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有机物推断题的解题思路与方法

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有机物推断型试题的解题思路与方法
有机化合物的推断，既可考查学生有机化学的基础知识，还可考查学生利用有机化学知
识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力，及自学能力，是一类综合性很强的试题，
所以难度很大。
现将这类题型的基本解题思路与方法简介如下：
首先，要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物
的结构。
例1，化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A+Na→慢慢产生气泡

②A+RCOOH有香味的产物
③A)(HOKM4N苯甲酸
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应
⑤脱水反应的产物，经聚合反应中可制得一种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之
一)。
试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是__________(多选扣分)
A．苯环上直接连有羟基 B．肯定有醇羟基
C．苯环侧链末端有甲基 D．肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式_______________。
(3)A和金属钠反应的化学方程式_____________________。
思路分析：性质①说明化合物A有羟基。性质②A能与羧酸发生酯化反应，说明A有醇
羟基。性质③说明A有苯环结构并且苯环上只有一个侧链。性质④A脱氢(即发生氧化反应)
生成的羰基不在链端，不是醛，所以A中羟基在碳链中间，链端有甲基。性质⑤说明A有
脱水产物(即消去反应产物)是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合A的化学式
C8H10O对化合物A的结构可作出的判断是B、C。
答案：(1)B、C

(2)
(3)2+2Na→2+H2↑
第二，审题时，要充分利用已知条件，如化学式、式量、特别注意反应类型、反应条件。
例2，化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合
物A(C4H8O3)制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
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试写出：化学方程式A→D____________________。
B→C____________________。
反应类型A→B__________，B→C__________，A→F__________
E的结构简式__________A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：__________及
__________。
思路分析：化合物A具有酸性，可能为羧酸，在存在浓硫酸的条件下，化合物A转化
为化合物D，分予组成减少一分子H2O，且生成五原子环化合物，说明A发生分子内酯化
反应；D为内酯，进而推断A为含有一个羟基的直链的羧酸，且羟基位于碳链末端。化合
物A在浓硫酸存在的条件下转化为化合物B，且B可使溴水褪色，说明化合物B为不饱和
的，对比A、B分子组成，B比A少一分子水，说明B为不饱和羧酸，双键位于碳链末端，
进而推断C为加聚反应产物。由化合物A在一定条件下生成化合物E(C4H6O2)n，说明化合
物A发生缩聚反应，A分子中的羧基与另一分子羟基发生酯反应生成聚酯。

答案：A→D：
B→C：
反应类型A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应.

E：
A的同分异构体

及
第三，分析时注意利用已知条件中的式量进行定量的推断或讨论。
例3，A、B都是芳香族化合物，1mol水解得到lmolB和1mol醋酸。A、B的分子量都
不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为
65．2％(即质量分数为0．652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
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(1)A、B分子量之差为__________
(2)1个B分子中应该有__________个氧原子。
(3)A的分子式是__________。
(4)B可能的三种结构简式是__________。
思路分析：据题意，A、B都是芳香族化合物，都只含碳、氢、氧三种元素。由于lmolA
水解得到lmolB和lmol醋酸，所以A为醋酸酯，A、B分子量之差为42。B中必有一个羟
基，又由于A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，说明A中另有一个羧基(－COOH)，
而没有酚羟基，所以B分子至少有3个氧原子。B中含氧的质量分数为1－65．2％(即为
34．8％)。若B中只有三个氧原子则分子量为16×3÷34．8％=138，A分子量为180(均小于
200，符合题意)，若B含有四个氧原子则B分子量为184，A分子量为226，结果与已知条
件不符，说明1个B分子中就应该有3个氧原子。根据以上分析，A中应有一个羟基与醋
酸酯化。另有一个羟基，所以A的分子式为C9H8O4，与分子量180相符合。
答案：(1)42 (2)3 (3)C9H8O4

