有机化学 高鸿宾第四版 课后答案 (3)

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

键能：形成共价i时体系所放出的能量。

极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。

官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。

实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。

异裂：共价i断裂时，两个成i电子完成被某一个成i原子或原子团占有，形成正、负离子。

sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的代莱原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头小，一头大”的形状，这种形状更有助于构成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应快速弱化。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具存有饱和状态性和方向性，但作用力比化学键小得多，通常为20~30kj/mol。

（12）lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二)以下化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达至平衡的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，先行写下化合物可能将的lewis结构式。

hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。

(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。

(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。

第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。

N 。

(2)H H 。

第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。

第十六章 有机含硫、含磷含硅化合物习题(一) 命名下列化合物：(1) CH 3CCH 2CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3SH (2)SHNO 22,2,6-三甲基-4-庚硫醇 2-硝基苯硫酚(3)S(4) SCH 3SCH 3异丙基环己基硫醚 1,2-二甲硫基苯(5)SO 3HO 2NCl(6) SO 2Cl O 2N4-硝基-3-氯苯磺酸 对硝基苯磺酰氯(7)CH 3HO 3S(8)NH 2SO 2NH CH 3C O6-甲基-2-萘磺酸 N-(4-氨基苯磺酰基)乙酰胺(二) 选择正确的2-丁醇的对映体，由它通过使用对甲苯磺酸酯的方法制备(R)-2-丁硫醇，写出反应式。

解：应选择(S)-2-丁醇制备(R)-2-丁硫醇：CHOCH 32H 5HCOTsCH 32H 5H CSHCH 3C 2N(三) 给出下列反应的产物：(1) 苄基溴 + 硫脲解：C 6H 5CH 2Br + C NH 2H 2NSC NH 2H 2NSCH 2C 6H 5Br -(2) (1) 的产物(1) OH -，H O解：C NH 2H 2NSCH 2C 6H 5Br -(1) OH -，H OC 6H 5CH 2SH + O=C(NH 2)2(3) (2) 的产物 + H 2O 2解：+ H 2O 2C 6H 5CH 2SH C 6H 5CH 2S SCH 2C 6H 5(4) (2) 的产物 + NaOH解：+ NaOH C 6H 5CH 2SH C 6H 5CH 2SNa(5) (4) 的产物 + 苄基溴解：+ C 6H 5CH 2Br C 6H 5CH 2SNa C 6H 5CH 2S CH 2C 6H 5(四) “芥子气”是一种高效的发泡剂，在第一次世界大战中被用于化学武器中。

它可由环氧乙烷经下列步骤合成：CH 2H 2CO2+ H 2SC 4H 10SO 2C 4H 8SCl 2ZnCl 2写出各步反应式。

第1章绪论1.1复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

2.有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。

二、有机化合物的特性1.有机化合物的结构有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构，且异构现象普遍。

2.有机化合物的性质（1）可燃烧；（2）熔点低；（3）大多难溶于水；（4）反应速率一般较小。

三、分子结构和结构式1．分子结构分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。

2．结构式结构式是表示分子结构的化学式，一般有短线式、缩简式和键线式三种。

如表1-1 所示。

表1-1 几种常用的结构式四、共价键1.共价键的形成（1）共价键的定义共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。

（2）共价键的分类①单键：共用一对电子；②双键：共用两对电子；③三键：共用三对电子。

乙烯乙炔（3）共价键的形成理论①价键理论x y zx y z当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时，它的原子轨道相互交盖形成共价键。

氢原子 轨道交盖 氢分子图1-1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子②轨道杂化理论以碳原子为例，价电子层电子构型为2s 22p 1 2p 1 2p 0 的碳原子在成键过程中，吸收能量后2s 轨道的一个电予跃迁到空的2p z 轨道，形成2s 12p 1 2p 1 2p 1 （激发态）， 外层能量相近的2s 轨道和2p 轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。

a. 碳原子轨道的sp 3杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和三个2p 轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道，如图1-2所示。

原始的原子轨道（基态） 激发态 sp 3杂化轨道图1-2 碳原子的sp3杂化b. 碳原子轨道的sp 2杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和两个2p 轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道，如图1-3所示，双键碳原子一般是sp 2杂化。

图1-3 碳原子的sp2杂化c. 碳原子轨道的sp 杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和一个2p 轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道，如图1-4所示，三键碳原子一般是sp 杂化。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第三章 不饱和烃习题用系统命名法命名下列各化合物：(1)CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH21234(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)23-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯(3) (CH 3)2CHC CC(CH 3)3512346 (4)CH 3CHCH 2CHC CHCH 3CH=CHCH 35123462,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1) ↓C=CCH 3CH 3ClCl↑(2) ↑C=CCH 3ClCH 2CH 3F↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) ↑C=CBr ClIF ↑(4) ↑C=C CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2H↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯(二) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是不是正确，如有错误予以更正，并写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯C=C CH 3HCH 3HCH 312345CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯CH 3CH 3123CH 3CH 23CH 2CH 3123452-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)(三) 完成下列反映式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) CH 3CH 22 + HCl CH3CH 3CH 2CCH 3CH 3Cl(2)CF 3CH=CH 2 + HCl CF 3CH 2CH 2Clδ+δ-(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2NaCl(CH 3)2C CH 2Br Br(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OHBr ++Br (CH3)2CCH 2- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优解释：(4)CH 3CH2CCHCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CCHOHH 3222-(硼氢化反映的特点：顺加、反马、不重排)(5)CH 3+ Cl2+ H 2OCH 3OHClCH 3Cl OH+(6)33CH 3CH 3(1) 1/2(BH )22(硼氢化反映的特点：顺加、反马、不重排)(7)CH 3CH2Cl 500 Co(A)(B)CH 3CH 2ClHBr ROORCH 3CH 2Br Cl(8) (CH 3)2CHC CHHBr 过量(CH 3)2CH C CH 3BrBr(9)CH 3CH 2C CH + H 2O4H SO CH 3CH 2CH 3O(10)COOH + CH 3COOHKMnO 4CH=CHCH 3(11)(1) O (2) H 2O , ZnO(12) Br + Br 2o(13)Br+ NaCCH(14)C=C C 6H 5C 6H 5HH33CCO H6H 5HC 6(五) 用简便的化学方式辨别下列各组化合物： (1) (A)(B)(C)解：(A)(B)(C)4褪色褪色xx褪色(2) (A)(B)(C)CH3(C 2H 5)2C=CHCH 3CH 3(CH 2)4C CH解：(A)(B)(C)xx银镜(六) 在下列各组化合物中，哪个比较稳固？为何？(1) (A)C=CHH CH(CH 3)2CH 3， (B)HCH(CH 3)2HCH 3解：(B)中甲基与异丙基的空间拥堵程度较小，加倍稳固。

