三(有机物的结构和性质)

1 三、有机物的结构和性质（官能团化学的纵向复习） （一）各类有机物的主要性质 1、烃 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质

烷烃 单键（C－C） 1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解

烯烃 双键（C＝C） 二烯烃 （－C＝C－C＝C－） 1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4[H+]氧化） 3.加聚反应

炔烃 叁键(C≡C) 1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）

苯 苯环

1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.氧化：燃烧

苯的同系物 苯环及侧链（邻对位上氢原子变得活泼） 1、取代：硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯

2、侧链易被氧化：使KMnO4[H+]褪色

2、烃的衍生物 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质

卤代烃R-X C—X键有极性 1、水解成醇：NaOH的水溶液 2、消去成烯：NaOH的醇溶液

醇 （R－OH） 烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性 1.与活泼金属反应(Na、K等）置换反应 2.与氢卤酸（HX）反应 3.脱水反应：分子内脱水（消去）、分子间脱水 4.氧化：燃烧、催化氧化 5.酯化反应

酚 OH 苯环与－OH直接相连，O－H极性大 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（溴水卤代） 3.显色反应(与FeCl3)

醛 R—CHO C=O双键有极性和不饱和性 1.加成反应（加H2） 2.具还原性（被强、弱氧化剂氧化）

羧酸 RCOOH －OH受－C=O的 影响，变得活泼，且能部分电离出H+ 1.具酸类通性（可逆电离） 2.酯化反应（羧酸脱羟基）

酯 （ RCOOR’） R－C=O与－OR’间的碳氧单键易断裂 水解反应：酸性条件可逆水解 碱性条件彻底水解 2

3、糖类 种类 结构特征 主要性质 单糖 葡萄糖C6H12O6 多羟基醛 同时具有醛基和羟基的性质 ①能发生银镜反应 ②和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀 ③和氢气加成生成己六醇 ④发酵生成乙醇 ⑤能发生酯化反应 二糖 蔗糖 麦芽糖 均为C12H22O11 蔗糖不含醛基 麦芽糖含醛基 蔗糖：1非还原糖2水解成葡萄糖和果糖 麦芽糖：1还原糖2水解成2分子葡萄糖 二者互为同分异构体 多糖 淀粉 纤维素 均为（C6H10O5）n 由多个葡萄糖单元缩合而成的高分子化合物， 共性：1无醛基无还原性 2水解最终产物是葡萄糖 特性：淀粉遇碘单质变蓝 纤维素含醇羟基，能发生酯化反应 二者不是同分异构体 4、蛋白质 类别 氨基酸 蛋白质 实例 ａ—氨基酸：甘氨酸、丙氨酸 苯丙氨酸、谷氨酸 鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素

结构特点 分子中有氨基、羧基 由不同氨基酸缩水而成的结构复杂高分子化合物 主要性质 1、具有两性 既能和盐酸又能和NaOH溶液反应 2、缩聚反应：分子间缩水生成多肽或高分子化合物 1、具有两性 2、盐析：遇NaCl、硫酸铵溶液 3、变性：遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等 4、显色：含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色 5、燃烧有烧焦羽毛气味 5、高分子化合物 （1）天然高分子：淀粉、纤维素（棉花、羊毛、木材）、蛋白质、天然橡胶 （2）合成高分子 塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂 合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶 合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶 3

三大合成材料 纤维的分类 橡胶分类 （二）官能团化学 1、官能团与化学性质 （1）官能团的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 溴水 褪色

酸性KMnO4溶液 褪色

苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 分层，上层棕红色 醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体

苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀 FeCl3溶液 呈紫色

醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀

羧基—COOH 石蕊试液 变红色 新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 淀粉 碘水 呈蓝色

蛋白质 浓HNO3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 4

OH（2）官能团的性质总结 官能团 结构 性质

碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚

碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚

苯 取代（X2、HNO3、*H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2）

卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）

醇羟基 R－OH 置换（活泼金属） 取代（HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去

酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色（Fe3+）、缩聚（制酚醛树脂）

醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】

羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化

酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)

2、化学性质与官能团 化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基（产生CO2） 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生氧化反应） 醛基、醇（酚）羟基、碳碳双键 碳碳叁键

－C－OR ll O C＝O C＝C 5

发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生绛蓝色生成物 多羟基

能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质

3、反应现象 试剂 有机物 现象

与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色

与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快

与氢氧化钠 反应

(1)卤代烃 若反应彻底则分层消失 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊

银氨溶液或 新制氢氧化铜

(1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 6

（三）官能团的推断 1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 *碱石灰/加热 R－COONa 2、由反应物性质推断官能团 : 反应物性质 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基

能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基

能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基）

使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚

A是醇（－CH2OH）或乙烯 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基

A B 氧化 氧化 C