(4)
第四，对于试题中所给的新信息要作分析，区分出哪些是有用的，哪些与解题无关。更
要找新信息与题目要求及四知识的联系，对新的化学反应，要通过对比反应物和生成物中化
学键的断裂和化学键的形成来判断反应的类型。然后在已学过的知识基础上应用新知识(新
信息)回答问题。
例4，化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)
用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收1mol氢气生
成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。

已知
注：R1、R3可为H或其它烃基
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A__________ B2__________ C__________ E__________
思路分析：首先学习新知识，据已知一种烯烃经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，
原来的碳碳双键断裂，原双键上的碳原子与氧原子结合形成碳氧双键，生成酮或醛(R1、R
2

为H时)。两步处理的总结果为氧化反应。据题意，烯烃B2经过氧化处理后只生成一种化合

物C，说明在B2中双键位于碳键中间，且碳链的排列是对称的，否则不可能只生成一种化
物合C。醇D(C4H10O)用浓硫酸脱水只生成一种元侧链的烯烃E(C4H8)，说明醇D中羟基位
于碳链的一端，否则脱水应生成两种烯烃1一丁烯和2一丁烯。所以E为1一丁烯，D为l
一丁醇。化合物C为正丁醛，进一步逆推烯烃B2为4－辛烯。由于卤代烃A(C8Hl7Br)消去
溴化氢生成两种烯烃B1和B2，所以A中碳链为直链，该原子位于第4位碳原子上。

答案：A：
B：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
C：CH3CH2CH2CHO E：CH3CH2CH=CH2

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考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

第38题 有机化学基础(选考)

第38题 有机化学基础(选考)

第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤1．审题——快速浏览，明确物质推断过程(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构，找出可能提供的原料，应特别注意产物的结构特点。

对于题中提供的简单分子式或物质名称，要仔细分析能否转化为物质的结构简式。

(2)解读合成过程，了解可能的转化步骤。

2．析题——仔细审读，关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计算、排除干扰，最后做出正确的判断。

具体思路如图：(1)关注合成路线。

①箭头：表示物质的转化关系，上面一般标注反应条件、反应所需试剂等，常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。

②分子式，根据分子式，可以确定分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，可以确定官能团的转化过程。

③结构简式：结构简式往往是有机推断的突破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。

(2)关注新信息的运用。

①特征反应：根据题中所给反应，可推断物质所含官能团，确定反应中官能团的转化。

②其他信息：可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。

3．答题——合理切入，规范正确答题(1)看清题目要求，如书写名称、分子式还是结构简式，官能团的名称还是含氧官能团的名称。

(2)规范书写。

书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。

一些官能团写在左边要注意连接顺序，像酯化反应不要漏掉水等。

[挑战满分](限时30分钟)1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：已知：请回答： (1)F 蒸气密度是相同条件下H 2密度的31倍，且分子中无甲基。

已知1 mol F 与足量钠作用产生22.4 L H 2(标准状况)，则F 的分子式是_________________________________。

(2)G 与F 的相对分子质量之差为4，则G 的性质是________(填字母)。

高考化学专题复习 有机合成与推断

高考化学专题复习 有机合成与推断

⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
有机化学推断题的解题方法

有机化学推断题的解题方法

有机化学推断题的解题方法大纲考点解读如下：1．掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

【考点透视】有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。

A有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物；②由性质推断有机物；③由实验推断有机物；④由计算推断有机物等。

B．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

①顺推法。

以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

②逆推法。

以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。

③猜测论证法。

根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

其解题思路为：为了确保尽可能的得分，现将有机推断题中的热点归纳如下：一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别1．ACu或Ag)B;△类型：氧化反应；类别：反应物A：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。

辨析：如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B一定是醛，而A一定是伯2CH3CH2OH+O2醇，否则，说明B一定是酮，而A一定是仲醇。

+2H2O；CH3CH2OH+CuO2．A新制Cu(OH)2△CU(Ag)2CH3CHO△CH3CHO+H2OB类型：氧化反应；类别：反应物A：醛，生成物：羧酸和水。