目　录第1章　绪　论1.1　复习笔记1.2　课后习题详解1.3　名校考研真题详解第2章　饱和烃：烷烃和环烷烃2.1　复习笔记2.2　课后习题详解2.3　名校考研真题详解第3章　不饱和烃：烯烃和炔烃3.1　复习笔记3.2　课后习题详解3.3　名校考研真题详解第4章　二烯烃　共轭体系　共振论4.1　复习笔记4.2　课后习题详解4.3　名校考研真题详解第5章　芳烃　芳香性5.1　复习笔记5.2　课后习题详解5.3　名校考研真题详解第6章　立体化学6.1　复习笔记6.2　课后习题详解6.3　名校考研真题详解第7章　卤代烃　相转移催化反应　邻基效应7.1　复习笔记7.2　课后习题详解7.3　名校考研真题详解第8章　有机化合物的波谱分析8.1　复习笔记8.2　课后习题详解8.3　名校考研真题详解第9章　醇和酚9.1　复习笔记9.2　课后习题详解9.3　名校考研真题详解第10章　醚和环氧化合物10.1　复习笔记10.2　课后习题详解10.3　名校考研真题详解第11章　醛、酮和醌11.1　复习笔记11.2　课后习题详解11.3　名校考研真题详解第12章　羧酸12.1　复习笔记12.2　课后习题详解12.3　名校考研真题详解第13章　羧酸衍生物13.1　复习笔记13.2　课后习题详解13.3　名校考研真题详解第14章　β-二羰基化合物14.1　复习笔记14.2　课后习题详解14.3　名校考研真题详解第15章　有机含氮化合物15.1　复习笔记15.2　课后习题详解15.3　名校考研真题详解第16章　有机含硫、含磷和含硅化合物16.1　复习笔记16.2　课后习题详解16.3　名校考研真题详解第17章　杂环化合物17.2　复习笔记17.2　课后习题详解17.3　名校考研真题详解第18章　类脂类18.1　复习笔记18.2　课后习题详解18.3　名校考研真题详解第19章　碳水化合物19.1　复习笔记19.2　课后习题详解19.3　名校考研真题详解第20章　氨基酸、蛋白质和核酸20.1　复习笔记20.2　课后习题详解20.3　名校考研真题详解第1章　绪　论1.1　复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

问答题(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？(1)OH(2)OHCH 3(3)OHCl(4)OHOCH 3 (5)OHNO 2 (6)OHC 2H 5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞ (3) ＞ (1) ＞ (2) ＞ (6) ＞ (4) ；所以，对硝基苯酚( HONO 2 )具有最小的pKa 值。

十、(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位置，试解释之。

解：羟基处于a 键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：O OOH 或O OOH十二、(四)用化学方法区别下列化合物：(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1)砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2BrNaHCO 3CO 2x xx x x xxx I 2+NaOH黄色结晶黄色结晶AgNO 3醇Fehling's淡黄色沉淀(B)(C)(D)(E)混浊Ca(OH)2(2) 褪色(E)褪色(B)Ag(NH 3)2+Br 2CCl 4KMnO 4∆银镜(A)x x x xx x xxxCO2x (A) 甲酸(B) 草酸(C) 丙二酸(E) 反丁烯二酸(D) 丁二酸Ca(OH)2混浊(C)(D)十三、(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺解：x xx xCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC 2H 5CH 3CONH 2AgNO 3AgClH 2O溶解溶解分层NaOH∆乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 3红色石蕊试纸蓝色十五、(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：(1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2(B)CH 3CHCH 2NH 2OH(C)CH 2CH 2CH 2NH 2OH(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)NHCOCH 3 (B) NHSO 2CH 3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解：(1) (A)＞(C)＞(B) (2) (A)＞(B)＞(D)＞(C) （3）(D) ＞(C) ＞(A) ＞(B)十五、(六) 用化学方法区别下列各组化合物:(1) (A) NH (B)NH2 (C)N(CH 3)2(2) (A)CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3(C)CH 2N(CH 3)2 (D) 对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺解： (1)SO 2ClCH 3NaOH,H 2ONHNH 2N(CH 3)2无反应不溶固体NSO 2CH 3N SO 2CH 3清亮溶液Na +(2)CH2CH 2NH 2CH 2N(CH 3)2CH 2NHCH 3NCH 3CH 3NH 2CH 3H 2OBr 2xx x白色沉淀白色沉淀无变化NaOH/H 2Op-CH 3C 6H 4SO 2ClNaOH/H 2Op-CH 3C 6H 4SO 2Cl清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO 2NH2NHCH3NCH 3CH 35%HClxNaOH/H 2Op-CH 3C 6H 4SO 2Cl无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解。