有机化学第二章分类及命名习题答案

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第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷;(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

(1)4-甲基-2-戊炔;(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔;(3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔;(5)3-甲基-2,4-庚二烯;(6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯;(8)4-甲基-1-已烯-5-炔;(9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯;(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯;(2)环丙基乙烯;(3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯;(5)1-甲基-3-环丙基环戊烷;(6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4.5]-1,6-癸二烯;(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯;(9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷;(11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯;(12)二环[4.2.0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷;(2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯);(3)1-苯(基)丙烯;(4)二苯(基)乙炔;(5)1-甲基蒽;(6)2-环丙基萘(7)1,2-二苯基苯;(8)1,4-二甲基萘。

(1)3-甲基-1-溴丁烷; (2)2-甲基-3-氯丁烷; (3)1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷; (4)二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷); (6)2-甲基-1,2-二碘丁烷; (7)(2-氯苯基)乙烯 ;(8)1-溴-1-丁烯-3炔; (9)3-甲基-6-溴环已烯; (10)4-甲基-5-氯 -2-戊炔。

2-7 写出下列化合物的构造式。

(1) 2,4-二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄 (5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯 (8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClClClClCl Br BrBrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I CH 3IH 3CCCHCH 3CH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 32-8用系统命名法命名下列化合物。

(1)4-甲基-2-戊醇; (2)3-甲氧-2-戊醇; (3)5-溴-1-已炔-3-醇; (4)3-苯基-1,2-戊二醇; (5)1-甲基环已醇; (6)5-甲基-1,3-苯二酚; (7)2-丁硫醇; (8)4-甲基-2-戊硫醇; (9)1-苯基-2-丙烯-1-醇; (10)4-甲基-4’-乙基二苯甲醇; (11)4-环戊烯-1,3-二醇; (12)4-(3,3-二甲基丁基)-6-苯基-5-已烯-3-醇 (13)1,4-丁二醇。

2-9 写出下列化合物的构造式。

(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇 (5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚 (9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)CH 3CHCH 2CH 3OHH 3CCCCH 33OH 3OHCH OHCH 32OHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 232H 5CH 3CH 2SHCH 23OHOHBr(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)3COHOHHO(11)(12)(13)CH 2CHCH 2(CH 3OCH 2CH 2)2O(1)4-戊烯-2-酮; (2)3-甲基-2-丁烯醛; (3)3-羟基丁醛; (4)1,3-二苯基-2-丙烯酮; (5)3-苯基-2-丙烯醛(或β-苯基丙烯醛); (6)4-甲基环己基甲醛; (7)3-甲酰基己二醛; (8)3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮; (9)2,4-戊二酮; (10)3-甲酰基环戊酮(3-环戊酮甲醛); (11)螺[2.4]-5-庚酮; (12)4-溴已醛; (13)3-甲基-2,6-萘醌。

2-11写出下列化合物的构造式。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)OCOOH CHOHOOCHOOCCH 2CHCH 2CH 2CH 3NO 2COOHHOOCC CCH 3COOHCH 3HCOOCHCH 3CH 3CH 32CH 22CH 2CHCH 33ClO2-12 命名下列化合物。

(1)3-甲基-戊二酸单乙酯; (2)丁酸对甲氧基苯酯;(3)3-甲基-4-丁内酯(或β-甲基-γ-丁内酯); (4)环已基甲酸(或环已烷羧酸); (5)N-溴代丁二酰亚胺; (6)4-硝基乙酰苯胺; (7)丙烯酰氯; (8)2-甲基-N-苯基丙酰胺; (9)4-硝基-1,2-苯二甲酸酐; (10)戊二酸酐; (11)3-苯(基)丙烯酰胺; (12)乙酸(正)丁酯; (13)对甲(基)苯磺酸。

2-13 写出下列化合物的构造式。

(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 22CH 2CHCH 3O3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C OOO OH 3CSO 2NH 22-14命名下列化合物。

(1)三乙胺; (2)环丙胺; (3)甲基乙基环丁基胺; (4)N,N-二甲基仲丁胺; (5)N,N-二甲基苯胺; (6)2-硝基丙烷; (7)2,4-二硝基氯苯; (8)4-硝基-2-氯苯酚; (9)丁晴; (10)丙烯腈; (11)乙二胺;(12)丙亚氨基环戊烷; (13)1,6-已二腈;(14)对苯二胺;(15)5-甲氧基-3-氨基已烷。

2-15 写出下列化合物的构造式。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 3OCH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 2C 3OCH 3NHCH 2CH 2ClNH 2NHCH 3H 2NCH 3CHCNCH 3(7)(8)2CH 2COOHO(9)(10)(11)(12)(13)CH 3(CH 2)7CH CH (CH 2)6CH 23ONH 2OCH 3SCH 2CH 3ClNH 2H 2NClCH 2ClH 2NNH 2Cl(14)HOOCCHCCHCH 33O3C O C O OH 3CSO 2Cl(15)(16)2-16写出下列基的构造式。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)(11)(12)CH 3CH 2C 6H 5(CH 3)2CHCH 3CH 2CHCH 3(CH 3)3CCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2OClCH 2NO 2(CH 3)2NCH 23或(7)(9)(8)(10)(H 3C)2HC第三章 同分异构现象3-1 下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。

(1)没有顺反异构体; (2)、(3)、(4)均有顺反异构体。

3333(2)(3)(4)顺式反式333(顺式)顺式反式γ-1反-2顺-2反-4顺-2反-4γ-1γ-1反-4γ-1顺-2顺-4顺式反式顺式顺式反式反式反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-43-2 下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用“*”标记。

(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子; 而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。

C C 2H 5HC H CHCH 3CH CH C 2H 5(1)(9)(10)(4)(5)(6)(8)CH 3C HDC 2H 5*CH 3C HCH 2CH 2CH 3*CH 3C HClCHCl C HClCH 3*2CH 3*OH Br**3COOHCH 3OH****(11)3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在?请写出对映体的结构。

(1)、(2)和(3)分子中均存在一个对称面,所以无手性(即没有对映体存在);(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)有对映体存在。

(4)(5)(6)C CCC 6H 5H 6H 5H C CCC 6H 5HC 6C 6HH 576H 5C 25(7)H3H33333a(9)(8)OH3-4 指出下列化合物是否有旋光活性?(2)、(5)有旋光活性;(1)中有一个甲基和羟基所在平面的对称面;(3)非平面型分子(两个苯环互相垂直),含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面;(4)为平面型分子,同时也含有对称中心;(6)、(7)和(8)三个分子都有对称面[(6)和(7)为内消旋体,其中(7)中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出;(8)取代的乙烯有平面型分子,即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。

OH2OHCH2OHBr HHO HCH2OHBr H对称面内消旋体**3-5 下列分子是否有手性?(1)是平面型分子,无手性;(2)有手性;(3)有手性;(4)分子有对称中心,无手性。

3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型,并指出它们之间的关系。

(1)(3)(4)(2)CH3Cl H2H5H3C OHOHH3C2H5ClHCH333C2HH32H53RRRS(1)与(3)互为对映体;(2)与(4)为同一化合物;(1)与(2)或(4)为非对称映体,(3)与(2)或(4)也是非对映体。

3-7 下列化合物有几个立体异构体?写出化合物(1)和(2)的立体异构体,并标明其不对称碳原子的构型。