合工大高鸿宾有机化学第四版课件4章_二烯烃a

X Y+ C C C C X Y
炔烃： 炔烃：
X Y+ C C C X
X C Y C X
Y C Y
加成反应—— 试剂的两部分分别加到重键 加成反应 两端的碳原子上的反应。 两端的碳原子上的反应。
3.5.1 加氢
烯烃和炔烃在催化剂存在下， 烯烃和炔烃在催化剂存在下，与氢气 进行加成反应，生成烷烃： 进行加成反应，生成烷烃：
CH3 CH CH2
CH3CH2C CCH3
(CH3)2CHC CH
(CH3)2C CH2
甲基乙烯 甲基乙烯 甲基乙基乙炔 甲基乙基乙炔
异丙基乙炔 异丙基乙炔 不对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 二甲基
对称甲基乙基 甲基乙基乙烯 CH3CH CHCH2CH3 对称甲基乙基乙烯
(2) 系统命名法
• 确定母体 选择含碳碳重键在内 含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 选择含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 根据其碳原子的个数称“某烯” 某炔” 体，根据其碳原子的个数称“某烯”或“某炔”。 • 编号 使碳碳重键的编号最小 编号最小； 使碳碳重键的编号最小； • 写出取代基的位次、数目、名称 写出取代基的位次、数目、 • 当碳原子数超过 时，称“某碳烯”或“某碳炔” 当碳原子数超过10时 某碳烯” 某碳炔”
不饱和烃： 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
(2) Z,E–标记法 标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化 脱汞反应 羟汞化–脱汞反应

(2) 氨、甲胺、苯胺、二甲胺、乙酰苯胺
(3) 苯胺、氨、环己胺
(4) CH2NH2
NH2
A.
B
NH2 C.
NH2 D.
NH2 E.
NO2
C H3
OC H3
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芳香杂环都有芳香性；芳香性小于苯； 五元杂环的亲电取代反应活性大于苯，邻位取代；
如同苯胺或苯酚， 六元杂环的亲电取代反应活性小于苯，间位取代；
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谢谢您的观看！
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又名呋喃甲醛 无色液体，bp 162oC
糠醛是有机合成的重要原料，因为最初从米糠中 制得，故俗名为糠醛。
具有一般醛的性质和无α-H醛的特殊性质。
浓NaOH
+
O CHO
O CH2OH
O COOH
O
CHO + CH3CHO 稀碱
O
CH=CHCHO
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第三节 六元杂环
含有吡啶环的药物分子：
N
喹啉
嘌呤
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二、命名
1、音译法，按英名的译音选用同音汉字，再加上 “口”旁以示环状化合物。
O
呋喃
S
噻吩
HN
吡咯
furan thiophene pyrrole
N
吡啶
pyridine
2、当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原
子所在的位次数字最小；按O→S→N的次γ序编号。
3、 有取代基时，将杂原子编为
β
１号，或与杂原子相邻的碳原子
编为α，依次为α，β，γ······
α
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O －CHO
α -呋喃甲醛 糠醛α , Nhomakorabea, -二硝基噻吩

《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理 ご笱Э渭共十
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
Thank you

39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿

..
O
.. ..
SP2 轨 道
..
N H
..
..
..
S
.. ..
.
. O:
.
. NH . . S
▲ 杂原子孤电子对参与环的共轭； ▲ 都有芳香性，都是非苯芳烃； ▲α-位电子密度最高,都比苯容易亲电取代 ； ▲ 芳香性由强到弱是：
苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃 ▲ 芳香性越弱，越容易发生亲电取代反应； ▲ 吡咯氮上的氢较活泼，所以吡咯有酸性。
10℃
H
..
S
+O
乙酸—乙酐
CH3C ONO2
0℃
N H
NO2
S NO2
磺化： 呋喃、吡咯及其衍生物也不能直接用
H2SO4磺化，磺化剂一般用吡啶三氧化硫：
＋
C lC H 2 C H 2C l
O
N + 25℃ ； 3d O SO 3H
SO 3-
噻吩及其衍生物可以直接用硫酸磺化：
＋ H 2S O 4(浓 ) 室 温
N H
吡唑 棉子壳……用稀酸加热蒸煮制取制备:
咪唑
pyrazole imidazole
S
噻吩
thiophene
N
O
唑
oxazole
N H
吡咯
pyrrole
N
S
噻唑
thiazole
六元芳杂环：
N
N N
N N
吡啶 哒嗪
嘧啶
pyridine pyridazine pyrimidine
N
N
吡嗪
pyrazine
O ＋Br2 0℃
O Br 溶剂稀释
90%