鞘糖脂存在于脑和神经组织中，故 统称为脑苷脂和神经节苷脂。
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鞘糖脂:
神经酰胺
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1.3 胆固醇和萜类 (1) 胆固醇(cholestero1)： 胆固醇是甾醇族(stero1s)中最主要的一类固醇 类化合物，存在于动物细胞膜及少数微生物中。 胆固醇在神经组织、血液、胆汁、肝、肾及皮肤 组织中含量较多。 胆固醇以游离或与脂肪酸结合而以胆固醇酯 的形式存在。胆固醇与长链脂肪酸形成的胆固醇 酯是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。
蛋白与膜的结合方式 ①、②整合蛋白；③、④脂锚定蛋白；⑤、⑥外周蛋白
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外周蛋白：靠离子键或其它较弱的键与膜表面的蛋白质分 子或脂分子的亲水部分结合，因此只要改变溶液的离子强度， 提高温度或 pH 就可以从膜上分离下来，而且膜的结构不被 破坏 。 脂锚定蛋白：可以分为两类，一类是糖磷脂酰肌醇 (glycophosphatidylinositol，GPI) 连接的蛋白。另一类脂锚 定蛋白与插入质膜内的长碳氢链结合。 以上两种膜蛋白占膜蛋白总量的 20%~30%。 内在蛋白：占膜蛋白总量的 70%~80%。多为跨膜蛋白 （tansmembrane proteins），为两性分子，疏水部分位于脂 双层内部，与膜脂的疏水部分结合得十分牢固；亲水部分位 于脂双层外部。由于存在疏水结构域，整合蛋白与膜的结合 非常紧密，只有用较剧烈的条件如去垢剂（detergent）、有 机溶剂、超声波等处理才能将其从膜上溶解下来。
鞘磷脂或神经鞘磷脂是鞘脂类的一种典型 复合脂类，它是高等动物组织中含量最丰富的 鞘脂类。 鞘磷脂是神经酰胺与磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇 胺形成磷酸二酯。 鞘磷脂可水解为磷酸、胆碱、 (神经)鞘氨醇、二氢(神经)鞘氨醇及脂肪酸。

未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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