应用化学实验
化学与生命科学学院
有机化学教研室
2015.8
一、实验目的
1、掌握对乙酰氨基酚的制备及精制方法。
2、掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。
3、了解对氨基酚的氨基的选择性乙酰化而保留酚羟基的方法。
二、实验原理
对氨基酚与醋酐直接发生酰化反应合成对乙酰氨基酚。
三、主要仪器与试剂
仪器： 100 mL三口瓶、回流冷凝管、250 mL电热套、布氏漏斗、抽滤瓶、干燥箱、GF254硅胶板、ZF-1型三用紫外分析仪、熔点测定仪等。
药品：对氨基酚、乙酐、亚硫酸氢钠。
四、实验内容
100mL三口瓶中加入15-20 mL水，准确称量8 g对氨基酚悬浮于其中，加入7 mL醋酐，再磁力搅拌器上控制温度60-70 ℃，搅拌15-20 min，冷却，过滤，蒸馏水洗涤沉淀，将沉淀溶解于30 mL热水，若溶液有色，加入0.2%的活性炭，煮沸10 min后，趁热抽滤，滤液中加入2-3滴亚硫酸氢钠饱和溶液，放冷，析出结晶，抽滤，干燥后称重并计算产率，将产品研细后测定熔点(对氨基酚为184 ℃；对乙酰氨基酚为168 ℃)。
五、思考题
1、亚硫酸氢钠的作用是什么？
2、影响熔点测定的因素有哪些？
一、实验目的
1、掌握相转移催化剂在反应中的应用。
2、掌握咪唑N烷基化、酯水解、成盐等反应。
3、熟悉利用TLC判断反应终点。
4、掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。
二、实验原理
三、主要仪器与试剂
1、仪器：电动搅拌器，真空干燥箱，聚四氟乙烯搅拌棒，聚四氟乙烯搅拌头，
硅胶板，500 mL三口瓶，回流冷凝管，500 mL电热套，布氏漏斗，GF
254 ZF-1型三用紫外分析仪,熔点测定仪，旋转蒸发仪等。
2、药品：咪唑，氯乙酸乙酯，碳酸钾，氯化四丁铵，乙酸乙酯，盐酸，乙醇
四、实验内容
将7 g咪唑、15 g碳酸钾、乙酸乙酯150 mL、氯化四丁铵1 g 、氯乙酸乙酯13 g加入反应瓶中，搅拌下升温至回流反应4小时，冷却，过滤除去不溶物，滤液减压浓缩至干，加入50 mL浓盐酸，搅拌升温至50-60℃反应1小时，减压浓缩至干，残留物95%乙醇中重结晶，得成品。通过元素分析、IR可确证产品结构。通过熔点、TLC可检测产品纯度。
五、思考题
1、碳酸钾，氯化四丁铵在反应中起何作用？能否用其他试剂代替。
1、该反应能否选用其他溶剂，为什么？
2、氯乙酸乙酯在反应中能否过量，为什么？
实验三、表面活性剂——十二烷基三甲基溴化铵的制备
一、实验目的
1、了解表面活性剂特别是阳离子表面活性剂的主要性质和用途。
2、掌握十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）的合成原理和方法。
二、实验原理
三、主要药品与仪器
仪器：100 mL三口烧瓶、球形冷凝管、 250 mL的錐形瓶、0～100℃温度计、电热套1台、减压蒸馏装置 1套 ( 或旋转蒸发仪 1台)、抽滤装置 1套、冰箱1台等。
药品：溴代十二烷、三甲胺水溶液、甲醇、丙酮。
四、实验内容
将5 mL溴代十二烷、3.5 mL三甲胺水溶液、30 mL甲醇混合加入烧瓶中，打开磁力搅拌器，加热到沸腾后保持温度（72 ℃），回流约2小时。回流结束后，将滤液在旋转蒸发仪中蒸发掉溶剂后（减压蒸馏也可）得到白色或淡黄色粘稠胶状物质即溴代十二烷基三甲胺粗产品。往粗产品中加入约30 mL丙酮使粘稠胶状物质完全溶解后, 加入约10～15 mL乙醚，并有微量产品的晶体析出，将体系放入冰箱中，冷冻约1小时候后抽滤。可得十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）晶体。如要进一步纯化,可将一次结晶的产品加入烧瓶中用少量丙酮回流，使晶体完全溶解后冷却到室温，加入少量的乙醚，放入冰箱中冷冻，结晶后抽滤。可得纯度较高的溴代十二烷基三甲胺产品。将产品在真空干燥箱中60～80 ℃干燥1 h后称重，计算产率。
五、思考题
1、阳离子型表面活性剂有什么结构特点？其主要的性质和应用有哪些？
2、低级叔胺与卤代烷反应制取季胺盐是什么类型的反应？
3、为什么要选用甲醇作为溶剂？
实验四、香料乙酸苄酯的合成
一、实验目的
1、学习乙酸苄酯的合成原理和方法。
2、掌握乙酸苄酯的分离技术和分离方法。
3、掌握折光率仪的使用方法。
二、实验原理
氯化苄和乙酸钠在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB)催化下制得高收率的乙酸苄酯。
三、主要仪器及药品
仪器：三口烧瓶（150mL ）、温度计（0-200℃）、球形冷凝管、分液漏斗、电热套、阿贝折射仪。
药品：氯化苄、三水合乙酸钠、四丁基溴化铵、氯化钠、苯、乙酸丁酯。
四、实验内容
取19 g氯化苄，1 g四丁基溴化铵，10 mL水，22.5 g三水合乙酸钠（或无水乙酸钠13.5 g），加入到150 mL三口瓶中（温度计、回流冷凝管、电动搅拌器），110 ℃回流搅拌三小时，降温后，用50 mL(每次)饱和食盐水洗涤2次，静置分层后用无水硫酸镁干燥10-20分钟，常压蒸馏，收集大于198 ℃馏分。即得产品。产品称重，计算产率，测其折光率进行检验。
五、思考题
1、乙酸苄酯的合成方法有哪几种？写出反应方程式
2、反应结束后，用饱和食盐水洗涤，除掉的是那些成分？
实验五、彩色固体酒精的制备
一、实验目的：
掌握彩色固体酒精的配制原理和实验方法
二、实验原理:
硬脂酸与氢氧化钠混合后将发生如下反应:
反应生成的硬脂酸钠是一个长碳链的极性分子，室温下在酒精中不易溶，在较高的温度下，硬脂酸钠可以均匀地分散在液体酒精中，而冷却后则形成凝胶体系，使酒精分子被束缚于相互连接的大分子之间，呈不流动状态而使酒精凝固，形成了固体状态的酒精。而添加少量不同的无机盐类（如硝酸铜、硝酸钴）可以改变固体酒精的外观色泽和火焰颜色（分别可得到蓝绿色和浅紫色的固体酒精）。
三、主要仪器及药品
仪器：电热恒温水浴锅、三颈烧瓶（150mL）、回流冷凝管、天平等。
药品：酒精、硬脂酸、氢氧化钠、酚酞、硝酸铜、硝酸钴。
四、实验内容
1、试剂配制
用蒸馏水将硝酸铜配成 10%的水溶液备用，将氢氧化钠配成 8%的水溶液，然后用工业酒精稀释成 1∶ 1的混合溶液，备用。将 1 g酚酞溶于 100mL 60%的工业酒精中，备用。
2、彩色固体酒精制备
（1）分别取 5 g工业硬脂酸、100 mL工业酒精和两滴酚酞置于 150 mL 的三颈烧瓶中，水浴加热，搅拌，回流。维持水浴温度在 70 ℃左右，直至硬脂酸全部溶解；
（2）马上滴加事先配好了的氢氧化钠混合溶液，滴加速度先快后慢，滴至溶液颜色由无色变为浅红又马上褪掉为止。继续维持水浴温度在 70℃左右，搅拌，回流。
（3）反应 10 min后，一次性加入2.5 mL 10%的硝酸铜溶液再反应。反应5 min后，停止加热，冷却至 60 ℃，再将溶液倒入模具中，自然冷却后得嫩蓝绿色的固体酒精。
说明：若将（3）中的硝酸铜溶液换成0.5 mL 10%硝酸钴溶液,可得浅紫色的固
